Dal carbonio

agli idrocarburi
ai gruppi funzionali
I composti organici
La chimica organica si occupa di indagare la composizione
e l’organizzazione della materia vivente. Tutti i composti
contenenti carbonio sono, con poche eccezioni, da
considerarsi composti organici.

Tutte le molecole organiche contengono, oltre al carbonio,

pochi altri elementi, tra cui idrogeno, ossigeno e azoto, seguiti
poi da zolfo, fosforo e pochi altri ancora.

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I composti organici
Il carbonio origina una grande varietà di composti organici:
• Il valore intermedio di elettronegatività (2,5) permette
all’atomo di formare legami covalenti forti e stabili.
• Il carbonio presenta diversi tipi di ibridazione.
L’atomo con ibridazione sp3 è detto carbonio saturo.

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I composti organici
• Il carbonio forma delle concatenazioni di atomi C. La
struttura di una molecola organica è lo scheletro carbonioso.

Le catene che il carbonio tende per natura a costituire sono:

• lineare aperta;

• ramificata aperta;

• ciclica o chiusa.

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Gli idrocarburi saturi: alcani
e cicloalcani
Gli idrocarburi
sono composti
binari formati
solo da carbonio
e idrogeno.

Gli idrocarburi saturi sono costituiti da catene di atomi di

carbonio uniti soltanto da legami semplici; gli idrocarburi
insaturi presentano catene di atomi di carbonio contenenti
legami multipli.
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Gli idrocarburi saturi: alcani
e cicloalcani
Una serie omologa è una serie di composti in cui ciascun
termine differisce dal precedente di una unità costante (CH2).

La formula generale della serie omologa degli alcani è

CnH2n + 2, dove n rappresenta un numero intero.

Il più semplice
degli alcani è
il metano, CH4.

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Gli idrocarburi saturi: alcani
e cicloalcani
Seguono etano, propano e butano.

Una rappresentazione schematica degli idrocarburi si ha con

le formule condensate:

Le formule condensate possono essere ulteriormente

semplificate con le formule topologiche:

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Gli idrocarburi saturi: alcani
e cicloalcani
La formula generale
dei cicloalcani
corrisponde a CnH2n.
A parte il ciclopropano, i cicloalcani non sono planari ma
hanno conformazioni
ripiegate.
Il cicloesano ha
due importanti
conformazioni,
a sedia e a barca.
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I radicali alchilici
Sono alcani dove è presente un idrogeno in meno e perciò
possono legarsi ai composti e vengono genericamente
indicati con il simbole -R

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Gli idrocarburi insaturi: alcheni
e alchini
Negli alcheni la geometria del doppio legame è planare con
ibridazione sp2. Negli alchini la geometria del triplo legame è
lineare con ibridazione sp.

Il primo idrocarburo della serie omologa degli alcheni è l’etene

o etilene, mentre il primo degli alchini è l’etino o acetilene.

Il legame doppio consta di un legame σ e di uno π, mentre

quello triplo comprende un legame σ e due legami π.
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Gli idrocarburi aromatici
Il principale esponente degli idrocarburi aromatici è il
benzene, C6H6, che è altamente insaturo, ma non reagisce
come gli altri composti insaturi:
il benzene non dà normalmente reazioni di addizione
elettrofila, ma si comporta come un composto saturo, dando
reazioni di sostituzione.

In base alla teoria della risonanza,

è rappresentato come un ibrido
tra due forme limite.
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Gli idrocarburi aromatici
Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica del benzene.

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I Fenoli
Sono composti in cui uno o più gruppi ossidrilici (–OH)
sono legati direttamente a un carbonio dell’anello
aromatico di benzene. Il composto di base di questo
gruppo è il fenolo (C6H5OH), derivato dal benzene per
sostituzione di un atomo di idrogeno con il gruppo –OH.
Questo composto viene utilizzato dall’industria
farmaceutica per la produzione di acido acetilsalicilico,
meglio conosciuto con il nome commerciale di aspirina.

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Gli alcoli
Si formano quando a uno dei due idrogeni dell'acqua si sostituisce un
gruppo -R. Il gruppo funzionale è pertanto (OH).
Gli alcoli sono solubili in acqua.
Gli alcoli hanno suffisso -olo e si antepone il prefisso alcol.

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Gli eteri
Si formano quando ai due idrogeni della molecola dell'acqua si
sostituiscono due gruppi -R. I due gruppi -R possono essere identici o
diversi
Gli alcoli hanno suffisso -olo e si antepone il prefisso alcol.

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Il gruppo carbonile
In chimica organica un carbonile o gruppo carbonilico è un gruppo
funzionale costituito da un atomo di carbonio e uno di ossigeno legati da
un doppio legame: C=O

Il C e O sono ibridati sp2. Il C è legato ai due gruppi e all'ossigeno da tre

legami σ disposti su un piano a circa 120° l'uno dall'altro. Il carbonio e
l'ossigeno sono inoltre legati da un legame π (sovrapposizione orbitale p
di C e orbitale p di O).

L'ossigeno ha anche due coppie di elettroni non condivise che occupano i

due orbitali sp2 rimanenti.

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Il gruppo carbonile

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1. Aldeidi
Le aldeidi sono composti organici di formula bruta CnH2nO che recano
nella loro struttura il gruppo funzionale -CHO.
Nelle aldeidi un gruppo carbonilico è legato a un atomo di idrogeno e ad
un radicale alchilico.
Nella nomenclatura si parte a numerare del gruppo CO e si da
all'idrocarburo la desinenza -ale.
Se il composto è ciclico si aggiunge la
desinenza -carboaldeide

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2. Chetoni
I chetoni, o acetoni, sono dei composti organici di formula generale
R-CO-R', caratterizzati dalla presenza di un gruppo carbonile C=O il cui
carbonio, con ibridazione sp2, è direttamente legato a due gruppi -R
Si differenziano strutturalmente dalle aldeidi (di formula R-CHO) per la
presenza di un gruppo R' al posto dell'idrogeno H direttamente legato al
carbonile
Nella nomenclatura si parte a numerare
dal gruppo CO e si da all'idrocarburo
la desinenza -one.

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3. Acidi carbossilici
Gli acidi carbossilici (o acidi organici) sono composti organici che
contengono il gruppo carbossilico o carbossile (-COOH), ovvero un
gruppo ossidrilico (-OH) legato a un gruppo carbonilico (C=O)
Gli acidi carbossilici possono essere alifatici o aromatici, a seconda
che il gruppo carbossilico si leghi a un radicale alifatico o a un anello
benzenico.
Nella nomenclatura va il prefisso Acido e poi
La desinenza -oico. Ma se la forma è ciclica
allora la desinenza è -carbossilico

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