CHIMICA ORGANICA:

Si definiscono composti organici quei composti del carbonio che hanno derivazione da un essere
vivente.
In generale sono formati principalmente da Carbonio, Idrogeno, Ossigeno, Azoto, Zolfo, Fosforo e
Magnesio.
Gli idrocarburi sono i composti più semplici, formati soltanto da Carbonio e Idrogeno, alla base
degli idrocarburi troviamo il metano CH4. Vengono definiti saturi quando il carbonio ha utilizzato
tutti i suoi 4 legami  composizione a tetraedro.
Sono quindi formati soltanto da legami singoli, un’ulteriore distinzione riguarda la loro catena.
Si definiscono ALCANI gli idrocarburi saturi con una catena lineare, CICLOALCANI se invece la loro
catena è chiusa a comporre una struttura ciclica.
ALCANI:
Hanno formula C2H2n+2 .
Gli alcani, essendo formati soltanto da C e H formano una serie omologa, con il gruppo CH 2 che si
ripete.
Gli alcani possono dare origine a delle isomerie: composti con la stessa formula bruta ma diversa
composizione spaziale, di conseguenza hanno diverse proprietà tra di loro.
CICLOALCANI:
Anche i ciclo alcani formano una serie omologa. La loro formula bruta è C nH2n .
Esempio del cicloesano: presenta una importante isomeria, con due diverse conformazioni:
Quella a Barca e quella a sedia (+ stabile).
NOMENCLATURA:
Alcani  -ano alla fine, prefisso numerico a partire dal numero 5, utilizzo del prefisso N- per
indicare che non è un isomero, ma è lineare.
Nel caso di isomeri si trova un modo per contare tutti i carboni dando il numero più basso possibile
al carbonio in cui abbiamo un legame con un radicale sostituito. Si aggiunge il prefisso metil-, etil-,
se ce e sono 2 o più si indicano.

ALCHILICI:
sono alcani a cui manca un idrogeno. Presentano quindi un elettrone spaiato (radicale)
Desinenza -ile invece che -ano.
Ogni appartenente a delle serie omologhe ha caratteristiche chimiche simili ma diverse
caratteristiche fisiche, perché può variare il peso della molecola o avere una forma
completamente diversa.

Alcani e ciclo alcani sono apolari e non idrosolubili, non possono formare legami con la molecola
d’acqua. Vengono a volte usati per la combustione perché reagiscono con l’ossigeno.
Le due principali reazioni degli alcani sono:
- L’ossidazione, usata principalmente perché il suo raggiungimento libera una grande
quantità di calore.
CH4 + 2 O2 → CO2 + 2 H2O
- La sostituzione radicalica, che consiste nella sostituzione di un atomo di idrogeno con un
altro elemento, in particolare il Cl.
1) Cl • • Cl → 2Cl•
2) CH4 + Cl • → CH3 • + HCl
3) CH3 • + Cl2 → CH3Cl + Cl •
IDROCARBURI INSATURI:
Sono quei composti organici che non hanno il carbonio che si lega in tutti e 4 i suoi legami possibili,
presentando quindi un doppio o triplo legame, i primi sono gli Alcheni, gli ultimi gli Alchini.
I doppi legami sono formati da un legame σ e da uno π, mentre i tripli legami sono formati da due
legami π e da uno σ. La presenza di legami π blocca la libera rotazione della molecola.
Alcheni:
Servono 264 Kj/mol per rompere il legame π. Esempio: etilene.
Nomencaltura:
Simile a quella degli alcani ma con -ene. Formula CnH2n.
Per gli alchini invece è -ino. Formula CnH2n-2.
Possono portare ad un isomeria, a seconda che i gruppi funzionali a dx e sx del doppio/triplo
legame siano nella stessa parte di piano Cis o no trans (i più stabili).

REAZIONI:
Avendo doppi legami sono molto reattivi. Soprattutto gli elettroni π, essendo più lontani dal
nucleo.
Questi elettroni quindi sono alla ricerca di un nucleo, che tramite un processo di addizione si
aggiungerà al composto (intermezzo con un carbocatione).
REGOLA DI MARKOVNIKOV:
“Nell’addizione ad un doppio legame C-C, l’addendo positivo si legherà al carbonio con il maggior
numero di idrogeni legati a sé.”

COMPOSTI AROMATICI:
sono idrocarburi insaturi caratterizzati dalla loro forma, ovvero una struttura ad anello, planare in
cui sono presenti 4n+2 elettroni π delocalizzati, il che rende questi composti molto stabili.
Il capostipite è il benzene, con formula C6H6, rappresentato con due forme limite che
rappresentano la posizione dei doppi legami all’interno dell’anello.
Un composto aromatico può anche avere altri elementi al di fuori del carbonio, basta che
mantenga i 4n+2 elettroni delocalizzati.
Nomenclatura tradizionale, quella IUPAC invece prevede il suffisso -benzene.
Se in alcuni composti aromatici sono presenti 2 sostituzioni, allora è prevista la presenza di
isomeri, che avranno 3 prefissi:
- Orto- se legati a carboni adiacenti;
- Meta- se legati a posizione 1-3;
- Para- se legati a carboni opposti.
Se sono più di 2 allora si usa la regola di dare un numero ad ogni posizione.
SOSTITUZIONE ELETTROFILA: Si lega il catione al composto aromatico  carbocatione.
Dal punto in cui si è legato il catione si stacca l’idrogeno  ritorno alla neutralità di carica.

