Gli idrocarburi

(solo C, H niente gruppi funzionali ed altri atomi)

Struttura degli alcani: C ibridato sp3
I modelli molecolari!!
Isomeria costituzionale: gli alcani ramificati
 Alcani lineari: nomenclatura IUPAC

• Tutti nomi IUPAC: prefisso (radice) + desinenza (suffisso)

• Desinenza: -ano per alcani (no doppi o tripli legami, idroc. Saturi)
La nomenclatura IUPAC degli alcani ramificati

• Regole:
• 1) alcano non ramificato: come sopra
• 2) alcano ramificato: prendere come catena principale la catena di
atomi di C più lunga
• 3) assegnare ad ogni sostituente della catena un nome (vedi tabella
dopo) ed un numero. Il numero indica il C della catena principale che
è legato al sostituente.
• Numero-nome
Nomi dei sostiuenti alchilici
• 4) se c’e’ un sostituente numerare la catena princ dalla parte che
consente di attribuire al sost il numero più basso
• 5) se lo stesso sost compare più volte, numerare la cat princ dalla
estremità più vicina al sost. Usare di-tri-tetra-prima del nome
• 6) se ci sono sost diversi, numerare catena princ dalla parte più vicina,
elencarli in ordine alfabetico
Numerare catena e individuare sostituenti
 Nomenclatura IUPAC per tutti i composti organici:
radice+infisso+suffisso
La radice indica il numero di atomi di C nella catena principale
Esempi (e tanti ne farete ad esercitazioni)
 Classificazione degli atomi di carbonio:
primari, secondari, terziari, quaternari
a seconda del numero di atomi di C a cui è legato
Cicloalcani
Allenarsi a scrivere le formule a segmento con
solo lo scheletro dei C
Come si chiamano questi cicloalcani?
 I cicloalcani biciclici
la nomenclatura: quanti cicli uniscono i carboni a
testa di ponte?
Nomenclare IUPAC questi policicli
I terpeni sono composti naturali con aromi
molto interessanti
Scrivere le strutture a segmenti servirà molto
in seguito…

• Il taxolo, composto naturale e potente farmaco antitumorale

 Le conformazioni degli alcani: scrivere la
proiezione di Newmann

• Prenderei in mano il modello molecolare dell’etano e guardarlo lungo il legame C-C: la proiezione
di Newmann.
• Scrivere la proiezione di Newmann della conformazione sfalsata ed eclissata
Ruotare il legame C-C: da sfalsata ad eclissata
e viceversa
Come sono realmente gli ingombri atomici
Gli angoli diedri tra i legami C-H nell’etano
La barriera energetica tra le due confomrazioni
sfalsata (minimo en) ed eclissata (massimo en)
dell’etano
Le conformazioni del butano: eclissata,
gauche, anti
I cicloalcani e le conformazioni

• Il ciclopropano non si
muove, una sola
conformazione
Il ciclobutano: due conformazion a farfalla di
minima energia
Il ciclopentano: conformazione planare e «a
busta»
Il cicloeasano: le conformazioni a sedia e a
barca
La conformazione a sedia è quella minima
energia
Nalla conformazione a sedia ci sono idrogeni
assiali ed equatoriali
Nel passaggio da una conf a sedia all’altra gli
H equatoriali diventano assiali e viceversa
Il metil-cicloesano ed il cicloesano
monosostituito
Il dimetil cicloesano: qual è la conformazione
a minore energia?