ALCANI

La numerazione va fatta da sinistra verso destra perchè i SOSTITUENTI

devono avere il numero più basso possibile
I SOSTITUENTI vanno elencati in ordine alfabetico, per esempio etil- precede
metil-. Se sono presenti due o più sostituenti identici si usano i prefissi di-, tri-,
tetra-
e via dicendo (che non vengono però considerati per l'ordine alfabetico). Se
due sostituenti sono legati allo stesso atomo di carbonio, il numero che indica
la
posizione deve essere ripetuto.

Nomenclatura degli alcani ramificati

Per la nomenclatura degli alcani ramificati, si usa un sistema di

denominazione internazionale chiamato IUPAC, che prevede regole che
possono essere così riassunte:

1)trovare la più lunga catena di atomi di carbonio. Il composto assume il nome

del corrispondente idrocarburo.
2)numerare la catena idrocarbonica partendo dall'estremità più vicina ai
sostituenti; in altre parole bisogna numerare la catena in modo tale da
assegnare ai sostituenti alchilici i numeri più bassi possibile.
3)identificare i sostituenti della catena principale che vengono nominati come
gruppi alchilici.
Se lo stesso sostituente compare più di una volta, si aggiungono i prefissi di-,
tri-, tetra-, ...
elencare i nomi dei sostituenti in ordine alfabetico prima del nome della catena
principale. I prefissi abbreviati (t-, sec-) e i prefissi che indicano il numero dei
gruppi alchilici dello stesso tipo (di-, tri-, tetra-) non vengono presi in
considerazione per quel che riguarda l'ordine alfabetico dei gruppi sostituenti.
I prefissi non abbreviati come iso e neo e ciclo sono invece considerati
nell'ordine alfabetico.
Esempi di nomenclatura di alcani

📌Applicando le regole appena viste, risulta che il nome del seguente alcano

è: 5-Etil-2,2-dimetileptano (e non 2,2-dimetil-5-etileptano)

📌Il nome di questo alcano sarà: 5-isopropil-2,2-dimetilottano (e non

2,2-dimetil-5-isopropilottano)

Conformazione degli ALCANI

In un alcano la catena di atomi di carbonio, che è disposta a zig-zag in quanto

l’angolo di legame C-C-C è di 109,5°, non è rigida, bensì flessibile. Se la
temperatura non è troppo bassa, ogni atomo di carbonio può ruotare intorno al
legame semplice che lo unisce al carbonio adiacente trascinando con sé la
parte restante della catena. Il risultato è che le molecole si torcono, si
raggomitolano e si aggrovigliano come se fossero tanti vermi. A ciascuna
delle possibili forme che può assumere una molecola a causa della rotazione
intorno al legame semplice C-C si dà il nome di conformazione. In altre parole,
se la molecola fosse una ballerina, ad ognuna delle tante forme che il suo
corpo assume quando essa balla corrisponde una conformazione.
ISOMERI : Sono chiamati isomeri quei composti, duo o più, che pur avendo la
stessa formula bruta, quindi identica massa molecolare, hanno
comportamento chimico e proprietà fisiche differenti.
Infatti, il significato di isomero deriva dal greco: isos + meros ossia parte
uguale.

L’isomeria dipende dal fatto che quando gli atomi possono legarsi fra di loro in
modo diverso danno forma a dei composti che manifestano comportamenti
altrettanto differenti, gli isomeri appunto.
CI
 CICLOALCANI
idrocarburi saturi a catena chiusa chiamati cicloalcani.
Sono composti ciclici di formula generale
CnH2n
Nomenclatura dei cicloalcani
Per la loro nomenclatura si usano il prefisso ciclo- e la
desinenza –ano.
I primi idrocarburi della serie dei cicloalcani sono:
C3H6 ciclopropano
C4H8 ciclobutano
C5H10 ciclopentano
C6H12 cicloesano

Proprietà fisiche dei cicloalcani

La stabilità di un cicloalcano dipende dal numero degli
atomi di carbonio, che influenzano l’anello della
molecola, ed è massima per anelli costituiti da 5 e 6
atomi di carbonio (ciclopentano e cicloesano). Negli
altri casi questi composti sono instabili.
Reazioni dei cicloalcani
Cicloalcani e alcani presentano lo stesso
comportamento chimico, ad eccezione dei cicloalcani
più piccoli, come il ciclopropano e il ciclobutano, i
quali, a causa dell’anello piccolo e della forte tensione
dei legami C C dell’anello, si presentano
particolarmente reattivi.
All’aumentare del numero di atomi di carbonio
dell’anello, i legami C C sono sempre meno in tensione
e la reattività dei cicloalcani diventa simile a quelli degli
alcani a catena aperta.
Le reazioni tipiche dei cicloalcani sono le seguenti:
1) reazioni di combustione (i cicloalcani sono composti
infiammabili);
2) reazione di alogenazione. Reagendo con gli idracidi
(come HCl) il ciclopropa- no, altamente reattivo, dà
origine a reazioni di sostituzione radicalica, con aper-
tura dell’anello catalizzata dalla luce, di uno o più
idrogeni con alogeni, dando luogo a propani alogenati.
3) reazione di idrogenazione. I cicloalcani a basso
numero di atomi di carbonio come il ciclopropano, per
la loro forte reattività, danno luogo a reazioni anche
con l’idrogeno, con apertura dell’anello e formazione
dell’alcano corrispondente.