CHIMICA ORGANICA

Fino al 1828 si intendevano composti organici i composti derivanti dal mondo vegetale e
animale; per composti inorganici si intendevano i composti derivanti dal mondo minerario.
Wohler sintetizza l’urea, contenuto nelle urine degli animali, è composto organico a partire da
un composto inorganico. La chimica organica ad oggi è ritenuta la chimica dei composti del
carbonio.
Esempio: il glucosio C16H12O6 (in quanto contenente il carbonio è un composto organico).
CO2 anidride carbonica, CO monossido di carbonio (fanno eccezione perché pur presentando
il carbonio sono composti inorganici).
La chimica organica si occupa di dar vita a dei prodotti indispensabili alla vita dell’uomo:
cosmetici, detergenti…
L’elemento fondamentale è il C, appartenente al 4° gruppo della tavola periodica, Z=6.
Configurazione elettronica:

Ogni elemento ha un numero di

elettroni di valenza pari al gruppo di
appartenenza.
Il carbonio ha 4 elettroni nell’ultimo
livello. Ha 2 elettroni spaiati quindi
potrebbe formare 2 legami, ma in
realtà ne forma 4. Acquistando una
piccola forma di energia un elettrone
di 2s salta in 2p diventando:

GLI IDROCARBURI
Gli idrocarburi sono formati da carbonio C e idrogeno H, importanti dal punto di vista
energetico però causano problemi di inquinamento.
Si suddividono in:
● alcani: idrocarburi saturi, cioè contengono il massimo numero di atomi di idrogeno;
● alcheni e alchini: idrocarburi insaturi;
● idrocarburi aromatici.

Alcani: il primo termine degli alcani è il metano CH4

legame covalente
Alcheni: il primo termine degli alcheni è l’etilene C2H4
doppio legame C=C
Alchini: il primo termine degli alchini è l’acetilene C2H2

IBRIDAZIONE DEL CARBONIO

L’ibridazione è la combinazione di orbitali dello stesso livello appartenenti a sottolivelli
diversi, con la formazione di orbitali ibridi (orbitali con caratteristiche intermedie).
Negli alcani abbiamo un ibridazione sp3. È il tipo di ibridazione
presente negli alcani (legami semplici C-C). Il primo termine è il
metano CH4.
I quattro legami sono equivalenti proprio perché il carbonio va
incontro ad ibridazione.

L’orbitale s si combina con i 3 orbitali

p e si formano 4 orbitali ibridi: sp3.
(1s+3p= 4 orbitali ibridi).

Il carbonio ha 4 orbitali ibridi sp3, l’idrogeno ha 1 solo livello con

un solo sottolivello e un solo elettrone. Il legame che si crea è il
sigma σ, un legame molto forte, in cui la massima densità
elettronica si trova lungo la congiungente i due nuclei.

Ibridazione sp2
È l’ibridazione a cui va incontro il carbonio negli alcheni (presenta un doppio legame C=C).
L'orbitale s si combina con 2 dei 3 orbitali p. Il carbonio avrà quindi 3 orbitali ibridi sp2
(1s+2p=3 orbitali ibridi); 1p non è coinvolto nell’ibridazione.

Si formano legami σ tra gli orbitali ibridi e un

legame p greco π tra gli orbitali non ibridi. Il legame
π ha la massima densità elettronica sopra e sotto la
congiungente i due nuclei.

Ibridazione sp
È l'ibridazione a cui va incontro il carbonio negli alchini (presenta un triplo legame C=C).
L’orbitale s si combina solo con 1 dei 3 orbitali p. Si formano 2
orbitali ibridi sp e 2p non sono coinvolti nell’ibridazione:
(1s+1p= 2sp).
ALCANI
Sono idrocarburi che presentano solo legami semplici C-C. Sono saturi (hanno il maggior
numero di atomi di idrogeno possibile) ed hanno formula generale
CnH2n+2, dove n indica il numero di atomi di carbonio presenti.
Gli alcani in forma ciclica si ottengono immaginando di unire in modo
da dare una struttura ad anello i due atomi di C posti all’estremità della
catena, si perdono 2 atomi di H e la formula generale degli alcani sarà
quindi CnH2n.

