La chimica del

Carbonio
4 legami singoli

metano

CH4

H C H H
1

2 singoli + 1 doppio

H H

Formaldeide o metanale

C O
CH2O

2 doppi

Anidride carbonica

O C O
CO2

1 singolo + 1 triplo

Acido cianidrico

H C N
HCN

Gli idrocarburi
Composti formati da C e H

metano CH4

H C H H H H

etano

H C C H H H
C2H6

propil

H H H

H C C C H H H
H HH HC CCH H HH
propano
C3H8

H HHH HC CCCH H HHH

butano
C4H10

H HHH HC CCCH H HH HCH pentano H

C5H12

H HHH HC CCCH H H H HCH isopentano H

C5H12

H HHH H HC CCC CH H H HH HCH H 3-metilpentano

C6H14

H H H H H H C C C C C H H H H H H C H H 3-metilpentano

3-metilesano H H H H H H H C C C C C C H H H H H H H C H H
C7H16

C8H18

H H H H H H H H C C C C C C C H H H H H H H H C H 3-metileptano H

3-metilottano H H H H H H H H H C C C C C C C C H H H H H H H H H C H CH
9 20

3,6-dimetilottano H H H H H H H H H C C C C C C C C H H H H H H H H C H H C H
C10H22

3,6,6-trimetilottano H H C H H H H H H H H H C C C C C C C C H H H H H H H H C H H C H H H
C11H24

Atomi di C primari H H H H H H H H

H H H

C C C C C C

H H H

C
H

H H H H

C
H

H H H

Atomi di C secondari H H C H H H H H H H H H C

CC

C H

H H H H H H H C H H C H H H

Atomo di C terziario H H C H H H H H H H H H C C

C
H

C C C C C H

H H H H H H H C H H C H H

Atomo di C quaternario

H C H H H H H H H H H C C C C C

C
H

C C H

H H H H H H H C H H C H H

H H C C H H

Etene

CH2
CH2 CH2

CH2

Propene H C C C H H H

H H

CH2 CH CH3

10

H C C H CH CH

Etino

Propino H C C C H H CH C CH3

Cicloesano
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2

11

Cicloesene
CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH

Benzene
CH CH CH

CH CH

CH

Naftalene
CH CH C CH CH

CH CH

C CH

CH

12

Ossido riduzioni

ossidazione
H H C H H H

+O -O

H C OH H

-2H +2H

H C O

+O -O

H C

OH -2H

+2H O

O C O

riduzione

Il radicale alchilico
Formula di struttura Formula razionale Formula molecolale o bruta Nome

H H C H H H H C C CH3 CH2 C2H5

CH3

CH3

metil

etil

H H H H H H C C C CH3 CH2 CH2 C3H7

propil

H H H

..
CH3 (CH2)2 CH2 C4H9

Butil

CH3 (CH2)3 CH2

C5H11

Pentil

CH3 (CH2)4 CH2

C6H13

Esil

CH3 (CH2)14 CH2

C16H33

Decaesil

CH3 (CH2)n CH2

Alchil

13

Funzioni semplici con Ossigeno ordinate per grado di ossidazione

1. Ossidrilica 2. Carbonilica 3. Carbossilica

H H

Funzione ossidrilica
Alcol primario

R C OH R' H
Alcol secondario

R C OH R' Alcol terziario R C OH R''

Funzione carbonilica

H R C O
Aldeide

R' C O R
Chetone

14

Funzione carbossilica

OH R C O
Acido carbossilico

Funzioni semplici con Ossigeno

Nome della famiglia Nomenclatura Formula della funzione Nome della funzione Nomenclatura in composti complessi

Alcoli

idrocarb

olo

C OH

ossidrile

ossi

Aldeidi e Chetoni

idrocarb

idrocarb

ale one oico

aldo
C O

carbonile cheto

Acidi Ac. idrocarb carbossilici

OH C O

carbossile carbossi

Funzioni complesse

R CH2 OH + HO CH2 R

HOH + R CH2 O CH2 R

etere

15

H C O + HO CH2 R' R
Reazione di addizione

OH H C O CH2 R' R Emi-acetale

OH R

HO CH2 R''
Reazione con eliminazione di acqua

H C O CH2 R'

O CH2 R'' + H C O CH2 R' H O 2 R

Acetale

OH R C O
+ HO
on a ec qu ion ac az di Re ne zio na mi eli

CH2 R'

O CH2 R' R C O
Estere + HOH

O R C

O R C
Anidride
Reazione con eliminazione di acqua

+
R C

OH OH O

O O

R C

HOH

16

Riepilogo funzioni complesse

H R H OH R H O R H C O C R Etere: ottenuto da due alcoli con eliminazione
di H2O.

H C OH 3-ossiacido -ossiacido CH2 COOH

DallOSSIDAZIONE di -OSSIACIDI si ottengono CHETACIDI (se lalcool e secondario)

Ossidazione progressiva degli atomi di carbonio legati al ponte dossigeno 3 1

H H
Emiacetale: prodotto di addizione tra alcol ed aldeide.

C O C R H

H C O C R Estere: ottenuto da un alcol ed un acido H

carbossilico con eliminazione di H2O.

O R

O R Anidride: ottenuto da due acidi carbossilici

con eliminazione di H2O.

C O C

Funzioni miste
(composti che portano sulla stessa catena carboniosa pi funzioni semplici)

R CH2 COOH

2-ossiacido -ossiacido

CH2 C O COOH
R CH2 C O CH2 COOH

2-chetoacido -chetoacido

H 2C OH

R CH2

3-chetoacido -chetoacido

17

DallOSSIDAZIONE di -OSSIACIDI si ottengono CHETONI (se lalcool e terziario)

18