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Idrocarburi Alcani Isomeria strutturale IUPAC Radicali Cicloalcani Alcheni Diene Cicloalcheni Regola del

difetto di idrogeno Addizione elettrofila Alchini Areni Legame ad elettroni delocalizzati Aromaticità

183. Una molecola costituita solo da carbonio ed idrogeno si dice idrocarburo.


Tutti gli idrocarburi sono molecole apolari, pertanto insolubili in acqua.
Le forze di coesione sono dovute a deboli legami di Van der Waals e quindi si tratta di sostan-
ze volatili con basse temperature di fusione e di ebollizione che al crescere del peso molecolare
passano da stato di aggregazione solido, a liquido e gassoso.
Gli idrocarburi in cui tutti gli atomi di carbonio siano ibridati sp3, e quindi tutti i legami siano
semplici (tipo 𝝈), si dicono saturi.
A seconda poi che la molecola contenga o meno cicli, anelli, di atomi di carboni, l’idrocarburo
saturo si dice cicloalcano o alcano.
Il più semplice alcano è il metano, formula bruta CH4.
All’aumentare del numero di atomi di carbonio si hanno una serie di alcani, di formula bruta
generale CnH2n + 2 che, per quanto riguarda i più semplici e ricorrenti, sono:
l’etano, C2H6 o, in formula razionale, CH3CH3;
il propano, C3H8, o CH3CH2CH3;
il butano, C4H10 o CH3CH2 CH2CH3;
il pentano, C5H12 o CH3CH2 CH2CH2CH3 ...
È importante ricordare che i prefissi met – , et – , prop – e but – intendono che nella molecola,
e questo non vale solo per gli alcani, sono presenti un solo, due, tre e quattro atomi di carbo-
nio. I prefissi che indicano un numero superiore di atomi sono invece espliciti: pent – , es – ,
ept – , ott – ... stanno per 5, 6, 7, 8, ... atomi di carbonio rispettivamente.
Le formule razionali si leggono tenendo conto che ogni atomo di carbonio deve dare 4 legami,
e così, per esempio, la CH3CH2CH3 intende che, da sinistra verso destra, il primo atomo di
carbonio è legato a tre idrogeni ed al secondo atomo di carbonio, il quale è legato al primo, a
due atomi di idrogeno ed al terzo atomo di carbonio che, a sua volta, è legato al secondo ed ad
altri tre atomi di idrogeno.
Per un numero di atomi di carbonio pari o superiore a 4, gli atomi di carbonio possono essere
legati tra di loro in maniere diverse, a dare delle molecole che corrispondono alla stessa for-
mula bruta ma presentano formule razionali, e di struttura, diverse. Così alla C4H10 corri-
spondono sia: H H H H
CH3CH2 CH2CH3, la cui struttura è
H C C C C H
H H
H H
n – butano
che CH3CH(CH3)2, che ha invece struttura H H H

H C C C H
H H H
C isobutano
H
H
Due, o più, molecole che abbiano la stessa formula bruta, stesso tipo e stesso numero di atomi
per ogni tipo, ma differiscano per la struttura, e cioè nel modo in cui gli atomi sono legati tra
di loro, si definiscono isomeri strutturali e sono prodotti con caratteristiche sia chimiche che
fisiche diverse.
Le due molecole dell’esempio, che, nella nomenclatura tradizionale, si chiamano rispettiva-
mente n – butano (normal butano) ed isobutano, differiscono in quanto la prima consta di una
catena lineare di 4 atomi di carbonio, mentre la seconda presenta una ramificazione a livello
del secondo carbonio (idrocarburo ramificato).
Un atomo di carbonio si dice primario, secondario, terziario o quaternario qualora sia, rispet-
tivamente, legato a non più di un solo altro atomo di carbonio, ad altri due, a tre o, che è ov-
viamente il massimo, a quattro. Nelle strutture viste precedentemente gli atomi di carbonio
primari sono in nero, mentre in rosso ed in verde sono indicati due carboni secondari e, ri-
spettivamente, uno terziario. È evidente che in un alcano non ramificato saranno presenti al
massimo carboni secondari.
Nella nomenclatura I.U.P.A.C. vengono date una serie di regole per passare in modo univoco
dal nome di una molecola alla sua struttura. Per utilizzare adeguatamente tali regole è neces-
sario innanzitutto sapere che si definisce radicale ciò che rimane di una molecola di idrocar-
buro per sottrazione di un atomo di idrogeno; il nome del radicale siottiene cambiando la de-
sinenza caratteristica dell’idrocarburo in – ile. Così per esempio:
dal metano, CH4, si ha il radicale 𝑪𝑯𝟑 ∙ metile
dall’etano, CH3CH3, si ha il radicale 𝑪𝑯𝟑 𝑪𝑯𝟐 ∙ etile
dal propano, CH3CH2CH3, si hanno i radicali 𝑪𝑯𝟑 𝑪𝑯𝟐 𝑪𝑯𝟐 ∙ n-propile e
. ̇ 𝑯𝟑
𝑪𝑯𝟑 𝑪𝑯𝑪 isopropile
Il nome di base di un alcano deriva dal numero di atomi di carbonio presenti nella sua cosid-
detta “catena principale” e, cioè, la più lunga catena di atomi di carbonio individuabile nella
molecola.
Nel denominare la molecola va indicata la natura ed il numero dei radicali legati alla catena
di cui sopra.
Va specificata la posizione dei radicali, il che si ottiene numerando gli atomi di carbonio della
catena principale, a partire da quella delle sue due estremità che consenta di utilizzare numeri
che sommati diano il totale minimo (qualora in una posizione sia presente più di un radicale il
numero relativo va ripetuto tante volte quanti sono i radicali.
Quindi relativamente alla struttura già vista dell’isopropano, il nome I.U.P.A.C. sarà:
H H H
1
H C C C H
2
H H 3C H
2 – metil propano H
H
La catena principale è a tre atomi di C, in rosso, ed il radicale ad essa legato, al C2, è un meti-
le. La struttura a seguire:
. CH3 CH3
. CH3CHCH2CCH3
CH3
è invece quella del 2,2,4 – trimetil pentano (e non 2,4,4 perchè la somma deve essere minima e
ciò si ottiene numerando la catena a partire da destra).
Gli alcani presentano nelle loro molecole legami carbonio carbonio e legami carbonio idroge-
no molto forti e ciò spiega la loro limitata retattività (paraffine). Danno comunque con l’ossi-
geno reazioni di combustione che, come già visto, portano ad anidride carbonica ed acqua, e
con gli alogeni reazioni di sostituzione che danno miscele di cloroalcani:
. CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
Oltre al cloro metano, o cloruro di metile, CH3Cl, si formano anche diclorometano, CH2Cl2,
triclorometano, o cloroformio, CHCl3 e tetraclorometano, o tetracloruro di carbonio, CCl4.
184. Un cicloalcano è una molecola che presenta un ciclo di 3 o più atomi di carbonio.
La formazione dell’anello richiede che il primo e l’ultimo atomo di carbonio di una catena si
leghino e, di conseguenza, nel cicloalcano, rispetto all’alcano corrispondente, verranno a man-
care due atomi di idrogeno. Di conseguenza la formula generale dei cicloalcani sarà CnH2n,
con n ≥ 3. Per esempio:
ciclopropano, C3H6 ciclobutano, C4H8
H H H
H C H H C C
C H C C H C H
H H H H

cicloesano, C6H12

Mentre gli anelli del ciclopropano e del ciclobutano si trovano praticamente su di un piano
nella molecola del cicloesano i sei atomi di carbonio del ciclo non sono coplanari.
185.Un idrocarburo in cui sia presente un solo doppio legame si dice alchene.
Gli alcheni sono idrocarburi saturi che rispetto agli alcani corrispondenti hanno due atomi di
idrogeno in meno e quindi la loro formula generale sarà CnH2n con n ≥ 2.
Il più semplice è quello a due atomi di carbonio: C2H4, etene o etilene.
E(+)

CH2=CH2 C C C C nuvola 𝝅

A causa dell’ibridazione sp2 dei due atomi di carbonio l’etene è una molecola planare: tutti e 6
gli atomi si trovano nello stesso piano, al di sopra ed al di sotto del quale è localizzata la nuvo-
la elettronica dovuta alla componente 𝝅 del doppio legame (questo addensamento di carica at-
tira reagenti cosiddetti elettrofili, E(+), dotati di parziale o totale carica positiva, condizionan-
do il comportamento reattivo dell’etene e degli altri alcheni). Il nome di un alchene si ottiene
da quello dell’alcano corrispondente per sostituzione della desinenza finale ed indicando con
un numero, minimo, l’atomo di carbonio da cui inizia il doppio legame.
Propene o propilene, C3H6, CH2=CHCH3,

