Chimica Generale ed Inorganica

con Elementi di Chimica Organica

31a lezione
Dott.ssa Valentina Oliveri
Email: valentina.oliveri@unict.it
 Composti aromatici
Nomenclatura
 Classi di composti organici

Gruppi funzionali: gruppi di atomi di una molecola

organica che subiscono reazioni chimiche e che
quindi conferiscono alla molecola proprietà chimiche
e fisiche prevedibili.

Ogni gruppo funzionale può essere considerato

come un gruppo che sostituisce un atomo di
idrogeno in una molecola idrocarburica.
Classi di composti organici
Classi di composti organici

La polarità di una
molecola organica
dipende
principalmente dalle
caratteristiche del
gruppo funzionale,
ma è importante
anche la lunghezza
della catena
idrocarburica.
 Classi di composti organici
Alcoli
Gli alcoli contengono il gruppo funzionale ossidrile e hanno
questa formula generale:
R–OH

dove R è una catena idrocarburica.

Gli alcoli aromatici sono chiamati fenoli;

 Classi di composti organici
Alcoli
Nomenclatura: R = alchile
• IUPAC: nome idrocarburo + desinenza –olo; la posizione del gruppo
ossidrile viene indicata da un numero (il più piccolo possibile).
• Tradizionale: vengono chiamati alcoli

Nomenclatura: R = arile
• vengono chiamati fenoli il cui capostipite è il fenolo. La presenza del
gruppo aromatico modifica le caratteristiche chimico-fisiche, sono infatti
acidi deboli.
 Classi di composti organici
Alcoli
 Classi di composti organici
Alcoli
Proprietà:
• sono diverse da quelle degli idrocarburi per la presenza
del gruppo –OH che è molto polare e favorisce i legami a
idrogeno.

• Gli alcoli a catena corta sono completamente solubili in

acqua; per gli alcoli superiori la solubilità diminuisce
all’aumentare del numero di atomi di carbonio.

• Le temperature di ebollizione sono superiori a quelle degli

idrocarburi

• Il legame –OH è polare e gli alcoli sono debolmente acidi.

 Classi di composti organici
Alcoli
 Classi di composti organici
Tioli ed Eteri
I tioli sono composti che presentano molte analogie con gli alcoli e si
caratterizzano per la presenza del gruppo solfidrilico (-SH).
La nomenclatura dei tioli segue le stesse regole degli alcoli,
sostituendo la desinenza “-olo” con “-tiolo” (per esempio etantiolo).

Gli eteri sono composti che si caratterizzano per la presenza di un

ponte ossigeno tra due radicali: R’ – O – R’’.
 I composti con gruppi funzionali
ossigenati e azotati
Le aldeidi e i chetoni contengono il gruppo funzionale
carbonile:
–C=O
Nelle aldeidi il gruppo carbonilico è legato al carbonio
terminale della catena; nei chetoni il carbonio legato al
gruppo carbonilico è all’interno della catena.
 I composti con gruppi funzionali
ossigenati e azotati
Proprietà fisiche di aldeidi e chetoni
Le principali caratteristiche delle aldeidi e dei chetoni
sono:
• le aldeidi con catena più corta sono solubili in acqua
e presentano odore sgradevole e pungente; quelle a
catena più lunga sono poco solubili e hanno buon
odore che ricorda quello dei fiori o della frutta;
• i chetoni inferiori (fino a 5 atomi di carbonio) sono
solubili in acqua e presentano odore gradevole e
rinfrescante; i chetoni intermedi (da 5 a 12 atomi di C)
non sono solubili in acqua, alcuni hanno odore floreale,
altri invece hanno odore sgradevole di rancido; i
chetoni superiori sono solidi e inodori.
 I composti con gruppi funzionali
ossigenati e azotati /acidi carbossilici
Gli acidi carbossilici presentano il gruppo funzionale
carbossile –COOH.
La solubilità in acqua, con cui il gruppo carbossilico instaura
legami idrogeno, diminuisce all’aumentare della massa
molecolare.
Gli acidi carbossilici hanno punto di ebollizione e di fusione
più elevati rispetto a quelli degli idrocarburi, degli alcoli e dei
composti carbonilici di pari massa molecolare
Queste molecole formano legami a idrogeno tra loro,
formando dimeri, o con altre sostanze come l’acqua.
I composti con gruppi funzionali
ossigenati e azotati /esteri
Gli esteri sono considerati derivati degli acidi carbossilici in
quanto contengono il gruppo –COO– unito a due radicali.
Hanno formula generale:

R–COO–R’

Particolarmente importanti sono gli esteri che derivano dal

glicerolo, un trialcol che può unirsi a tre acidi grassi per
formare i trigliceridi.
 I composti con gruppi funzionali
ossigenati e azotati
Le ammine possono essere considerate derivati
dell’ammoniaca per sostituzione di uno, due o tre atomi di
idrogeno con altrettanti radicali alchilici (R) o arilici (Ar).

In base al numero di idrogeni sostituiti le ammine si

distinguono in primarie, secondarie e terziarie.
 La varietà e la complessità dei
polimeri biologici
Tra le biomolecole si trovano tre categorie di polimeri:
• i polisaccaridi;
• le proteine;
• gli acidi nucleici.

I polimeri biologici hanno una struttura tridimensionale

specifica e complessa. Le loro proprietà chimiche sono legate
alle funzioni che svolgono e possono essere studiate solo in
rapporto all’ambiente cellulare in cui si trovano.
 Proprietà fisiche
• Lo stato fisico (solido, liquido o aeriforme) e i punti di
fusione e di ebollizione di un composto organico
dipendono dalla forza e dal numero dei legami
intermolecolari (legame a idrogeno, interazioni di van der
Waals).

• La solubilità in acqua dei composti organici dipende dalla

presenza nelle molecole di gruppi idrofili o idrofobici.
 Proprietà chimiche
• La reattività di un composto organico dipende dalla
presenza di un gruppo funzionale (legame multiplo,
atomo molto elettronegativo o specifico gruppo atomico).