Sei sulla pagina 1di 29

CHIMICA ORGANICA

FORMULA CHIMICA

C
2
H
4
O
2
bruta (composizione qualitativa,
quantitativa e P.M. del composto)

CH
3
COOH razionale (gruppo funzionale)

ACIDO ACETICO o ETANOICO

H O

H C C strutturale (geometria molecolare)

H O H

La chimica organica la chimica dei composti del carbonio
caratterizzati da forti legami covalenti carbonio - carbonio,
semplici o multipli

I composti del carbonio, in catene lineari o ramificate, aperte
o chiuse, sature od insature, sono pi di dieci milioni


ISOMERIA

Fenomeno per cui due composti presentano la stessa formula
bruta ma diversa formula strutturale, con diverse propriet
chimico-fisiche

-Isomeria di catena
-Isomeria di posizione
-Isomeria di funzione
-Isomeria geometrica (o stereoisomeria)
-Isomeria ottica con rotazione del piano della luce
polarizzata


per la presenza di un C asimmetrico: CXYZW
(enantiomeri)
REGOLE DI NOMENCLATURA I.U.P.A.C.

a) PREFISSI: met (1 atomo di C ), et (2 atomi di C ), prop
(3 atomi di C ), but (4), pent (5), es (6), ept (7) ...

b) DESINENZE caratteristiche dei gruppi funzionali:
ano, ene, ino, olo, one, ale, oico, ato

c) NUMERAZIONE della catena di atomi di C
pi lunga contenente il gruppo funzionale

d) NUMERAZIONE degli atomi di carbonio sostituiti
attribuendo ad essi i numeri pi piccoli possibile


IDROCARBURI

Composti di soli C e H, a catena aperta o chiusa

Si dividono in idrocarburi alifatici e
idrocarburi aromatici

IDROCARBURI ALIFATICI

saturi solo legami o ALCANI (ANO)

CICLOALCANI (CICLOANO)

insaturi legami o e t ALCHENI
un C=C (ENE)
DIENI
due C=C (DIENE)
ALCHINI
un CC (INO)

CICLOALCHENI (CICLOENE)
CICLODIENI (CICLODIENE)


CICLOALCHINI (CICLOINO)
ALCANI (paraffine) formula generale C
n
H
2n+2



CH
4
METANO


H

H C H C ibrido sp
3
tetraedrico (angoli 109)

H 4 legami o (C-H) ~ 418 kJ / mol



C
2
H
6
ETANO


H H CH
3
CH
3


H C C H C ibridi sp
3


H H 1 legame o (C-C) ~ 343 kJ / mol


C
3
H
8
PROPANO CH
3
CH
2
CH
3




GRUPPI ALCHILICI R- (ILE)


ALCANO meno un H (-ANO -ILE)

-CH
3
metile -CH
2
CH
3
etile

-CH
2
CH
2
CH
3
propile CH
3
CHCH
3
2 propile





C
4
H
10
BUTANO

due isomeri di catena:


CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
n (normal) BUTANO

CH
3
CHCH
3
2 METILPROPANO
CH
3



C
5
H
12
PENTANO


tre isomeri di catena:


CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
n PENTANO


CH
3
CHCH
2
CH
3
2 METILBUTANO
CH
3


CH
3

CH
3
CCH
3
2,2 DIMETILPROPANO
CH
3



C
8
H
18
OTTANO

numerosi isomeri, tra cui il

CH
3
CH
3
CH
3
CCH
2
CHCH
3
2,2,4 TRIMETILPENTANO

CH
3
(isoottano)


C
10
H
22
DECANO

esistono ben 75 isomeri!!!
CICLOALCANI formula generale C
n
H
2n





C
5
H
10
CICLOPENTANO C
6
H
12
CICLOESANO


CH
2
CH
2

H
2
C CH
2
H
2
C CH
2


H
2
C CH
2
H
2
C CH
2

CH
2



ALCHENI (olefine) formula generale C
n
H
2n


isomeri dei cicloalcani


C
2
H
4
ETENE (etilene) CH
2
=CH
2



H C C H C ibrido sp
2
trigonale (angoli 120)