1 butene, C4H8, CH2=CHCH2CH3

2 butene, C4H8, cis CH3CH=CHCH3 trans CH3CH=CHCH3

Nel caso del 2 butene, siccome il doppio legame per sua natura è rigido, possono esistere due
molecole che, pur avendo la stessa formula bruta e la stessa struttura, hanno i vari atomi che
le costituiscono diversamente distribuiti nello spazio. I due isomeri si dicono stereoisomeri e,
nel caso specifico in cui la differenza risieda nella diversa posizione relativa di due gruppi (nel
nostro caso i due gruppi metile, CH3), isomeri geometrici.
L’isomero in cui i due gruppi in questione sono più vicini si dice isomero cis mentre l’altro è
denominato isomero trans.
Gli alcheni sono molto più reattivi degli alcani e la loro reazione caratteristica è la cosiddetta
reazione di addizione elettrofila.
Ai nostri fini è sufficiente sapere che un alchene per addizione di idrogeno, idrogenazione, o di
acqua, idratazione, dà l’alcano o, rispettivamente, l’alcool corrispondente. Così:
CH2=CHCH3 + H2 → CH3CH2CH3 (l’idrogenazione del propene dà il propano);
CH3CH=CHCH3 + H2O → CH3CHOHCH2CH3 (l’idratazione del 2 propene dà il 2 propanolo).
186. Un idrocarburo che presenti un solo triplo legame si definisce alchino.
Siccome per ogni legame 𝝅 presente in un idrocarburo, vengono a mancare due atomi di idro-
geno rispetto all’alcano corrispondente, la formula bruta generale degli alchini sarà CnH2n – 2.
Il nome di un alchino si ottiene da quello dell’alcano a pari numero di atomi di carbonio mo-
dificando la desinenza in – ino ed indicando, eventualmente, il numero del carbonio da cui ini-
zia il triplo legame.
L’alchino più semplice è l’etino o acetilene, molecola lineare in cui i due atomi di carbonio so-
no ibridizzati sp: C2H2 H – C ≡ C – H.
L’1 butino avrà invece formula bruta C4H6 e formula razionale HC ≡ CCH2CH3.
La presenza delle due componenti 𝝅 nel triplo legame fa sì che anche gli alchini diano facil-
mente reazioni di addizione elettrofila. L’unica di interesse ai nostri fini è l’addizione di idro-
geno, che, per addizione di una sola molecola di H2 porta dall’alchino all’alchene, mentre per
addizione di due molecole di H2 conduce all’alcano:
HC≡CH + H2 → CH2=CH2 CH2=CH2 + H2 → CH3 – CH3
. etino etene etene etano
187. Un idrocarburo che presenti più doppi legami si dice poliene e a seconda del numero di
doppi legami si parlerà di dieni, trieni ... Se un idrocarburo, poi, presenta sia un ciclo che uno
o più doppi legami lo si dice cicloalchene, cicloalcadiene, cicloalcatriene.
Ricordando che ogni anello, ed ogni legame 𝝅 comportano la perdita di una coppia di atomi di
idrogeno rispetto all’idrocarburo saturo corrispondente è relativamente facile risalire alla for-
mula bruta di polieni e ciclopolieni. Per esempio un cicloesadiene avrà ovviamente 6 atomi di
carbonio e rispetto all’esano, 14 atomi di idrogeno, 3 coppie di atomi di H in meno, il ciclo ed i
2 legami 𝝅; quindi C6H8. Un ciclo ottatriene avrà invece formula bruta C8H10 (18 – 4 coppie di
H: il ciclo ed i tre legami 𝝅.
188. Esiste una classe di idrocarburi insaturi che per le loro particolari caratteristiche vengo-
no detti idrocarburi aromatici o areni. La loro peculiarità consiste nel fatto che nonostante
l’elevato grado di insaturazione (e cioè difetto di idrogeno rispetto agli alcani a pari numero di
atomi di carbonio) non danno, se non molto difficilmente, le reazioni di addizione tipiche degli
idrocarburi insaturi. Questo tipo di comportamento chimico, denominato aromaticità, è dovu-
to alla presenza in queste molecole di un tipo particolare di legame che le rende relativamente
stabili.
e
e
e
e
e nuvola 𝝅
e

Il composto rappresentativo degli idrocarburi aromatici è il benzene, C6H6.


In questa molecola ogni atomo di carbonio è ibridato sp2 ed usa i tre orbitali ibridi per dare
altrettanti legami 𝝈 con altri due atomi di carbonio ed un atomo di idrogeno. Ciò comporta u-
na struttura planare in cui i sei atomi di carbonio sono ai vertici di un esagono regolare.
Ad ogni atomo di carbonio rimane un orbitale p non ibridato contenente il suo quarto elettro-
ne. I sei orbitali p, adiacenti e paralleli, si sovrappongono tutti insieme per dare un legame, ad
elettroni delocalizzati, in cui la carica dei 6 elettroni è distribuita al di sopra ed al di sotto del
piano della molecola.
Affinchè il benzene vada incontro ad una reazione di addizione si deve rompere il legame ad
elettroni delocalizzati, la cui elevata stabilità rende il processo piuttosto difficile.
La struttura del benzene può essere rappresentata come nella figura in cui il cerchio rappre-
. senta il legame ad elettroni delocalizzati.
. Il benzene è una molecola aromatica monociclica. Esistono tutta
. una serie di molecole aromatiche policicliche tra le quali va ri-
. cordata il naftalene (naftalina), C10H8.
Per gli idrocarburi aromatici si usa correntemente una nomenclatura non sistematica.
É sufficiente ricordare il nome dei più importanti derivati monosostituiti del benzene:
C6H5CH3: toluene; C6H5NH2: anilina; C6H5OH: fenolo; C6H5Cl clorobenzene.
I derivati disostituiti del benzene possono esistere in tre forme isomere di struttura tra di loro:
Cl Cl
Cl Cl

Cl Cl
o-diclorobenzene p-diclorobenzene m-diclorobenzene
Si definisce isomero orto quello in cui i due gruppi sono vicinali, para quello in cui sono distali
e meta il terzo.
Quiz da 183 a 188
1. Un atomo di carbonio si definisce terziario se:
A) è il terzo della catena carboniosa
B) è coinvolto in un triplo legame
C) è legato ad altri tre atomi di carbonio
D) è legato a tre gruppi -OH
E) occupa la posizione 3 in un anello aromatico
1. C. 183
2. La formula generale degli alcani è:
A) CnH2n;
B) CnH2n+2;
C) CnH2n-2;
D) CnH2n-6;
E) CnH4n.
2. B. 183
3. La formula dell’etano è:
A) C2H4;
B) CH4;
C) C4H2;
D) C3H8;
E) C2H6.
3. E. 183
4. L’ibridazione sp3 è tipica del:
A) butene;
B) cicloalchene;
C) benzene;
D) butano;
E) H2.
4. D: il carbonio è ibridizzato sp3 negli idrocarburi saturi, alcani, come il butano, e nei ci-
cloalcani. 183
5. Il propano è un:
A) alcano;
B) alchene;
C) alchino;
D) alcool;
E) composto aromatico.
5. A. 183
6. Si definiscono isomeri composti
A) che non appartengono alla stessa serie omologa;
B) che hanno la stessa formula molecolare e diversa disposizione nello spazio;
C) con diversa formula molecolare ma stessa disposizione nello spazio;
D) che appartengono alla stessa serie omologa;
E) che hanno gli stessi punti di fusione.
6. B: due molecole diverse sono isomere qualora abbiano la stessa formula bruta, stesso
tipo e stesso numero e stesso tipo di atomi; se la differenza risiede nel modo in cui gli atomi
sono legati tra di loro si parla di isomeria di struttura; se la struttura è la stessa ma la di-
sposizione degli atomi nello spazio è diversa si parla di stereoisomeria. 185
7. L’ossidazione totale di una mole di metano dà origine a
A) una mole di CO2
B) una mole di CO ed una mole di CO2
C) due moli di CO2
D) una mole di CO2 e due moli di H2O
E) due moli di CO2 e due moli di H2O
7. D: tante moli di CO2 quante sono le moli di C; un numero di moli di H2O pari alla metà
del numero di moli di H. 183
8. Soltanto una delle seguenti affermazioni a proposito della molecola del metano è errata.
Quale?
A) l'atomo di C e' ibridato sp3;
B) gli angoli di legame sono di circa 109 gradi;
C) i quattro atomi di idrogeno si trovano ai vertici di un tetraedro regolare;
D) la molecola non e' planare;
E) la molecola e' polare.
8. E: è un idrocarburo; i legami C – H non sono polarizzati. 183
9. Lo ione ammonio, NH4+, ed il metano, CH4, hanno in comune:
A) la struttura planare;
B) l’ibridazione sp3;
C) il carattere nettamente acido;
D) il peso molecolare;
E) l’ibridazione sp2.
9. B: in entrambi i casi l’ibridazione è tetraedrica. 183
10. Indicare le moli di ossigeno molecolare necessarie per bruciare una mole di propano am-
mettendo che la reazione del C3H8 con O2 (combustione) avvenga in modo completo:
A) 4
B) 5
C) 6
D) 7
E) 8
10. B: le moli di O2 necessarie sono date dal numero di moli di C più un quarto del numero
delle moli di H; C3H8, 3 + 8 : 4 = 5. 183
11. Qual è lo stato di ibridazione degli atomi di carbonio nel cicloesano?
A) sp3;
B) sp2;
C) sp;
D) sp3d;
E) sp3d2.
11. A: dato che si tratta di un idrocarburo saturo, è sp3. 184
12. Il cicloesano:
A) presenta carattere aromatico;
B) è costituito da 6 atomi di C e da 6 atomi di H;
C) possiede atomi di carbonio ibridizzati sp;
D) ha struttura non planare;
E) dà facilmente reazioni di addizione.
12. D: si tratta di un idrocarburo saturo ciclico di formula C6H12 in cui tutti gli atomi di C
sono ibridati sp3 e di conseguenza ha struttura non planare. 184
13. Quale delle seguenti è la formula di un idrocarburo non ciclico monoinsaturo?
A) Cn H2n + 2.
B) Cn H2n .
C) Cn H2n - 2.
D) Cn Hn + 2.
E) Cn Hn – 2.
13. B: un idrocarburo ciclico e/o insaturo, ha un numero di atomi di H che, rispetto a quel-
lo presente nel corrispondente idrocarburo saturo non ciclico, è inferiore di due per ogni
ciclo o per ogni legame π. 185
14. Il numero di atomi di H presenti in un alchene contenente n atomi di C è:
A) n + 2
B) 2n + 2
C) 2n – 2
D) 2n
E) n – 2
14. D. 185
15. La reazione che trasforma gli alcani in alcheni e':
A) idrogenazione;
B) riduzione;
C) deidrogenazione;
D) deidratazione;
E) deprotonazione.
15. C: un alchene rispetto all’alcano corrispondente ha due atomi di H in meno. 185
16. Nell’etene ( CH2=CH2) il carbonio presenta una ibridazione del tipo:
A) sp2d;
B) sp3;
C) sp2;
D) sp3d2;
E) sp.
16. C 185
17. Per idratazione del propilene si ottiene:
A) etere propilico;
B) etere etilico;
C) alcool etilico;
D) nulla in quanto non può essere idratato;
E) alcool propilico.
17. E: l’idratazione,addizione di acqua, di un alchene porta all’alcool corrispondente. 185
18. L’acetilene è:
A) un alcano;
B) un alchene;
C) un cicloalchene;
D) un alchino;
E) un cicloalcano.
18. D: l’etino, è un alchino. 186
19. Quanti atomi di idrogeno sono presenti in una molecola di ciclopentadiene?
A) 10
B) 9
C) 8
D) 7
E) 6
19. E: è un idrocarburo ciclico biinsaturo e quindi rispetto al numero di atomi di idrogeno
dell’idrocarburo saturo non ciclico corrispondente, C5H12, ce ne devono essere 6 in meno
(2 per l’anello e 4 per i due legami π). 187
20. Nell’acetilene i due atomi di carbonio sono legati tra di loro da:
A) un legame σ e due legami π;
B) tre legami π;
C) un legame σ e un legame π;
D) due legami σ e un legame π;
E) due legami π.
20. A: un triplo legame consta di un legame σ e di due legami π. 187
21. Soltanto una delle seguenti affermazioni che riguardano il benzene è errata. Quale?
A) I sei atomi di carbonio si trovano ai vertici di un esagono regolare.
B) La molecola contiene 4 elettroni p in orbitali non ibridati.
C) Gli atomi di carbonio sono ibridati sp2.
D) La molecola contiene 6 elettroni p in orbitali non ibridati.
E) Gli angoli di legame sono di circa 120°.
21. B: il benzene è una molecola ciclica planare esagonale (ibridazione sp2 dei sei atomi
dell’anello che danno legami con angoli di 120 °) in cui esiste un legame delocalizzato a 6
elettroni π. 188
22. La disposizione degli atomi di carbonio del benzene nello spazio è:
A. casuale
B. a barca (o tino)
C. planare
D. a sedia
E. irregolare
22. C: gli atomi di carbonio sono ibridati sp2 e quindi la sua molecola è planare. 188
23. Quale delle seguenti caratteristiche è comune al benzene ed all’etene?
A) La capacità di dare facilmente reazioni di addizione.
B) L’ibridazione sp2.
C) La scarsa reattività.
D) La struttura tetraedrica.
E) L’ibridazione sp.
23. B. 188
24. Tra i seguenti solventi organici, indicare quello più clorurato:
A) clorobenzene
B) cloroformio
C) cloruro di metile
D) diclorometano
E) paradiclorobenzene
24. B: le formule molecolari sono rispettivamente C6H5Cl ; CHCl3 ; CH3Cl ; CH2Cl2 e
p-C6H4Cl2 . 188
25. Il petrolio contiene prevalentemente:
A) alcooli
B) bitumi
C) carbon fossile
D) composti eterociclici
E) idrocarburi
25. E. 188
Alcooli Eteri Fenoli Aldeidi e chetoni Acidi carbossilici Derivati degli acidi carbossilici Ammine Eterocicli
Formule generali Isomeria ottica
189. Un alcool è una molecola che presenta una, alcool monovalente, o più, polivalente, funzio-
ni alcoliche. Una funzione alcolica è costituita da un atomo di carbonio, non facente parte di
un anello aromatico, legato ad un gruppo – OH. Essa si dice primaria, secondaria o terziaria a
seconda che il suo carbonio sia primario, secondario o terziario (un alcool monovalente si dirà
primario, secondario o terziario a seconda della funzione alcolica che presenta).
Nella nomenclatura I.U.P.A.C.La desinenza indicativa della funzione alcolica è – olo (è anche
utilizzata una nomenclatura corrente in cui il nome dell’alcool deriva da quello del radicale
cui è legato il gruppo – OH: alcool alchilico). Così:
CH3OH alcool monovalente primario: metanolo o alcool metilico;
CH3CH2OH alcool monovalente primario: etanolo o alcool etilico (C2H5OH);
CH3CH2CH2OH alcool monovalente primario: propanolo o alcool propilico;
CH3CHOHCH3 alcool monovalente secondario: 2 propanolo o alcool isopropilico;
CH2OH
CH2OH alcool bivalente (2 funzioni alcoliche primarie) etandiolo o glicole etilenico;
CH2OH
CHOH
CH3 alcool bivalente (una funzione alcolica primaria ed una secondaria)
1, 2 propandiolo o glicole propilenico (è importante notare che la dizione glicole intende sem-
pre 2 funzioni alcoliche);
CH2OH
CHOH
CH2OH alcool trivalente (due funzioni alcolica primaria ed una secondaria)
1,2,3 propantriolo o glicerina o glicerolo (è una biomolecola piuttosto importante).
La presenza del gruppo – OH polarizzato fa sì che le molecole di alcool possono dare legami
idrogeno sia fra di loro che con l’acqua:

