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Struttura e nomenclatura degli amminoacidi

Amminoacidi apolari (9)


H O
NH2 C C O

OH NH C C
H
glicina H OH
gly L-prolina
acido amminoacetico pro
acido (2S) 2-pirrolidin-carbossilico
CH3 O
S CH3
NH2 C C
CH2
H OH
CH2 O
L-alanina
ala NH2 C C
acido (2S) 2-amminopropanoico
H OH
CH3 CH3 L-metionina
CH
met
O acido (2S) 2-ammino-4-metiltio-butanoico
NH2 C C
H OH
L-valina
val
acido (2S) 2-ammino-3-metil-butanoico
CH2 O
CH3
NH2 C C
CH2 CH3
H OH
CH O L-fenilalanina
NH2 C C phe
acido (2S) 2-ammino-3-fenil-propanoico
H OH
L-isoleucina H
ile
N
acido (2S) 2-ammino-3-metil-pentanoico

CH3 CH3
CH CH2 O
CH2 O NH2 C C
NH2 C C H OH
OH L-triptofano
H
trp
L-leucina acido (2S) 2-ammino-3-(3-indolil)-propanoico
leu
acido (2S) 2-ammino-4-metil-pentanoico

Prof. Mauro Tonellato – ITIS Natta – Padova Struttura e nomenclatura degli amminoacidi 1
Amminoacidi polari (6)
O NH2
OH C
CH2 O CH2 O
NH2 C C NH2 C C
H OH OH
H
L-serina L-asparagina
ser asn
acido (2S) 2-ammino-3-idrossi-propanoico acido (2S) 2,4-diammino-4-oxo-butanoico

CH3 OH O NH2
CH O C
NH2 C C CH2
H OH
CH2 O
L-treonina
thr NH2 C C
acido (2S) 2-ammino-3-idrossi-butanoico
H OH
L-glutammina
OH gln
acido (2S) 2,5-diammino-5-oxo-pentanoico

CH2 O
NH2 C C
H OH
L-tirosina
tyr
acido (2S) 2-ammino-3-(4-idrossifenil)-propanoico

SH
CH2 O
NH2 C C
H OH
L-cisteina
cys
acido (2S) 2-ammino-3-mercapto-propanoico

Prof. Mauro Tonellato – ITIS Natta – Padova Struttura e nomenclatura degli amminoacidi 2
Amminoacidi acidi (2)
O OH
C
O OH
C CH2
CH2 O CH2 O
NH2 C C NH2 C C
H OH H OH
acido L-aspartico pK3 = 3.9 acido L-glutammico pK3 = 4.1
asp glu
acido (2S) 2-ammino-butandioico acido (2S) 2-ammino-pentandioico

Amminoacidi basici (3)

CH2 NH2 HN NH2


CH2 C
NH
CH2
CH2 CH2
O
NH2 C C CH2

H OH CH2 O
L-lisina pK3 = 10.7 NH2 C C
lys
acido (2S) 2,6-diammino-esanoico H OH
L-arginina pK3 = 12.5
arg
H acido (2S) 2-ammino-
N N 5-([ammino(immino)metil]ammino)-pentanoico

oppure:
CH2 acido (2S) 2-ammino-5-guanidino-pentanoico
O
NH2 C C
H OH
L-istidina pK3 = 6.1
his
acido (2S) 2-ammino-3-(4-imidazolil)-propanoico

Prof. Mauro Tonellato – ITIS Natta – Padova Struttura e nomenclatura degli amminoacidi 3