H H 4 legami o (C-H)
1 legame o (C-C) +
1 legame t (C-C) ~ 611 kJ/mol

H H
o t o

o o
H H


C
3
H
6
PROPENE (propilene) CH
2
=CHCH
3



CH
2
=CH- vinile CH
2
=CHCH
2
- allile
C
4
H
8
BUTENE

C C
o
t
C o C



due isomeri di posizione:

CH
2
=CHCH
2
CH
3
1 BUTENE


CH
3
CH=CHCH
3
2 BUTENE


un isomero di catena:

CH
2
=CCH
3
METILPROPENE
CH
3


due isomeri geometrici (rotazione impedita intorno a C = C):


H
3
C CH
3
H
3
C H
C=C C=C
H H H CH
3


cis 2 BUTENE trans 2 BUTENE



CICLOALCHENI


C
5
H
8
CICLOPENTENE C
6
H
10
CICLOESENE


CH CH
2

H
2
C CH HC CH
2


H
2
C CH
2
HC CH
2

CH
2

DIENI formula generale C
n
H
2n-2


alcheni contenenti due C = C (isomeri degli alchini)




C
4
H
6
1,3 BUTADIENE CH
2
=CH CH=CH
2



C
6
H
10
1,4 ESADIENE CH
2
=CH CH
2
CH=CH CH
3




CICLODIENI


C
5
H
6
1,3 CICLOPENTADIENE


CH CH
HC CH HC CH

HC CH
2
HC CH
2

CH
2


C
6
H
8
1,3

CICLOESADIENE



ALCHINI formula generale C
n
H
2n-2


C
2
H
2
ETINO (acetilene)


H CC H C ibrido sp digonale (angoli 180)
2 legami o (C-H)
1 legame o (C-C) +
2 legami t (C-C)
~ 837 kJ/mol


H o C C o H
o






C
3
H
4
PROPINO CHCCH
3


C
4
H
6
BUTINO


due isomeri di posizione:

CHCCH
2
CH
3
1 BUTINO

CH
3
CCCH
3
2 BUTINO




IDROCARBURI AROMATICI

insaturi (legami o e t) contenenti tre C = C (ENE)


C
6
H
6
BENZENE (1,3,5 cicloesatriene)


C ibrido sp
2
trigonale (angoli 120)
6 legami o (C-H)
6 legame o (C-C) + 3 legami t (C-C)

C
6
H
5
- fenile


La struttura aromatica caratterizzata da sei elettroni
delocalizzati per risonanza

CH CH
HC CH HC CH
t
t



HC CH HC CH
CH CH
BENZENE


La molecola del benzene, piana e apolare, risulta stabilizzata
dalla risonanza, prodotta dai sei elettroni p
z
dei sei carboni
sp
2
, delocalizzati sul piano dei legami o


ARENI derivati fenil - alchilici (C
6
H
5
R)


TOLUENE XILENE
(metilbenzene) (dimetilbenzene)






orto XILENE meta XILENE para
XILENE


Lorto XILENE, il meta XILENE ed il para XILENE sono
anche rispettivamente indicabili come 1,2 dimetilbenzene,
1,3 dimetilbenzene e 1,4 dimetilbenzene


GRUPPI ARILICI Ar- (ILE)

idrocarburo aromatico meno un H

PROPRIETA CHIMICHE E FISICHE
DEGLI IDROCARBURI

ALCANI
reazioni principali: combustione (ossidazione)
CH
3
CH
3

CH
3

CH
3

CH
3

CH
3
CH
3



sostituzione (dellidrogeno)

CH
4
+ 2 O
2
CO
2
+ 2 H
2
O + CALORE
CH
3
CH
3
+ Cl
2
CH
3
CH
2
Cl + HCl

Sostanze apolari, poco reattive, insolubili in acqua, gassose
fino a C
4
, liquide fino a C
20,
solide per C > 20

