Chimica Organica

La chimica organica è la chimica dei

composti contenenti carbonio

Esistono però alcune eccezioni (carbonati, CO2 , ecc. ) che vengono classificati come
composti inorganici. Una definizione più corretta è:

La chimica dei composti contenenti legami carbonio-carbonio

 Breve storia della chimica organica
Il termine chimica organica deriva dall’idea che gli organismi viventi fossero
composti da materiali diversi dalla materia non vivente..
Legno, ossa, vestiti, cibi, medicine, e le sostanze complesse che formano il
nostro corpo non potevano essere sintetizzati artificialmente.
Nel 1828 però, chimico tedesco Friedrich Wohler preparò l’urea
(componente dell’urina) riscaldando un sale inorganico: il cianato di ammonio.

T O
NH4 OCN H2 N C NH2

Una sostanza organica poteva essere sintetizzata anche in laboratorio

oltre che da organismi viventi. La vecchia divisione tra organico e inorganico
fu comunque mantenuta.
 Chimica Organica

I carbonati, il biossido di carbonio e i cianuri metallici sono un’eccezione in quanto

vengono classificati come composti inorganici. Una definizione più corretta è:
La chimica dei composti contenenti legami carbonio-carbonio

Il carbonio è l’unico elemento capace di legarsi fortemente con se stesso e formare

lunghe catene o anelli e allo stesso tempo capace di legarsi fortemente con elementi non
metallici come idrogeno, ossigeno, azoto e con gli alogeni.
Per queste sue proprietà questo elemento dà origine a miriadi di composti (sono noti
diversi milioni di composti, corrispondenti a circa il 98% di tutte le sostanze chimiche
note, e il loro numero continua a crescere)
Campi di interesse della chimica organica

Come detto in precedenza i sistemi viventi sono composti principalmente da

molecole organiche e la chimica organica ci ha permesso di capire i processi
biologici o per sintetizzare farmaci.
Un altro aspetto importante è dato dal fatto che spesso queste molecole sono dei
polimeri, questo ha aperto la strada alla sintesi dei materiali polimerici.
Tutte le materie plastiche rientrano nelle molecole organiche e i processi di sintesi
(polimerizzazione) sono delle reazioni di chimica organica.
I composti del carbonio (in particolare quelli ottenuti dal petrolio) svolgono inoltre un
ruolo fondamentale nel soddisfare il nostro fabbisogno energetico (riscaldamento,
trasporti, illuminazione…..)
 Chimica Organica
La chimica organica ruota attorno all’atomo di CARBONIO.

L’atomo di carbonio ha 6 elettroni, 2 sulla prima orbita e 4 sulla

seconda.
Sono proprio questi 4 elettroni che sono coinvolti nella formazione di 4
legami covalenti.
 Chimica Organica

Un atomo di carbonio forma sempre quattro legami.

Può però formare dei legami singoli doppi oppure tripli.
 Struttura tetraedrica del carbonio
Rappresentazione tridimensionale della molecola di metano (CH4)

Il carbonio forma sempre 4 legami disposti il più

lontano possibile uno dall’altro (repulsione tra le
cariche elettroniche). La forma del metano CH4 è
quindi tetraedrica, con l’atomo di carbonio al
centro e i 4 idrogeni verso i vertici.

109°28

Struttura tetraedrica che mostra l’angolo di Modello per la rappresentazione

legame “planare” Modello “ball and stick” Modello “space filling”
 Rotazione dei legami singoli

Se il legame è singolo, ossia formato da una sola coppia di elettroni,

la rotazione intorno all’asse C-C è libera.
 Gli idrocarburi: I più semplici composti organici
Sono i composti organici binari, costituiti solo da Carbonio e
Idrogeno
Saturi alcani

Alifatici
alcheni
Insaturi
Idrocarburi alchini

Aromatici

Idrocarburi saturi: presentano esclusivamente legami singoli carbonio-carbonio

Idrocarburi insaturi: contengono almeno un legame multiplo carbonio-carbonio
 Rappresentazione delle molecole
Esistono diversi modi per rappresentare le molecole, ognuno coi suoi
vantaggi e i suoi difetti.

Prendiamo l’esempio di questo idrocarburo (poi vedremo che cosa sono gli
idrocarburi).

La sua formula molecolare, o formula bruta è C9H20

 Rappresentazione delle molecole
Formula bruta: C9H20

La sua formula di struttura invece è la seguente:

La sua formula condensata:

La sua formula semplificata:

Carbonio primario, secondario e terziario
 Idrocarburi saturi: alcani

Ogni atomo di carbonio è legato a 4 atomi diversi mediante legami singoli.