R Oδ − R Oδ −
. Hδ+ Hδ+
. Oδ− Oδ−
. H R H H

di conseguenza gli alcooli hanno temperatura di ebollizione relativamente elevata e sono piut-
tosto solubili in acqua. Se, però, la loro catena idrocarburica, apolare, è troppo lunga, si ha
prevalenza del carattere idrofobico su quello idrofilico e gli alcool si comportano da molecole
anfipatiche, come i lipidi di membrana, tra i quali è difatti presente un alcool anfipatico, il co-
lesterolo.
Gli alcool, come tutte le molecole organiche danno combustione con ossigeno, che è un forte
ossidante.
Con ossidanti meno energici gli alcooli primari si ossidano ad aldeidi che, a loro volta, si ossi-
dano ad acidi carbossilici:

. R – CH2OH − 𝒐𝒙. ⟶ RCHO − 𝒐𝒙. ⟶ RCOOH


. alcool 1° aldeide acido carbossilico
Si può notare che l’ossidazione consiste in una perdita di idrogeno, 2 atomi, o in un acquisto di
ossigeno, 1 atomo, fatto ricorrente in tutte le redox organiche.
Inversamente, la riduzione dell’acido carbossilico riporta all’aldeide o all’alcool di partenza.
Gli alcooli secondari, nelle stesse condizioni, si ossidano a chetoni, i quali non sono ulterior-
mente ossidabili:

. R1R2CHOH − 𝒐𝒙. ⟶ R1COR2


. alcool 2° chetone
Quindi, per esempio, l’ossidazione dell’alcool etilico, CH3CH2OH, porterà ad aldeide acetica,
CH3CHO o, direttamente, ad acido acetico, CH3COOH. L’ossidazione invece dell’alcool iso-
propilico, CH3CHOHCH3, darà invece il chetone corrispondente, l’acetone, CH3COCH3.
Gli alcooli terziari non danno questo comportamento ossidoriduttivo.
Un’altra reazione caratteristica degli alcooli è la reazione di condensazione, che, per quello
che ci interessa, è sempre una reazione di disidratazione, cioè una reazione intermolecolare o
intra molecolare del tipo: X – OH + Y – H ⇄ X –Y + H2O.
Per condensazione intramolecolare un alcool, con almeno due atomi di carbonio, dà origine ad
un alchene. Per esempio a partire dall’etanolo, in opportune condizioni, si ha l’etene:

CH2 – CH2 ⇄ CH2 = CH2 + H2O


H OH
Per condensazione intermolecolare, sempre, per esempio, dell’etanolo, si ha un etere:

CH3CH2OH + CH3CH2OH ⇄ CH3 CH2 – O – CH2CH3 + H2O


. etere etilico
La reazione inversa, idrolisi, trasforma l’etere nell’alcool di partenza.
Un etere è una molecola in cui un atomo di ossigeno, ibridato sp3 come quello dell’acqua o di
un alcool, è legato a due radicali uguali o diversi.
Per denominare un etere va indicata la natura dei due radicali:
CH3OCH3: etere metilico; CH3CH2OCH2CH3: etere etilico; CH3OCH2CH3: metil etil etere.
In un etere l’idrogeno non è legato all’ossigeno quindi non sono possibili legami a idrogeno;
gli eteri sono anche poco polari e pertanto poco solubili in acqua.
I legami nella molecola sono tutti piuttosto forti e ciò li rende molecole poco reattive.
Un’altra importante reazione data dagli alcool è quella con gli acidi in generale e con gli acidi
carbossilici in particolare, che, in opportune condizioni, porta ad esteri più acqua:

R1OH + R2COOH ⇄ R2COOR1 + H2O


. alcool acido estere
La reazione inversa, che come nel caso degli eteri è un’idrolisi, riporta all’acido ed all’alcool
di origine (siccome l’idrolisi degli esteri si puo realizzare in ambiente acido o in ambiente basi-
co, nel primo caso si ottengono l’alcool e l’acido carbossilico ma nel secondo, oltre all’alcool, si
ha la base coniugata dell’acido, R2COO -).
La nomenclatura degli esteri è formalmente simile a quella dei sali. Per esempio:
CH3COOCH2CH3: si tratta di un estere derivabile dall’acido acetico, CH3CO/OH, e dall’al
cool etilico, CH3CH2O/H; pertanto è un acetato di etile;
HCOOCH3: in questo caso l’estere è riconducibile all’acido formico, HCO/OH ed all’alcool
metilico, CH3O/H; formiato di etile.
Dal nome di un estere è relativamente semplice risalire a quelli dell’acido e dell’alcool otteni-
bili eventualmente dalla sua idrolisi:
benzoato di isopropile: acido benzoico ed alcool isopropilico;
palmitato di glicerile: acido palmitico e glicerina.
190. Quando un gruppo – OH è legato ad un atomo di carbonio facente parte di un anello aro-
matico la molecola risultante è un fenolo. Il più semplice di tutti, oltre che l’unico di relativa
importanza, il cui nome coincide con quello della classe di appartenenza è appunto il fenolo:
Dei fenoli è opportuno ricordare che, a differenza degli alcooli, cui assomiglia-
. no, hanno caratere di acidi deboli.
no

191. I composti carbonilici sono caratterizzati dalla presenza dell’importante gruppo carboni-
le. In questo gruppo planare, con angoli di legame di 120°, sia l’atomo di carbonio che l’atomo
di ossigeno sono ibridati sp2 ed è presente un doppio legame che, data la differenza di elettro-
negatività tra i due atomi, è polarizzato. La componente 𝝅 del doppio legame, come nel caso
degli alcheni, dà reazioni con reagenti elettrofili attirati dalla nuvola di elettroni; il carbonio
invece reagisce con molecole nucleofile attirate dalla sua parziale carica elettrica positiva.
δ−
Nu
δ+ δ−
C O
δ+
E
192. Nel caso che il gruppo carbonile sia legato ad un atomo di idrogeno e ad un radicale, o ad
un altro idrogeno, si hanno le aldeidi, formula generale RCHO.
La desinenza I.U.P.A.C. per questa classe di composti è – ale ma è comunemente impiegata
anche una nomenclatura corrente:
H
. C O H2CO: metanale o aldeide formica (anche formaldeide);
H
CH3CHO: etanale o aldeide acetica (acetaldeide);
CH3CH2CH2CHO: butanale o aldeide butirrica (butirraldeide).
Anche le aldeidi non possono dare legami ad idrogeno in quanto non possiedono idrogeni po-
larizzati, danno invece legami deboli dipolo – dipolo.
Come già visto a proposito degli alcooli le aldeidi possono ossidarsi a dare acidi carbossilici,
carattere riducente, e ridursi ad alcooli primari.
193. Nei chetoni il carbonile è legato a due radicali, formula generale RCOR o R2CO.
La desinenza I.U.P.A.C. è – one ed, eventualmente, va specificata la posizione del carbonile
nella catena (in una vecchia nomenclatura si possono indicare i due radicali legati al carbo-
nile):
CH3COCH3: propanone o dimetil chetone (correntemente acetone);
CH3COCH2CH2CH3 2 pentanone o metil propil chetone.
Neppure i chetoni sono in grado di dare legami idrogeno ma danno deboli legami dipolo – di-
polo. Non sono facilmente ossidabili e non hanno quindi, come le aldeidi, carattere riducente.
Ricordiamo che tutti i composti carbonilici danno reazioni di addizione elettrofila al doppio
legame carbonio ossigeno.
194. Se il carbonile è legato ad un gruppo – OH e ad un radicale, o ad un atomo di idrogeno si
ha un acido carbossilico, formula generale RCOOH (RCO2H).