ALCHENI
reazione principale: addizione al doppio legame C=C
(molto reattivo)
CH
3
CH=CH
2
+ H
2
CH
3
CH
2
CH
3
PROPENE PROPANO

CH
3
CH=CH
2
+ Cl
2
CH
3
CHCH
2


Cl Cl
1,2 DICLOROPROPANO


CH
3
CH=CH
2
+ HCl CH
3
CHCH
2

Cl H
2 CLOROPROPANO

CH
3
CHCH
2

H Cl
1 CLOROPROPANO

CH
3
CH=CH
2
+ H
2
O CH
3
CHCH
2

OH H
2 PROPANOLO


CH
3
CHCH
2

H OH
1 PROPANOLO
I II III C IV
CC CCC CCC CCC
C C

I prodotti preferiti sono quelli ottenuti dalladdizione al C
hv


di ordine superiore (III > II > I), che comporta la formazione
di un intermedio pi stabile

Le propriet fisiche degli alcheni sono analoghe
a quelle degli alcani


ALCHINI
reazione principale: doppia addizione al triplo legame CC
(meno reattivo del C = C)

CH
3
CCH + Cl
2
CH
3
C=CH
Cl Cl
PROPINO cis e trans 1,2 DICLOROPROPENE


+ Cl
2


Cl Cl
CH
3
C CH
Cl Cl

1,1,2,2 TETRACLOROPROPANO



Il prodotto della prima addizione si ottiene sempre
con maggior facilit

Le propriet fisiche degli alchini sono analoghe a quelle
degli alcani e degli alcheni



IDROCARBURI AROMATICI

reazione principale: sostituzione dellidrogeno dellanello
(nitrazione, alogenazione, solfonazione...)

NO
2



+ HONO
2
C
6
H
5
NO
2
+ H
2
O


acido nitrico NITROBENZENE


+ Cl-Cl C
6
H
5
Cl + HCl

cloro (Cl
2
) CLOROBENZENE


+ HOSO
3
H C
6
H
5
SO
3
H + H
2
O


acido solforico ACIDO BENZENSOLFONICO


ACIDO BENZENSOLFONICO BENZENSOLFONATI
(sali alcalini dellacido)

I composti aromatici sono molecole molto stabili
di media reattivit

REAZIONE DI DEIDROGENAZIONE



H
2


ETILBENZENE vinil BENZENE (stirene)
FONTI E APPLICAZIONI INDUSTRIALI
DEGLI IDROCARBURI



Cl
SO
3
H
CH
2
CH
3

CH=CH
2



Il gas naturale (composti fino a C
4
) ed il petrolio forniscono
per distillazione frazionata:


C
5
-C
6
(etere di petrolio)

C
5
-C
10
(benzina)

C
8
-C
16
(cherosene)

C
15
-C
18
(gasolio)

C
16
-C
20
(olio lubrificante)

C
20
-C
30
(paraffina solida)

C > 30 (asfalto solido)



Il cracking catalitico degli alcani (C
10
-C
18
) condotto in
assenza di aria, ad alta pressione (P > 10 atm) e ad alta
temperatura (400C), fornisce miscele di alcani e alcheni
a catena pi corta e variamente ramificata, utilizzabili
come benzine ad alto numero di ottano


Il reforming catalitico degli alcani (C
6
-C
9
), condotto in
condizioni analoghe alle precedenti, fornisce miscele
di idrocarburi aromatici e di alcheni o ciclici o a catena
ramificata, utilizzabili ancora come benzine ad alto numero
di ottano

PRINCIPALI GRUPPI FUNZIONALI ORGANICI



1) R-X ALOGENO DERIVATO



2) R-OH ALCOL (-OLO) ossidrile

3) R-O-R ETERE


H
4) R-C ALDEIDE (-ALE) carbonile

O



O

5) R-C CHETONE (-ONE) carbonile

R


O
6) R-C ACIDO CARBOSSILICO (-OICO)


