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Università degli Studi di Cagliari

Facoltà di Scienze M.F.N.

Corso di Laurea in Biotecnologie Industriali

Insegnamento di

Chimica Organica con Esercitazioni

Titolare: Prof. Guido Alberti

Esercizi

Anno Accademico 2008 - 2009


B_Introduzione

1. Indicare nei seguenti composti gli eventuali legami polari usando sia i simboli  e  che
e individuare le molecole che presentano momento dipolare. Riscrivere le formule in maniera
adeguata, se necessario

Br Br H Cl
CH4 C C Cl2 CH3Br CH3CH3 C C
H H H Cl

H CH3
O2 CH2Cl2 CO2 C C H2 CH3CH2Cl
Cl H

2. Completare le seguenti reazioni riconoscendo le coppie coniugate acido/base


HCl + NH3 A + B NH3 + H2O A + B

HCl + H2O A + B H2O + H2SO4 A + B

NH4+ + OH- A + B H2SO4 + OH- A + B

HNO3 + H2O A + B H3O+ + NH3 A + B

3. Definire l’espressione: energia di legame

4. Definire l’espressione: distanza di legame

5. Che cosa è l’ibridizzazione sp3

6. Quale è la struttura tridimensionale del metano?

7. Quando un legame è polarizzato?

8. Perché una molecola con legami polari può essere non polare?

9. Che cosa è il legame di idrogeno?

10. Definire: acidi e basi secondo Arrhenius

11. Definire: acidi e basi secondo Brönsted-Lowry

12. Definire: acidi e basi secondo Lewis


C_Alcani_1

1. Scrivere la formula di struttura di tutti gli alcani isomeri con formula bruta C 5H12
2. Scrivere la formula di struttura di tutti gli alcani isomeri con formula bruta C 6H14
3. Quanti idrogeni ha un alcano con 10 atomi di carbonio?
4. Porre in ordine crescente di temperatura di ebollizione i seguenti alcani: ottano, metano, pentano,
butano, eptano
5. Quale di questi due alcani isomeri: butano e 2-metilpropano, ha una temperatura di ebollizione più alta?
6. Porre in ordine crescente di temperatura di fusione i seguenti alcani: ottano, metano, pentano, butano,
eptano
7. Riconoscere e dare il nome ai gruppi alchilici presenti nel seguente alcano:
CH3 CH2CH2CH3
CH3CHCHCH2CHCH2CH2CH3
CH2CH3

8. Individuare la catena principale e le ramificazioni dell’alcano dell’esercizio precedente.


9. Attribuire il nome agli alcani seguenti e individuare le varie parti che compongono il nome stesso.
CH3
CH3CHCH3
CH3CH2 CH3 CH3CCH3 CH3CH2CH2CH3
CH3
CH3

CH3 CH3
CH3CHCH2CH3
CH3CHCHCH3 CH3CCH2CH3
CH3
CH3 CH3

10. Attribuire il grado agli atomi di carbonio dei composti dell’esercizio precedente
11. Scrivere la formula di struttura semplificata dei seguenti alcani: etano, pentano, eptano, ottano
12. Scrivere la formula di struttura semplificata dei seguenti alcani: 2-metilbutano, 3-etilpentano, 2,3-
dimetilbutano, 2,2-dimetilbutano, 3-etilpentano
13. Attribuire il nome agli alcani seguenti rappresentati con la formula a segmenti:

