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Alcani
1) Determinare la catena carboniosa più lunga o eventualmente la più sostituita ( sostituenti più semplici).
2) Riconoscere i sostituenti e numerare la catena in modo da avere i sostituenti nelle posizioni più basse.
3) Nominare i sostituenti, che verranno poi messi in ordine alfabetico (senza tener conto di sec-, ter-, neo-, nor-) preceduti dai
numeri dei carboni che occupano, enfatizzando il numero dei sostituenti.
Sostituenti tradizionali adottati dalla IUPAC: =
= =
= =
Cicloalcani
Il ciclo dà il nome alla molecola. Per i cicli semplici: ciclo-alcano. Se ci sono due sostituenti, data la non ruotabilità dei legami,
esistono i diasteroisomeri cis- (stessa parte) e trans- (parte opposta):
trans-1,2-dimetilciclopropano
Nel caso del cicloesano esistono due conformazioni: sedia e barca, con posizioni equatoriali ed assiali:
I cicli posso condensare dando forma a complessi di anelli; per ogni tipo di complesso
c’è un tipo di nomenclatura; per complessi condensati di cicloesano, si possono avere
le giunzioni cis- e trans-:
Alogenoalcani
Nomenclatura molto semplice: posizione alogeno-nome alogeno-catena, se ci sono più alogeni, si mettono in fila enfatizzandone il
numero: Cl F
Br F
H F
1-bromo-1-cloro-2,2,2-trifluoroetano (alotano)
Un tipico prodotto degli alogenoalcani è il sale di Grignard: RMgX, alchilmagnesioalogenuro; più in generale per i composti
organometallici: alchilmetallo (tranne il rame, detto cuprato: [Cu(CH3)2]Li è il litio-dimetilcuprato).
Alcooli
Sono alcooli gli idrossidi innescati su carboni sp3; se invece sono innescati su sp2, si chiamano enoli o fenoli. Gli alcooli hanno più
nomenclature. La IUPAC: posizioni gruppi alcolici-nome alcano-numero funzioni-olo:
HO OH
OH
1,2,3-propantriolo (glicerolo o glicerina)
L’altra nomenclatura si rifà al sistema tradizionale, dove la funzione alcolica è enfatizzata in relazione ai sostituenti alchilici tradi-
zionali:
Sono comunque molto radicate le nomenclature storiche, come chiamare glicoli gli 1,n-alcandioli, oppure nomi d’invenzione
come glicerolo. La funzione alcolica ha priorità su alogeni e radicali alchilici, e se non viene inserita nella catena principale
-CH2OH diventa carbinolo. La nomenclatura delle basi coniugate degli alcoli vengono chiamati alcossidi, come l’etossido. Gli
acidi coniugati degli alcoli sono chiamati ioni ossonio, come l’etilossonio.
Gli esteri degli alcoli con acidi inorganici sono chiamati come i sali inorganici: nitro- , -solfato(acido), -fosfato, -cromato:
O
CH3-O-S-O-H3C O3N NO3
NO3 OPO3H2 OCrO3H
O
Di-metil-solfato Tri-nitro-glicerina (1,2,3-tri-nitrossi-propano) 1-Propil-fosfato 1-Propil-cromato
OSO3H
OSO3H
Acido metansolforico Acido p-toluensolforico
Eteri
Anche gli eteri hanno la nomenclatura tradizionale che affianca la IUPAC: etere alchilico per eteri con stessi sostituenti, in caso
contrario, etere alchilalchilico, in ordine alfabetico: etere etilico, etere etilmetilico.
Nella nomenclatura IUPAC il gruppo etereo non ha mai priorità, è perciò sempre sostituente, e viene chiamato alcossialcano, dove
la catena più lunga è quella di riferimento.
