Cenni di Nomenclatura
Chimica Organica - Nomenclatura
•Indipendentemente dalla complessità della
molecola è possibile assegnarle un nome seguendo
una serie di regole prestabilite dalla IUPAC
(Internation Union of Pure and Applied
Chemistry)
•Il nome viene assegnato secondo le regole
IUPAC accanto a cui esistono dei nomi detti ‘
ritenuti’ derivanti dalla tradizione
Chimica Organica - Nomenclatura
I composti organici sono classificabili secondo lo schema :
- idrocarburi semplici, composti solo da atomi di C
ed H, suddivisibili in :
-alifatici, ancora distinguibili in
* saturi (alcani)
* insaturi (alcheni, alchini)
-aliciclici , ancora distinguibili in
* saturi (cicloalcani)
* insaturi (cicloalcheni, cicloalchini)
-aromatici , ancora distinguibili in
* benzenoidi
* non benzenoidi
- idrocarburi funzionalizzati (presenza di
eteroatomi all’interno della catena o gruppi funzionali)
Idrocarburi alifatici saturi
•Gli idrocarburi alifatici saturi sono idrocarburi a catena aperta che non
presentano doppi legami, ovvero tutti gli atomi della catena sono ibridati sp3
•Regola generale per la nomenclatura degli idrocarburi saturi (alcani):
radice (prefisso che tiene conto del numero degli atomi di C) + suffisso ‘–ano’
CnH2n+2
Radicali di idrocarburi alifatici saturi
•In presenza di un idrocarburo ramificato (idrocarburo dal quale si
diramano diverse catene) si considera come principale la catena con
più atomi di C; altre catene di lunghezza minore che si ramificano
dalla catena principale prendono il nome di radicali
•Regola generale per la nomenclatura dei radicali di idrocarburi
saturi:
radice (prefisso che tiene conto del numero degli atomi di C) +
suffisso ‘–ile’
-CH3 Metile
-CH2-CH3 Etile
-CH2-CH2-CH3 Propile
-CH2-CH2-CH2-CH3 Butile
-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Pentile
-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Esile
Radicali di idrocarburi alifatici saturi
CH3
- Radicali del butano : CH2 CH isobutile
CH3
CH3
CH CH2 CH3 secbutile
CH3
C CH3 terbutile
CH3
Distinzione tra diversi atomi di C
•In base al numero di atomi di C legati ad un atomo di C ibridato Sp3 si
distinguo tre differenti tipologie di carbonio :
H
-Carbonio primario C R
(C I) H
H
-Carbonio secondario C R
(C II) R
R
-Carbonio terziario (C C R
III) R
Idrocarburi alifatici saturi ramificati
•Regola generale : il nome di un idrocarburo ramificato si assegna
- contando gli atomi di C sulla catena più lunga ad assegnando ad ognuno un numero
progressivo: la numerazione si assegna in modo che la prima catena laterale in ordine
alfabetico abbia il numero più basso possibile
- aggiungendo come prefisso il nome delle catene laterali nella forma di radicale preceduto
dal numero di posizione sulla catena principale ed elencando le catene laterali in ordine
alfabetico senza considerare il prefisso di- tri- ecc..