OH carbossile


O
7) R-C ESTERE (-ATO)

O-R



8) R-NH
2
AMMINA


O
9) R-C AMMIDE

NH
2


Al gruppo alchilico (R-) pu sempre sostituirsi quello
arilico (Ar-)
1 - ALOGENODERIVATI

Il legame C-X (X = alogeno) polare e gli alogenoderivati,
molecole poco polari e insolubili in acqua, hanno punto di
ebollizione maggiore di quello degli alcani corrispondenti

Alogenazione progressiva del metano:



CH
4
CH
3
Cl CH
2
Cl
2


CLOROMETANO DICLOROMETANO
(cloruro di metile) (cloruro di metilene)

CHCl
3
CCl
4

TRICLOROMETANO TETRACLOROMETANO
(cloroformio) (tetracloruro di carbonio)

ALCHENE + X
2
o HX RX saturo
ALCHINO + X
2
o HX RX insaturo

CHCH + HCl CH
2
=CHCl CLOROETENE
(cloruro di vinile)


2 - ALCOLI

Poich il legame C-OH risulta essere molto polarizzato, gli
alcoli sono liquidi polari (solubili in acqua fino a C
4
) con
punto di ebollizione maggiore di quello degli alcani
corrispondenti (a causa del legame idrogeno)

CH
3
OH METANOLO (alcol metilico) a. monovalente

CH
3
CH
2
OH ETANOLO (alcol etilico) a. monovalente
primario

CH
3
CHCH
3
2 PROPANOLO (a. sec-
propilico)
OH a. monovalente
secondario
CH
3

CH
3
CCH
3
2 METIL 2 PROPANOLO (a. terz-butilico)
OH a. monovalente terziario


CH
2
CH
2
1,2 ETANDIOLO (glicole etilenico)
OH OH a. bivalente primario




CH
2
CH CH
2
1,2,3 PROPANTRIOLO (glicerina)
OH OH OH a. trivalente


REAZIONI DEGLI ALCOLI:

ossidazione

O
CH
3
CH
2
OH + O
2
CH
3
C + H
2
O
alcol primario

H

ETANALE (aldeide acetica)

+ + O
2


O


CH
3
C
OH

ACIDO ETANOICO (acido acetico)

CH
3
CHCH
3
+ O
2
CH
3
CCH
3
+ H
2
O
OH O
alcol secondario PROPANONE (acetone)

CH
3

CH
3
-C-CH
3
+ O
2
NESSUN PRODOTTO
OH
alcol terziario
disidratazione (intramolecolare)

CH
3
CH
2
OH CH
2
=CH
2
+ H
2
O
ETENE

disidratazione (intermolecolare)

2 CH
3
CH
2
OH CH
3
CH
2
-O-CH
2
CH
3
+ H
2
O


ETERE DIETILICO

esterificazione

O O
CH
3
OH + CH
3
C CH
3
C + H
2
O
OH OCH
3

ACIDO ETANOICO ETANOATO DI METILE


POLIALCOLI: glicoli (composti a basso punto di
congelamento,utilizzati come anticongelanti)
glicerina (costituente principale degli olii
e dei grassi)


ALCOLI AROMATICI
(debolissimi acidi: K
a
=10
-10
) FENOLO


3 ETERI

Sono liquidi poco polari solubili in acqua, poco reattivi,
molto volatili, in cui latomo di ossigeno ibridato sp
3


CH
3
O CH
2
CH
3
METIL ETIL ETERE
C
6
H
5
O CH
3
FENIL METIL ETERE

4 - ALDEIDI

Il C carbonilico ibridato sp
2
ed il legame C=O molto
polarizzato e reattivo. Sono liquidi (tranne C
1
gas) solubili in
acqua, con punti di ebollizione maggiori di quelli degli alcani
corrispondenti e minori di quelli degli alcoli

O
HC METANALE
OH


H (formaldeide o aldeide formica)

O
CH
3
C ETANALE
H (acetaldeide o aldeide acetica)