O H
.R C il carbonio ed i due atomi di ossigeno del gruppo carbossilico sono ibridati sp2
. O
La desinenza I.U.P.A.C. degli acidi carbossilico è – oico ma si usa correntemente anche una
nomenclatura empirica:
HCOOH: acido metanoico o acido formico;
CH3COOH: acido etanoico o acido acetico;
CH3CH2CH2COOH: acido butanoico o acido butirrico;
C6H5COOH: acido fenilmetanoico o acido benzoico (il gruppo C6H5 – è un radicale
derivante dal benzene, C6H6, demominato fenile).
Oltre agli acidi monocarbossilici, un solo gruppo carbossilico, esistono anche acidi policarbos-
silici come per esempio:
COOH
COOH o H2C2O4: acido etandioico o acido ossalico.
Negli acidi “polifunzionali” oltre alla funzione carbossilica sono presenti altre funzioni come,
per esempio, la funzione alcolica, quella chetonica e quella amminica:
. COOH

H C OH CH3CHOHCOOH: acido lattico, un importante 𝜶 – ossiacido (il carbonio

CH3 legato direttamente al carbonile si dice carbonio 𝜶)


. COOH

C O CH3COCOOH:acido piruvico, un importante 𝜶 – chetoacido (è il prodot-


CH3 to di ossidazione dell’acido lattico)
. . COOH

H2 N C H CH3CHNH2CH3: alanina, un 𝜶 – amminoacido.


CH3
Gli acidi carbossilici sono tutti acidi deboli e per la presenza del gruppo – OH polarizzato so-
no idrosolubili (a meno che la catena idrocarburica non sia troppo consistente nel qual caso,
come già detto per gli alcooli monovalenti, assumono il comportamento di molecole anfipati-
che).
Reagiscono con le basi forti, come NaOH, per dare i sali corrispondenti, i quali danno idrolisi
basica.
195. Gli acidi carbossilici, in opportune condizioni, possono essere trasformati nei corrispon-
denti cloruri di acile utilizzati nelle preparazione di tutta una serie di derivati degli acidi.
Il gruppo acile è ciò che si ottiene dall’acido sottraendo il gruppo – OH:
HCOOH: acido formico; HCO: formile; HCOCl: cloruro di formile.
CH3COOH: acido acetico; CH3CO: acetile; CH3COCl: cloruro di acetile.
C6H5COOH: acido benzoico; C6H5CO: benzoile; C6H5COCl: cloruro di benzoile.
Per reazione con gli alcooli, condensazione, i cloruri di acile danno gli esteri: RCOOR
C6H5COCl + CH3OH → C6H5COOCH3 + HCl (benzoato di metile).
Gli esteri per reazione con acqua, idrolisi, in opportune condizioni danno l’acido e l’alcool da
cui derivano.
Per reazione con l’ammoniaca i cloruri di acile danno le ammidi: RCONH2
CH3COCl + NH3 → CH3CONH2 + HCl (acetammide)
HCOCl + NH3 → HCONH2 + HCl (formammide)
Il nome di un ammide, come risulta dagli esempi, si ottiene semplicemente da quello dell’acido
di origine. Le ammidi sono molecole molto polari che danno legami idrogeno con grande faci-
lità e di conseguenza sono solubilissime in acqua. Non hanno carattere basico o acido e quindi
le loro soluzioni sono neutre. Per idrolisi ridanno l’acido da cui derivano ed ammoniaca.
Una diammide di notevole importanza è quella derivante dall’acido carbonico:

NH2 OH
O C O C
. NH2 (NH2)2CO: urea . OH H2CO3: acido carbonico.
Per reazione con l’acido corrispondente i cloruri di acile danno le anidridi: (RCO)2O
CH3COCl + CH3COOH → (CH3CO)2O + HCl (anidride acetica) Per idrolisi le ammidi ri-
danno l’acido di origine.
196. Le ammine sono molecole formalmente riconducibili all’ammoniaca per sostituzione di
uno, o più, dei tre atomi di idrogeno con altrettanti radicali. A seconda del numero di idrogeni
sostituiti si parlerà di ammine primarie, formula generale RNH2, ammine secondarie, formula
generale R2NH, ed ammine terziarie, formula generale R3N.
Il nome si ottiene indicando la natura dei radicali presenti:
CH3CH2NH2: etilammina, un’ammina primaria)
C6H5NH2: anilina, un’ammina primaria a “carattere aromatico” (si dice che una funzione ha
carattere aromatico qualora essa sia direttamente legata ad un atomo facente parte di un a-
nello aromatico)
(CH3)2NH: dimetilammina, un’ammina secondaria;
C6H5N(CH3)2: dimetil fenilammina, un’ammina terziaria. L’idrogeno legato all’azoto è pola-
rizzato quanto basta perchè le ammine primarie e scondarie possano dare legami idrogeno tra
di loro e con l’acqua: ciò comporta temperature di ebollizione relativamente alte e solubilità
in acqua. Le ammine terziarie invece non hanno idrogeno legato all’azoto e quindi non posso-
no dare legami idrogeno: sono piuttosto volatili ed insolubili un acqua.
L’azoto delle ammine è ibridato sp3 come quello dell’ammoniaca, con l’eccezione delle ammi-
ne aromatiche in cui è ibridato sp2. Tutte le ammine, come l’ammoniaca, hanno carattere di
basi deboli e possono, quindi, accettare un protone per dare il corrispondente ione ammonio.
Anche le ammine primarie e secondarie, come l’ammoniaca, possono dare ammidi per con-
densazione con gli acidi:

R2NH + RCOCl → RCONR2 + HCl


Le ammine terziarie non possono dare ammidi perchè non hanno l’H dispnibile alla conden-
sazione.
197. Una molecola ciclica che presenti nell’anello uno o più atomi diversi dal carbonio, eteroa-
tomi, si dice eterociclica. Sono composti eterociclici relativamente importanti:

: pirrolo; eterociclico pentatatomico, 1 eteroatomo di azoto, aromatico.

: imidazolo; eterociclico pentatomico, 2 eteroatomi di azoto, aromatico e basico.


: piridina; eterociclico esatomico, 1 eteroatomo di azoto, aromatico e basico.

: pirimidina; eterociclico esatomico, 2 eteroatomi di azoto, aromatico e basico.

: purina; eterociclico biciclico, 4 eteroatomi di azoto, aromatico e basico.

198. Diamo un riepilogo delle sigle delle più ricorrenti molecole organiche:
RH: idrocarburi alifatici (non aromatici)
ArH: idrocarburi aromatici o areni
ROH: alcooli
RCH2OH: alcooli primari
RCHOHR: alcooli secondari
R3COH: alcooli terziari
ArOH: fenoli
ROR, R2O: eteri
RCHO: aldeidi
RCOR, R2CO: chetoni
RCOOH. RCO2H: acidi carbossilici
RCOCl: cloruri di acile
RCOOR, RCO2R: esteri
(RCO)2O: anidridi
RCONH2: ammidi
RNH2: ammine primarie
R2NH: ammine secondarie
R3N: ammine terziarie.
199. Si dice che un atomo di carbonio è asimmetrico qualora sia legato a quattro gruppi non
equivalenti tra di loro (deve quindi necessariamente essere ibridato sp3). . .
. COOH CHO
H2N C H H C OH
CH3 alanina CH2OH gliceraldeide
Sono, per esempio, asimmetrici gli atomi di carbonio segnati in rosso nell’alanina e nella glice-
raldeide.
Quando in una molecola è presente un solo atomo di carbonio asimmetrico essa è chirale, il
che significa che non possiede piani di simmetria e può quindi dare due isomeri che sono uno
l’immagine speculare, non sovrapponibile, dell’altra: isomeri ottici o enantiomeri o antipodi
ottici. Se in una molecola non ci sono carboni asimmetrici essa non può dare isomeria ottica.
Nel caso che i carboni asimmetrici siano due, o più, si può avere o meno chiralità a seconda
che la molecola non abbia, o abbia, un piano di simmetria.
I 4 gruppi diversi di un carbonio asimmetrico possono essere disposti intorno allo stesso, nello
spazio in due soli modi diversi, configurazioni. Due isomeri ottici presentano configurazioni
diverse a livello di tutti i loro carboni asimmetrici.
Nelle formule di Fisher le diverse configurazioni si rappresentano disponendo in verticale la
catena contenente i carboni asimmetrici ed evidenziando la loro diversità di configurazione
disponendo i gruppi legati alla catena a sinistra o a destra della stessa:
CHO CHO
H C OH HO C H
CH2OH D gliceraldeide CH2OH L gliceraldeide
A seconda che il carbonio asimmetrico più in basso nella catena verticale abbia il gruppo di
peso maggiore a destra o a sinistra si parla di enantiomero D o di enentiomero L.