CH3 CH3
CH3 CH3
1 2 3 4 5 6 7 8 11 4
CH3 CH2 C CH2 CH2 CH CH2 CH CH3 10 9 8 7 6 5
CH3 CH2 C CH2 CH2 CH CH2 CH CH3
9
CH2 CH2
CH2 3 CH2
10
CH3 CH2 2
CH3 CH2
11
CH3 1
CH3
3-etil-3,6,8-trimetilundecano 9-etil-4,6,9-trimetilundecano
NO
non-2-ene non-8-ene
1 2 3 4 5 6 7
6 5 3 2 1
4
7
CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 C C CH2 CH3
CH3 CH2 CH2 C C
NO
ept-4-ino
ept-3-ino
Idrocarburi alifatici insaturi
deca-2,5,7-triene 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1
H3C CH CH CH2 CH CH CH CH CH2 CH3
9 8 6 5 3 2 1
7 4
CH3 CH2 C C CH2 CH2 C C CH3 deca-3,5,8-triene
NO
nona-2,6-diino
•Per i polieni esiste una nomenclatura generica che, in base alla distribuzione
relativa dei doppi legami, distingue tre possibili casi:
CH2
CH2 CH2
Prefisso ‘ciclo’ + radice + n, n’-
suffisso ‘–ano’ / ‘-ene’ / ‘-ino’ CH2 CH2
CH2 CH
2
CH CH
1 4
CH CH
5
8 CH2 CH
CH2 CH
7 6
ciclootta-1,3,5-triene
anilina (amminobenzene)
Idrocarburi aromatici benzenoidi
•I sostituenti sul nucleo aromatico possono essere anche
due: in questo caso si possono utilizzare due nomenclature
equivalenti :
- si utilizza un suffisso tra orto- meta- e para- a seconda
della posizione relativa dei due sostituenti
- si assegna agli atomi di C del ciclo una numerazione
crescente in modo da assegnare ai diversi sostituenti il
numero di posizione più basso possibile
CH3 CH3 CH3
1 1
1
2
CH3
6 6 2 2
6
5 3 5 5 3
3
4 CH3 4
4
CH3
ortoxilene metaxilene paraxilene
(orto-dimetilbenzene) (meta-dimetilbenzene) (para-dimetilbenzene)
o o o
1,2-dimetilxilene 1,3-dimetilxilene 1,4-dimetilxilene
Idrocarburi aromatici benzenoidi
CH3 CH3
1 4
2
CH3
6 5 3
5 3
6
2
4 CH3 1 CH3
CH3
1,2,3-trimetilbenzene 1,2,4-trimetilbenzene
Idrocarburi aromatici benzenoidi
•Composti aromatici con più di un nucleo benzenico si
differenziano in :
-Composti aromatici concatenati : i nuclei benzenici hanno
in comune un vertice
bifenile
-Composti aromatici condensati : i nuclei benzenici hanno
in comune un lato
6 3 2 8 6' 6 5
7 1 5'
5 4 9
8 1
10 9
7 2
7 2 6 3
1
8 5 4 8
1 10
9 10
CH2
CH3
fenile benzile
meta-tolile
1-naftile 2-naftile
Idrocarburi aromatici eterociclici
•Sono idrocaburi che contengono all’interno di atomi che
non sono atomi di C (eteroatomi)
•Si possono classificare in base al numero di atomi da cui
è composto il ciclo
-Cicli a 5 atomi di C :
4 4 3 4
4 3 3 3
N
2 5 2 5
5 2 5
2
O S 1 N 1 N
1 1
H H
furano tiofene pirrolo imidazolo
6 6
2 2
N N
1 1
piridina pirimidina
Sono composi eteroaromatici detti benzenoidi perché presentano un
ciclo a sei atomi come quello del benzene
-Composti formati da più eterocicli condensati :
6
5 7
1
N
N
8
2
N 4 N9
3
purina
Formata da una pirimidina e da un imidazolo condensati
Purine e Pirimidine negli acidi
nucleici
Adenosina Trifosfato (ATP)
Idrocarburi eterociclici
• Pteridina:
5
1
Notazione dei gruppi idrocarburi sostituenti
metanolo sostituito con tre generici gruppi alchilici (ad es. etile, pentile, ecc.)
etanolo sostituito con un generico gruppo arilico (es. fenile, naftile, ecc.)
