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NOMENCLATURA

NOMENCLATURA ALCANI
1. Non ci sono doppi o tripli legami, l’idrocarburo è un alcano
2. Per la catena principale:
1. Si trova la catena più lunga, ovvero col numero più alto di carboni.
2. Se ci sono più catene di uguale lunghezza, si sceglie quello con più sostituenti.
3. Se hanno stesso numero di sostituzioni, si sceglie la catena con la prima ramificazione più vicina al bordo, a seguire la
seconda (la terza, ecc..).
4. Se ancora necessario, si considera quella che ha il nome della prima ramificazione con priorità alfabetica, a seguire la
seconda (la terza, ecc..).
5. Se tutto uguale si sceglie una qualsiasi, preferendo la più lineare tra le opzioni (NB. Molto difficile arrivare fino in
fondo)
3. Per la numerazione:
1. Si sceglie la numerazione che dà il numero più basso al primo sostituente (al secondo, al terzo...).
2. Se la parità persiste si considera il primo sostituente da entrambi i lati e si preferisce quello con priorità alfabetica, (il
secondo, il terzo...).
4. Identificare i sostituenti, dandone il nome e collegare ad esso il numero del carbonio a cui è legato
5. Scrivere il nome mettendo i sostituenti in ordine alfabetico. Tra i numeri va la virgola, tra le parole e tra parole e numeri va
il trattino. Se ci sono più sostituenti uguali vanno messi insieme, con i prefissi di, tri, ecc.., i quali non vengono considerati
per l’ordine alfabetico, come i prefissi sec, terz, n(ormal). L’unico prefisso che si conta nell’ordine alfabetico è ISO-
6. Il nome è composto da:
N°C DEL SOSTITUENTE-(PREFISSO CHE INDICA NUMERO DI SOSTITUENTI DI QUEL TIPO)+TIPO DI SOSTITUENTE-
N°CARBONI DELLA CATENA-ANO
5 CARBONI
SBAGLIATA PERCHÉ C’È UNA
CATENA PIÙ LUNGA

7 CARBONI, 3 SOSTITUENTI
SBAGLIATA PERCHÉ C’È UNA
CATENA CON PIÙ SOSTITUENTI

7 CARBONI, 4 SOSTITUENTI. IN ENTRAMBI I CASI LA


PRIMA RAMIFICAZIONE È SUL SECONDO CARBONIO DA
DESTRA, LA SECONA SUL TERZO DA DX, LA TERZA SUL
QUARTO DA DX E LA QUARTA SUL TERZO DA SX. SONO
IDENTICHE DA QUESTO PUNTO DI VISTA. SUL SECONDO
CARBONIO DA DX IN ENTRAMBI I CASI C’È UN METILE.
NON C’È QUINDI DIFFERENZA NELL’ORDINE ALFABETICO.
STESSA COSA SI PUÒ VEDERE PER GLI ALTRI SOSTITUENTI.
SI PUÒ QUINDI SCEGLIERE UGUALMENTE UNA DELLE DUE,
PREFERENDO LA PIÙ LINEARE
La catena più lunga ha sette carboni, quindi è un ETTANO
Prima ramificazione sul carbonio 3 con la
numerazione da sinistra

1 2 3 4 5 6 7

Prima ramificazione sul carbonio 2 con la


7 6 5 4 3 2 1
numerazione da destra, è quindi quella
corretta

Si procede ora con la classificazione dei sostituenti


il gruppo alchilico è ciò che rimane di una molecola di un
alcano se si allontana uno dei suoi atomi di idrogeno.
Il nome di un gruppo alchilico deriva dal corrispondente alcano cambiando il suffisso
-ano in -ile.

Alcano Gruppo alchilico

CH4 CH3 −
metano metile

CH3 – CH3 CH3 – CH2 −


etano etile

Il trattino rappresenta il punto di attacco per altri atomi o gruppi.