OCH3
1,2,3-trimetossibenzene
OCH3
OCH3
Gli eteri possono anche essere ciclici, la loro nomenclatura è ossa-cicloalcano analogo; ad alcuni viene affiancato il nome storico:
O
O
ossaciclopropano ossaciclobutano ossaciclopentano 1,4-diossacicloesano
ossirano o epossido o tetraidrofurano o diossano
O
I Glyme sono solventi polieterei come O
O
2,5,8-Triossinonano
Esistono composti polieterei ciclici, chiamati corona. La loro nomenclatura è numero atomi totali-corona-numero di ossigeni:
O
O O
O
Esistono nomi storici di alcuni derivati dell’ossirano: la cianidrina e l’epiclorina (2-Cloro-ossaciclopropano):
Cl
O
Tioli e Solfuri
I tioli e i solfuri sono gli analoghi solforati degli alcooli ed eteri. La nomenclatura dei tioli è alcan-tiolo o mercapto-; se sono pre-
senti gruppi alcolici, il sostituente tiolo perde priorità, ed -SH diventa mercapto-sostituente. Per i solfuri, come negli eteri: solfuro
alchil-alchilico.
I sali di solfonio sono solfuri con una terza catena alchilica.
L’ossidazione dei tioli e dei solfuri possono portare a vari prodotti, e un’ossidazione blanda di due tioli porta alla formazione di
disolfuri.
L’ossidazione forte dei tioli (primi tre) e solfuri (ultimi due) dà prodotti diversi:
O O
O S
R S-OH R S-OH S
R S-OH O
O O
Acidi solfenici Acidi solfinici Acidi solfonici Solfossidi Solfoni
Alcheni
Nomenclatura analoga agli alcani: alch-ene, dove si riscontrano nomi comuni come etilene (per l’etene) e propilene (propene).
I doppi legami possono essere multipli e devono essere tutti nello scheletro che dà il nome alla molecola. Si numera attribuendo il
più basso numero al legame insaturo, numerando il primo carbonio impegnato.
Anche i cicli possono essere insaturi: cicloalch-eni.
La non rotabilità del doppio legame forma isomeri cis- e trans-, anche se negli alcheni ci può essere ambiguità,così ad ogni so-
stituente si attribuisce priorità C.I.P. e se i sostituenti a maggior priorità sono della stessa parte, si ha la forma Z, se sono da parti
opposte, si ha la forma E.
I cicloalcheni a piccolo scheletro carbonioso (7-8 carboni) esistono solo in forma cis-; anelli più ampi possono presentare anche
isomeria trans-:
trans
cis
Negli alcheni esiste una famiglia detta allile, se il sostituente è primario e si trova in posizione α rispetto ad un doppio legame,
sempre presente se accanto al legame π è presente un carbocatione, un radìcale, una lacuna o un’abbondanza di elettroni:
OH
2-Propen-1-olo, o Alcool allilico, o vinilcarbinolo
Da tenere presente la nomenclatura storica che si ritrova sull’etilene, che diventa vinile, così si ha cloruro di vinile al posto di 1-
Cloro-etilene.
Se si utilizzano come sostituenti: alc-an-il- diventa alc-hen-il-, come per esempio etenil-.
Catene polinsature possono avere i doppi legami distanti (dieni isolati), separati da un CH2 (coniugati), oppure uno attaccato all’al-
tro (condensati); la nomenclaura non cambia: basta enfatizzare il numero di doppi legami e le loro posizioni.
Alchini
Del tutto simili agli alcheni, con desinenza -ino. Se la molecola contiene anche un doppio legame, si hanno gli alchenini, che già
dal nome si nota la più alta priorità del triplo legame rispetto al doppio. L’etino è affiancato dalla nomenclatura storica, dove viene
denominato acetilene. Perde priorità se ci sono gruppi che ossidano il carbonio sul quale sono innestati, come alcoli, aldeidi...dove
comunque deve essere inserito sulla catena principale, dove cioè il composto diventa un alchinolo, alchinale...