Presenza di gruppi funzionali
• I sostituenti presenti su una catena di idrocarburi spesso non sono catene
di idrocarburi, ma gruppi di atomi contenenti altri elementi oltre a C ed H
•Alcuni di questi gruppi sono detti ‘gruppi funzionali’
•In base al gruppo funzionale presente si distinguono diverse classi
funzionali, tra cui verranno trattate
-Idrocarburi alogenati (sostituente alogeno, Alg)
-Idrocarburi idrossilati
-Idrocarburi solforati
-Eteri
-Idrocarburi con gruppo carbonilico: aldeidi e chetoni
-Acidi carbossilici
-Ammine
-Ammidi
-Esteri
Note agguntive su idrocarburi funzionalizzati
Cl
Cl
CH3Cl H3C CH CH3
1 2 3
clorometano 2-cloropropano
clorobenzene
Idrocarburi idrossilati
•Sono idrocarburi legati al gruppo funzionale –OH (ossidrile)
•In funzione della molecola di idrocarburi a cui il gruppo è legato sono
detti alcoli o fenoli
Alcoli
•Sono idrocarburi idrossilati in cui il gruppo ossidrilico non è legato
ad un sistema aromatico
•Il nome del composto che porta il gruppo -OH :
nome della molecola di idrocarburo + posizione del gruppo OH +
suffisso -olo
Es. OH
etanolo
propan-2-olo
2-fenilpropan-2-olo
Alcoli
• Polialcoli
– Due gruppi alcolici adiacenti: glicole etilenico
– Più di due ossidrili:, glicol etilenico
anticongelante
Intermedio metabolico
Fenoli
•Il gruppo OH è legato direttamente ad un nucleo
benzenico
•La nomenclatura segue la stessa regola degli alcoli
OH OH
1 8
Es. 2 7
3 6
4 5
fenolo 1-naftolo
OH
OH
Es. SH
H3C CH2 CH3
1 2 3
benzentiolo propan-2-tiolo
Eteri
• Due gruppi organici legati allo stesso atomo
di ossigeno
• Si assegnano prima i nomi ai gruppi alchilici
o arilici, che si indicano in ordine
alfabetico e si aggiunge la parola etere
Acidi carbossilici
•Sono idrocarburi che portano su uno degli atomi di C il gruppo
funzionale –COOH (gruppo carbossilico)
•Il nome si assegna secondo la regola
Acido + nome della molecola che contiene all’interno il gruppo COOH +
posizione del gruppo lungo la catena +
Suffisso ‘-oico’ quando la funzione carbossilica fa parte della catena
(si trova ad una delle estremità)
Suffisso ‘-carbossilico’ quando la funzione è legata ad un anello
Es. 5 4 3
H3C CH2CH2CH2 COOH
2 1 COOH
acido pentanoico
1
COOH acido cicloeptancarbossilico
4 3 2
H3C CH2CH CH2 CH3
H3C CH2 7
CH CH CH2 13
COOH
H3C CH2 3
CH2 CH CH CH2 CH CH CH2 CH CH CH2 CH CH CH2 4
COOH
O O
H3C C COOH HOOC C CH2COOH
3 2 1
1 2 3 4
acetato di metile
etanoato di metile
Idrocarburi con funzione carbonilica
•Sono gli idrocarburi che contengono all’interno un gruppo
O
C
R (o Ar) X
formaldeide propionaldeide
metanale propanale
Chetoni
acetone dietilchetone
propanone 3 pentanone
Ammine
•Sono idrocarburi che portano all’interno un gruppo NH2 come gruppo
funzionale
•Vari tipi di nomenclatura tra cui
‘N-’ + nome del radicale della molecola legata al gruppo NH2 +
Es.
NH2 Suffisso ‘-ammina’
H
H3C N
CH2
CH3
cicloesilammina N-etil-N-metilammina
NH2
HN
anilina (amminobenzene)
N-cicloesilanilina
Ammidi
•Sono composti derivati dagli acidi carbossilici per
sostituzione del gruppo –OH della funzione carbossilica
con un gruppo -NH2, NHR, -NR2
•L’assegnazione del nome si effettua utilizzando lo
schema :
‘sostituire il suffisso –ico (ritenuto) o –oico (IUPAC)
dell’acido con suffisso –ammide
Es. H C
O
NH2
formammide
metanammide
stop