Libri di esercizi di chimica organica

F. Nicotra L. Cipolla
Eserciziario di chimica organica
EdiSES

M.V. DAuria O. Taglialatela Scafati A. Zampella

Guida ragionata allo svolgimento di esercizi di chimica organica
Loghia
 Dare il nome IUPAC alla seguente molecola

CH3

CH CH3
CH3 CH3
 Dare il nome IUPAC alla seguente molecola

CH3

CH CH3
soluzione
CH3 CH3
CH3
4
5 5
46 1 3
26
5 3
3 4 1
6
2-isopropil-1,4-dimetil-cicloesano (corretto)
2 2
CH CH3
1
1-isopropil-2,5-dimetil-cicloesano (sbagliato)
CH3 CH3
3-isopropil-1,4-dimetil-cicloesano (sbagliato)
Dare il nome IUPAC alla seguente molecola

H3 C CH2
F CH CH CH2 CH3
CH3
Dare il nome IUPAC alla seguente molecola

H3 C CH2
F CH CH CH2 CH3
CH3

soluzione

1 2
H3C CH2 3 2 1
6 5
4 5 6
F CH CH CH2 CH3
3
4
CH3
3-fluoro-4-metil-esano (corretto)
4-fluoro-3-metil-esano (sbagliato)
Dare il nome IUPAC alla seguente molecola

CH3CH2 CH3
C C
H3C CH CH3

OH
 Dare il nome IUPAC alla seguente molecola

CH3CH2 CH3
C C
H3C CH CH3

OH
soluzione
5 4 1
5 4 3 5
CH3CH2 3 2 CH3
3 4
1 2 C C
1 2
H3C CH CH3

OH
La catena di atomi di C da considerare quella in blu
3-etil-4-metil-3-penten-2-olo
Disegnare la molecola con il seguente nome IUPAC

1,3-dimetil-ciclopentene
Disegnare la molecola con il seguente nome IUPAC

1,3-dimetil-ciclopentene

soluzione

CH3

CH3
Disegnare la molecola con il seguente nome IUPAC

3-terz-butil-2-metil-2-esanolo
Disegnare la molecola con il seguente nome IUPAC

3-terz-butil-2-metil-2-esanolo

soluzione

CH3
H3C C CH3
CH3
1 2 3 4 5 6
H3C C CH CH2 CH2 CH3
OH
Disegnare la molecola con il seguente nome IUPAC

2-metil-3-pentin-2-olo
Disegnare la molecola con il seguente nome IUPAC

2-metil-3-pentin-2-olo

soluzione

CH3
1 2 3 4 5
H3C C C C CH3
OH
Scrivere tutti gli isomeri costituzionali con la seguente formula bruta

C3H7Br
Scrivere tutti gli isomeri costituzionali con la seguente formula bruta

C3H7Br

soluzione

H3C CH2 CH2Br H3C CH CH3

Br
1-bromo-propano 2-bromo-propano
Scrivere tutti gli isomeri costituzionali con la seguente formula bruta

C4H8
 Scrivere tutti gli isomeri costituzionali con la seguente formula bruta

C4H8

soluzione

H3 C CH2 CH CH2 CH3 CH CH CH3

1-butene 2-butene

CH3 H2C CH2

CH3
CH3 C CH2 H2C CH2
2-metil-propene ciclobutano metil-ciclopropano