L’alchino può diventare sostituente se così facendo si aumentano i sostituenti sulla catena principale:
R- R-CHCHR- R-CCR-
alc-il- alc-hen-il- alc-hin-il-
Aldeidi
Generalmente, più il gruppo ossida il carbonio su cui è innestato, più tale gruppo prende priorità. La desinenza delle aldeidi è -ale,
e ha priorità su legami insaturi, eteri, alcoli... e chetoni. Se il gruppo non riesce ad entrare nella catena principale diventa -carb-
aldeide, se perde priorità diventa , come i chetoni, -oxo-, se invece è innestato sul benzene diventa benzaldeide, e se non riesce ad
essere innestata sulla catena diventando sostituente, diventa n-il- dove n- poggia sulla nomenclatura degli acidi carbossilici come
la nomenclatura comune:
H H
C O
O H O O
H H
O
COOH
Metanale o Etanale o Propanale o
aldeide formica o aldeide acetica aldeide propanoica
formaldeide
Chetoni
Alc-an-oni, enfatizzando la posizione del gruppo carbonilico. Se perde priorità diventa -oxo. Nei cicli la nomenclatura non cam-
bia.
Nella nomenclatura comune CO diventa -chetone, e viene preceduto dai sostituenti. Simile la nomenclatura negli aromatici, che
vengono denominati fenoni, dove -fenone è dato solo dal fenile e dall’ossigeno carbonilico, preceduto dal costituente che lega sia
il fenile che l’ossigeno.
O O
O
O O
H
Dall’idratazione del carbonile si ottengono i gem-dioli, o dioli geminali. Se fatti reagire con alcoli, danno degli alcossialcoli
(emiacetali) o degli alcossi eteri (acetali) che diventa un ditiano nel caso si utilizzi un 1-n-ditiolo. N-derivati:
O
H 3C R R R R NH2
C N-R C N OH C N NH2 N NH C N N
H R' R' R' R' H
ACIDI CARBOSSILICI
Nomenclatura IUPAC: acidi alc-an-oici, e se il gruppo non è nella catena pricipale diventa acido -carbossilico:
O OH O
O
O
Acido cicloesancarbossilico
OH
OH
H3CO NH2 OH
La nomenclatura classica ha una grande importanza tanto da affiancare abbondantemente la IUPAC; la posizione dei sostituenti è
data dalla lettera greca rispetto alla posizione acida e unico cambiamento nei nomi dei sostituenti è il carbonile, che da oxo diventa
cheto. Anche alcuni acidi bicarbossilici hanno nome proprio, così come alcuni derivati:
O O
OH Acido γ-ammino-β−cheto-α-idrossi-γ−metossi-capronico
H3CO NH2 OH
OH O
Lattico Piruvico
COOH COOH
Alogenuri acilici
Anidridi
Se i due sostituenti sono uguali si ha un anidride alcanoica (o acilica nella comune), se invece è mista si ordinano i sostituenti
alfabeticamente. Se invece deriva da acidi bicarbossilici che ciclizzano formandola, viene denominata tramite l’acido di partenza:
O
O
O O O O
O
O
O O
O
Anidride acetica Anidride aceto-propionica Anidride succinica Anidride ftalica o benzendicarbossilica
o etanoica o etanpropanoica
Esteri
Gli esteri (e gli analoghi tioesteri) sono denominati come sali organici, IUPAC alcanoati di alchile, comune: acilati di alchile; Se
provengono da una ciclizzazione di un idrossiacido, si hanno i lattoni, denominati secondo la posizione reciproca dei due sosituen-
ti secondo le norme comuni (αβγδ):
O
O
O
O
Etanoato di (3metil)butile γ Lattone
o Acetato di isopentile
Ammidi
La nomenclatura delle ammidi vede l’articolazione nella sostituzione degli idrogeni sull’azoto; la IUPAC prevede ac(dell’acile)an-
ammide, eventualmente precedute da tante N quanti sono i sostituenti sull’azoto e dai sostituenti stessi. Un amminoacido può ci-
