IUPAC – International Union of Pure and Applied Chemistry

Prefisso – Radice – Desinenza

Dove sono i Quale famiglia?

sostituenti? Quanti atomi
di carbonio?

Radice → numero di atomi di carbonio

1 met 11 undec
2 et 12 dodec
3 prop 13 tridec
4 but 14 tetradec
5 pent 15 pentadec
6 es 16 esadec
7 ept 17 eptadec
8 ott 18 ottadec
9 non 19 nonadec
10 dec 20 icos

1
 ALCANI CnH2n+2

CH4 C2H6 o CH3CH3 C3H8 o CH3 CH2 CH3 C4H10 o CH3 CH2 CH2 CH3
metano etano propano butano

La nomenclatura sistematica degli altri membri della serie si basa su un prefisso

che indica il numero di atomi di carbonio nella catena, seguito dal suffisso -ano.

Numero di atomi Formula Struttura a nome

di carbonio segmenti
5 C5H12 pentano
o
CH3(CH2)3CH3
6 C6H14 esano
o
CH3(CH2)4CH3
7 C7H16 eptano
o
CH3(CH2)5CH3
8 C8H18 ottano
o
CH3(CH2)6CH3
9 C9H20 nonano
o
CH3(CH2)7CH3
10 C10H22 decano
o
CH3(CH2)8CH3

2
 Alcani ramificati

H H H C
C C H C C C C C C C C C
H H C C
1° 2° 3° 4°

ISOMERI DI STRUTTURA
molecole con eguale formula bruta, diversa formula di struttura

C4H10
H2 CH3
H3C C
C CH3 H3C CH
H2
CH3
butano isobutano o
2-metilpropano

…isomeria di struttura
C5H12 H2 H2 CH3 CH3
C C CH CH3 C
H3C C CH3 H3C C H3C CH3
H2 H2 CH3
pentano 2-metilbutano 2,2-dimetilpropano
o isopentano o neopentano

CH3
C6H14 H2 H2 H2 1
C C CH3 C CH
H3C C C H3C C CH3
H2 H2 H2 2
esano 2-metilpentano
o isoesano

CH3
H3C H2 H3C
H2 H2
C C C CH
H3C CH CH3 C CH3 CH CH3
H3C H3C
CH3
CH3
3-metilpentano 2,2-dimetilbutano 2,3-dimetilbutano

3
 Nomenclatura dei sostituenti alchilici
Rimuovendo un atomo di idrogeno da un alcano si ha un sostituente
alchilico (o gruppo alchilico). Il nome dei sostituenti alchilici si ottiene
sostituendo il suffisso –ano dell’alcano con il suffisso –ile.

H3C H3CH2C
metile etile

H3CH2CH2C H3CH2CH2CH2C
propile butile

Se 3 è il numero di atomi di carbonio in vero…

CH3CH2CH2R CH3CHCH3
R 4-isopropil-5-sec-butil decano
propile
isopropile
Se 4 è il numero di atomi di carbonio in vero…
R CH3
CH3CHCH3
CH3CH2CH2CH2R
CH2 CH3CH2CH CH3CCH3
R
butile CH3 R
isobutile
sec-butile terz-butile

Se 5 è il numero di atomi di carbonio in vero…

CH3
H3C
CH3CCH3
CH3CH2CH2CH2CH2R CH CH2CH2R CH3CHCH2CH2CH3
H2C
H3C R R
pentile isopentile sec-pentile
neo-pentile

4
 NOMENCLATURA DEGLI ALCANI
Individuare la catena più lunga continua di atomi di carbonio. Il numero
degli atomi di carbonio determina il nome.

CH3CH2CH2CH2CHCH3

CH2 ….eptano
CH3

Numerare la catena partendo dall’estremità più vicina ad una ramificazione.

