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Gli alcani sono idrocarburi saturi.

saturi (solo legami semplici)


idrocarburi (solo C e H)
CnH2n+2

Esano

C6H14
Copyright 1999, Michael J. Wovkulich. All rights reserved.

Diagramma di flusso degli idrocarburi


Idrocarburi
Saturi

Insaturi

Alcani
Aciclici
Catena lineare

Ciclici

Catena ramificata

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Classificazione degli alcani


Gli alcani si dividono in catena lineare e catena
ramificata.
Gli alcani a catena lineare contengono una
catena continua di atomi di carbonio.
H H H H H H

H C C C C C C H
H H H H H H

Gli alcani a catena ramificata contengono


una catena continua con gruppi sostituenti.
H

H C H
H

H H H H

H C C C C C C H
H H H H H H
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Nomi, Formule, & Strutture


Regole di Nomenclatura
Alcani a catena continua sono nominati in base al
numero di atomi di carbonio presenti nella
molecola.
Vengono usati prefissi comuni (e.g., pent = 5, ex =
6, ept = 7, oct = 8,).
Il nome degli alcani termina con il suffisso ano
Esempio: Lalcano che contiene 6 atomi di
carbonio l esano.

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Nomi, Formule, & Strutture


Formule di strutture e formule brute.
Octano = C8H18 (bruta)
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 (struttura)
* Le formule di struttura possono essere scritte in altri modi *
CH3(CH2)6CH3
CH3

CH2CH2CH2

CH2CH2CH2

CH3
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Nomi, Formule, & Strutture


Formule di struttura e linea-angolo.
Le formule di struttura rappresentano tutti gli atomi
di C e H e tutti I legami semplici.
H H H H H H

H C C C C C C H
H H H H H H
Le
strutture
linea-angolo
usano
linee
per
rappresentare lo scheletro di atomi di C. Gli atomi di
H somo sottointesi.

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Alcani 1 - 4
H

Metano

CH4

H C H
H
H H

Etano

C2H6

H C C H
H H
H H H

Propano

C3H8

H C C C H
H H H
H H H H

Butano

C4H10

H C C C C H
H H H H
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Alcani 5 - 8
Pentano

Esano

C5H12

C6H14

Eptano

C7H16

Ottano

C8H18
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Alcani 9 - 12
Nonano

C9H20

Decano

C10H22

Undecano

C11H24

Dodecano

C12H26
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Isomeri
Gli isomeri sono molecole con la stessa
formula bruta e diversa formula di
struttura.
Ci sono vari tipi di isomeri.
Gli isomeri costituzionali hanno gli atomi
connessi in modo diverso.
Gli isomeri costituzionali sono anche detti
isomeri strutturali.
Gli alcani devono possedere almeno 4 atomi
di C per dare luogo a isomeri.
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Isomeri costituzionali
C4H10
C5H12
C6H14

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Gruppi alchilici
Gruppi alchilici..
Sono alcani che hanno perso un atomo di
H.
Vengono nominati sostituendo il suffisso
ano con il suffisso ile.
Sono i sostituenti negli alcani a catena
ramificata.

CH3
CH3CHCH2CH3

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Gruppi alchilici lineari


Metile -CH3
Etile

-CH2CH3

Propile

-CH2CH2CH3

Butile

-CH2CH2CH2CH3

Pentile

-CH2CH2CH2CH2CH3

Esile

-CH2CH2CH2CH2CH2CH3

Eptile

-CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

Ottile

-CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

Nonile

-CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

Decil

-CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
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Gruppi alchilici ramificati


CH2CH2CH3
propile
CH2CH2CH2CH3
butile
CH3
CH2CHCH3

CH3CHCH3
isopropile
CH3CHCH2CH3
sec-butile
CH3
CCH3
CH3

isobutile

tert-butile
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Catena lineare & Sostituenti


Nel dare il nome agli alcani, si deve
individuare la catena primaria e i sostituenti.
La catena primaria la catena continua
pi lunga nella molecola.

CH3
CH3CH2CHCHCH2CH3
CH3

CH 2CH2CH3
CH3CH2CHCHCH2CH3
CH3

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Catena Primaria & Sostituenti


I sostituenti sono i gruppi alchilici legati
alla catena primaria.
CH3
CH3CH2CHCHCH2CH3
CH3

CH 2CH2CH3
CH3CH2CHCHCH2CH3
CH3

6-carboni nella catena


primaria

7-carboni nella catena


primaria

2 gruppi metilici

1 etile & 1 metile


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Alcani a catena ramificata


Il nome degli alcani a catena ramificata ha 3 parti..
Nome del
Nome della
+
sostituente
catena base
Il Numero indica dove sono i sostituenti sulla
catena base.
Numero