14. Scrivere la formula a segmenti dei seguenti alcani: esano, 2-metilbutano, 2-etilpentano, 3,4-dimetilesano
D_Alcani_2

1. Quali sono le reazioni principali del metano?


2. Che cosa è un radicale libero?
3. Quali sono i tre stadi di una reazione radicalica?
4. Definire l’espressione: reazione a catena
5. Che cosa è il calore di reazione
6. Definire: reazione esotermica e reazione endotermica
7. Che cosa è l’energia libera di Gibbs?
8. Definire: reazione esoergonica e reazione endoergonica
9. Che cosa è l’energia di attivazione di una reazione?
10. Che cosa è lo stato di transizione di una reazione?
11. Che struttura tridimensionale ha il radicale metile?
12. Che ibridizzazione ha il carbonio nel radicale metile?
13. Scrivere la reazione di combustione del propano
14. Scrivere la reazione di combustione del butano
15. Completare le seguenti reazioni indicando il prodotto più probabile
350 °C
CH3CH2CH2 + Br2 A + B
350 °C
CH3CH2CH2CH2 + Br2 A + B
CH3
250 °C
CH3CHCH2CH2 + Cl2 A + B
E_Alcheni_1

1. Che tipo di ibridizzazione ha il carbonio impegnato in un doppio legame?


2. Quale è la struttura degli orbitali ibridizzati di cui si parla nella domanda precedente?
3. Definire: legame sigma e legame pi greco
4. Quali sono le simmetrie dei legami sigma e pi greco?
5. Che cosa significa “composto insaturo”?
6. Fare un esempio di composto saturo e uno di composto insaturo
7. Che cosa significa “isomeria geometrica”?
8. Che cosa sono gli isomeri cis e trans?
9. Attribuire il nome IUPAC e, dove possibile, la configurazione cis/trans ai seguenti composti:
CH3 H
CH3CH CHCH3 CH3CH CHCH2CH3 C C
H CH2CH2CH3
a b c d e

10. Attribuire il nome IUPAC e, dove possibile, la configurazione cis/trans ai seguenti composti:
CH3
CH3 CH3 CH3 CH3
CH3 CH2CHCH3
C C C C
C C
CH3 CH3 H CH2CH3
H H
a b c d e

11. Attribuire il nome IUPAC ai seguenti composti:

CH2 CHCH2CH2CH CH2


a b c

12. Riconoscere carboni e idrogeni vinilici e allilici nei seguenti composti:


CH3 H CH3CH2 H
C C C C CH3CH2CH CHCH2CH3
H CH3 H H
a b c
F_Alcheni_2

1. Definire il termine “catalizzatore”


2. Quali sono gli effetti del catalizzatore sulla termodinamica della reazione
3. In che cosa consiste la reazione di idrogenazione di un alchene
4. Che cosa è il calore di idrogenazione di un doppio legame
5. Da che cosa dipende il calore di idrogenazione di un doppio legame?
6. Che cosa significa stabilità di un alchene?
7. Che cosa significa facilità di formazione di un alchene?
8. Da che cosa dipendono la stabilità e la facilità di formazione degli alcheni?
9. Che cosa è un carbocatione?
10. Quale è la struttura del carbonio portatore di carica in un carbocatione?
11. Quale è l’ibridizzazione del carbonio portatore di carica in un carbocatione?
12. Definire: carbocatione primario, secondario e terziario
13. Che cosa significa stabilità e facilità di formazione di un carbocatione?
14. Da che cosa dipendono la stabilità e la facilità di formazione dei carbocationi?
15. Che cosa è un elettrofilo?
16. Definire: addizione elettrofila al doppio legame C=C
17. Quante sono le fasi dell’addizione elettrofila al doppio legame C=C?
18. Quale è la fase più lenta? E perché?
19. Che cosa significa reazione regioselettiva?
20. Quale è la direzionalità dell’addizione elettrofila al doppio legame negli alcheni non simmetrici?
21. Quale è la causa di tale direzionalità?
22. Enunciare la regola di Markovnikov
23. Markovnikov stabilì la sua regola solamente sulla base di dati statistici ma non poté rendersi del perché,
noi oggi lo sappiamo. Ditelo.
24. Quali sono i fattori termodinamici alla base della direzionalità dell’addizione elettrofila al doppio
legame?
25. Completare le seguenti reazioni, riconoscerne il tipo e attribuire loro il nome specifico
?
CH3CH CHCH3 + H2 A