Formano una serie omologa le molecole che differiscono


per una quantità costante (-CH2)
7 6 5 4 3 2 1

Sul carbonio 2 è legato un METILE


Sul carbonio 3 è legato un ETILE
Sul carbonio 4 è legato un METILE
Sul carbonio 5 è legato un METILE

Diamo il nome alla catena, mettendo in ordine alfabetico, quindi prima l’etile e poi i metili:
3-ETIL-2,4,5-TRIMETILETTANO
4 5 6 7 8

3 2 1 9 10 11 12

La catena più lunga ha dodici carboni, quindi è un dodecano


Sul carbonio 2 c’è un metile
Sul carbonio 3 c’è un metile
Sul carbonio 4 c’è un etile
Sul carbonio 5 c’è un metile
Sul carbonio 8 c’è un sec-butile
Sul carbonio 9 c’è un metile
Il nome dell’idrocarburo è 8-SECBUTIL-4-ETIL-2,3,5,9-TETRAMETILDODECANO, e non 4-etil-8-secbutil-2,3,5,9-
tetrametildodecano perché SEC- e TETRA- non contano nell’ordine alfabetico
Isomeria di struttura

Sono detti isomeri di struttura quei composti che hanno la


stessa formula molecolare ma diversa formula di struttura .

CH3
CH3 − CH2 − CH2 − CH3


CH3 − CH − CH3
n – butano
isobutano

Per ogni formula molecolare, gli isomeri di struttura presentano le stesse


proprietà chimiche, ma proprietà fisiche differenti.
alcano in sequenza continua alcano
a catena ramificata
4 atomi di carbonio

FORMULA MOLECOLARE

C4H10

CH3-CH2-CH2-CH3 n-butano

CH3-CH2-CH3 metilpropano
I Isobutano
CH3
5 atomi di carbonio

FORMULA MOLECOLARE

C5H12

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 n-pentano

CH3-CH - CH2-CH3
2-metil butano
I
Isopentano
CH3

CH3
I 2,2-dimetil
CH3-C -CH3 propano
I
CH3
GRUPPO ISO-
Se una catena presenta questo tipo di unità ed il
resto è lineare, prende il prefisso iso-
La catena più lunga ha nove carboni, è quindi un nonano
Sul carbonio 4 c’è un propile
Sul carbonio 5 c’è un isopropile
Il nome dell’idrocarburo è 5-ISOPROPIL-4-PROPILNONANO, e non 4-propil-5-isopropilnonano perché ISO- è l’unico
prefisso che conta nell’ordine alfabetico
Non è 1-metilpropano, NON ESISTE
2 2 La catena più lunga diventa di 4 carboni, è
quindi un BUTANO

Non è 2-metilpropano, ma semplicemente


un METILPROPANO (o isobutano), poiché il
2 è superfluo
CICLOALCANI NON SOSTITUITI

Basta mettere il prefisso "ciclo“ prima del nome dell‘ alcano con il corrispondente numero di atomi di carbonio:
ALCANO CON 5 ATOMI DI CARBONIO, PENTANO. CICLOALCANO CON5 ATOMI DI CARBONIO, CICLOBUTANO

CICLOALCANI SOSTITUITI
Contare quanti atomi di carbonio formano l’anello e quanti la catena del sostituente più lungo.
Se gli atomi di carbonio dell’anello sono uguali o maggiori a quelli della catena:
cicloalcano con alchil-sostituente

Se gli atomi di carbonio dell’anello sono minori a quelli della catena:


alcano con cicloalchil-sostituente
Per la numerazione dei carboni, si considera quella che mette i sostituenti nei carboni con numero più basso

Se in qualunque modo la numerazione porta i sostituenti agli stessi numeri, si considera quella che a numero più
basso collega il primo sostituente in ordine alfabetico
CICLOPENTIL-CICLOESANO
Dove l’anello da 5 è il sostituente perché ha meno
carboni dell’altro anello
Isomeria cis-trans negli alcani
La stereoisomeria interessa quelle molecole in cui gli atomi sono legati nella
stessa sequenza, ma assumono diversa disposizione nello spazio

isomeria cis-trans o isomeria geometrica

Nel l'1-4-dimetilcicloesano, i due gruppi metilici possono trovarsi entrambi dalla


