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FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES EXACTAS Y DE LA EDUCACIÓN

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA, QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL

Taller 3
REACCIONES DE ALCANOS Y ALQUENOS
Páginas: 1-4

1.- Escribir los productos de reacción del 2-metil-1-penteno con cada uno de los
siguientes reactivos: (a) H2, PtO2; (b) D2, Pd-C; (c) HCl; (d) HBr; (e) HBr, ROOR; (f) HI,
ROOR; (g) H2SO4/H2O; (h) Cl2; (i) ICl; (j) Br2, EtOH; (k) O3/H2O2; (l) H2SO4(cat.)

2.- Mediante un mecanismo razonable explique como surgen las siguientes

transformaciones:

Transformación A Transformación B
OH OH
H2SO4, H2SO4,
a) a) b) b) H2SO4, H2SO4, CH3 CH3
C(CH3)3C(CH3)3
CH2 CH2
OH OH CH3 CH3

3.- Complete las siguientes reacciones de oxidación de alquenos escribiendo la estructura

del producto o productos principales:

CH3 KMnO4 / OH KMnO4 / OH

a) c)
frio

O
CH3-C-O-OH Ph H
b) d) KMnO4 / H2O
3-Hexeno
CHCl3 THF
H CH2CH3

4.- Plantee las ecuaciones de las siguientes reacciones y complételas:

A. Combustión completa del heptano.

B. monobromación del propano.
C. Cloración del propano.

5.- Escribir la estructura del alqueno requerido para la preparación de los siguientes
alcoholes mediante reacciones de hidratación: (a) 3-hexanol; (b) 2-hexanol; (c) alcohol
terc-butílico (terc-butanol); (d) 3-metil-2-butanol.

6.- La adición de HCl al 3-metil-1-buteno genera dos productos, por un lado se genera el
2-cloro-3-metilbutano esperado y por otro lado se genera el 2-cloro-2-metilbutano.
Explique, que pasa y mediante un mecanismo razonable trate de sustentar como se
obtienen los dos productos.
1
7.- Escribir la ecuación para la reacción del 1-metilciclohexeno con cada uno de los
siguientes reactivos:

A. Bromo/tetracloruro de carbono;
B. Bromo en agua;
C. Hidrogeno (Pt);
D. O3/Zn, H+;
E. BH3/H2O2,OH-.

8.- En una disolución de metanol, el bromo (Br2) se adiciona al etileno (CH2=CH2) dando
lugar a una mezcla de 1,2-dibromoetano (BrCH2CH2Br) y BrCH2CH2OCH3.

A. Proponga un mecanismo que explique la formación de estos dos compuestos.

B. Qué productos se formarían bajo las mismas condiciones a partir del ciclohexeno.

9.- Escribir los productos resultantes para la reaccion del 1-penteno con cada uno de los
siguientes reactivos:

A. Bromo/tetracloruro de carbono;
B. Bromo en agua;
C. Hidrogeno (Pt);
D. O3/Zn, H+;
E. BH3/H2O2,OH-;
F. KMnO4, H2O;
G. HBr;
H. H2O/H+;
I. HBr/H2O2.

10.- Completar adecuadamente la siguiente secuencia de reacciones, esto le permitirá

elucidar la estructura de los compuestos A, B, C, D y E con las fórmulas moleculares
dadas.

KOH, EtOH
A(C6H13Br) B(C6H14O)

HBr Br2/CCl4

C(C6H13Br) D + E(C6H12Br2)

11.- Los alcoholes reaccionan con los alquenos de la misma manera en que lo hace el
agua, y al igual que en la reacción de hidratación, la reacción de adición de alcoholes a
2
 olefinas requiere condiciones de catálisis ácida. Explique que productos se obtendrán en
las siguientes reacciones:

Reacción Condición de Reacción Productos

H2SO4 cat.
a) CH3OH
H HSO
2SOcat.
4 cat.
a)a) CHCH 3OH
3OH
2 4

H2SO4 cat.
b) CH3CH3OH2
H2HSO
2SO 4 cat.
4 cat.
CH CHCH 3CH
3CH 3OH
3OH 2 2 CH OH H2SO4 cat.
b)b) a)3 3
CHCH
3 3

CH3
H2SO4 cat.
c) CH
CH 3 3 CH3CH2OH H2SO4 cat.
HSO
CHH32CH2SO 4 cat.
4 OH
cat.
c)c) b) CH
CH3CH CH
3 2OH
2 OH 3 2
CH3

CH3
12.- Usando las condiciones de reacción necesarias como disolvente, catalizadores,
H2SO4 cat.
c) CH3CH2OH
bases, ácidos etc, mostrar como se podría conseguir cada una de las transformaciones
que se indican a continuación:

Transformación A Transformación D

OH OH
a) a) OH OH d) d)
OCHOCH
3 3

OH OH
a) a) OH OH d) d)
OCH
b) b)
Br Br
TransformaciónBrB Br e) e)
Transformación EOCHOCH
3 3
OCH 3 3
OH
OH
a)a) Br Br OH
OH d)
d)
OCH33
b) b) Br Br Br Br
e) e) Br Br Br OCH
Br 3 OCH3
OCH
c) c) OH OH f) f)
OH OH
Br
Br Br Br Br Br Br
Br
b) Br
TransformaciónBrC Transformación F
c)b) c) OH OH f)e)e) f) OCH
OCH33
OH OH

Br
Br Br
Br Br
Br
c)c) OH
OH f)f)
OH
OH

13.- La hidratación, con agua bajo catálisis ácida, de una mezcla formada por 2-metil-1-
buteno y 2-metil-2-buteno da un único alcohol A, de fórmula C5H12O.

A.- Elucidar la estructura molecular del alcohol A formado.

B.- Proponga un mecanismo que explique la formación del alcohol A a partir de cada uno
de los dos alquenos.
3
 14.- Con lo aprendido en clase y partiendo de un alqueno respectivo, explique como
sintetizaría los siguientes compuestos.

A D G

OH Br OH

Br

B E H

Br Cl

OH Br OH

C F I

OH CH3 Cl
Química Orgánica Tema 6. Alquenos 34
www.sinorg.uji.es CH3
OH

Problemas

Deduzca
15.-
6.1. Deduzcala laestructura
estructura de
de los
los compuestos
compuestos que
que se
se obtendrán en las
obtendrán en las siguientes
siguientes
reacciones:
reacciones:

H2O, H2SO4 (cat.) H2O, H2SO 4 (cat.)

CH3 CH3
HBr HBr
CH2
Br 2 Br 2

6.2. La reacción del compuesto A con HBr genera una mezcla de dos compuestos
isoméricos B y C, de fórmula molecular C7H12Br2. El compuesto B es ópticamente
activo mientras que el compuesto C es un compuesto ópticamente inactivo. Con estos
datos deduzca las estructuras de B y C.

CH2
HBr
H3C B + C
A
Br

6.3. La hidratación, con agua bajo catálisis ácida, de una mezcla formada por 2-metil-
1-buteno y 2-metil-2-buteno da un único alcohol A, de fórmula molecular C5H1 2O.
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H2O, H+
+ A (C 5H12O)