Il primo termine è il metano CH4 ; oltre che con la formula molecolare, o grezza (indica solo
gli elementi presenti nel composto e gli atomi di ogni elemento che entrano in gioco), posso
indicare il composto con la formula di struttura, che evidenzia i legami
presenti tra gli atomi.
Il metano ha la forma di un tetraedro regolare, cioè un poliedro limitato da 4
triangoli equilateri.

Il secondo termine è l’etano (ano è il suffisso

caratteristico di questi composti). C2H6

Il terzo termine è il propano C3H8.

Il quarto termine è il butano C4H10.

Dal quinto termine in poi il nome dell’alcano si ricava dal numero di atomi di C presenti:
● pentano (C5) C5H12
● esano (C6) C6H14
● eptano (C7) C7H16
● ottano (C8) C8H18
Aumentando il numero degli atomi di C, le formule di struttura diventano via via più
ingombranti, perciò si usano spesso le formule condensate.
Ogni alcano si differenzia dal precedente per un gruppo CH2 in più.

Gli alcani si ottengono per lo più dal petrolio. Come tutti gli idrocarburi sono importanti dal
punto di vista economico ed energetico (benzina…). Dal primo al quarto termine sono in
stato gassoso, dal quinto al quindicesimo sono liquidi, dal quindicesimo in poi diventano
sempre più solidi. Aumentando il numero di C aumenta il punto di fusione e il punto di
ebollizione (perché aumenta la solidità).
Sono insolubili in acqua, meno densi dell’acqua.
Dal butano in poi si ha più di una formula di struttura, perciò si parla di isomeria di struttura.
Il C negli alcani ha ibridazione sp3.

ISOMERIA DI STRUTTURA
Fino a C3H8 (propano) posso scrivere solo una formula di struttura.

C4H10 Iso butano

Gli isomeri di struttura sono quei composti che si differenziano l’uno dall’altro per come gli
atomi sono legati tra di loro. Hanno stessa formula molecolare ma diversa formula di
struttura.
C5H12 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
Isopentano CH3 CH(CH3) CH2 CH3
Neopentano
CH3
CH3 - C- CH3 formula condensata
CH3

NOMENCLATURA DI IDROCARBURI RAMIFICATA

La Iupac, allo scopo di dare un nome appropriato ad idrocarburi ramificati, ricorre all’uso di
particolari frammenti idrocarburici: i radicali alchilici.
Tali raggruppamenti si ottengono togliendo un atomo di H agli idrocarburi e si denominano
cambiando il suffisso -ano con -ile:
 ● CH4—-> CH3 metile (il suffisso ile prende il posto di ano nel metano).
● CH3 CH3—-> CH3CH2 etile, viene dall’etano.
● CH3CH2CH3—-> CH3CH2CH2 propile, viene dal propano.
Regole:
1- scegliere la catena più lunga ed assegnare in base ad essa il nome dell'idrocarburo.
2- numerare la catena partendo dall’estremità più vicina alla ramificazione.
3- scrivere i nomi dei radicali alchilici preceduti da uno o più numeri indicanti la posizione
dei radicali lungo la catena.
Se ci sono radicali alchilici dello stesso tipo, designare con un opportuno prefisso (di, tri,
tetra,...) il numero di quelli presenti. Se i radicali sono diversi citarli in ordine alfabetico.
esempi:

2 metil pentano
1 2 3 4 5

4 etil 2 metil esano

1 2 3 4 5 6

ALCHENI
Gli alcheni sono idrocarburi, quindi formati da C e H, in cui abbiamo uno o più doppi legami
C-C. I dieni sono gli alcheni che hanno due doppi legami, se sono 3 trieni, se sono 4 tetraeni,
se sono tanti sono polieni. Il C ha ibridazione sp2 e la loro formula generale è CnH2n. Sono
isomeri di struttura dei ciclo alcani, perché hanno la stessa formula molecolare ma si legano
diversamente.