CH2OH CH2OH
C=O C=O
HO C H H C OH
H C OH HO C H
H C OH HO C H
CH2OH D Fruttosio CH2OH L Fruttosio

Se una molecola presenta n atomi di carbonio asimmetrici ognuno dei quali può avere una di
due configurazioni possibili si può dimostrare che il massimo numero possibile di stereoiso-
meri per qulla molecola è 2n. Se due stereoisomeri non sono enantiomeri (isomeri ottici) allora
si dicono diasteroisomeri.
Le molecole chirali sono otticamente attive, le loro soluzioni, cioè, sono in grado di deviare il
piano di vibrazione di un fascio di luce polarizzata che le attraversi. L’angolo di cui tale piano
viene deviato dipende dalla natura della molecola, dalla concentrazione della molecola chirale
in soluzione e dalla lunghezza d’onda della luce utilizzata.
Ai nostri scopi è utile ricordare che se un dato enantiomero ruota il piano di vibrazione della
luce polarizzata a destra, destrogiro (+), l’altro enantiomero della coppia lo ruota a sinistra,
levogiro (-), e che di conseguenza una soluzione che contenga una coppia di enantiomeri in u-
guali concentrazioni, miscela racemica, non sarà otticamente attiva.
Notazioni del tipo D (+) gliceraldeide; L (-) gliceraldeide; D (-) fruttosio; L (+) fruttosio indi-
cano, con la lettera, la configurazione del carbonio asimmetrico di riferimento visto in prece-
denza, e, con il segno, il verso di rotazione della luce polarizzata
Quiz da 189 a 199
1. In quale delle seguenti coppie di composti si possono avere legami a ponte di idrogeno?
A) Etanolo – metanolo.
B) Etano – propano.
C) Acqua – etano.
D) Acqua – ciclopentano.
E) Benzene – acqua.
1. A: sono due alcooli 189
2. Una sola delle seguenti affermazioni e' corretta: l'etanolo e' solubile in isoottano perche':
A) fra le due molecole si stabiliscono legami idrogeno e legami apolari deboli
B) fra le due molecole si stabiliscono legami apolari deboli
C) a temperatura ambiente e pressione normale l'isoottano e' gassoso e l'etano e' liquido
D) fra le due molecole si stabiliscono legami idrogeno
E) l'etanolo non e' solubile in isoottano.
2. B: l’etanolo e' un alcool a basso peso molecolare, C2H5OH quindi polare; l’isoottano,
C8H18, è un idrocarburo apolare; di conseguenza sono immiscibili. 189
3. Il propanolo è:
A) un idrocarburo aromatico;
B) un alcool;
C) un’aldeide;
D) un etere;
E) un chetone.
3. B: il propanolo, CH3CH2CH2OH è un alcool monovalente. 189
4. Un alcool si dice terziario quando:
A) contiene tre atomi di carbonio;
B) per ossidazione forma tre molecole di acido;
C) l’ossidrile è legato ad un carbonio terziario;
D) contiene tre ossidrili;
E) l’ossidrile è legato a tre atomi di idrogeno.
4 C. 189
5. Un alcool ha come gruppo funzionale caratteristico quello:
A) ossidrilico;
B) chetonico;
C) carbonilico;
D) alcoolico;
E) amminico.
5. D: l’ossidrile, – OH, si trova anche nei fenoli e negli acidi carbossilici. 189
6. La glicerina è:
A) un alcool trivalente;
B) una proteina;
C) un trigliceride;
D) un nucleotide;
E) una ammina terziaria.
6. A: nel propantriolo ci sono 3 funzioni alcoliche. 189
7. Mediante ossidazione degli alcooli secondari si ottengono:
A) aldeidi;
B) chetoni;
C) acidi carbossilici;
D) miscele di alcooli primari e terziari;
E) miscele di aldeidi e chetoni.
7. B. 189
8. Per ossidazione dell'etanolo si puo' ottenere:
A) glicerolo
B) acido acetico
C) acetone
D) metano
E) propano
8. B: l’ossidazione dell’etanolo, o alcool etilico, porta all’aldeide (acetica o etanale) o,
eventualmente, all’acido carbossilico (acido acetico o etanoico). 189
9. Mediante una reazione di deidrogenazione, da un alcool secondario si ottiene:
A) una aldeide;
B) una ammide;
C) un etere;
D) un alchene;
E) nessuno dei composti indicati nelle precedenti risposte.
9. E: deidrogenazione equivale ad ossidazione, che, per un alcool secondario dà un che-
tone. 189
10. Passando da CH3CH2CHO a CH3CH2CH2OH si verifica:
A) un acquisto di due elettroni per molecola;
B) la perdita di 4/3 di elettrone;
C) una perdita di due elettroni per molecola;
D) un’ossidazione;
E) né perdita né acquisto di elettroni.
10. A: si tratta di un aldeide, propanale, e dell’alcool corrispondente, propanolo, il suo
prodotto di riduzione. 189
11. Che tipo di ibridazione degli orbitali presentano gli atomi di C nell'etere dimetilico?
A) sp3;
B) sp2;
C) sp;
D) sp3d2
E) Nessuna ibridazione.
11. A. 189
12. CH3CH2CH2OCH2CH2CH3 rappresenta:
A) etere propilico;
B) alcool isobutilico;
C) acido propionico;
D) etere butilico;
E) glicol etilenico.
12. A: il radicale CH3CH2CH2 – si dice propile. 189
13. Indica a quale classe di composti tra quelle elencate appartiene CH3 – O – CH3:
A) esteri;
B) eteri;
C) alcooli;
D ) chetoni;
E) alcani.
13. B: ossigeno legato a due radicali; etere metilico. 189
14. La reazione tra acido acetico ed alcool propilico porta a:
A) etere ed acqua;
B) chetone ed acqua;
C) estere ed ossigeno;
D) anidride;
E) estere ed acqua.
14. E: acido ed alcool danno estere ed acqua. 189
15. La presenza di un atomo di alogeno (di elevata elettronegatività) su un acido carbossilico a
dare un alogenuro acilico del tipo:
.O
.||

R – C – Cl, come modifica la reattività?


