NOMENCLATURA CHIMICA ORGANICA:

La chimica ORGANICA è la chimica dei composti del carbonio → i composti organici

contengono tutti C e H ed eventualmente N,O,P, e gli ALOGENI

GLI IDROCARBURI → composizione C e H (si ottengono principalmente dal PETROLIO)

• ALIFATICI
▪ SATURI → contengono solo legami singolo C-C → solo legami sigma e tutti
gli atomi di C sono sp3

◦ ALCANI → possiedono una catena lineare di C o ramificata

◦ CICLOALCANI → possiedono una catena di C ad anello

▪ INSATURI → contengono almeno un legame doppio C = C o un legame

triplo

◦ LEGAME DOPPIO → ibridazione del Carbonio sp 2

• ALCHENI → possiedono una catena lineare di C o ramificata

• CICLOALCHENI → possiedono una catena di C ad anello

 ◦ LEGAME TRIPLO → ibridazione del Carbonio sp

• ALCHINI → possiedono una catena lineare di C o ramificata

• AROMATICI → contengono uno o più anelli aromatici

IBRIDAZIONE DEL CARBONIO:

• sp3 → orbitali ibridi sp3: tetraedro con angolo di 109.5°
▪ METANO CH4 → il più semplice degli ALCANI → 4 orbitali ibridi sp 3
• sp2 → orbitali ibridi sp2
▪ ETENE o ETILENE C2H4 → il più semplice degli ALCHENI

• sp → orbitali ibridi sp
▪ ETINO o ACETILENE C2H2 → il più semplice degli ALCHINI
GLI IDROCARBURI ALIFATICI:

• SATURI :

1. ALCANI ( formula generale CN H2N +2 ): → composti APOLARI (attrazioni

intermolecolari dovute solo alle Forze di London)
I primi termini della serie sono:
1. METANO → CH4
2. ETANO → C2H6
3. PROPANO → C3H8
4. BUTANO C4H10
5. I termini successivi vengono chiamati n-ano (n = penta, esa ,epta ,otta
ecc)

Con più di 3 atomi di C di incontra l' ISOMERIA STRUTTURALE ossia quando

due molecole hanno la stessa formula molecolare ma hanno struttura diversa:
BUTANO C4H10 ha 2 isomerie di struttura:
• NORMAL BUTANO (n – BUTANO)
• ISOBUTANO (o 2-METILPROPANO)

E' utile classificare un atomo di carbonio alcano in base al numero di altri atomi
di carbonio a cui è legato → un atomo di carbonio quindi può essere
PRIMARIO, SECONDARIO, TERZIARIO o QUATERNARIO

NOMECLATURA IUPAC:

1. Identificare la catena carboniosa continua più lunga e assegnarle il nome

caratteristico
2. Se la catena è ramificata identificare i gruppi alchilici che costituiscono la
ramificazione
3. Numerare gli atomi di carbonio della catena principale s partire
dall'estremità più prossima ad una ramificazione
4. Abbinare ad ogni gruppo alchilico il numero che ne precisa il punto di
inserimento
5. Denominare i gruppi alchilici in ordine alfabetico ciascuno preceduto dal
numero di inserimento → → se lo stesso gruppo compare più volte come
catena laterale si aggiunge il prefisso di-, tri- tertra- ecc
6. Se vi sono gruppi alchilici diversi legati alla catena principale si elencano
in ordine alfabetico
 Si dicono ALCHILICI quei gruppi che contengono un idrogeno in meno del
relativo ALCANO → un generico gruppo alchilico si indica con una R. Il nome di
questi gruppi si ottiene semplicemente sostituendo con -ile il suffisso -ano
dell'alcano corrispondente

2. CICLO-ALCANI ( CN H2N) → struttura ad anello costituito solo da atomi di C

e per quanto riguarda la nomenclatura basta mettere il prefisso ciclo prima al
nome del corrispondente idrocarburo alcano

(CICLOESANO esiste in 3 diverse conformazioni → isomeria conformazionale

→ “a sedia” ossia la più stabile, “a barca”, “twist)
• INSATURI

◦ ALCHENI ( formula generale CN H2N )

I primi termini della serie sono:

1. ETENE (o ETILENE) → C2H4 → inizia ISOMERIA STRUTTURALE

2. PROPENE (o PROPILENE) → C3H6

3. BUTENE (o BUTILENE) → C4H8

NOMECLATURA IUPAC → stesso schema per gli ALCANI

• ALCHINI ( formula generale CN H2N - 2 )

I primi termini della serie sono:

1. ACETILENE (o ETINO) → C2H2

 2. PROPINO → C3H4
3. 1-BUTINO → C4H6

IDROCARBURI AROMATICI → possiedono una notevole stabilizzazione per

delocalizzazione elettronica
Il primo termine è il BENZENE (C6H6) in cui l'ordine di legame è 1,5 ed è una molecola
trigonale planare con angoli di 120° con ibridazione di ogni atomo di C sp 2
Per essere aromatico un composto deve avere nuvole elettroniche cicliche contenenti 4n +
2 elettroni pi-greco delocalizzati.
Qualsiasi reazione di addizione sul benzene, richiedendo condizioni drastiche, porterebbe
alla completa saturazione di tutti i legami π e alla rottura dell’anello. Il benzene tende a
dare piuttosto reazioni di sostituzione (simili a quelle degli alcani!)
Derivati del BENZENE:

FENOLO → acido debole derivato dal benzene

TOULENE → C7H8 → C6H5CH3
I GRUPPI FUNZIONALI:

Un gruppo funzionale si intende quel gruppo chimico che determina le proprietà fisiche (es
solubilità, t di ebollizione e solidificazione...) e la REATTIVITA' di un composto (composti
con lo stesso gruppo funzionale hanno caratteristiche simili tra loro). I composti organici
possono possedere più di un gruppo funzionale → AMMINOACIDI
(amminico+carbossilico) e i CARBOIDRATI (aldeidico o chenotico + due o più ossidrili)

TIPO DI FORMULA
GRUPPO FUNZIONALE
COMPOSTO GENERALE
ALCOL R-OH OSSIDRILE (-OH)
FENOLO AR-OH OSSIDRILE (-OH)
ETERE R-O-R ETERE(-O-)
ALDEICO (-COH)

ALDEIDE R-COH

CARBONILE (-CO-)

CHETONE R-CO-R

CARBOSSILICO (-COOH)

ACIDO
R-COOH
CARBOSSILICO

ESTERE (-COO-)

ESTERE R-COO-
 AMMINICO PRIMARIO (-NH2)
R-NH2

AMMINICO SECONDARIO (-NH-)

AMMINA R2 – NH

AMMINICO TERZIARIO (-N-)

R3 – N

AMMIDICO (-CO-NH2)

AMMIDE R-CO-NH2

ALOGENURO R-X
ALCHILICO (X=alogeno)

FAMIGLIE DEI COMPOSTI ORGANICI:

• IDROCARBURI

• ALCOLI e FENOLI→ R-OH

Si distinguono in quanto gli ALCOLI possiedono una CATENA ALIFATICA (R-OH)
formati da un IDROCARBURO ALIFATICO (ALCANO) + un gruppo OSSIDRILICO
mentre i FENOLI possiedono una CATENA AROMATICA (AR-OH) formarti da un
IDROCARBURO AROMATICO + gruppo OSSIDRILICO

Gli Alcoli sono miscibili in genere quei composti che hanno fino a 4 atomi di
carbonio per ogni atomo di ossigeno nella loro struttura
La miscibilità in acqua degli alcoli, nonché il loro elevato punto di ebollizione rispetto
ad altre molecole organiche di simili dimensioni e strutture è spiegato tramite la
formazione di ponti (legami) a idrogeno tra l’idrogeno del gruppo -OH e l’ossigeno
delle molecole vicine.
Caratteristiche principali ALCOLI e FENOLI:
◦ Gli alcoli e i fenoli sono MISCIBILI IN ACQUA e si comportano sia da acidi
deboli e basi deboli
◦ Punto di ebollizione più alto rispetto agli idrocarburi corrispondenti
 ALCOLI PRINCIPALI:
◦ METANOLO → CH3-OH → CH4O
◦ ETANOLO → C2H5-OH → C2H6O
◦ PROPANOLO → C3H7-OH → C3H8O
◦ BUTANOLO → C4H9-OH → C4H10O