?
CH3C CH2 + H2 A
CH3

CH3CH CH2 + HCl A


CH3
CH3C CH2 + HBr A

H3O+
CH3CH CH2 + H2O A

CH3CH2CH CH2 + H2SO4 A

CH3CH CH2 + Cl2 A


G_Stereochimica

1. Definire il termine: stereochimica


2. Definire i termini: chirale e chiralità
3. Citare alcuni oggetti chirali comuni
4. Quali sono i più comuni oggetti chirali in chimica organica
5. Quale è il criterio per stabilire se un oggetto è chirale?
6. Attribuire il nome IUPAC ai seguenti composti, stabilire quali sono chirali
CH3
Cl CH3 OH
CH3CH2CCH2CH2Cl
CH3CHCH2CH3 CH3CHCH2CH3 OH
I

7. Definire: enantiomeri ed enantiomeria


8. Che cosa sono le sostanze otticamente attive?
9. Che cosa è una sostanza destrogira o destrorotatoria?
10.Che cosa è una sostanza levogira o levorotatoria?
11. Che cosa è il potere rotatorio specifico di una sostanza?
12. Da quali variabili dipende il potere rotatorio specifico di una sostanza?
13. Quali sostanze hanno un potere rotatotio?
14. Dal punto di vista delle proprietà fisiche che differenze ci sono fra due enantiomeri?
15. Che cosa è un “centro chirale” o stereocentro?
16. Individuare lo stereocentro nei composti dell’Esercizio 6
17. Che cosa è un racemo? Quali sono le sue proprietà ottiche?
18. Definire l’espressione: configurazione di uno stereoisomero
19. Che cosa è la proiezione di Fischer?
20. Che cosa rappresentano i legami a cuneo pieno e a cuneo tratteggiato?
21. Attribuire il nome IUPAC ai seguenti composti e rappresentarli con la corretta proiezione di Fischer
CH3 CH2Cl CH2Cl CH2Cl
Cl OH CH3 H

CH3CH2 H CH3CH2 H HOCH2CH2 H CH2 CH CH3

22. Attribuire il nome IUPAC ai seguenti composti e rappresentarli con i legami a cuneo pieno e tratteggiato
H CH3 CH2Br CH3CH2OH
CH3 Br H CH2OH CH3 H H CH3
CH2CH3 CH2CH3 CH2CH2Br CH2CH2Br

23. Rappresentare le coppie di enantiomeri dei seguenti composti chirali mediante la proiezione di Fischer
CH3
Cl
CH3CH2CCH2CH2Cl
CH3CHCH2CH3 OH
I OH

H_Alogenuri_1
1. Che cosa è un alogenuro alchilico?
2. Attribuire il nome IUPAC ai seguenti composti e, dove possibile, anche la configurazione cis-trans