Il Nome del Sostituente identifica il sostituente. I


prefissi vengono usati per indicare quanti di ogni
tipo sono presenti sulla catena base (di-, tri-, etc.).
Il Nome della catena base indica quanti atomi di
carbonio sono presenti sulla catena base ed
identifica la classe del composto. (es., alcano).
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Alcani a catena ramificata


Regole di nomenclatura
Identifica la catena base.
numero di sostituenti

Quella con il massimo

Numera la catena. Si parte dallestremit pi vicina


alla prima ramificazione. Se ci sono due ramificazioni
equidistanti dalle estremit, parti dallestremit pi
vicina alla seconda ramificazione.
Numera I sostituenti. Ogni sostituente ha il proprio
numero.
Scrivi il nome. Separa i numeri con le virgole e le
parole con le parentesi. Elenca I gruppi alchilici
alfabeticamente. Usa I prefissi (e.g., di-, tri-, etc.) se
necessario.

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Alcani a catena ramificata


CH3

4 3 2 1

CH3CHCH3
1 2 3

2-metilpropano

CH 3

2-metilbutano

CH3

CH 3CH 2CHCH2CHCH3
6 5 4 3 2 1
2,4-dimetilesano

1 2 3 4

5 6 7

4-etil-3-metileptano

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Alcani a catena ramificata


Ulteriori punti da ricordare...
1

Non sempre la catena base quella


orizzontale.
CH3CH2
CH3CHCH2CHCH3
CH2CH3

2,4-dietilpentano
3,5-dimetileptano
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Alcani a catena ramificata


Ulteriori punti da ricordare...
2

A parit di atomi di C la catena base deve


avere il massimo numero di sostituenti.
CH3CHCH3
CH3CH2CHCH2CH3

3-isopropilpentano
3-etil-2-metilpentano
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Alcani a catena ramificata


Ulteriori punti da ricordare
3

Il corretto ordine alfabetico dei gruppi


alchilici : butile, sec-butile, tert-butile,
etile, isobutile, isopropile, metile, e propile.
CH 3CHCH3

CH3CH2CH2CH2CHCHCH2CH2CH3
CH3CCH3
CH3
4-isopropil-5-tert-butilnonane
5-tert-butil-4-isopropylnonano
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Alcani a catena ramificata


Da ricordare.
4

I prefissi di-, tri-, etc. vanno ignorati quando


si ordinano alfabeticamente I sostituenti.
CH3

CH2CH3

CH3CHCHCHCH2CH2CH3
CH 3

2,3-dimetil-4-etileptane
4-etil-2,3-dimetileptane

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Alogenuri alchilici
Gli alogenuri alchilici sono alcani
che contengono uno o pi alogeni.
Gli alogenuri alchilici vengono nominati
come gli alcani ramificati.
I gruppi alchilici e gli alogeni hanno la
stessa priorit.
Se ci sono sostituenti ad ugual distanza
dalle estremit, si comincia a numerare
dallestremit pi vicina al sostituente
prioritario.
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Dai il nome a questi alogenuri


alchilici
F
Br

CH3CHCH2CH2CH3
2-bromopentano

Cl

3-cloro-2-fluoropentano
I

Br

Cl

CH3CHCH2CH2CHCH3
2-bromo-5-iodoesano

Br Br
2,2-dibromo-5-cloroesano
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Dai il nome a questi alogenuri


alchilici
F

CH3

CH3CH2CHCH2CH2CHCH3
5-fluoro-2-metileptano

4-etil-3,5-difluorooctano

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Cicloalcani
I cicloalcani sono alcani che contengono
un anello di atomi di C.
CnH2n
H H
H
H
C
H C
C H
H C
C H
C
H
H
H H

Cicloesano

C6H12
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Il nome dei cicloalcani


Regole di Nomenclatura
Identificare la catena base. Conta il numero di C
nellanello, quindi aggiungim il prefisso ciclo al
nome dellalcano corrispondente
Numera lanello. Se ci sono due o pi sostituenti,
numera lanello in modo che la somma dei numeri di
posizione sia la pi bassa possibile.
Ordina I
sostituenti in ordine alfabetico.
Numera I sostituenti.
numero.
Scrivi il nome.
alcani.

Ogni sostituente ha il suo

Usa le stesse regole valide per gli


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Dai il nome a questi cicloalcani..

metilcyclopentano

esilciclononano

1-etil-2-metilciclopentano
1,3-dimetilcicloesano

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Name These Cycloalkanes

1-isobutil-4metilcycloesano

1,4-dimetil-2propilciclopentano

3-etil-1,1dimetilciclobutano

4-butil-1-etiyl-1,3dimetilcicloeptano
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