stessa parte del piano dell'anello oppure da parti opposte.
La nomenclatura è identica, con l’aggiunta all’inizio di cis- o trans-
Questa isomeria è dovuta al fatto che i carboni sono bloccati dalla struttura ad anello, non può esserci
una libera rotazione come nel caso dei legami singoli degli alcani.
Ovviamente si parla di forma cis/trans quando i sostituenti sono diversi a coppie (in questo caso due H
e due CH3)
NOMENCLATURA ALCHENI
1. C’è un doppio legame, l’idrocarburo è un alchene
2. Per la catena principale:
1. Si trova la catena più lunga di carboni che contiene più doppi legami (anche se non è necessariamente quella più lunga
in generale, poiché magari non contiene il doppio legame)
2. Se non esiste una catena che comprenda tutti i doppi legami, si sceglie quella che ne contiene il massimo numero
3. Se c’è una situazione di uguaglianza, si sceglie la catena più lunga
4. Se ci sono più catene di uguale lunghezza, si sceglie quello con più sostituenti.
5. Se hanno stesso numero di sostituzioni, si sceglie la catena con la prima ramificazione più vicina al bordo, a seguire la
seconda (la terza, ecc..).
6. Se ancora necessario, si considera quella che ha il nome della prima ramificazione con priorità alfabetica, a seguire la
seconda (la terza, ecc..).
7. Se tutto uguale si sceglie una qualsiasi, preferendo la più lineare tra le opzioni (NB. Molto difficile arrivare fino in fondo)
3. Per la numerazione:
1. Si numerano i carboni in modo tale che il primo carbonio del doppio legame abbia il numero più basso
2. In caso di parità nella posizione del primo legame multiplo, se c’è, si considera il secondo legame multiplo, (il terzo,...).
3. Se la parità persiste, si sceglie la numerazione che dà il numero più basso al primo sostituente (al secondo, al terzo...).
4. Se la parità persiste si considera il primo sostituente da entrambi i lati e si preferisce quello con priorità alfabetica, (il
secondo, il terzo...).
4. Identificare i sostituenti, dandone il nome e collegare ad esso il numero del carbonio a cui è legato
5. Scrivere il nome mettendo i sostituenti in ordine alfabetico. Tra i numeri va la virgola, tra le parole e tra parole e numeri
va il trattino. Se ci sono più sostituenti uguali vanno messi insieme, con i prefissi di, tri, ecc.., i quali non vengono
considerati per l’ordine alfabetico, come i prefissi sec, terz, n(ormal). L’unico prefisso che si conta nell’ordine alfabetico è
ISO-. Si indica il numero del carbonio più basso che fa parte del doppio legame. Se ci sono più legami doppi si indica di
tutti il numero e si mette il prefisso di,tri,.. prima di –ene
6. Il nome è composto da:
N°C DEL SOSTITUENTE-(PREFISSO CHE INDICA NUMERO DI SOSTITUENTI DI QUEL TIPO)+TIPO DI SOSTITUENTE-N°C DEL
DOPPIO LEGAME-N°CARBONI DELLA CATENA+(PREFISSO CHE INDICA NUMERO DI DOPPI LEGAMI)+ENE
La catena più lunga che contiene il doppio
legame ha 11 carboni, è quindi un undecene

La numerazione da destra è corretta perché il


primo carbonio con doppio legame è il 2
11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1

C’è un metile sul carbonio 2, 3, 8, 9


C’è un etile sul carbonio 6, 8

6,8-DIETIL-2,3,8,9-TETRAMETIL-2-UNDECENE
Gruppi alchenilici
Le ramificazioni che presentano il doppio legame sono denominati
alchen-ilici (ile)
I 2 più importanti gruppi hanno anche nomi d’uso caratteristici
eten-ile (vinile)
2-propen-ile (allile)

H H H2
H2C C H2C C C
vinile allile

27
1 2 3 4 5 6 7

L’idrocarburo contiene 5 doppi legami, non esiste però una catena che contenga tutto. Si trova quindi una catena con 4
doppi legami. Entrambe le possibilità hanno 7 carboni. Entrambe hanno 1 sostituente. Entrambe sul terzo carbonio da sx.
Entrambi etenili quindi non ci sono differenze nell’ordine alfabetico. Si sceglie quindi la catena gialla perché più lineare
rispetto alla verde
La numerazione sia da destra che da sinistra porta il primo doppio legame sul carbonio 1. Si guarda quindi quale delle due
porta il sostituente al numero più basso. La numerazione è da sinistra.
Sul carbonio 3, il sostituente è un etenile/vinile
Sui carboni 1,3,4,6 c’è un doppio legame

3-ETENIL-1,3,4,6-EPTATETRAENE
ISOMERIA GEOMETRICA
CIS-TRANS

In un alchene, se due sostituenti differenti si trovano dalla stessa parte rispetto al doppio
legame, il composto è detto isomero cis. Il composto, invece, che presenta i due sostituenti
da parte opposta rispetto al doppio legame è detto isomero trans.