Formula generale degli alcani:

CnH2n+2 (n > 1)
Idrocarburi saturi: alcani a catena lineare
Idrocarburi saturi: alcani a catena chiusa

Formula generale: CnH2n

 Gli isomeri
Gli isomeri sono composti diversi (ciascuno con proprietà fisiche e
chimiche proprie) che hanno tuttavia la stessa composizione
chimica
e quindi la stessa formula chimica bruta.
 Gli isomeri di struttura
Gli isomeri di struttura differiscono unicamente per come sono
legati tra loro gli atomi

ISOMERI DI CATENA
 Gli isomeri di struttura
Gli isomeri di struttura differiscono unicamente per come sono
legati tra loro gli atomi

ISOMERI DI POSIZIONE
 Gli isomeri di struttura
Gli isomeri di struttura differiscono unicamente per come sono
legati tra loro gli atomi

ISOMERI DI GRUPPO FUNZIONALE

 Gli isomeri
Gli stereoisomeri sono invece quegli isomeri con identica
connessione tra gli atomi ma disposizione nello spazio differente

ISOMERI CONFORMAZIONALI
 Gli isomeri
Gli stereoisomeri sono invece quegli isomeri con identica
connessione tra gli atomi ma disposizione nello spazio differente

ISOMERI OTTICI
Gli isomeri
 Nomenclatura Chimica organica

Nomi tradizionali e nomi IUPAC:

In passato si assegnavano i nomi in base alla loro origine o a certe proprietà.
Per esempio l’acido citrico deriva dal fatto che si trova nel frutto del cedro, l’acido
formico è sintetizzato dalle formiche o la morfina induce il sonno (da Morpheus dio
greco del sonno).
Visto l’enorme numero di composti organici, è stato necessario creare una nomenclatura
sistematica che potesse permettere una facile ed univoca identificazione di ogni
molecola organica.
Le regole generali di questa nomenclatura sono state codificate dalla International Union
of Pure and Applied Chemistry (IUPAC).
 Nomenclatura degli alcani

La radice del nome dipende dal numero di atomi di carbonio presenti.

Il nome dei vari alcani si ottiene aggiungendo alla radice il suffisso -ano.
Nomenclatura degli alcani
 Nomenclatura degli alcani
• Gli alcani con meno di 4 atomi di C hanno nomi tradizionali
• Per n>4 il nome degli alcani si ottiene aggiungendo il suffisso - ano alla radice greca
del numero di atomi di carbonio (pent- per cinque, es- per sei etc.). Per un idrocarburo
ramificato la radice del nome è determinata dalla catena più lunga di atomi di carbonio
CH3
CH2
CH2
6 atomi di C esano
CH CH CH CH CH
• Quando gli alcani fungono da sostituenti
3 2
essi2 vengono
3
denominati sostituendo il suffisso
-ano con il suffisso -il. Sono chiamati gruppi alchilici.

CH3 metil
CH2 CH3 etil
CH2 CH2 CH3 propil
CH3 CH CH3
isopropil
 Nomenclatura degli alcani
• La posizione dei sostituenti è specificata numerando la catena più lunga
in modo essi abbiano il numero più piccolo
1 CH3 6
2 CH2 5

3 CH2 4 2 1 Numerazione corretta

CH3 CH2 CH3 CH2 CH3
4 5 6 Numerazione non corretta
3-etilesano
• Quando sono presenti diversi sostituenti vanno elencati in ordine
alfabetico usando i prefissi di-, tri-, etc. per indicare la presenza di
sostituenti uguali
 Cicloalcani
Oltre a formare catene, gli atomi di C possono formare degli anelli. I cicloalcani sono
anelli formati esclusivamente da gruppi CH2

Formula generale dei cicloalcani:

CnH2n (n > 3)

Il più semplice è il ciclopropano C3H6 in cui gli atomi di C

formano un triangolo equilatero con angoli di 60°; gli orbitali ibridi
sp3 non si sovrappongono estesamente e ciò provoca un legame C-C
debole ed in tensione e la molecola è molto più reattiva del
propano. Analogamente si comporta il ciclobutano (angoli di 90°).
C
Al contrario il cicloepentano e il cicloesano sono abbastanza
stabili perché i loro anelli hanno angoli di legame più vicini
all’angolo del tetraedro.
C C
 Cicloalcani: nomenclatura
La nomenclatura segue le stesse regole adottate per gli alcani. Si
premette il prefisso ciclo- e l’anello viene numerato in modo da
avere i numeri più bassi per i sostituenti.

