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ORMONI STEROIDEI

Steroli
Ormoni sessuali maschili e
femminili
Ormoni corticali
Acidi biliari
ciclopentanoperidrofenantrene Glicosidi cardiocinetici
(GONANO o STERANO)
Provitamine D
Sapogenine
Alcuni antibiotici
ORMONI STEROIDEI
Struttura e nomenclatura

Colesterolo

I prodotti mancanti di un metile (18 o 19) vengono detti


nor-steroidi. Il colesterolo possiede 8C chirali (C3, C8,
C9, C10, C13, C14, C17, C20) che rendono possibili 256
isomeri (28).
ORMONI STEROIDEI
Struttura e nomenclatura

Colesterolo

CH3
CH3
CH3 H

H
HO
H H
H3C CH3
H
ORMONI STEROIDEI
Struttura e nomenclatura
CH3
CH3
CH3 H

H
HO
H H
H3 C CH3
H H

colestanolo
(- colestano)

colesterolo + H2
CH3
CH3
CH3 H

Batteri dellintestino
H H

H H
H 3C CH3
HO
coprostanolo
(-colestano)
H
ORMONI STEROIDEI
Struttura e nomenclatura

5-colestano

H H

cis-anti-trans-anti-trans
ORMONI STEROIDEI
Struttura e nomenclatura

Classe di Relazioni steriche


steroidi A/ B B/ C C/ D
Steroli cis/ trans trans trans
Androgeni =/ trans trans trans
Estrogeni = trans trans
Progestativi = trans trans
Glucocorticoidi = trans trans
Mineralcorticoidi = trans trans
Acidi biliari =/ cis trans trans
Glucosidi cis trans cis
cardiocinetici
=: doppio legame
ORMONI STEROIDEI
Struttura e nomenclatura
18 CH3

12
11 17
13
H
Estrano C18 estrogeni
16
9 14 15
1
2 10 8
3 5 H H
7
4

6
18 CH3

12
11 17
13
19 CH3 H 16

1
9 14 15
Androstano C19 androgeni
2 10 8
3 5 H H
7
4

6
21
18 20 CH3
12 CH3
17
19 11

Pregnano C21 progestinici


13
1 CH3 H 16

2 9 14
10 8
H H 15
3
5 7
4 6
ORMONI STEROIDEI
Struttura e nomenclatura
21
H3C 22
18
20 23
12 CH3

1
19
CH3
11
H
13
17

16
24
Colano C24 acidi colici
2 9 14
10 8
H H 15
3
5 7
4 6

21
H3C 22
18
20 23
12 CH3
17 24 26

Colestano C27 steroli


19 11 13 CH3
1 CH3 H 16 25

2 9 14 CH3
10 8
H H 15 27
3
5 7
4 6
ORMONI STEROIDEI
Struttura e nomenclatura

Si applicano le regole IUPAC. Lisomeria alla giunzione


A/B (o degli altri anelli) individuata dalla posizione del
sostituente in 5 che pu essere(giunzione trans) o
(giunzione cis).
18 CH3 OH
12 17
Estradiolo
11 13
H 16
9 14 15

2
1
10 8
1,3,5(10)estratrien3,17diolo
3 5
H H
7
4
HO
6
18 CH3 OH
12
11 17
13
19 CH3
9
H
14 15
16 Testosterone
2
1
10 8 17idrossi4androsten3one
3 5 H H
4 7
O
6
ORMONI STEROIDEI Struttura e nomenclatura

18 O 20
CH3 CH3
21
12

19 CH3
11
H
13
17
16 Progesterone
9 14

2
1
10 8
15
4pregnen3,20dione
3 4 5 H H
7
O
6
21
H3C 22

OH 18

Acido colico
20 23
12 CH3
17 COOH
acido3,7,12triidrossi5colan
19 11 13 24
1 CH3 H 16

2
10
H
9
8
14

H 15
24oico
3
5 7
HO 4 6 OH
21
H3C 22
18
20 23
12 CH3 26

1
19
CH3
11
H
13
17

16
24
25
CH3 Colesterolo
2
10
9
8
14
27
CH3 5(6)colesten3olo
H H 15
3
5 7
HO 4 6
ORMONI STEROIDEI
Struttura e nomenclatura

CH 3 CH 3

CH3 H CH3 H

H H H H

H H
5-androstano 5-androstano
ORMONI STEROIDEI
Biosintesi (prima fase: colesterolo)
CH3
H3C COOH
O OH CH3 CH3
S
COA CH3 CH3

CH3 H3C CH3


Acetilcoenzima A
(C2) HO H3C Squalene
Acido mevalonico (C30)
(C6)
squalene
epossidasi

CH3

CH3 CH3

CH3

CH3 H3C CH3


O
CH3
ORMONI STEROIDEI
Biosintesi (prima fase: colesterolo)
H3 C
CH3 H CH3 CH3 CH3
CH3 CH3 CH3
CH3 H3C CH3
squalene CH3
HO ciclasi O
H CH3
H3C CH 3

Lanosterolo 2,3-Epossisqualene
(C30)

H3C
CH3

CH3 CH3
CH3

HO
Colesterolo
(C27)
ORMONI STEROIDEI
Biosintesi (prima fase: colesterolo)
ORMONI STEROIDEI
Biosintesi (prima fase: colesterolo)
H3C COOH
H3C O H2C OH
O + H2C
H2C CH3
S O
COA S O
COA S
acetilcoenzima A
(C2) COA
acetoacetilcoenzima A
(C4) 3-idrossi-3-metil-glutaril CoA

Hydroxy-methyl-glutaryl-CoA
inibitori di HMG-CoA reductase (HMG-CoA reductase)
reduttasi
HO O
O COOH
O
H2C OH
H3 C O
CH3 CH3
H2C CH 3
H3 C
CH 2
lovastatina
HO acido mevalonico
(C6)
ORMONI STEROIDEI
Biosintesi (seconda fase: ormoni)
ORMONI STEROIDEI
Biosintesi (seconda fase: ormoni)
ORMONI STEROIDEI
Biosintesi (seconda fase: estrogeni)
ORMONI STEROIDEI
Biosintesi (seconda fase: androgeni)
ORMONI STEROIDEI
Biosintesi (seconda fase: progestinici)
ORMONI STEROIDEI
Biosintesi (seconda fase: corticoidi)
ORMONI STEROIDEI
Meccanismo dazione induzione sintesi proteica
ORMONI STEROIDEI
Meccanismo dazione induzione sintesi proteica
ORMONI STEROIDEI Meccanismo dazione
ORMONI STEROIDEI Meccanismo dazione

Una volta in circolo, lormone (H) entra nel citoplasma e trova un


recettore citoplasmatico (NR) che, dopo dissociazione dalle HSP e
dimerizzazione entra nel nucleo;
qui si lega a specifiche sequenze del DNA definite HRE
il complesso recettore/DNA recluta altre proteine responsabili
della trascrizione
ORMONI STEROIDEI
Sintesi degli steroidi

possibile ottenere qualsiasi steroide