L’isomeria è dovuta al doppio legame che blocca la libera rotazione

cis-1,2-dicloroetene trans-1,2-dicloroetene
Non c’è isomeria perché C’è isomeria per i motivi
i sostituenti devono precedenti. Cis perché
essere diversi a coppie sono entrambi sopra
(2 Cl ma non 2H o 2CH3) (uguale se entrambi sotto)

Non c’è isomeria perché i C’è isomeria per i motivi


sostituenti diversi a coppie precedenti. Trans
devono trovarsi dai lati perché una sopra e uno
opposti (in un C un H e un sotto
CH3 e su un altro C l’atra
coppia)
Non si chiama 1-PROPENE, MA PROPENE perché l’1 è superfluo.
Dal butano in poi è obbligatorio mettere il numero del carbonio del doppio legame
Il nome della catena prende il nome del
corrispondente alchene con il prefisso ciclo-

Se ci sono uno o più sostituenti, gli atomi di carbonio


dell’anello vengono numerati partendo dal doppio
legame, in modo tale che il primo sostituente
abbiamo il numero più basso. I carboni del doppio
legame sono sempre numerati 1 e 2

Quale dei due carboni sia il numero 1


lo si decide il base alla regola del
sostituente più vicino

Se ci sono più sostituenti si mettono in


ordine alfabetico
2,3-DIMETILCICLOPENTENE
NOMENCLATURA ALCHINI
1. C’è un triplo legame, l’idrocarburo è un alchino
2. Per la catena principale:
1. Si trova la catena più lunga di carboni che contiene più tripli legami (anche se non è necessariamente quella più lunga in
generale, poiché magari non contiene il triplo legame)
2. Se non esiste una catena che comprenda tutti i tripli legami, si sceglie quella che ne contiene il massimo numero
3. Se c’è una situazione di uguaglianza, si sceglie la catena più lunga
4. Se ci sono più catene di uguale lunghezza, si sceglie quello con più sostituenti.
5. Se hanno stesso numero di sostituzioni, si sceglie la catena con la prima ramificazione più vicina al bordo, a seguire la
seconda (la terza, ecc..).
6. Se ancora necessario, si considera quella che ha il nome della prima ramificazione con priorità alfabetica, a seguire la
seconda (la terza, ecc..).
7. Se tutto uguale si sceglie una qualsiasi, preferendo la più lineare tra le opzioni (NB. Molto difficile arrivare fino in fondo)
3. Per la numerazione:
1. Si numerano i carboni in modo tale che il primo carbonio del triplo legame abbia il numero più basso
2. In caso di parità nella posizione del primo legame multiplo, se c’è, si considera il secondo legame multiplo, (il terzo,...).
3. Se la parità persiste, si sceglie la numerazione che dà il numero più basso al primo sostituente (al secondo, al terzo...).
4. Se la parità persiste si considera il primo sostituente da entrambi i lati e si preferisce quello con priorità alfabetica, (il
secondo, il terzo...).
4. Identificare i sostituenti, dandone il nome e collegare ad esso il numero del carbonio a cui è legato
5. Scrivere il nome mettendo i sostituenti in ordine alfabetico. Tra i numeri va la virgola, tra le parole e tra parole e numeri
va il trattino. Se ci sono più sostituenti uguali vanno messi insieme, con i prefissi di, tri, ecc.., i quali non vengono
considerati per l’ordine alfabetico, come i prefissi sec, terz, n(ormal). L’unico prefisso che si conta nell’ordine alfabetico è
ISO-. Si indica il numero del carbonio più basso che fa parte del triplo legame. Se ci sono più legami tripli si indica di
tutti il numero e si mette il prefisso di,tri,.. prima di –ino
6. Il nome è composto da:
N°C DEL SOSTITUENTE-(PREFISSO CHE INDICA NUMERO DI SOSTITUENTI DI QUEL TIPO)+TIPO DI SOSTITUENTE-N°C DEL
TRIPLO LEGAME-N°CARBONI DELLA CATENA+(PREFISSO CHE INDICA NUMERO DI TRIPLI LEGAMI)+INO
Si sceglie la catena più lunga che contiene il triplo legame. Tutte e tre
hanno un solo sostituente. Tutte sul secondo carbonio da dx. Sono tutti
metili, quindi non c’è differenza nell’ordine alfabetico. Si sceglie la
numerazione da destra così che il triplo legame sia sul carbonio 3 (e non 4
se invece fosse da destra)
6,6-DIMETIL-3-ETTINO

Si può trovare una catena che contenga tutti i


tripli legami. La catena più lunga ha 6 carboni,
quindi è un esino. Si numera da sinistra, poiché
il primo triplo legami così si trova sul carbonio 1
1,4-ESADIINO