Il primo termine degli alcheni è l’etilene, o etene C2H4

Il secondo termine è il propene C3H6

Per quanto riguarda la nomenclatura si seguono le regole degli alcani, con la differenza che il
suffisso -ene prende il posto del suffisso -ano.
Per dare la giusta nomenclatura agli alcheni a catena lineare bisogna numerare a partire dal C
che presenta il doppio legame. Do il nome all’alchene facendo precedere il nome dal numero
di C più vicino al doppio legame.

1 pentene C5H10
Negli alcheni dal butano in poi abbiamo anche l’isomeria di posizione, gli alcheni hanno:
● stessa formula molecolare;
● stessa formula di struttura.
Si differenziano dalla posizione del doppio legame.
Se nella catena ci sono legati più gruppi alchilici allora saranno contraddistinti dal numero
dell’atomo di C a cui sono legati.

4 etil 2 metil 3 esene (in forma condensata).

Gli alcheni hanno le stesse caratteristiche fisiche degli alcani: sono solubili in acqua, il punto
di ebollizione aumenta all’aumentare degli atomi di C.
Gli alcheni, attraverso un processo di polimerizzazione, formano la pellicola di plastica.

Esercizi:
1- Cos’è un idrocarburo? Un composto formato da C e H.
2- Come si classificano gli idrocarburi? Alcani, Alcheni e Alchini e idrocarburi aromatici.
3- Cos'è l’ibridazione? Specifica la differenza esistente tra ibridazione sp3, sp2 e sp.
L’ibridazione è la combinazione di orbitali dello stesso livello ma diverso sottolivello, tramite
l’acquisto di energia e la formazione di orbitali ibridi, cioè con caratteristiche intermedie.
L’ibridazione sp3 si verifica quando l’orbitale s si combina con l’orbitale p, con la
formazione di 4 orbitali ibridi. Tipico degli alcani
L’ibridazione sp2 si verifica quando l’orbitale s si combina con 2 dei tre orbitali p, con la
formazione di 3 orbitali ibridi. Tipico degli alcheni.
L’ibridazione sp si verifica quando l’orbitale s si combina con un orbitale p, con la
formazione di 2 orbitali ibridi. Tipico degli alchini.
4- Qual è il suffisso degli alcani? Scrivi formula molecolare, di struttura e condensata di:
propano, esano, ottano. Il suffisso degli alcani è -ano.

Propano C3H8 CH3-CH2-CH3

Esano C6H14 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

Ottano C8H18 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
5- Cosa sono i ciclo alcani? Scrivi la formula del ciclo esano e del ciclo pentano.
I ciclo alcani si ottengono immaginando di chiudere a cerchio la formula di struttura, con
l’eliminazione di 2 atomi di H.
Ciclo esano C6H12
Ciclo pentano C5H10
6- Perché gli alcani costituiscono una serie omologa?

7- Cos’è un alchene? Scrivi la formula del 2 pentene, 3 butene, 2 etil esene.

Un alchene è un idrocarburo, formato da C e H, con la presenza di uno e più doppi legami.

