Reazioni dei composti azotati

CH3 CH3 NH + CH3 CH2 10 CH3

2

+ NH3 pKa 4,5

_ + NH3 CH COO 9

CH3

+ NH4 9,2

+ NH3 CH3 CH2 10

+ NH

CH3 CH2 11 Et + Et N Et CH3 CH2

H2O 16

NH3 34

Cl NH3 + CH3 CH2 NH2 + H O CH3 C OH O S Cl O + NH2 CH2 CH3 + NH2 CH3 CH2

NH2 CH3 CH2

Et NH Et N Et + CH3 CH2 + CH3 CH2 +

(alchilazione)

O CH3 CH2 C

N CH2 CH3 CH3 CH2 C H calore O CH3 C NH CH2 CH3 + H2O (sintesi diretta ammidi) + H2 O (sintesi di immine)

CH2 CH3

_ OH H2 O

O _ S N CH2 CH3 O solubile

+ H H2 O

O S NH CH2 CH3 O insolubile

O S Cl O +

HN CH3 CH2 CH3

_ OH H2 O

O CH3 S N CH2 CH3 O insolubile CH3 CH3 N CH2 CH3 insolubile

+ H H2 O

O CH3 S N CH2 CH3 O insolubile

O S Cl O +

CH3 CH3 N CH2 CH3

_ OH H2 O

+ H H2O

CH3 CH3 N CH2 CH3 H

+

solubile (saggio di Hinsberg delle solfonammidi)

NH2

HNO2 / HCl 2 C HNO2 HCl OH CH3 CH2 +

N N

_ Cl (nitrosazione ammine 1e aromatiche)

NH2 CH3 CH2

CH2 CH2

N2

(nitrosazione ammine 1e alifatiche)

H CH3 CH2 N CH3

HNO2 HCl

NO CH3 CH2 N CH3 (nitrosazione ammine 2e sintesi di N-nitrosammine)

Reazioni dei composti azotati

CH3 NH2 CH3 CH2 CH CH3 CH3I H3C N CH3

+

_ I Ag2O / H2O (poi calore) CH3 CH2 CH CH2 (eliminazione di Hofmann)

CH3 CH2 CH CH3

O CH3 CH2 C H O CH3 CH2 C H

NH3 CH3 CH2 C

NH H

NaBH4

NH2 CH3 CH2 CH2 (riduzione immine)

NH2 CH3

N CH3 CH3 CH2 C H

NaBH4

NH CH3 CH3 CH2 CH2 (riduzione immine)

H N O CH3 CH2 C H

CH3 CH3

CH3 N CH3 CH3 CH C H

NaBH4

CH3 CH3 N CH3 CH2 CH2 (riduzione immine)

O NH2 + Cl H2 O C Cl O NH C OH NH2 + CO2 (isocianati e H2O) N C O + 2 HCl (sintesi di isocianati)

N C O

N C O

CH3 MgBr (e poi H2O) CH3 OH

O NH C CH3 (isocianati e reattivi di Grignard)

O NH C O CH3 (isocianati e alcoli - sintesi uretani)

N C O

CH3 NH2 N C O

O NH C NH CH3 (isocianati e ammine - sintesi uree)

OH CH3 C CH3 CH3 O

H2SO4 CH3 CN _ OH NH O CH3 C N

CH3
+

+ H2O/H

NH2 CH3 COOH + CH3 C CH3 (sintesi di Ritter) CH3 O N CH2 CH3 O (sintesi di Gabriel delle ammine 1e)

C CH3 CH3 O _ N O Cl CH2 CH3

_ OH H2O

NH2 CH2 CH3

Reazioni dei composti azotati

O S Cl O CH3 Cl

NH2 CH2 CH3

O S NH CH2 CH3 O _ CH3 CH2 CH3 O _ NH O Br2 OH H N H2O O N Br O CH3 CH2 NH2 +

_ OH

_ S N CH2 CH3

CH3 Cl

O CH3 CH2 CH3

O S N O

(sintesi delle ammine secondarie via solfonammidi)

O NH O O

_ OH

(sintesi di NBS, N-bromosuccinimmide)

_ OH Br2

CH3 CH2 C NH2

__ CO3

(degradazione di Hofmann)

Zn NO2 HCl NH2 (riduzione dei nitroderivati ad ammine)

N OH CH3 CH2 C H

NaBH4

NH2 CH3 CH2 CH2 (riduzione delle ossime ad ammine 1e)

CH3 CH2 C

N OH + SOCl2 H

CH3 CH2 C

N + SO2 + 2 HCl

(disidratazione delle aldossime a nitrili)

N OH CH3 CH2 C CH3 + SOCl2 (e poi H2O) CH3 C

O NH CH2 CH3

(trasposizione di Beckmann delle chetossime)

N N

H3PO2 + N2

N N

HBF4 F + (poi scaldato secco) N2

N N

H2O / H 60 C

+ OH + N2 N N
+

CuCl Cl + N2

N N

NaI I + N2

N N

CuCN

CN +

N2

(reazioni dei sali di diazonio con perdita di N2)

Reazioni dei composti azotati

N N

N N

OH

(copulazione dei sali di diazonio con fenato)

N N

NH2

N N

NH2

(copulazione dei sali di diazonio con anilina)

Reazioni dei composti azotati