CH3 Cl
Cl
CH3CH2CCH2CH2Cl Cl CH2ClBr
CH3CHCH2CH3 I
I F Cl

Cl Cl F H Br Cl Cl Cl Cl
C C C C C C
H H H F Br CH3 C CH2

3. Scrivere la formula di struttura dei seguenti composti sia con il metodo normale che con i segmenti:
2,3-diclorobutano; 1,2-dimetil-5-bromopentano; 1,1,4-tricloro-2-metilbutano; 3,4-dibromoesano;
2-fluoro-2-iodopentano; 1,1,2-tribromoetano; trans-1-cloropropano; trans-1,5-difluoro-2-pentene;
1-bromo-2-etil-1-pentene; cis-1-bromo-3-fluoropropene; cis-1-bromo-4-cloro-2-butene;
4-bromo-4-etil-4-ottene
4. Quali sono le due principali reazioni degli alogenuri alchilici?
5. Definire i termini: substrato, nucleofilo, gruppo uscente
6. Definire il termine: cinetica chimica
7. Definire i termini: cinetica del primo ordine e cinetica del secondo ordine
8. Che cosa significano le sigle: SN1 e SN2?
9. Definire il termine: sostituzione nucleofila del primo ordine
10. Definire il termine: sostituzione nucleofila del secondo ordine
11. Dalla concentrazione di quali reagenti dipende la cinetica delle reazioni S N1?
12. Dalla concentrazione di quali reagenti dipende la cinetica delle reazioni S N2?
13. Descrivere il meccanismo della SN2
14. Descrivere il diagramma energetico della SN2
15. Descrivere la stereochimica della SN2
16. Descrivere l’inversione dei legami nella SN2
17. In quali substrati si può evidenziare l’inversione dei legami nella S N2?
18. Quale è il principale fattore che influenza le reazioni S N2 e per quale motivo?
19. Citare altri fattori che influenzano la SN2
20. Descrivere il meccanismo della SN1
21. Descrivere il diagramma energetico della SN1
22. Descrivere la stereochimica della SN1
23. Perché nella SN1 si può avere la racemizzazione del prodotti?
24. In quali substrati si può evidenziare la racemizzazione?
25. Perché la racemizzazione nella S N1 sovente è solo parziale?
26. Quale è il principale fattore che influenza le reazioni S N1 e per quale motivo?
27. Citare altri fattori che influenzano la SN1
28. Quali dei seguenti composti, sottoposti a una reazione di sostituzione nucleofila, seguiranno con
maggiore probabilità la SN1? Quali la SN2? E quali entrambe?
CH3
I CH3CHCH2CH2CH2
Cl BrCH2CH3 ICH3 CH3CH2CCH2CH3
Br Cl
Br

29. Completare le seguenti reazioni di sostituzione nucleofila al carbonio saturo e stabilire quale
meccanismo è più probabile
CH3CHCH2CH2CH2 + NaOH dil. A + B
I

+ NaHS A + B
Cl

I + NH3 A + B

ClCH3 + KOH A + B

ClCH2CH3 + CH3O K

30. Porre i seguenti composti in ordine di reattività rispetto alla sostituzione nucleofila alifatica e spiegare le
cause di tale ordine:
CH3Cl CH3I CH3F CH3Br
I_Alogenuri_2

1. Definire: reazione di eliminazione in ambiente basico degli alogenuri alchilici


2. Quali sono i due meccanismi della eliminazione in ambiente basico degli alogenuri alchilici?
3. Descrivere con un esempio il meccanismo E2
4. Descrivere con un esempio il meccanismo E1
5. Quale è il ruolo del solvente nella E2 e nella E1?
6. Che cosa è l’eliminazione anti?
7. Descrivere la regioselettività nelle eliminazioni E2 ed E1
8. Che rapporto c’è tra regioselettività nelle eliminazioni E2 ed E1Enunciare la regola di Saytzeff
9. Quali sono le differenze nei diagrammi energetici tra E2 ed E1?
10. Porre i seguenti composti in ordine di reattività rispetto alla eliminazione in ambiente basico degli
alogenuri alchilici e spiegare le cause di tale ordine:
CH3CH2Cl CH3CH2I CH3CH2F CH3CH2Br

11. Completare le seguenti reazioni di eliminazione e stabilire se è più probabile la E1 o la E2


CH3CHCH2CH2CH2 KOH /EtOH
A + B + C
calore
I
EtOH
+ NaOH A + B + C
Cl
EtOH
I + CH3O K A + B + C
J_Alcooli

1. Che cosa è un alcool?


2. Definire: alcool primario, alcool secondario, alcool terziario
3. Attribuire il nome IUPAC ai seguenti composti
CH3 OH
OH
CH3CH2CCH2CH2Cl Cl
CH3CHCH2CH3 OH
OH OH
Cl
HO OH Cl Cl
C C HO OH
HOCH2CH2CH2 CH3