CH2 CH3

1
6 2
5 3
4
CH3

1-etil-3-metilcicloesano
 Idrocarburi insaturi: alcheni
Gli alcheni sono idrocarburi con un legame doppio C=C dovuto all’ibridazione
sp2.
Formula generale degli alcheni:
CnH2n (n > 2)

La nomenclatura è simile a quella degli alcani:

• Il nome di base dell’idrocarburo finisce in -ene
• Il doppio legame è indicato dall’atomo di Carbonio a numerazione più bassa

CH2 CH CH2 CH3 1-butene

CH3 CH CH CH3 2-butene

H H
C CH
6 5 4
H3C CH2 CH 3 2 CH3 4-metil-cis-2-esene
1
CH2
 Idrocarburi insaturi: alcheni
Orbitali molecolari dell’etilene

Negli alcheni i carboni dei doppi legami presentano ibridazione sp2. Il legame s C-C è
formato per accoppiamento di due elettroni presenti negli orbitali sp2 e il legame p per
accoppiamento di elettroni p.
I due orbitali p sui due atomi di carbonio dell’etilene devono essere allineati
(paralleli) per poter formare legami p. Questo impedisce la rotazione dei due gruppi CH2
l’uno rispetto all’altro a temperatura ordinaria, contrariamente agli alcani per i quali è
possibile la libera rotazione.
 Alcheni: isomeria cis/trans
Attorno agli atomi di C uniti mediante il doppio legame la rotazione è impedita. Ciò
comporta il manifestarsi dell’isomeria geometrica. Ad esempio il 2-butene esiste in due
isomeri geometrici.
H H H CH3
Cis 2-butene C=C C=C Trans 2-butene
CH3 CH3 CH3 H
 Idrocarburi insaturi: alchini
Gli alcheni sono idrocarburi con un legame triplo carbonio carbonio dovuto
all’ibridazione sp.
Formula generale degli alchini:
CnH2n-2 (n > 2)

La nomenclatura fa uso del suffisso -ino ed è analoga a quella degli alcheni

1 2 3 4 5 6 7
CH3 CH2 C C CH CH2 CH3 5-etil-3-eptino
CH2
CH3

Anche gli idrocarburi insaturi possono esistere in strutture cicliche

Utilizzi degli alcani
COMPOSTI ORGANICI E
GRUPPI FUNZIONALI
 Gruppi funzionali
Il gruppo funzionale di una molecola organica è il punto più reattivo
che influenza la reattività degli atomi vicini e determina le proprietà
chimiche e fisiche del composto.
Composti con lo stesso gruppo funzionale hanno reazioni chimiche
simili.
Il gruppo funzionale caratterizza la molecola.
Il resto viene indicato con R o Ar a seconda che si tratti di un radicale
alifatico o aromatico.
 Composti monofunzionali e polifunzionali
I composti monofunzionali contengono un solo gruppo funzionale
nella loro molecola e danno le reazioni tipiche di quel gruppo.

I composti polifunzionali contengono più gruppi funzionali nella loro

molecola e danno tutte le reazioni tipiche dei gruppi presenti.

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 Alcoli
Gli alcoli derivano dagli idrocarburi per sostituzione di un
idrogeno con il gruppo ossidrilico —OH;
Formula generale R—OH.
 Alcoli

Gli alcoli si classificano in primari, secondari o terziari

 Fenoli
I I fenoli sono composti aromatici al cui anello
benzenico è legato il gruppo OH
Formula generale Ar—OH.
 Eteri
Gli eteri sono composti organici in cui due gruppi,
alchilici R o arilici Ar, sono tenuti insieme da un atomo
di ossigeno.
Formula generale: R—O—R
 Eteri
I due gruppi R e R’ possono essere uguali o diversi
 Aldeidi e Chetoni
Aldeidi e Chetoni sono composti organici caratterizzata dalla presenza
del gruppo carbonilico.
 Aldeidi e Chetoni
Nelle ALDEIDI il gruppo carbonilico si trova all’estremità della catena
idrocarburica, nei CHETONI invece si trova all’interno

Nomenclatura IUPAC per aldeidi e chetoni

Aldeidi: -ale Chetoni: -one

 Acidi carbossilici
Il gruppo carbossilico COOH si può considerare
come formato da due gruppi funzionali:
il gruppo ossidrile e il gruppo carbonile
 Acidi carbossilici
Nomenclatura degli acidi carbossilici
Il nome degli acidi carbossilici deriva dall’alcano
corrispondente, preceduto dal termine acido e seguito
dalla desinenza -oico.
 Ammine
Le ammine possono essere considerate derivati
organici dell’ammoniaca (NH3), in cui uno o più
atomi di idrogeno sono sostituiti con catene
idrocarburiche.
 Ammine
Le ammine vengono distinte in:
• Primarie: un solo atomo di idrogeno dell’ammoniaca è sostituito;
• Secondarie: due atomi di idrogeno sono sostituiti;
• Terziarie:, tutti e tre gli atomi di idrogeno sono sostituiti