clizzare formando dei lattami, che vedono la loro nomenclatura derivare dai lattoni. Se invece si hanno degli ammidiacidi si hanno
delle ammidi che devono il nome al diacido corrispondente:
O O
O O
N O
O N N H N H
H N H
NH2 O O
Acetammide N-Metil-m-metilbenzammide N,N-Dietil-m-metil-benzammide Lattame Succinammide Ftalammide
Nitrili
Se il gruppo ha priorità il composto è un alcanonitrile, se la perde (con acidi e loro derivati) l’intero gruppo diventa ciano. Se non
può essere compreso nella catena principale, il gruppo diventa carbonitrile:
O
N
N OH
N
Prop-2-en-nitrile Acido 2 ciano-etanoico Cicloesan-carbonitrile
Acido carbonico
L’acido carbonico ha molti derivati e ancor più derivati dei suoi derivati primari. Il dicloruro si chiama fosgene, il diestere è chia-
mato carbonato, l’anidride è formica, la diammide è detta urea; tutti questi possono essere monoacidi, per cui vengono chiamati
col loro nome seguito da “acido”. Il cloruro con estere è detto cloroformiato, l’ammide con l’estere è detta uretano (o carbammato
se perde priorità):
O O
O O O O O
C C H H 3C CH3 H CH3 H 3C CH3
HO Cl Cl O Cl O O O O O O O
OH
Acido carbonico Fosgene Fosgene acido Carbonato di dimetile Carbonato acido di metile Anidride formica diesterea
O di dimetile
O
O O O O NH
C H
H 3C H 3C N-metil-car-
H 2N NH2 O NH2 O NHCH2CH3 O Cl bammato di
Urea Urea acida N-Etil-uretano di metile Cloroformiato di metile naftalene
Isocianuri
Il gruppo è chiamato isocianuro, e il derivato estereo è detto uretano; se forma un polimero con glicoli è detto poliuretano:
Ammine
La nomenclatura IUPAC è data da alcan-ammina, preceduta dalla posizione del gruppo sulla catena carboniosa. La nomencltatura
comune è alchil-ammina, con eventuali desinenze. La IUPAC si estende alle ammine polisostituite facendo precedere i sostituenti
(in ordine alfabetico) da tante N quanti sono i sostituenti. La comune viene estesa semplicemente aggingendo i vari sostituenti
prima di “ammina”:
NH2 NH2 N
N N
N N
NH
N,N-Dimetil-metanammina N-2-propil-esanammina Cicloesanammina Benzammina Esametilentetramina
Trimetilammina Esil-isopropilamina Anilina
Per ammine cicliche si ricalca la nomenclatura degli eteri ciclici: aza-ciclo-alc-n, e accanto a tale nomenclatura spesso esiste quel-
la storica. Esiste un composto amminoimminico chiamato guanidina o alossana. Se l’azoto diventa ammonio in quanto accoglie
una carica positiva, cioè possiede quattro sostituenti, si ha un sale: sostituenti-ammonio alogenuro di neutralizzazione. L’azoto può
avere sostituenti, si ha così un composto N-sostituito, e nel qual caso il sostituente sia un azoto che frappone tre legami col primo
azoto, si ha un sale di diazonio:
R'
NH
+ X- N O
N
H 2N NH2 R N N R N
Cl- + N
Esil-tri-metil-ammonio cloruro
Anche se fa parte delle ammidi, è comunque importante l’acil nitrene, dove l’azoto non ha alcun sostituente, eccezion fatta per
l’acile:
O
R
N:
:
-O- oxa
-S- tia
-SiH2- sila
-N- aza
-N< nitrilo
Appendice II: Addizioni (valide in nomi preimpostati, non come alcuni esempi)
H+ -inio da a piridinio
N N+
Cl-
H
H. il CH3. metil
H+ ide CH3- metide
H- ilonio CH3+ metilonio
H2 deidro deidroetano
gruppo de-gruppo ossigeno: ribosio-deossiribosio
des se si toglie un amminoacido da un polipeptide
nor se si toglie -CH2- (adrenalina-noradrenalina)
Appendice V
I gruppi funzionali principali sono indicati in ordine di priorità decrescente, i secondari non hanno un ordine prestabilito.