4. Scrivere la formula dei seguenti composti sia con il metodo tradizionale che a segmenti:
3,4-dimetil-1-butanolo; 4-bromo-3-esanolo; 3-metil-3-pentanolo; 1,2-etandiolo; 2,3-butandiolo;
1,2,3-propantriolo; 3-buten-2-olo; cis-5-cloro-3-penten-2-olo; trans-3-bromo-2-propen-1-olo
5. Descrivere come il legame di idrogeno influenza le proprietà fisiche degli alcooli
6. Definire: alcool denaturato; etanolo assoluto
7. Descrivere l’acidità e basicità degli alcooli e confrontarle con le analoghe proprietà dell’acqua
8. Descrivere il meccanismo di eliminazione in ambiente acido degli alcooli
9. Il meccanismo di eliminazione in ambiente acido degli alcooli è più simile alla E1 o alla E2 degli
alogenuri alchilici?
10. Porre gli alcooli primari, secondari e terziari in ordine di reattività rispetto alla eliminazione in ambiente
acido e dare una spiegazione di tale ordine
11. Descrivere il meccanismo della reazione degli alcooli con acidi alogenidrici
12. Che tipo di reazione è quella degli alcooli con acidi alogenidrici? Dove l’abbiamo già vista?
13. Il metanolo e il 3-etil-3-pentanolo reagiscono con HBr seguendo due meccanismi differenti. Quali sono
questi due meccanismi? Quale alcool segue il primo e quale il secondo? Per quale motivo?
14. Completare le seguente reazioni, riconoscerne il tipo e attribuire loro il nome specifico
CH3CHCH2CH2CH2 H2SO4 conc.
A OH + HBr A
calore
OH
CH3
H2SO4 conc. + HCl A
CH3CHCHCH2CH3 A
calore OH
OH
CH3
H2SO4 conc. CH3CHCHCH2CH3 + HI A
A
OH calore OH
H2SO4 conc. CH3CHCH2CH2CH2 + HBr A
OH A
calore OH

15. Quando un alcool viene trattato con un acido forte concentrato a caldo, oltre alla reazione di
eliminazione avviene anche una reazione che porta alla formazione di eteri. Di che tipo è questa
reazione?
16. Descrivere il meccanismo della reazione di cui all’esercizio precedente.
17. Quali composti si formano per ossidazione di un alcool primario, secondario o terziario?
18. Che cosa è un alcossido?
19. Attribuire il nome IUPAC ai seguenti composti:
CH3 OK
CH3CH2O Na CH3CH2CH2O Li CH3CHCH2O Na CH3CHCH3

20. Scrivere la formula di struttura dei seguenti composti: metossido di potassio; 2-butossido di litio; 2-
metil-2-propossido di sodio (terz-butossido di sodio)
21. Spiegare perché un alcossido può essere considerato sia una base che un nucleofilo.
22. Nelle reazioni con gli alogenuri alchilici, gli alcossidi possono agire sia come basi che come nucleofili
portando a due composti differenti. Quali sono questi composti?
23. Descrivere i meccanismi delle due reazioni dell’esercizio precedente
24. Porre in ordine di basicità crescente i seguenti composti: Metossido di sodio, acqua, idrossido di sodio,
metanolo
K_Altri_Alifatici

1. Definire i termini: diene isolato e diene coniugato


2. Quali sono i due tipi di reazione dei dieni coniugati
3. Descrivere con un esempio i due tipi di reazione
4. Che cosa sono gli alchini?
5. Che tipo di ibridizzazione ha il carbonio negli alchini?
6. Quale è la struttura degli atomi di carbonio impegnati nel triplo legame
7. Quale è la reazione tipica degli alchini
8. Che cosa sono gli aliciclici?
9. Quale è la formula generale degli aliciclici saturi?
10. Ci sono altri composti con la stessa formula generale?
11. Perché il ciclopropano e il ciclobutano presentano una energia di tensione elevata?
12. Perche l’energia di tensione del cicloesano “a sedia” è uguale a zero?
13. Nel cicloesano “a sedia” quali sono i legami assiali e quelli equatoriali?
14. Che cosa è la conformazione “a barca” del cicloesano?
15. Attribuire il nome IUPAC ai seguenti composti e stabilire quali possiedono doppi legami coniugati:

CH3CH CHCH2CH CH2 CH3CH2CH CHCH CH CH3

16. Completare le seguenti reazioni:


+ Cl2 A + B (isomeri)

Pt
CH3CH CHCH CH2 + H2 A + B (isomeri)

Br
KOH / EtOH
prodotto prevalente
calore

H2SO4 conc.
prodotto prevalente
OH calore

17. Attribuire il nome IUPAC ai seguenti composti


HC CH CH3C CCH3 HC CCH2CH3 HC CCH2CHCH3
CH3
CH3
CH3C CCH2CH2CH3 CH3CH2C CCCH3
CH3
18. Attribuire il nome IUPAC ai seguenti composti
Cl
CH3 CH3
H
H
H H
Cl
19. Scrivere la formula di struttura dei seguenti composti, usare anche la formula a segmenti:
2,4-esadiene; 3-metil-1,5-ottadiene; 4-metil-2-eptino; 4-ottino; ciclopentene; 1,3-ciclopenta-diene;
trans-1,2-dimetilciclopentano; cis-1,2-diclorociclopropano; 1,1-dibromocicloesano
20. Individuare i legami assiali e quelli equatoriali nel cicloesano a sedia

21. Perché i cicloesani 1,3-sostituiti in posizione assiale hanno un contenuto energetico superiore agli
analoghi sostituiti in posizione equatoriale
22. Spiegare perché il cicloesano nella conformazione a sedia non ha tensione di anello mentre ha una certa
tensione nella conformazione a barca.
L_Aromatici_1

1. Descrivere la molecola del benzene ponendo in evidenza le distanze e gli angoli di legame e il tipo di
ibridizzazione degli atomi di carbonio
2. Quali reazioni ci indicano che il benzene non può essere considerato un 1,3,5-cicloesatriene?
3. Che risultati ci dà la misura dei calori di idrogenazione di cicloesene, 1,3-cicloesadiene e benzene?
Quali considerazioni possiamo trarre?
4. Che cosa significa il termine “risonanza” in chimica?
5. Che cosa sono le formule limite o strutture limite di risonanza?
6. Che cosa è un ibrido di risonanza?
7. Che cosa si può dire della struttura del benzene dal punto di vista degli orbitali molecolari?
8. Definire i termini “aromaticità” e “composto aromatico” in chimica organica
9. Assegnare il nome IUPAC ai seguenti composti:
CH2CH3 OH COOH CH CH2
Cl
NH2
CH3 NO2
H3C
CH3 OH H3C CH2CH CH2

Cl Cl
NO2
Cl CH3 Cl OH H3C

CH3 OH
Br Br CH3 Br
NH2 Br
Br Br Br CH3
CH2CH3

10. Scrivere la formula di struttura dei seguenti composti:


Anilina; fluorobenzene; 1-fenilbutano; 2-fenil-1-propene; m-dinitrobenzene; 2-nitrofenolo; p-xilene;
2,3,6-triclorofenolo; 1,4-dietilbenzene; p-etilfenolo; 3,5-dietilanilina
11. Definire: gruppo fenile, gruppo arile, gruppo benzile
12. Definire: sostituzione elettrofila aromatica
13. Illustrare con un esempio il meccanismo della sostituzione elettrofila aromatica
14. Descrivere la termodinamica della sostituzione elettrofila aromatica d
15. Perché il primo stadio della sostituzione elettrofila aromatica è più lento del secondo?
16. Che cosa è lo ione nitronio?
17. Quale è l’elettrofilo della solfonazione del benzene
18. Quale è la funzione dell’acido di Lewis nella alogenazione del benzene? E nell’alchilazione?
M_Aromatici_2