ALCOLI, FENOLI ED ETERI:

Gli alcoli sono dei derivati degli idrocarburi saturi, a cui è stato sostituito un H con un gruppo
funzionale -OH. La loro formula è quindi R-OH, si suddividono in primari, secondari o terziari a
seconda del tipo di C a cui il gruppo -OH è legato.
La nomenclatura usa la desinenza -olo, se poi sono presenti più gruppi funzionali allora avranno la
desinenza -diolo, -triolo. È necessario specificare la posizione del gruppo funzionale.
I fenoli sono tutti i composti aromatici a cui è stato sostituito un gruppo ossidrilico -OH.
Capostipite è il fenolo o idrossibenzene. Per la nomenclatura si aggiunge il suffisso -fenolo.

Gli eteri invece hanno un ossigeno che lega a sé due gruppi alchilici o arilici(aromatici). Quindi con
formula R-O-R’. Per la nomenclatura si usa il gruppo -OR come se fosse un’aggiunta all’idrocarburo
che avrà il suffisso -Ossi + il nome del composto R.
Alcoli e fenoli hanno pt di ebollizione più alti di idrocarburi ed eteri.
Più la catena di alcoli è lunga e più è idrofobo.
Metanolo viene usato come carburante ed è un intermedio del processo industriale.
Etanolo è nelle bevande alcoliche e viene raggiunto con la fermentazione. Usato anche come
combustibile e nei saponi.
REAZIONI DEGLI ALCOLI:
Possono ossidarsi oppure rompere il legame C-O.
Quest’ultima avviene per esempio in ambiente acido e per sostituzione nucleofila. Si staccherà un
H+ che legherà con il gruppo -OH per formare H2O, con la formazione di un carbocatione che si
legherà all’atomo rimasto ionizzato negativamente dopo la separazione dell’H +.
Può altrimenti avvenire per disidratazione, con acido solforico e 180°C.
Per ossidazione invece il carbonio si ossida più è legato con O.
Gli alcoli primari si ossidano prima in aldeidi e poi in acidi carbossilici, mentre i secondari in
chetoni.
I fenoli ossidati portano ai CHINONI.

ALDEIDI E CHETONI
Chiamati anche composti carbonilici. Sono entrambi formati da C con doppio legame con O, con gli
aldeidi che aggiungono un singolo legame con H.
Hanno pt di ebollizione più alti, dovuti all’elettronegatività dell’O e alla successiva nascita di legami
dipolo dipolo.
Denominazione: aldeidi  -ale chetoni  -one
Reazione tipica dei composti carbonilici è l’addizione nucleofila sul doppio legame (dalla parte del
C), con conseguente aggiunta di uno ione H+ all’O.
Gli acidi Carbossilici nascono dalla reazione di un gruppo C=O e un gruppo -OH.
La loro nomenclatura è con il suffisso -oico.
Gli acidi carbossilici tendono a formare una struttura ciclica, con pt di ebollizione alti.
Sono acidi deboli. Reagiscono con sostituzione nucleofila sostituendo il gruppo -OH.

ESTERI:
Nascono dalla reazione di un acido con un alcol, con perdita di una molecola di H2O.
Esempi sono le cere, gli oli e i grassi.
Cere  reazione di acidi carbossilici e alcoli a lunga catena entrambi.
Ammidi:
Acidi carbossilici a cui si è sostituito un N.
Primarie  N ha perso solo un H;
Secondarie  N ha perso 2 H;
Terziarie  N ha perso 3 H.

POLIMERI:
lunghe catene con legami covalenti. A ripetersi sono i monomeri.
Polimeri di addizione:
Un iniziatore si lega al doppio legame e genera una coppia spaiata di elettroni.
Tutti questi gruppi con elettroni spaiati si uniscono e generano catene lunghissime finche due
simili non si “chiudono” la catena a vicenda.
Polimeri di condensazione:
Diversi gruppi funzionali si legano tra loro disperdendo H2 o H2O o HCl.
Si perdono però degli atomi di partenza.
Esempi: poliammidi  Nylon Poliammidi aromatiche  Kevlar.

ISOMERIA:
Sono isomeri quei composti che, con la stessa formula grezza, hanno diverse caratteristiche fisico-
chimiche. Si suddividono in:
- Isomeri Costituzionali:
- Di catena: Diversa concatenazione del carbonio.
- Di posizione: Diversa posizione di alcuni gruppi funzionali.
- Di gruppo funzionale: Gruppi funzionali completamente diversi.
- Stereoisomeri (Isomerie che hanno stessa catena ma differiscono a livello spaziale):
- Isomeria Conformazionale: Variazione da isomero ad un altro con semplice
rotazione attorno ad un legame C-C (es etano, sfalsato/eclissato). Può portare a forte tensione
angolare, quando gli angoli di legami sono troppo tesi. Es cicloesano con 4 forme: Sedia,
semisedia, barca, treccia.
-Isomeria Configurazionale:
-Enantiomeria (Isomeri ottici): Isomeri chirali  chirale= non sovrapponibili.
Propietà chimico fisiche identiche tranne che la loro attività ottica (capacità di ruotare il piano
della luce polarizzata).
-Diasteroisomeri: Isomeri Achirali doppio legame che blocca la livera
rotazione.