O
C
6
H
5
C BENZALDEIDE
H (aldeide benzoica)



REAZIONI DELLE ALDEIDI:

ossidazione

O O
CH
3
CH
2
C + O
2
CH
3
CH
2
C
H OH

PROPANALE ACIDO PROPANOICO

riduzione

O
CH
3
C + H
2
CH
3
CH
2
OH
H

ETANALE ETANOLO
5 - CHETONI

Presentano caratteristiche generali simili a quelle delle
aldeidi, ma sono meno reattivi


CH
3
C CH
3
PROPANONE

O (acetone o dimetil chetone)


CH
3
CH
2
C CH
3
BUTANONE


O (metil etil chetone)

C
6
H
5
C C
6
H
5
difenil chetone
O


ESEMPI DI ISOMERIA DI FUNZIONE

C
5
H
12
O

CH
3
CH
2
CH
2
CHCH
3
2 PENTANOLO
OH

CH
3
CH
2
OCH
2
CH
2
CH
3
ETIL PROPIL ETERE


C
4
H
8
O

CH
2
CH=CHCH
3
2 BUTENOLO
OH
O
CH
3
CH
2
CH
2
C BUTANALE
H
O
CH
3
CH
2
C BUTANONE
CH
3


CH
3
OCH
2
CH=CH
2
METIL allil ETERE
6 - ACIDI CARBOSSILICI

Sono molecole polari, a bassa acidit (K
a
s 10
-4
) e solubilit
simile a quella degli alcoli (a causa del legame idrogeno)

Gli acidi alifatici saturi sono liquidi solubili in acqua fino a
C
4
, liquidi poco solubili fino a C
9
e solidi oltre C
9



O
HC A. METANOICO (a. formico)


OH

O
CH
3
C A. ETANOICO (a. acetico)
OH


CH
3
CH
2
COOH A. PROPANOICO (a. propionico)

CH
2
= CHCOOH A. PROPENOICO (a. acrilico)

O
HC gruppo acilico (formile)


O
CH
3
C gruppo acilico (acetile)


COOH

A. CICLOESANOICO



CH
3
(CH
2
)
n
COOH Acidi grassi
(n > 2)

Acido Butirrico (A. BUTANOICO) (n=2, C=4)
Acido Valerianico (A. PENTANOICO) (n=3, C=5)
Acido Palmitico (n=14, C=16)
Acido Stearico (n=16, C=18)
Acido Oleico (A. 9 OTTADECENOICO) (n=16, C=18)


ACIDI POLICARBOSSILICI

COOH
A. BENZOICO



(COOH)
2
HOOC-COOH A. ETANDIOICO
(a. ossalico)




REAZIONI DEGLI ACIDI CARBOSSILICI:

neutralizzazione (salificazione)

Acido carbossilico + idrossido Sale + H
2
O

CH
3
COOH + NaOH CH
3
COONa + H
2
O
a. acetico acetato di sodio

esterificazione

Acido carbossilico + alcol Estere + H
2
O

CH
3
CH
2
COOH + CH
3
OH CH
3
CH
2
COOCH
3
+ H
2
O
A. PROPANOICO PROPANOATO DI METILE
7 - ESTERI

Molecole polari con volatilit paragonabile alle aldeidi e
chetoni corrispondenti; sono liquidi profumati solubili in
acqua fino a C
5
, altrimenti solidi insolubili e inodori


Reazione di esterificazione (reazione di equilibrio)

RCOOH + ROH RCOOR + H
2
O


O
COOH
COOH
orto BENZENDIOICO
(a. ftalico)


HC METANOATO (formiato) di METILE
OCH
3


CH
3
COOCH
2
CH
3
ETANOATO (acetato) di ETILE

O
C
6
H
5
C BENZOATO di PROPILE
OCH
2
CH
2
CH
3



Si definiscono GLICERIDI gli esteri della glicerina e degli
acidi grassi e si dividono in GRASSI (solidi) e OLII (liquidi)