7 6 5 4 3
CH3CH2CH2CH2CHCH3

2 CH2
1 CH3

Individuare il sostituente ed anteporre il suo nome, preceduto dal

numero del carbonio sostituito, a quello dell’alcano. La catena è
numerata nella direzione che dà al sostituente il numero più piccolo
possibile.
3-metileptano

Nel caso sono presenti più sostituenti, questi sono scritti in ordine alfabetico.
CH3
4-etil-2-metil ottano SI
CH3CH2CH2CH2CHCH2CHCH3
2-metil-4-etil ottano NO
CH2

CH3

Nel caso sono presenti due sostituenti sullo stesso atomo, il numero dell’atomo
sostituito è ripetuto due volte.

CH3

CH3CH2CH2CH2CCH2CH2CH3
4-etil-4-metil ottano

CH2

CH3

Se i sostituenti sono uguali, si utilizzano i prefissi di, tri, tetra…

N.B.Quando si mettono i sostituenti in ordine alfabetico i prefissi di, tri, tetra, sec, terz sono
ignorati, ma i prefissi iso, neo e ciclo vanno considerati.

5
 Alogenuri alchilici
Gli alogenuri alchilici sono composti in cui un idrogeno di un alcano è sostituito da un
alogeno. Gli alogenuri alchilici sono suddivisi in primari, secondari o terziari a
seconda del carbonio a cui è legato l’alogeno.

Carbonio
Carbonio secondario Carbonio
primario R
terziario
H2 H
R C Br R C R R C R

Br Br
alogenuro alchilico alogenuro alchilico alogenuro alchilico
primario secondario terziario

Alogenuri alchilici
Alogeno Prefisso Esempio Struttura a
segmento
F fluoro- fluorometano
o F
metil fluoruro
Cl cloro- 2-cloropropano Cl
o
isopropile cloruro

Br bromo- 2-bromobutano Br
o
sec-butil bromuro

I iodo- iodopropano
o I
propil ioduro

6
 Cicloalcani

Ciclopropano Ciclobutano Ciclopentano Cicloesano Cicloeptano

C3H6 C4H8 C5H10 C6H12 C7H14

CH3
CH3 CH2CH2CH2CH3

metilciclopentano 3 4 CH3
ciclopropilbutano
1,3-dimetilcicloesano

Attribuire un nome ai seguenti composti organici… CH2CH2CH3

CH3 CH3
5
CH3CHCH2CH2CHCH3 CH3CHCH2CH2CHCH3
2 CH3
CH2CH3 CH2CH3
CH2CH3

2,5-dimetileptano 1-etil-2-metil-4-propilcicloesano

CH2CH3 CH2CH2CH3 CH2CH3 CH2CH2CH3

3 5
CH3CH2C CH CH CH3CH2C CH CH

CH2CH3 CH3 CH2CH2CH3 CH2CH3 CH3 CH2CH2CH3

3,3-dietil-4-metil-5-propilottano

7
Attribuire un nome ai seguenti alcani
…da svolgere….

CH2CH3
CH3 CH2CH2CH3

CH3CH2CCH2CH2CH3
H3C C CHCH2CH3

CH2CH3
a b CH2CH2CH3

CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CHCH2CH2CH3

c CH3CHCH2CH3 d CH3CHCH3

CH3 Br

CH3CH2CH2CH2CHCH3 CH3CCH2CHCH3

e Cl f Br

Attribuire un nome ai seguenti alcani

…soluzioni!

a) 3,3-dietilesano
b) 5-etil-4,4-dimetilottano
c) 4-sec-butileptano
d) 4-isopropilottano
e) 2-cloroesano
f) 2,4-dibromo-2-metilpentano

8
Scrivi le formule di struttura dei seguenti composti
a) 2,3-dimetilesano

• Si scrive la catena a sei atomi di carbonio

C C C C C C

• Si mettono in posizione 2 e 3 i gruppi metilici

CH3 CH3

C C C C C C
1 2 3 4 5 6

• Si completa la molecola mediante addizione degli atomi di idrogeno

H CH3 CH3 H H H

H C C C C C C H

H H H H H H

Scrivi le formule di struttura dei seguenti composti

b) 4,4-dietildecano
• Si scrive la catena a dieci atomi di carbonio
C C C C C C C C C C