2 pentene

3 butene
2 etil esene H-C-C=C-C-C-C-H

PROBLEMA DELLA PLASTICA

La plastica è un simbolo della modernità, ormai presente in ogni oggetto d'uso quotidiano.
L’inquinamento da plastica è diventato uno dei problemi ambientali più rilevanti: si
producono talmente tanti utensili di plastica usa e getta da diventare una situazione ingestibile
per l’uomo.
Secondo lo studio nel 2015 quasi l’80% dei rifiuti plastici è finito nelle discariche o è stato
disperso nell'ambiente dove è destinato a restare molto a lungo perché la plastica non è
biodegradabile. Una volta nell'ambiente la plastica si riduce in frammenti sempre più piccoli,
le microplastiche, quasi impossibili da recuperare e pericolosi per molti organismi.
Questo tipo di inquinamento è più evidente nelle nazioni in via di sviluppo dell’Asia e
dell’Africa, dove i sistemi di raccolta dei rifiuti sono spesso inefficienti o inesistenti. Ma
anche il mondo sviluppato, e in particolar modo i Paesi con basse percentuali di riciclo,
stanno avendo problemi a gestire nel modo corretto la plastica.
Le plastiche ottenute da carburanti fossili hanno oltre un secolo.
La produzione e lo sviluppo di migliaia di nuovi prodotti in plastica ha avuto
un’accelerazione dopo la Seconda guerra mondiale, trasformando l’età moderna in modo così
profondo che, oggi, la vita senza plastica sarebbe irriconoscibile.
La plastica ha rivoluzionato la medicina con dispositivi salvavita, ha reso più leggere le
automobili e i jet, consentendo di risparmiare carburante e inquinare di meno; salvato vite
con caschi, incubatrici e attrezzature per rendere potabile l’acqua. La plastica si ottiene da
composti di carbonio e idrogeno chiamati “monomeri”. Si ricavano dal PETROLIO e dal
METANO. I monomeri sono agglomerati di particelle piccolissime che, attraverso processi
chimici complessi, si uniscono tra di loro e formano lunghe catene chiamate polimeri. Si crea
così la resina sintetica, una pasta molle a cui vengono aggiunti coloranti e altre sostanze che
servono a dare alla plastica le caratteristiche desiderate. Questa pasta viene poi trasformata in
granuli e polveri pronti per la creazione degli oggetti.
L’inquinamento ambientale causato dalla plastica è diventato molto più preoccupante da
quando nell’oceano Pacifico si è scoperto un gigantesco accumulo di rifiuti galleggianti
grande quasi quanto tutta l’Europa, una vera e propria discarica galleggiante che prende il
nome di “l’isola di plastica“. La plastica che galleggia però è solo una parte di tutta quella
dispersa in acqua tant’è che la maggior parte della plastica affonda e si accumula sul fondale.
La plastica dispersa nei mari e negli oceani è ormai così abbondante da creare gravi danni
agli ecosistemi. I rifiuti infatti possono essere ingeriti dagli uccelli, dei mammiferi marini, dei
gabbiani,dalle tartarughe,ecc. Secondo un rapporto il 100% delle tartarughe marine finiscono
per ingerire proprio plastica (59% le balene, 36% le foche).
Dal 2014 è stato lanciato l’allarme sui pericoli delle microplastiche abbastanza piccole da
essere ingerite anche dai pesci; sono state ritrovate persino nello zooplancton che sta alla base
della catena alimentare marina.
Non potendo essere digerite dagli organismi viventi queste microplastiche finiscono per
accumularsi negli animali con il rischio di finire sulle nostre tavole.
I ricercatori affermano che oggi negli oceani ci sono più frammenti di plastica che di
zooplancton. La plastica presente in mare rappresenta però soltanto una frazione di quella
dispersa nell’intero ambiente, si trova ovunque persino nei ghiacci dell’Artico.
Anche nell’aria è presente la plastica, come dimostrano numerose analisi dell’acqua piovana,
allora possiamo affermare che la plastica si trova davvero ovunque, anche dentro di noi. Pur
trattandosi di minime quantità gli esperti non possono escludere che le microplastiche
respirate o ingerite possono diventare un veicolo di batteri e sostanze tossiche proprio perché
a questi frammenti si possono legare i microbi e composti pericolosi(per esempio additivi e
vernici).
Purtroppo rimuovere le microplastiche disperse nell’ambiente è praticamente impossibile
perché ormai sono una vera e propria parte di esso; non c’è altra via d’uscita che ridurre la
produzione di plastica e la sua dispersione nell’ambiente, aumentando la raccolta dei rifiuti e
limitando il più possibile “l’usa e getta”.