Idrolisi acida


GLICERIDE + H
2
O A. CARBOSSILICO + GLICERINA

CH
3
CH
2
CH
2
COO-CH
2
3 CH
3
CH
2
CH
2
COOH
CH
3
CH
2
CH
2
COO-CH + 3H
2
O

+
CH
3
CH
2
CH
2
COO-CH
2
CH
2
CH CH
2


OH OH OH

TRIBUTANOATO di GLICERILE GLICERINA
(butirrato di glicerile)
Idrolisi basica ("saponificazione")


GLICERIDE + H
2
O SAPONE + GLICERINA

CH
3
(CH
2
)
16
COOCH
2

CH
3
(CH
2
)
16
COOCH

+ 3NaOH GLICERINA +
CH
3
(CH
2
)
16
COOCH
2
3CH
3
(CH
2
)
16
COONa

Tristearato di Glicerile Stearato di Sodio
(gliceride) (sapone)


H
+

H
+

OH
-

H
2
O


8 - AMMINE

Sono composti polari dell azoto tetraedrico (ibridazione sp
3
),
a bassa basicit (K
b
s10
-4
),

solubili in acqua fino a C
6
(a causa
del legame idrogeno)

Dallammoniaca, per sostituzione di 1 o 2 o 3 atomi di H con
gruppi alchilici (R) o arilici (Ar), si ottengono:

ammine primarie (I), secondarie (II) e terziarie (III).

CH
3
NH
2
METIL AMMINA (I)

CH
3
NHCH
2
CH
3
METIL ETIL AMMINA (II)

(CH
3
CH
2
)
3
N TRIETIL AMMINA (III)


FENIL AMMINA (anilina)


Reazione di salificazione

CH
3
COOH + CH
3
NH
2
CH
3
COO
-

CH
3
NH
3
+
Acetato di Metil Ammonio (sale di Ammonio quaternario)
9 - AMMIDI


Sono composti anfoteri liquidi o solidi, con alti punti di
fusione e di ebollizione (a causa del legame idrogeno)

Il gruppo acilico degli acidi carbossilici (RCO- o ArCO-)
sostituisce un H dellNH
3
con formazione di unammide
primaria (RCONH
2
)

Ammidi primarie (I), secondarie (II) e terziarie (III):

O
HC METANAMMIDE (I)
NH
2
(formammide)

NH
2



O
CH
3
C ETANAMMIDE (I)
NH
2
(acetammide)

O
CH
3
C N METIL ETANAMMIDE (II)
NHCH
3


O
CH
3
C N,N DIMETIL ETANAMMIDE (III)
N(CH
3
)
2


O
C
6
H
5
C BENZAMMIDE (I)
NH
2


O
FCH
2
C FLUORO ETANAMMIDE (I)
NH
2


O
CH
3
C N FLUORO ETANAMMIDE (I)
NHF
REAZIONI con acidi e basi (comportamento anfotero)


1) CH
3
CONH
2
+ HCl + H
2
O CH
3
COOH + NH
4
Cl

(base debole) + (acido inorganico FORTE) Acido libero...

2) HCONH
2
+ NaOH HCOONa + NH
3

(acido debole) + (base inorganica FORTE) Base libera...



POLIMERI E POLIMERIZZAZIONE




Si definisce polimero un composto organico ad elevato P.M.
costituito dalla ripetizione della stessa unit semplice, detta
monomero, derivata da molecole a basso P.M.