• Si mettono in posizione 4 i due gruppi etilici

CH2CH3

C C C C C C C C C C

CH2CH3

• Si completa la molecola per addizione di atomi di idrogeno

CH2CH3
H H H H H H H H H CH2CH3

H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2
H C C C C C C C C C C H H3C C C C C C C C C CH3

H H H H H H H H H CH2CH3
CH2CH3
Si può scrivere anche in forma compatta

9
Scrivi le formule di struttura dei seguenti composti
c) 4-isopropil-2,4,5-trimetileptano

• Si scrive la catena a sette atomi di carbonio

C C C C C C C

• Si posizionano tutti i sostituenti

CH3 CH3 CH3

C C C C C C C

H3C CH CH3

• Si completa la molecola con idrogeni

H CH3 H CH3 CH3 H H

H C C C C C C C H

H H H H H H

H3C CH CH3

Scrivi le formule di struttura dei seguenti composti

d) 2,2-dimetil-4-propililottano
• Si scrive la catena a otto atomi di carbonio

C C C C C C C C

• Si posizionano tutti i sostituenti

CH3

C C C C C C C C

CH3
H2
H2C C CH3

• Si completa la molecola con idrogeni

H CH3 H H H H H H

H C C C C C C C C H

H CH3 H H H H H
H2
H2C C CH3

10
Scrivi le formule di struttura dei seguenti composti
e) 4-isobutil-2,5-dimetilottano
• Si scrive la catena a otto atomi di carbonio
C C C C C C C C

• Si posizionano tutti i sostituenti

CH3 CH3

C C C C C C C C

H
H2C C CH3

CH3

• Si completa la molecola con idrogeni

H CH3 H H CH3 H H H

H C C C C C C C C H

H H H H H H H
H
CH2 C CH3

CH3

Scrivi le formule di struttura dei seguenti composti

f) 4-terz-butileptano
• Si scrive la catena a sette atomi di carbonio

C C C C C C C

• Si posiziona il sostituente CH3

H3C C CH3

C C C C C C C

• Si completa la molecola con idrogeni

CH3

H3C C CH3

H H H H H H

H C C C C C C C H

H H H H H H H

11
Scrivi le formule di struttura dei seguenti composti
g) neopentilbromuro
CH3
H2
Br C C CH3

CH3

h) 4,5-diisopropilnonano
H3C CH3
CH
H2 H2 H2 H H2 H2
H3C C C C C C C C CH3
H

CH
H3C CH3

i) 5,5-dibromo-2-metilottano
Br CH3
H2 H2 H2 H2
H3C C C C C C CH CH3

Br

Scrivere le formule di struttura e attribuire il nome sistematico IUPAC a un alcano o ad

un cicloalcano di formula

a) C8H18

C8H18 rispetta la formula generale di un alcano che è CnH 2n+2

Si possono scrivere tutti quegli isomeri che rispettano tale formula generale

- ottano H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2
H3C C C C C C C C CH3

CH3
H2 H2 H2 H2
- 2-metileptano H3C C C C C C CH3
H

CH3
H2 H2 H2 H2
- 3-metileptano H3C C C C C C CH3
H

12
 CH3
- 4-metileptano H2 H2 H2 H2
H3C C C C C C CH3
H

CH3 CH3
- 2,3-dimetilesano H2 H2
H3C C C C C CH3
H H

CH3 CH3
H2 H2
- 2,4-dimetilesano H3C C C C C CH3
H H

CH3 CH3
H2 H2
- 2,5-dimetilesano H3C C C C C CH3
H H

CH3
H H2
- 3-etil-2-metilpentano H3C C C C CH3
H
CH2CH3
Continua…

idrogeno primario (CH3)