FENOLI PRINCIPALI:
• FENOLO → C6H5-OH → C6H6O

• ETERI : R-O-R
Composti organici dove un atomo di ossigeno è legato a due gruppi organici e
possono essere:
▪ ALIFATICI → entrambi i gruppi sono GRUPPI ALCHILICI (ALCANO privato
di un idrogeno)
▪ AROMATICI → entrambi i gruppi sono GRUPPI ARILICI (IDROCARBURO
AROMATICO privato di un idrogeno)
▪ MISTI → i gruppi possono essere sia un GRUPPO ALIFATICO sia uno
ARILICO
Sono POCO POLARI e POCO REATTIVI → utilizzati come solventi e hanno
caratteristiche simili a quelle degli alcani

• ALDEIDI: R-COH
Hanno formula bruta CNH2NO e nella loro struttura è presente il gruppo funzionale
COH (GRUPPO ALDEICO). Il gruppo C=O viene detto CARBONILE → l'atomo di
CARBONIO a cui è legato l'ossigeno è ibridizzato sp 2
▪ SOLUBILI IN ACQUA
▪ POLARI
Aldeidi principali:
▪ METANALE ( o FORMALDEIDE) → CH2O
▪ ETANALE (o ACATALDEIDE) → C2H4O
▪ PROPANALE (o PROPIONALDEIDE) → C3H6O
▪ BENZALDEIDE → C7H6O

• CHETONI: R-CO-R
Hanno formula bruta CNH2NO e nella loro struttura è presente il gruppo funzionale
-CO-(GRUPPO CARBONILE) all'interno della catena (ibridazione sp 2 C)
▪ SOLUBILI IN ACQUA
▪ POLARI
I principali chetoni sono:
▪ PROPANONE (o ACETONE) → C3H6O
▪ BUTANONE → C4H8O
▪ CHETONE → C5H10O

• ACIDI CARBOSSILICI: R-COOH

Recano nella loro struttura il gruppo -COOH (GRUPPO CARBOSSILICO → gruppo
ossidrile -OH legato ad un carbonile C=O) in posizione terminale
 ◦ Sono tutti ACIDI DEBOLI (Ka inferiore a 10-4)
◦ I più leggeri degli acidi carbossilici ossia fino a 3 atomi di carbonio sono
composti SOLUBILI IN ACQUA, i successivi sono composti oleosi con alto punto
di ebollizione
◦ Si preparano solitamente per l'ossidazione di idrocarburi,alcoli primari e aldeidi

I principali acidi carbossilici sono:

• HCOOH → ACIDO FORMICO o ACIDO METANOICO (iupac)
• CH3COOH → ACIDO ACETICO o ACIDO ETANOICO (iupac)
• CH3CH2COOH → ACIDO PROPANOICO (iupac)
• CH3(CH2)2COOH → ACIDO BUTANOICO

• ESTERI: R-COO-R
Si ottengono dalla reazione tra un ACIDO CARBOSSILICO + ALCOL, è una
reazione di EQUILIBRIO mentre la reazione opposta è la reazione di IDROLISI
DELL'ESTERE

• AMMINE: R-NH2
Composti organici derivati dall'ammoniaca per sostituzione di 1 (AMMINA
PIMARIA), 2 (AMMINA SECONDARIA) o 3 (AMMINA TERZIARIA) atomi di H con
GRUPPI ALCHILICI → AMMINE ALIFATICHE o GRUPPI ARILICI → AMMINE
AROMATICHE o miste
◦ sono BASI DEBOLI
◦ ammine ALIFATICHE sono più BASICHE di quelle AROMATICHE
◦ reagiscono con gli acidi inorganici → SALI DI ALCHILAMMONIO

Le principali ammine sono:

• METILAMMINA (alifatica primaria) → CH3NH2
• DIMETILAMMINA (alifatica secondaria) → (CH3)2NH2
• TRIMETIILAMMINA (alifatica secondaria) → (CH3) 3NH2

• AMMIDE: R-CO-NH2
Si produce tramite reazione tra un gruppo carbossilico -COOH e un AMMONIACA
(NH3) o un AMMINE
IMPORTANZA DEL LEGAME IDROGENO NEI COMPOSTI ORGANICI:
NOMECLATURA CHIMICA INORGANICA