Si definisce copolimero un polimero costituito da
monomeri diversi tra loro


Tutti i polimeri si dividono in:


- POLIMERI TERMOPLASTICI (rammollimento termico e
risolidificazione reversibile) costituiti da catene lineari
filiformi, orientabili con la lavorazione


- POLIMERI TERMOINDURENTI (rammollimento
termico
e risolidificazione definitiva) costituiti da catene reticolate
tra loro, per la presenza di legami trasversali tra le catene


Le caratteristiche fisico-meccaniche di un polimero
dipendono dal suo grado di polimerizzazione, variabile da
100 a varie migliaia di unit, con P.M. compresi tra 5000
e pi di 200.000

Il grado di cristallinit di un polimero il rapporto (sempre
minore di uno) tra la quantit di polimero cristallino e la
quantit di polimero totale (cristallino + amorfo)

A parit di P.M. e composizione, maggiore il grado di
cristallinit di un polimero, pi alte sono la sua durezza e la
sua temperatura di fusione






MECCANISMI DI POLIMERIZZAZIONE



Polimerizzazione per addizione


- Il monomero deve contenere almeno un C = C

- Il polimero ha la stessa composizione % del monomero

- Si ottengono generalmente polimeri termoplastici

- E il meccanismo pi diffuso


Polimerizzazione per condensazione


- Il monomero deve contenere almeno 2 gruppi reattivi

- Vengono eliminate molecole a basso P.M. (H
2
O, NH
3
, HCl)

- Si ottengono polimeri sia termoplastici che termoindurenti

ESEMPI DI POLIMERIZZAZIONE PER ADDIZIONE


POLIETILENE (politene)
polimero poliolefinico termoplastico

n = grado di polimerizzazione

n (CH
2
=CH
2
) (-CH
2
-CH
2
-)
n

monomero unit ripetitiva


-CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
-
polimero




POLIPROPILENE
polimero poliolefinico termoplastico

n (CH
2
=CHCH
3
) (-CH
2
-CH-)
n

CH
3



-CH
2
CHCH
2
CHCH
2
CHCH
2
-
CH
3
CH
3
CH
3


polimero isotattico (moplen)


POLIVINILCLORURO (PVC)
polimero polivinilico termoplastico

n ( CH
2
=CH) (-CH
2
-CH-)
n

Cl Cl
Cloruro di vinile

-CH
2
CH CH
2
CH CH
2
CH CH
2
-
Cl Cl Cl
POLISTIRENE (polistirolo)
polimero polistirenico termoplastico amorfo

n (CH
2
=CH) (-CH
2
-CH-)
n
C
6
H
5
C
6
H
5

stirene


C
6
H
5
C
6
H
5
C
6
H
5

-CH
2
CH CH
2
CH CH
2
CHCH
2
CHCH
2
CH-
C
6
H
5
C
6
H
5



POLITETRAFLUOROETILENE (teflon)
polimero polifluoroolefinico termoplastico (p.f. ~ 330C)

n (CF
2
=CF
2
) (-CF
2
-CF
2
-)
n




TETRAFLUOROETENE

-CF
2
-CF
2
-CF
2
-CF
2
-CF
2
-CF
2
-


POLIMETILACRILATO DI METILE (plexiglas)
polimero polimetilacrilico termoplastico

CH
3
CH
3

n (CH
2
= C ) (-CH
2
-C- )
n

COOCH
3
COOCH
3


metil acrilato di metile


CH
3
CH
3
CH
3
CH
3

-CH
2
C CH
2
C CH
2
C CH
2
C CH
2
-
COOCH
3
COOCH
3
COOCH
3
COOCH
3



ESEMPI DI POLIMERIZZAZIONE PER CONDENSAZIONE


POLIAMMIDI
polimeri termoplastici

n [ HOC (CH
2
)
4
C OH + HN (CH
2
)
6
NH ]
O O H H
A. ESANDIOICO ESAMETILENDIAMMINA
(a. adipico)




[- C(CH
2
)
4
C NH (CH
2
)
6
NH -]
n
+ 2n H
2
O
O O



(Nailon 6,6)


POLIESTERI
polimeri termoplastici e termoindurenti


n [ HOC C
6
H
4
COH + HO(CH
2
)
2
OH ]
O O
A. para BENZENDIOICO 1,2 ETANDIOLO
(a. tereftalico) (glicole etilenico)



[-C C
6
H
4
C O (CH
2
)
2
O-]
n
+ 2n H
2
O
O O
Polietilentereftalato (PET)