CH3

H3C CH
C CH3
H2
idrogeno terziario (CH)

idrogeno secondario (CH2)

2-metilbutano

13
Scrivere le formule di struttura e attribuire il nome sistematico IUPAC a un alcano o ad
un cicloalcano di formula
b) C6H12 contenente solo idrogeni secondari
C6H12 rispetta la formula generale di un cicloalcano che è CnH 2n Sono presenti solo idrogeni
secondari, si tratta del:

c) C6H12 contenente solo idrogeni primari e terziari

C6H12 rispetta la formula generale di un cicloalcano che è CnH 2n La molecola deve contenere
solo idrogeni primari e terziari quindi si tratta del:

CH3 H

H CH3

CH3

d) C5H12 contenente recante un carbonio quaternario

C5H12 rispetta la formula generale di un alcano che è CnH 2n+2. E’ presente un carbonio
quaternario quindi si tratta
CH3

H3C C CH3

CH3

e) C6H12 contenente idrogeni secondari, idrogeni primari ed un solo idrogeno terziario

C6H12 rispetta la formula generale di un cicloalcano che è CnH 2n La molecola deve contenere
un solo carbonio terziario quindi si tratta del:
CH3

14
Assegna il nome IUPAC ai seguenti composti
Br
(a) CH3CH2CH2CH2CHCH2CH2CH3 (b)

CHCH3
CH3
CH3

(c) CH3CH2CH2CH2CHCH2CH2CH2CH2CH3 (d)

CH2CHCH3

CH3 CH2CH3

CH2CH2CH3

(e) CH3CH2CH2CH2CCH2CH2CH2CH2CH3 (f)

CH2CHCH3
CH2CH2CH2CH3
CH3

CH2CH2CH3 CH2CH3

CH3
(g) (h) (i)

CH3 CH2CHCH3
CH2CH3 CH3
CH3

Assegna il nome IUPAC ai seguenti composti

…soluzioni!

a) 4-isopropil-ottano
b) 1-bromo-4-metilcicloesano
c) 5-isobutil-decano
d) Etilcicloesano
e) 5-isobutil-5-propildecano
f) Butilciclopentano
g) 1-etil-2-metil-4-propilcicloesano
h) 1,3-dimetilcicloesano
i) 1-etil-3-isobutilcicloesano

15
Quali dei seguenti composti sono identici e quali sono isomeri strutturali?

CH 2Cl Cl

(a) CH 3CH 2CHCH 3 (b) CH 3 C CH 3 (c) CH 3CHCHCH 3

Cl Cl Cl

(d) CH 2CH 2CHCH 3 (e) Cl (f) ClCH 2

Cl Cl
CH 3
(g) CH 3CHCH 3 (h) CH 3CH 2CH 2CH 2Cl (i) ClCH 2CHCH 3
CH 3
CH 2CH 3 Cl

(j) CH 3CHCH 2CH 2Cl (k) CH 3CHCl (l) CH 3CCH 3

Cl CH 3

Quali dei seguenti composti sono identici e quali sono isomeri strutturali?
…soluzioni!

a) C4 H9 Cl a) 2-clorobutano
b) C4 H8 Cl2 b) 1,2-dicloro-2-metilpropano
c) C4 H8 Cl2 c) 2,3-diclorobutano
d) C4 H8 Cl2 d) 1,3 diclorobutano
e) C4 H7 Cl e) Clorociclobutano
f) C4 H7 Cl f) Cloruro di metilpropano
a) identico a k)
g) C4 H10 g) 2-metilpropano
d) identico a j)
h) C4 H9 Cl h) 1-clorobutano
h), i) e l) isomeri strutturali
i) C4 H9 Cl i) 1-cloro-2-metilpropano
b) e c) isomeri strutturali
j) C4 H8 Cl j) 1,3-diclorobutano
k) C4 H9 Cl k) 2-clorobutano
l) C4 H9 Cl l) 2-cloro-2-metilpropano

16