1. Che cosa è l’effetto dei sostituenti sull’orientamento e le reattività dell’anello benzenico


2. Definire: sostituente orto/para-orientante, sostituente meta-orientante
3. Proporre un esempio di un sostituente orto/para-orientante e di uno meta-orientante
4. Definire: sostituente attivante della sostituzione elettrofila aromatica
5. Definire: sostituente disattivante della sostituzione elettrofila aromatica
6. Quale sono gli abbinamenti tra questi effetti?
7. Quale è l’effetto elettronico dei sostituenti attivanti? E di quelli disattivanti?
8. Proporre un esempio di un sostituente fortemente disattivante e di uno fortemente attivante
9. Proporre un esempio di un sostituente debolmente disattivante e di uno debolmente attivante
10. Che cosa sono gli idrocarburi aromatici ad anelli condensati
N_Fenoli_Eteri

1. Definire: “il fenolo” e “un fenolo”


2. Perché il fenolo è più acido degli alcooli e dell’acqua?
3. Quali sostituenti aumentano l’acidità del fenolo e perché?
4. Quali sostituenti diminuiscono l’acidità del fenolo e perché?
5. Quale è l’effetto del gruppo –OH su reattività e orientamento?
6. Che cosa è lo ione fenossido?
7. Completare le seguenti reazioni, riconoscerne il tipo e attribuire loro il nome specifico

ONa + CH3Br A + B

30 °C
OH + H2SO4 dil. A + B

8. Che cosa è un etere?


9. Scrivere la formula di struttura dei seguenti composti:
Propil etil etere, difenil etere, 1-metossipropano, 2-etossibutano, fenil i-butil etere
10. Descrivere la molecola degli eteri
11. Completare le seguenti reazioni, riconoscerne il tipo e attribuire loro il nome specifico
CH3CH2CH2OCH3 + HBr A + B

OCH2CH3 + HI A + B

H2SO4
OCH2CH3 + HNO3 A + B (isomeri)

12. Che cosa è un epossido?


13. Spiegare perché gli epossidi sono enti molto reattivi
14. Completare le seguenti reazioni, riconoscerne il tipo e attribuire loro il nome specifico
O
CH3CH CH2 + HI A
O
CH3CH CHCH3 + OH A

15. Definire: tiolo, tioetere, dialchilsolfuro, dialchidisolfuro, acido alchilsolfonico


16. Attribuire il nome ai seguenti composti:

CH3CH2CH2SH CH3CHCH2CH3 SH CH3CH2CH CH3SCH2CH3 SCH2CH2CH3


SH SH

S CH3SSCH3 CH3SSCH2CH3 CH3CH2SO 3H SO 3H SO 3H

O 2N

17. Porre in ordine crescente di acidità i seguenti composti:


Acqua, acido cloridrico, etantiolo, etanolo, etano, fenolo
O_Aldeidi_Chetoni

1. Definire: aldeide e chetone


2. Descrivere il gruppo carbonilico ponendo l’accento su struttura, ibridizzazione e cariche
3. Perché aldeidi e chetoni hanno punti di ebollizione più alti di alcani ed eteri di pari massa molecolare
ma più bassi di alcooli e acidi sempre di pari massa molecolare?
4. Attribuire il nome IUPAC ai seguenti composti:
O O O
O O O
CH3C CH3CHCH2C CH3CHCH CHC C C HO C
H H H H
OH OH H CH3 H
Cl
O O O O
HO C CH2C CH CHC C
H H H H
NO3

O O O
O
CH3CH2C CH3CHCH2CH2C CH3CCH2CH2C
CH3CH CHCCH3
CH3 OH CH2CH3 O H

O CH3
CH2C O O
CH2CH3

5. Scrivere la formula di struttura dei seguenti composti:


Formaldeide; 3-metilbutanale; 3-pentenale; 4-etil-3-idrossi-5-metilesanale; m-nitrobenzaldeide;
2,6-dimetilbenzaldeide; (p-nitrofenil)acetaldeide; 3-clorociclopentancarbaldeide
Acetone; 3-cloro-3-buten-2-one; 3-idrossi-4-oxopentanale; 4-fenil-3-buten-2-one; 1-(p-nitrofenil)-2-
pentanone; 3-idrossicicloesanone; 2-cicloesenone

6.
7. :