BUTADIINO
Semplicemente così senza numeri, poiché i due
tripli legami devono necessariamente essere in
quella posizione
Gruppi alchinilici
Le ramificazioni che presentano il doppio legame sono denominati
alchin-ilici (ile)
Dal etino deriva il etinile
Dal propano deriva il propinile e così via

ETINILE

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NOMENCLATURA ALCHENINI
1. C’è un sia un doppio che un triplo legame, l’idrocarburo è un alchenino
2. Per la catena principale:
1. Si trova la catena più lunga di carboni che contiene tutti legami multipli (anche se non è necessariamente quella più
lunga in generale, poiché magari non contiene il triplo legame)
2. Se non esiste una catena che comprenda tutti i legami multipli, si sceglie quella che ne contiene il massimo numero
3. Se la parità persiste, si sceglie quella con più legami doppi.
4. Se c’è una situazione di uguaglianza, si sceglie la catena più lunga
5. Se ci sono più catene di uguale lunghezza, si sceglie quello con più sostituenti.
6. Se hanno stesso numero di sostituzioni, si sceglie la catena con la prima ramificazione più vicina al bordo, a seguire la
seconda (la terza, ecc..).
7. Se ancora necessario, si considera quella che ha il nome della prima ramificazione con priorità alfabetica, a seguire la
seconda (la terza, ecc..).
8. Se tutto uguale si sceglie una qualsiasi, preferendo la più lineare tra le opzioni (NB. Molto difficile arrivare fino in fondo)
3. Per la numerazione:
1. Si numerano i carboni in modo tale che il primo carbonio di un legame multiplo abbia il numero più basso
2. In caso di parità nella posizione del primo legame multiplo, se c’è, si considera il secondo legame multiplo, (il terzo,...).
3. Se la parità continua, si da la preferenza ai legami doppi
4. Se la parità persiste, si sceglie la numerazione che dà il numero più basso al primo sostituente (al secondo, al terzo...).
5. Se la parità persiste si considera il primo sostituente da entrambi i lati e si preferisce quello con priorità alfabetica, (il
secondo, il terzo...).
4. Identificare i sostituenti, dandone il nome e collegare ad esso il numero del carbonio a cui è legato
5. Scrivere il nome mettendo i sostituenti in ordine alfabetico. Tra i numeri va la virgola, tra le parole e tra parole e numeri
va il trattino. Se ci sono più sostituenti uguali vanno messi insieme, con i prefissi di, tri, ecc.., i quali non vengono
considerati per l’ordine alfabetico, come i prefissi sec, terz, n(ormal). L’unico prefisso che si conta nell’ordine alfabetico è
ISO-. Si indica il numero del carbonio più basso che fa parte del triplo legame. Se ci sono più legami tripli si indica di
tutti il numero e si mette il prefisso di,tri,..
6. Il nome è composto da:
N°C DEL SOSTITUENTE-(PREFISSO CHE INDICA NUMERO DI SOSTITUENTI DI QUEL TIPO)+TIPO DI SOSTITUENTE-N°C DEL
DOPPIO LEGAME-N°CARBONI DELLA CATENA+(PREFISSO CHE INDICA NUMERO DI DOPPI LEGAMI)+EN-N°C DEL TRIPLO
LEGAME- (PREFISSO CHE INDICA NUMERO DI TRIPLO LEGAMI)+ INO
Esiste una catena che comprende tutti i legami
multipli

La numerazione da sinistra è quella corretta poiché


il primo legame multiplo è posizionato sul carbonio
1, mentre da destra sarebbe sul carbonio 2

4-ESEN-1-INO
Esiste una catena che comprende tutti i legami
multipli

La numerazione da sinistra e da destra porta in


entrambi i casi il legame multiplo sul carbonio 2. Si
da la priorità al doppio legame, quindi la
numerazione corretta è da sinistra

2-ETTEN-5-INO
La catena corretta è quella evidenziata
perché contiene due doppi legami, mentre
quella lineare solo uno. Si sceglie anche se
ha un numero minore di carboni
2-BUTIL-3-PENTEN-1-INO

Tutte le catene hanno due legami multipli. Si


sceglie quindi quella più lunga. La
numerazione è da destra così da avere il
primo legame multiplo sul carbonio 1
4-ETENIL-1-ETTEN-5-INO

Entrambe le catene hanno due legami


multipli. Entrambe hanno 6 carboni. Si
sceglie quindi quella con più legami doppi
3-ETINIL-1,5-ESADIENE