Percorsi di chimica organica - Soluzioni degli esercizi del testo

CAPITOLO 8

CH3
1. a) b) CH3OCH2CH2OCH3 c) CH3CH2OCH2CH3
CH3CH2OCHCH3

d) e) OCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
O

f) O

2. a) ispropil propil etere b) 1-metossipropano c) 2-metilossirano

d) 3-etossipentano e) 2-metiltetraidrofurano f) 4-metossi-1-butino

3. OH CH3 CH3

CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CHCH3 CH3CHCH2OH CH3COH

1-butanolo 2-butanolo 2-metil-1-propanolo CH3

2-metil-2-propanolo

OCH3

CH3CH2CH2OCH3 CH3CH2OCH2CH3 CH3CHCH3

1-metossipropano etossietano 2-metossipropano

4. 1-pentanolo; 1,2-dimetossietano

5. a)
D2O
CH3CH2CH2I + Mg CH3CH2CH2MgI CH3CH2CH2D + MgIOD

b)

D2O
CH3CH2OCH2CH2CH2Br + Mg CH3CH2OCH2CH2CH2MgBr CH3CH2OCH2CH2CH2CH2D + MgBrOD

Paolo De Maria - Percorsi di chimica organica © Zanichelli editore

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6.
CH3 CH3 CH3
SOCl2 Mg
CH3CHCH2CH2CH2OH CH3CHCH2CH2CH2Cl CH3CHCH2CH2CH2MgCl
etere
H2O

CH3

CH3CHCH2CH2CH3 + MgClOH

7. a)

OH + NaOH O Na

O Na + CH3CH2Br OCH2CH3 + NaBr

b)
O
O
O COH
H3C H COOH
H3C H +
C C +
H CH2CH2CH3 H CH2CH2CH3
Cl
Cl

8. Non è possibile effettuare una SN2 su un alogenuro arilico:

O + Br O

9. CH3OH + Na CH3O Na + 1/2 H2

CH3O Na + CH3Br CH3OCH3 + NaBr

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O
O
10. RCOOH H2O/H+
H2C CHCH2CH3 H2C CHCH2CH3 HOH2C CHCH2CH3

OH

11.
O
1) H C CH2
Mg 2
Br MgBr CH2CH2OH + MgOHBr
etere
2) H2O

12. O
+ NH3 HOCH2CH2NH2
H2C CH2

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