Zuccheri
Hanno desinenza -osio, possono essere in due conformazioni se ciclizzati : α β e formano un anello a 6 (piranosio) o a 5 (fura-
nosio). La configurazione naturale è la D. Se la porzione carbonilica viene ridotta si ha un -olo, se viene ossidata si ha un acido
-omico, se viene ossidata assieme all’ultimo resideuo alcolico di ha un acido -arico.
CH OH
HO OH HO OH 2
O OH O O HOH2C O CH2OH
H H
H H HO
OH H H OH
HO OH
OH OH OH O OH H
HO HO OH H OH
Gliceraldeide Diidrossiacetone Deossiribosio Ribosio α−D-Glucopiranosio α−D-Fruttofuranosio
CHO CHO CHO CH2OH COOH
CH2OH COOH
OH HO OH O
HO HO HO HO
OH OH HO OH
OH OH OH OH
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH COOH
D-Glucosio D-Mannosio D-Galattosio D-Fruttosio -olo -onico -arico
Amminoacidi
NH2 O
N N
N HN
N H 2N N
N N
Acidi Nucleici
NH2 O NH2 O O
N N
Sistema Purinico Sistema Pirimidinico
N HN N HN HN
N H 2N N O N
N N O N O N
Lipidi
CH3
Benzene Toluene (o,m,p) Xilene Stirene Cumene Anilina (o,m,p) Toluidina Fenolo Anisolo
CH3 CHO COR COOH
NO2 CN SO3H
OH
(o,m,p) Cresolo Benzaldeide R+1 Fenone Nitrobenzene Benzonitrile Acido Benzensolfonico Acido Benzoico
OH
OH OH
OH
OH
OH
Catecolo Resorcina Idrochinone
Triatomici: -IR
-senza azoto: -IR-ano saturo, -IR-ene insaturo
-con azoto: az-IR-id-ina saturo, az-IR-ina insaturo
Tetratomici: -ET
-senza azoto: -ET-ano saturo, -ET-ene parzialmente insaturo, -ET-e insaturo
-con azoto: -ET-id-ina saturo, -ET-ina parzialmente insaturo, -ET-e insaturo
Pentatomici: -OL
-senza azoto: -OL-ano saturo, -OL-ene parzialmente insaturo, -OL-o insaturo
-con azoto: -OL-id-ina saturo, -OL-ina parzialmente insaturo, -OL-o insaturo
Esatomici: -IN/-AN
-senza azoto: -AN-o parzialmente insaturo o saturo, -IN-a insaturo
-con azoto: (per)idro -IN-a (parzialmente insaturo) saturo, -IN-a insaturo
Eptatomici: -EP
-senza azoto: -EP-ano parzialmente insaturo o saturo, -EP-ina insaturo
-con azoto: -EP-ina insaturo
Nomi Comuni
COOH
COOH
CH3
N N N N N N N
Pirimidina Piperimidina Chinolina Isochinolina Picolina A.Nicotinico A. Isonicotinico
N N N
N N N
N N N N N N
N
N N N N N
N
Pirazina Piperazina Chinozina Fenazina Triazina Pteridina
O O O O S
O N N
Pirano Diossano Morfolina Xantene Fenotiazina
N N
N
O N
Ossetano Azitidina
O S
Epossido Episolfuro
β-Lattamici
N
O
Monobattame
S O
N N
N
O
O O
Penam Oxapenam Carbapenam
S O
N N
N O
O O
Penem Oxapenem Carbapenem
S O
N N
N
O O
O
Cefem Oxacefem Carbacefem