A) Aumenta la reattività nei confronti dei nucleofili aumentando la positività del carbonio del
gruppo carbonilico;
B) diminuisce la reattività nei confronti dei nucleofili rendendo più negativo il carbonio del
gruppo carbonilico;
C) diminuisce la reattività nei confronti dei nucleofili aumentando la positività del carbonio del
gruppo carbonilico;
D) non modifica in nessun modo la reattività;
E) aumenta la reattività nei confronti dei nucleofili aumentando la negatività del carbonio del
gruppo carbonilico;
15. A: l’atomo di cloro polarizza positivamente l’atomo di carbonio aumentando la facilità
d’attacco da parte dei nucleofili, attirati appunto dalla carica positiva. 191
16. Quale delle seguenti reazioni ha come prodotto un estere ?
A) Alcool + alcool;
B) Acido + alcool;
C) Acido + acido;
D) Alcool + aldeide;
E) Aldeide + chetone.
16. B. 189
17. Il gruppo funzionale – CHO si chiama:
A) alcoolico primario;
B) alcoolico secondario;
C) aldeidico;
D) carbossilico;
E) chetonico.
17. C. 192
18. Quale tra i seguenti gruppi funzionali rappresenta un’aldeide?
A) RCOOH;
B) RCHO;
C) RCOOR;
D) ROR;
E) RCOR.
18. B. 192
19. Qual è la formula bruta dell’aldeide propionica (propanale)?
A) C3H5O;
B) C2H3O2;
C) C2H4O;
D) C3H6O;
E) C3H6O2.
19. D: è un aldeide a tre atomi di carbonio (prop); CH3CH2CHO. 192
20. L’ossidazione di un’aldeide porta alla formazione di:
A) un chetone
B) un alcool
C) una base
D) un acido
E) un estere
20. D: un’aldeide, per ossidazione, dà l’acido carbossilico corrispondente. 192
21. Le molecole dei chetoni sono caratterizzate da un gruppo:
A) carbonilico;
B) ossidrilico;
C) amminico;
D) carbossilico;
E) carbamilico.
21. A. 193
22. La formula RCOR corrisponde a:
A) un’anidride;
B) un alchene;
C) un ossiacido;
D) un etere;
E) un chetone.
22. E. 193
23. I chetoni danno reazioni di:
A) addizione al doppio legame C=N;
B) addizione al doppio legame C=O;
C) ossidazione con formazione di esteri;
D) condensazione con formazione di eteri;
E) sostituzione elettrofila.
23. B: i composti carbonilici danno reazioni di addizione elettrofila al doppio legame
C = O. 193
24. Quale è la formula bruta del dimetilchetone?
A) C3H3O
B) C3H4O
C) C3H3O2
D) C3H6O
E) C3H2O
24. D: CH3COCH3 193
25. Quale tra le seguenti sostanze e' un chetone?
A) Anilina;
B) Acetone;
C) Etanolo;
D) Acetato;
E) Etanale.
25. B: propanone o dimetilchetone 193
26. I composti CH3CH2OCH2CH3 e CH3COCH3 sono nell’ordine:
A) un’anidride ed un etere
B) un etere ed un chetone
C) un estere ed un chetone
D) un chetone ed un etere
E) un chetone ed un estere
26. B: etere etilico e propanone 193
27. Quale dei seguenti composti possiede nella molecola più atomi di ossigeno?
A) glicole;
B) dialdeide;
C) alcool terziario monofunzionale;
D) alcool primario monofunzionale;
E) diidrossichetone.
27. E: un glicole è un alcool bivalente, 2 atomi di ossigeno; in una dialdeide ci sono due
carbonili, 2 atomi di ossigeno; negli alcooli monovalenti c’è una sola funzione alcoolica, 1
atomo di ossigeno; in un diidrossichetone ci sono un gruppo carbonilico e due funzioni al-
coliche, tre atomi di ossigeno. 193
28. L’acetone ed il propanale:
A) sono antipodi ottici;
B) hanno entrambi forte carattere acido;
C) hanno entrambi forte carattere basico;
D) possiedono entrambi un gruppo carbonilico;
E) sono epimeri.
28. D: sono entrambi composti carbonilici, un aldeide ed un chetone. 193
29. Il gruppo – COOH è caratteristico:
A) dei chetoni;
B) degli alcooli;
C) degli acidi carbossilici;
D) degli idrocarburi;
E) delle aldeidi.
29. C. 194
30. Quale dei seguenti composti è meno idrosolubile?
A) alcool metilico;
B) acido acetico;
C) alcool etilico;
D) cloruro di ammonio;
E) pentano.
30. E: è un idrocarburo. 194
31. Indicare in quale dei seguenti composti è contenuto il maggiore numero di atomi di ossige-
no:
A) alcool bivalente;
B) alcool trivalente;
C) etere semplice;
D) acido carbossilico;
E) dichetone.
31. B: un alcool bivalente ha due funzioni alcoliche, 2 atomi di ossigeno; un alcool trivalen-
te ha tre funzioni alcoliche, 3 atomi di ossigeno; un etere ha un solo atomo di ossigeno; un
acido carbossilico due ed un dichetone, due carbonili, due atomi di ossigeno. 194
32. Gli acidi organici di origine biologica sono caratterizzati da:
A) forte acidità;
B) comportamento acido solo in solventi organici;
C) non formare sali con basi forti;
D) capacita' di liberare ossidrilioni;
E) debole acidita'.
32. E: gli acidi carbossilici sono acidi deboli. 194
33. Quale dei seguenti composti presenta nella molecola non più di un atomo di ossigeno?
A) Alcool etilico.
B) Glicole.
C) Acido acetico.
D) Diidrossichetone.
E) Dialdeide.
33. A: è un alcool monovalente quindi un solo atomo di ossigeno. 194
34. Quali sono i prodotti di idrolisi di un estere?
A) due eteri;
B) acido ed etere;
C) due alcooli;
D) acido ed alcool;
E) due acidi.
34. D. 195
35. La formula generale di un estere è:
A) ROR;
B) RCOOR’;
C) RCHO;
D) RCOR;
E) ROH.
35. B. 195
36. Dalla reazione tra un alcool ed un acido si forma:
A) un sale;
B) un acido forte;
C) un’ammina;
D) un estere;
E) un’anidride.
36. D. 195
37. Nella reazione tra l’acido acetico e l’alcool propilico si forma:
A) un etere ed acqua;
B) un chetone ed acqua;
C) un estere ed ossigeno;
D) un’anidride;
E) un estere ed acqua.
37. E: acetato di propile più acqua. 195
38. Il butirrato di propile è:
A) un etere
B) un sale
C) un estere
D) un radicale alchilico
E) un radicale acido
38. C: estere dell’acido butirrico e dell’alcool propilico. 195
39. Quando si riscalda all’ebollizione un estere in ambiente basico si ottengono:
A) due acidi carbossilici
B) un alcool ed un acido carbossilico
C) un alcool ed il sale di un acido carbossilico
D) un ammina ed il sale di un acido carbossilico
E) nulla in quanto gli esteri non idrolizzano.
39. C: in ambiente basico non si forma l’acido ma il suo sale. 195
40. Negli ossiacidi organici:
A) gli atomi di idrogeno acidi sono legati sempre all'atomo centrale
B) gli atomi di idrogeno acidi presentano legami ionici con gli atomi di ossigeno
C) gli atomi di idrogeno acidi sono legati in modo covalente agli atomi di ossigeno
D) il legame tra idrogeno e ossigeno è un legame a ponte di idrogeno
E) l'atomo centrale ha carattere spiccatamente metallico
40. C: gli ossiacidi organici, acidi carbossilici, RCOOH, e fenoli, ArOH, hanno gli atomi di
idrogeno dissociabili in H + legati covalentemente ad un atomo di ossigeno. 195
41. NH2 – CO – NH2 rappresenta la formula di:
A) carbonato di ammonio;
B) bicarbonato di ammonio;
C) urea;
D) un amminoacido;
E) ammoniaca.
41. C. 195
42. Il composto CH3-CH2-NH-CH2-CH3 è:
A) un nitrile
B) un’ammina primaria
C) un’ammide
D) un nitrito
E) un’ammina secondaria
42. E. 196
43. Le ammine hanno carattere:
A) debolmente basico;
B) debolmente acido;
C) fortemente basico;
D) fortemente acido;
E) sempre neutro.
43. A. 196
44. L’ibridazione degli orbitali dell’atomo di azoto è di tipo:
A) sp3 sia nell’ammoniaca che nelle ammine;
B) sp2 sia nell’ammoniaca che nelle ammine;
C) sp nell’ammoniaca e nelle ammine primarie, di tipo sp2 nelle ammine secondarie, di tipo sp3
nelle ammine terziarie;
D) sp sia nell’ammoniaca che nelle ammine;
E) sp3 nell’ammoniaca, mentre nelle ammine è sp2.
44. A: con l’eccezione delle ammine aromatiche. 196
45. Quali dei seguenti composti puri non possono formare tra loro legami ad idrogeno ?
A) gli acidi carbossilici;
B) gli alcooli secondari;
C) gli alcooli terziari;
D) le ammine terziarie;
E) le ammine primarie
45. D. 196
46. Quale delle seguenti reazioni porta alla formazione di ammidi?
A) Alcool + alcool;
B) Chetone + alcool;
C) Ammoniaca + alogenoalcano;
D) Ammoniaca + aldeide;
E) Ammoniaca + acido carbossilico.
46. E. 196
47. Quale delle seguenti sostanze appartiene alla classe dei composti eterociclici a carattere a-
romatico:
A) tetraidrofurano;
B) pirrolo;
C) fenolo;
D) cicloesano;
E) benzene.
47. B. 197
48. Quale tra le seguenti sostanze appartiene alla categoria dei composti eterociclici con ca-
rattere aromatico?
A) Benzene;
B) Cicloesene;
C) Tetraidrofurano;
D) Piridina;
E) Fenolo.
48. D. 197
49. L’attività ottica è dovuta alla presenza nella molecola di:
A) un doppio legame;
B) una struttura ciclica;
C) almeno un atomo di carbonio asimmetrico;
D) due gruppi funzionali diversi;
E) un triplo legame.
49. C. 199
50. Se la soluzione di un composto è in grado di deviare la luce polarizzata:
A) non si tratta di un composto aromatico;
B) il composto contiene almeno un doppio legame;
C) il composto presenta almeno un atomo di carbonio con ibridazione trigonale planare;
D) il composto e sicuramente a catena chiusa.
E) il composto presenta almeno un atomo di carbonio con ibridazione tetraedrica.
50. E: i carboni asimmetrici devono essere ibridati sp3. 199
51. Si dice che una sostanza è otticamente attiva quando:
A) presenta un elevato indice di rifrazione;
B) ruota il piano di vibrazione della luce polarizzata;
C) fa aumentare il passaggio della luce solare;
D) riflette la luce polarizzata;
E) assorbe la luce solare.
51. B. 199
52. Quando un composto presenta il fenomeno della stereoisomeria ottica, in esso è presente
almeno:
A) un doppio legame
B) un atomo di carbonio ibridato sp2
C) un atomo di carbonio ibridato sp
D) un atomo di carbonio ibridato sp3
E) un anello aromatico
52. D. 199
53. Due atomi di carbonio asimmetrici sono entrambi:
A) ibridati sp3
B) legati agli stessi raggruppamenti
C) appartenenti alla serie stereochimica D
D) ibridati sp
E) non ibridati
53. A 199
Lipidi Glucidi Proteine Acidi nucleici Vitamine

200. I lipidi sono una classe eterogenea di sostanze accomunate dall’elevato carattere idrofo-
bico: sono molecole insolubili in acqua ed altri solventi polari ma solubili nei solvento apolari
come l’etere etilico ed il benzene.
Chimicamente sono classificabili in idrolizzabili e non.
Un lipide idrolizzabile, in acqua bollente ed in presenza di un idrossido alcalino, dà dei saponi,
alcool ad elevato peso molecolare e d eventualmente altri prodotti.
I saponi sono sali, sodici o potassici, di acidi grassi e, cioè, di acidi monocarbossilici a catena li-
neare contenente, in genere, un numero elevato e pari di atomi di carbonio.
A seconda che la catena contenga, o meno, doppi legami l’acido grasso si dice saturo o insatu-
ro:
H H H H H H H H H H H H H H OH
H C C C C C C C C=O C16
C C C C C C C C
H H H H H H H H H H H H H H H H
acido palmitico, il più importante acido grasso saturo.
Un altro acido grasso saturo è l’acido stearico C14.
Sono acidi grassi insaturi l’acido oleico, C16, 1 doppio legame cis al C9, l’acido linoleico, che è
un acido grasso essenziale, e l’acido arachidonico.
Un sapone, essendo un sale, nelle sue soluzioni acquose è completamente dissociato nel catione
alcalino e nell’anione dell’acido grasso, il quale è costituito da una lunga catena idrocarburica
a carattere apolare e quindi idrofobica, e da una testa polare carica ed idrofila:
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COO (-)
.
coda idrofobica testa polare
Molecole di questo tipo si dicono molecole anfipatiche ed hanno carattere tensioattivo, sono
cioè in grado di stabilizzare le emulsioni.
Sono lipidi idrolizzabili i cosiddetti grassi neutri o lipidi semplici o trigliceridi la cui idrolisi
porta a saponi e glicerina. I trigliceridi. o triacilgliceroli, sono triesteri della glicerina e degli
acidi grassi, che esterificano tutte e tre le funzioni alcooliche dell’alcool trivalente:
CH2OH CH2OCOR1
H C OH H C OCOR2
CH2OH glicerina CH2OCOR3 trigliceride
Nel caso che solo due, oppure una sola, delle tre funzioni alcoliche della glicerina sia esterifi-
cata si hanno rispettivamente i digliceridi ed i monogliceridi (diacil e monoacilgliceroli):
CH2O COR1 CH2OCOR1
H C OH H C OCOR2
CH2OH monogliceride CH2OH digliceride
Mentre l’idrolisi di una mole di trigliceride dà una mole di glicerina e tre di sapone, nel caso
dei mono e dei digliceridi si avranno sempre una mole di glicerina ma rispettivamente una e
due moli di sapone.
I trigliceridi in miscela costituiscono i grassi e gli olii che devono il loro basso punto di fusione
all’elevata percentuale di acidi grassi insaturi.
Altri lipidi idrolizzabili sono le cere, esteri di acido grasso ed alcool monovalente ad alto peso
molecolare, gli sfingolipidi ed i fosfogliceridi i quali ultimi sono componenti del doppio strato
lipidico della membrana plasmatica.
I fosfogliceridi sono costituiti da glicerina, acido grasso, acido fosforico ed un cosiddetto
“gruppo di testa”, etanolammina, colina, serina..., responsabile delle caratteristiche anfipati-
che della molecola.
Dei lipidi non idrolizzabili fanno parte i cosiddetti steroidi caratterizzati tutti da una struttura
di base tetraciclica. Un tipico rappresentante degli steroidi è il colesterolo, un alcool anfipatico
presente nella membrana plasmatica di cui modula la viscosità:

201. Un polimero è una macromolecola derivante dalla condensazione di un elevato numero di


unità molecolari più semplici dette monomeri. Qualora i monomeri siano tutti uguali si parla
di omopolimero, altrimenti si ha un eteropolimero o copolimero.
202. I glucidi, o glicidi, o polisaccaridi, o zuccheri o, impropriamente, carboidrati sono poli-
meri derivanti dalla condensazione di monomeri detti monosaccaridi o monosi.
Un monosaccaride è una poliidrossialdeide, aldoso, o un poliidrossichetone, chetoso, e cioè u-
na molecola a catena lineare che presenta una funzione aldeidica, ovviamente al C1, oppure
chetonica al C2, mentre tutti gli altri atomi di carbonio sono sede di altrettante funzioni alcoli-
che primarie o secondarie. A seconda del numero di atomi di carbonio presenti un monoso si
dirà trioso, tetroso, pentoso, esoso...
CHO CH2OH
H C OH C O
CH2OH CH2OH
. D(+) gliceraldeide (un aldotrioso) Diidrossiacetone (un chetotrioso)
La gliceraldeide presenta un carbonio asimmetrico e quindi è chirale. Come tutti i monosac-
caridi naturali appartiene alla serie stereochimica D.
Il diidrossiacetone è l’unico monosaccaride che non possegga carboni asimmetrici.
Altri monosaccaridi importanti sono:

CHO CHO CHO CHO


H C OH H C OH H C OH HO C H
H C OH HO C H HO C H HO C H
H C OH H C OH H C OH H C OH
CH2OH H C OH HO C H H C OH
D (+) Ribosio CH2OH CH2OH CH2OH
un aldopentoso D (+) Glucosio D (+) Galattosio D (+) Mannosio
. (tre aldoesosi stereoisomeri tra di loro)
Oltre agli aldosi su visti ha notevole importanza un chetoesoso che è isomero di struttura del
glucosio, ed, ovviamente, anche dei suoi stereoisomeri mannosio e galattosio:
CH2OH
C=O
HO C H
H C OH
H C OH
CH2OH D (-) Fruttosio, un chetoesoso
I monosaccaridi con l’eccezione del diidrossiacetone sono tutti otticamente attivi. Sono mole-
cole piuttosto polari decisamente solubili in acqua ed hanno tutti carattere riducente.
I monosaccaridi a 5 o più atomi di carbonio esistono prevalentemente in una forma eterocicli-
ca derivante dalla reazione di addizione intramolecolare tra il gruppo carbonilico ed una fun-
zione alcoolica: l’anello si dice piranosico o rispettivamente furanosico a seconda che consti di
6 o 5 atomi (uno dei quali è comunque di ossigeno):

glucopiranosio fruttofuranosio

203. I monosi sono in grado di condensare tra di loro con eliminazione di acqua e formazione
di un legame cosiddetto glicosidico, legame che, senza entrare nel merito, può esistere in due
forme non equivalenti: 𝜶 e 𝜷. Le glicosidasi umane sono enzimi che idrolizzano solo il legame
𝜶 glicosidico con l’unica eccezione della lattasi che idrolizza il legame 𝜷 nel lattosio.
Dalla condensazione di due unità monosaccaridiche si hanno una serie di disaccaridi:
maltosio: due unità di glucosio in legame 𝜶 glicosidico
cellobiosio: due unità di glucosio in legame 𝜷 glicosidico
saccarosio: un’unità di glucosio ed una di fruttosio
lattosio: un’unità di galattosio ed una di glucosio in legame 𝜷 glicosidico.
I polimeri più importanti sono costituiti solo da glucosio, omopolimeri, in legame glicosidico 𝜶
o 𝜷, e constano di catene lineari o ramificate.
La cellulosa è una catena lineare in legame 𝜷. È altamente idrofilica ma insolubile.
L’amido, riserva di glucosio nei vegetali, è una miscela di due diversi polisaccaridi: l’amilosio,
solubile in acqua, che consta di una catena lineare in legame 𝜶 e l’amilopectina che è invece
ramificata e non è idrosolubile.
Il glicogeno, riserva di glucosio negli animali (muscolo scheletrico, fegato, rene e cervello, pre-
senta una catena ancora più ramificata dell’amilopectina. In certe proteine di membrana, gli-
coproteine, sono presenti catene ramificate polisaccaridiche che, sul versante esterno della
membrana, vanno a costituire il glicocalice.
204. I protidi, o proteine, sono eteropolimeri, derivanti dalla condensazione di monomeri, det-
ti amminoacidi, che, negli organismi superiori sono 𝜶 amminoacidi o amminoacidi standard.
Un 𝜶 amminoacido è una molecola che presenta un gruppo carbossilico ed un gruppo ammi-
nico legati allo stesso atomo di carbonio, il carbonio alfa. Così, per esempio l’alanina è un am-
minoacido standard, presente nelle proteine umane, mentre la 𝜷 – alanina, un neurotrasmetti-
tore, non lo è:
COOH COOH
H2 N C H H C H
CH3 CH2NH2
. alanina 𝜷 – alanina

Oltre ai gruppi amminico e carbossilico, negli 𝜶 amminoacidi il carbonio 𝜶 è sempre legato ad


un atomo di idrogeno e ad un gruppo variabile, che prende il nome di catena laterale, il quale
si può presentare in 20 forme diverse (tanti quanti sono gli amminoacidi di questo tipo).
COOH
H2 N C H
R
. formula generale di un 𝜶 – amminoacido
Dal punto di vista chimico, gli amminoacidi sono classificabili in base alla natura della catena
laterale, che determina alcune delle loro proprietà.
Sono così amminoacidi a catena laterale a-polare quelli in cui il gruppo – R è una catena idro-
carburica a carattere idrofobico, come la già citata alanina, la valina, la leucina, l’isoleucina,la
fenilalanina, il triptofano, la prolina e la metionina (la quale ultima è uno dei due amminoaci-
di costituiti oltre che da carbonio, azoto, ossigeno ed idrogeno, anche da zolfo):
COOH COOH
H2 N C H H C H
CH3 CH(CH3)2
. alanina valina
Vi sono poi amminoacidi a catena laterale polare ma scarica come la serina, la treonina, la
tirosina, l’asparagina, la glutammina e la cisteina (importantissimo amminoacido che contiene
zolfo nella catena laterale):
COOH COOH
H2 N C H H C H
H CH2SH
. glicina cisteina
(in realtà la glicina non presenta in catena laterale un gruppo polare ma viene inserita in que-
sto gruppo per la somiglianza nelle caratteristiche).
Gli amminoacidi a catena laterale acida presentano un gruppo carbossilico nella catena stes-
sa:
COOH COOH
H2 N C H H C H
CH2COOH CH2CH2COOH
. acido aspartico acido glutammico
Infine esistono amminoacidi a catena laterale basica come la lisina, l’istidina e l’arginina.
Con l’eccezione della glicina, il carbonio 𝜶 degli amminoacidi è asimmetrico e, di conseguen-
za, essi sono tutti otticamente attivi; tutti gli amminoacidi inoltre appartengono alla serie ste-
reochimica L.
A causa poi della contemporanea presenza di un gruppo a carattere acido e di uno a carattere
basico essi si possono comportare o da acidi o da basi ed hanno pertanto carattere di anfoliti.
La polarità dei gruppi suddetti fa poi sì che siano estremamente solubili in acqua.
205. Due molecole di amminoacido possono condensare, con eliminazione di acqua, per rea-
zione tra il gruppo carbossilico della prima ed il gruppo amminico della seconda, con forma-
zione di un legame carbammidico, identico a quello presente nelle ammidi, che, nel caso parti-
colare, va sotto il nome di legame peptidico:
H H R2 H R2

H2N C COOH + N C COOH ⟶ H2O + H2N C CONH C COOH


R1 H H R1 H

carbonio 𝜶
Oδ − dipeptide

C C C
gruppo peptidico carbonio 𝜶
N
legame peptidico

Hδ +
Nel gruppo peptidico gli atomi di carbonio, azoto ed ossigeno sono ibridati sp2 e giacciono
nello stesso piano dando origine ad un legame ad elettroni delocalizzati che fa sì che il legame
peptidico sia particolarmente forte e che il gruppo sia notevolmente polare: tale polarità è
responsabile della solubilità in acqua dei peptidi e li rende capaci di dare legami a idrogeno
non solo con l’acqua, ma anche tra di loro.
206. Il processo di condensazione può coinvolgere più di due amminoacidi originando delle ca-
tene, che sono sempre lineari, costituite da un numero relativamente basso di amminoacidi, o-
ligopeptidi, o da un elevato numero, 400 in media, degli stessi per dare una proteina.
La descrizione completa di una molecola proteica richiede tutta una serie di informazioni sul-
la sua struttura.
La struttura primaria indica la natura ed il numero di residui amminoacidici presenti nella
catena polipeptidica, nonchè l’ordine in cui essi si succedono, sequenza, dal primo, amminoa-
cido N terminale, che non ha impegnato in legame il suo gruppo amminico, all’ultimo,
amminoacido C terminale, che ha ancora il gruppo carbossilico libero. La modificazione della
struttura primaria richiede la rottura del forte legame peptidico e quindi è relativamente dif-
ficile (tranne che nel caso della demolizione catabolica della molecola per ottenere energia o
per riciclare i suoi amminoacidi nella sintesi di altre proteine diverse).
La struttura secondaria descrive la distribuzione tridimensionale locale di singoli tratti della
catena polipeptidica. È stabilizzata da legami ad idrogeno intramolecolari che impegnano un
elevato numero di gruppi peptidici e bloccano tratti della catena proteica in conformazioni
particolari: sono casi ricorrenti quello dell’alfa elica e del foglietto beta.
La struttura terziaria riguarda la disposizione tridimensionale globale della molecola protei-
ca. È dovuta ad interazioni di varia natura tra tratti di struttura secondaria, come legami a
idrogeno, legami a ponte disolfuro e, soprattutto, interazioni idrofobiche.
I legami a ponte disolfuro sono forti legami covalenti intramolecolari che richiedono l’intera-
zione tra due residui amminoacidici di cisteina. I due gruppi sulfidrilici, o tiolici, - CH2SH, dei
due residui vanno incontro ad un processo di ossidazione che forma un legame covalente tra i
due atomi di zolfo e blocca il filo in una conformazione fissa:

2 – CH2SH − 𝒐𝒙 → - CH2S – SCH2 – + 2 H+ + 2 e-

COOH CH2SH COOH CH2S


HSH2C legame disolfuro SH2C

H2 N H2 N
Le interazioni idrofobiche, che giuocano il ruolo più importante nello stabilizzare la struttura
terziaria, originano dal fatto che la molecola proteica tende a disporsi nello spazio in modo ta-
le che le sue catene laterali idrofobiche siano il più lontano possibile dall’acqua, mentre quelle
idrofiliche siano esposte ad essa. Il filo proteico di conseguenza tende ad assumere una confor-
mazione globulare in cui i residui polari siano sulla superficie mentre quelli apolari siano ver-
so l’interno.
Qualora una “proteina” non consti di un solo filamento polipeptidico ma di due o più di essi,
uguali o diversi, la descrizione della disposizione delle singole unità nello spazio si dice strut-
tura quaternaria: ovviamente tale struttura, della cui stabilità sono responsabili tutta una se-
rie di legami deboli e, non ultime le interazioni idrofobiche, ha senso solo per proteine oligo-
mere, come, per esempio, l’emoglobina che è un tetramero.
La denaturazione di una proteina consiste nella modificazione delle sue strutture di ordine su-
periore alla primaria e può essere provocata dal riscaldamento, dall’agitazione meccanica o
da pH decisamente acidi o basici. La denaturazione, che può essere o meno reversibile, com-
porta comunque una modificazione nelle caratteristiche fisiche, solubilità, e biochimiche della
molecola proteica.
Va ricordato che sono proteine gli enzimi (ptialina, pepsina, tripsina ...), gli anticorpi, immu-
noglobuline, del sistema immunitario, molecole di trasporto o di deposito come l’emoglobina,
le lipoproteine, l’albumina (la proteina più abbondante nel sangue), la mioglobina, taluni or-
moni come l’insulina ed il glucagone ed il collagene, un’importantissima proteina strutturale.
207. Gli acidi nucleici sono, come le proteine, eteropolimeri i cui costituenti sono i nucleotidi.
Ogni nucleotide è costituito da uno zucchero ciclico, ribosio o desossiribosio in forma furano-
sica, al quale sono legati una base azotata mono o biciclica, nucleoside, ed una unità di acido
fosforico, nucleotide. Così per esempio:
. ribosio + adenina → adenosina adenosina + acido fosforico → acido adenilico (AMP)
.zucchero base nucleoside nucleoside nucleotide
I nucleotidi costituenti i vari tipi di RNA (acido ribonucleico) sono costituiti da ribosio, acido
fosforico e da una di quattro basi azotate: adenina e guanina bicicliche, citosina ed uracile
monocicliche (nel t –RNA sono presenti anche basi azotate cosiddette rare).
Essi possono condensare mediante legami fosfodiesterei che consentono la formazione di cate-
ne polinucleotidiche non ramificate caratterizzate, come quelle proteiche, da una struttura
primaria, secondaria e terziaria, di analogo significato (la struttura terziaria è importante in
particolare per il t – RNA ed è stabilizzata da legami a idrogeno tra coppie di basi azotate
complementari.
Nel DNA (acido desossiribonucleico) è presente un derivato del ribosio con un atomo di ossi-
geno in meno, e la base azotata uracile è sostituita dalla timina.
La struttura primaria di questo polinicleotide è dovuta, come negli RNA a legami fosfodieste-
rei. Per il DNA esiste anche la struttura quaternaria in quanto due filamenti complementari
sono associati a dare una doppia elica stabilizzata da tutta una serie di legami idrogeno tra le
basi complementari che sono sempre una base purinica, A o G, ed una base pirimidinica, T o
C, rispettivamente. Va ricordato che mentre tra adenina e timina si formano due legami idro-
geno, nel caso di guanina e citosina se ne costituiscono tre.
208. Le vitamine sono composti chimicamente piuttosto diversi ed assolutamente non ricondu-
cibili ad una struttura chimica comune.
Si possono definire come sostanze senza contenuto energetico proprio, attive a piccole dosi,
necessarie all’organismo ed alla sua crescita, delle quali, in generale, esso non può fare la sin-
tesi (essenzialità): conseguentemente devono essere presenti nella dieta oppure prodotte da
qualche organismo simbionte (batteri della flora intestinale).
Le vitamine sono classificabili come vitamine liposolubili e vitamine idrosolubili.
Le prime sono solubili nei tessuti grassi e nel fegato in cui vengono immagazzinate e dai quali
possono essere via via rilasciate; le vitamine idrosolubili invece possono sciogliersi nel sangue
e negli altri liquidi fisiologici, e ciò comporta che vengano continuamente perse dall’organi-
smo nell’urina, nel sudore e nelle feci, e debbano quindi, contrariamente alle prime, essere re-
integrate quotidianamente con gli apporti alimentari. Le vitamine idrosolubili sono pratica-
mente tutte precursori di vari coenzimi fondamentali per il corretto funzionamento di enzimi
preposti alle più importanti vie anaboliche e cataboliche.
Il fabbisogno vitaminico varia, a secondo del tipo di vitamina, da circa 1 µg ( vitamina B12 ) si-
no a 100 mg. al giorno (acido folico): quantità di vitamine nella dieta inferiori o superiori al
fabbisogno, il quale dipende dall’età, dal sesso e da eventuali stati patologici in atto, possono
determinare rispettivamente ipovitaminosi ( carenza vitaminica) o ipervitaminosi con conse-
guenze patologiche più o meno gravi.
Schematicamente le vitamine più importanti, e le loro principali funzioni, sono le seguenti:

Vitamine liposolubili
vitamina A (retinolo) meccanismo della visione
vitamina D metabolismo calcio e fosfato (tessuto osseo)
vitamina K coagulazione
vitamina E antiossidante
Vitamine idrosolubili
B1 ( Tiamina ) Catabolismo carboidrati
B2 ( Riboflavina ) Processi ossidoriduttivi
PP ( Nicotinamide ) Processi ossidoriduttivi
H ( Biotina ) Metabolismo glucidi, lipidi e protidi
Acido folico Metabolismo degli acidi nucleici
B12 ( Coballamina ) Metabolismo del DNA
C ( Acido ascorbico ) Anti scorbuto Funzionalità del tessuto con-
nettivo
Quiz da 200 a 208

1. Cosa si ottiene per idrogenazione catalitica di un acido grasso monoinsaturo?


A) Un fosfolipide
B) Un estere dell’acido grasso
C) Un tioestere dell’acido grasso
D) Un trigliceride
E) Il corrispondente acido grasso saturo
1. E: l’idrogenazione del doppio legame di un acido insaturo trasforma il doppio legame
in legame semplice. 200
2. Se si idrolizza un trigliceride in ambiente basico, si ottengono:
A) grassi;
B) proteine;
C) un alcool trivalente e saponi;
D) tre molecole di glicerolo;
E) una molecola di acido carbossilico e tre molecole di alcool monovalente.
2. C: la saponificazione di un trigliceride (un triestere), dà la glicerina ed i sali di sodio o
di potassio degli acidi grassi (saponi). 200
3. Nei trigliceridi gli acidi grassi sono legati a:
A) Propanolo.
B) Propandiolo.
C) Glicerolo.
D) Glicerofosfato.
E) Acido glicerico.
3. C 200
4. Una molecola di lipide semplice e' composta da glicerolo e acidi grassi in rapporto:
A) uno/uno
B) uno/due
C) tre/tre
D) uno/tre
E) uno/quattro
4. D: un lipide semplice, o grasso neutro, o trigliceride, o triacilglicerolo, è un triestere del-
la glicerina e di acidi grassi. 200
5. L’olio di oliva è costituito principalmente da:
A) esteri del glicerolo;
B) acidi grassi liquidi;
C) acido oleico puro;
D) fosfogliceridi;
E) trigliceridi misti.
5. E: gli olii sono miscele di trigliceridi in cui le funzioni alcooliche del glicerolo sono este
rificate da acidi grassi diversi. 200
6. I saponi sono:
A) esteri del glicerolo con acidi grassi;
B) sali dell’acido solforico con i cationi dei metalli alcalini;
C) eteri;
D) emulsioni;
E) sali di acidi grassi con i cationi dei metalli alcalini.
6. E. 200
7. La struttura delle membrane cellulari comprende:
A) esteri del colesterolo.
B) qualunque tipo di lipidi;
C) acidi grassi semplici;
D) triacilgliceroli;
E) fosfolipidi.
7. E. 200
8. Un polimero e' sempre formato da:
A) isomeri legati tra loro;
B) epimeri legati tra loro;
C) isotopi legati tra loro;
D) monomeri legati tra loro;
E) chetoacidi legati tra loro.
8. D: un polimero è una macromolecola che deriva dalla condensazione di un elevato nu-
mero di molecole, monimeri, uguali o diverse tra di loro, a peso molecolare minore. 201
9. Quale dei seguenti termini non si riferisce alla medesima classe di composti?
A) Idrati di carbonio
B) Carboidrati
C) Zuccheri
D) Glicidi
E) Gliceridi
9. E: i gliceridi sono esteri del glicerolo e degli acidi grassi mentre tutti gli altri sono
polisaccaridi. 202
10. Un carboidrato a tre atomi di carbonio è detto:
A) glicogeno;
B) saccarosio;
C) trioso;
D) amido;
E) disaccaride.
10. C. 202
11. A quale classe di monosaccaridi appartiene il glucosio;
A) tetrosi;
B) triosi;
C) eptosi;
D) pentosi;
E) esosi.
11. E. 202
12. Il glucosio è:
A) una base azotata;
B) un disaccaride;
C) un composto eterociclico;
D) un trisaccaride;
E) uno zucchero contenente un gruppo chetonico.
12. C: i monosi con 5 o più atomi di carbonio esistono in forme eterocicliche in cui l’ete-
roatomo è un atomo di ossigeno. 202
13. Il legame glicosidico è presente:
A) nei carboidrati
B) nei trigliceridi
C) negli acidi nucleici
D) nelle proteine
E) nelle poliammine
13. A: è il legame responsabile della polimerizzazione dei monosaccaridi a dare i polisacca-
ridi. 203
14. Nella formazione di un disaccaride da due monosaccaridi:
A) si elimina acqua;
B) entrambi i monosaccaridi si riducono;
C) il primo monosaccaride si ossida, il secondo si riduce;
D) si forma in alcuni casi un legame ammidico, in altri un legame glicosidico,
E) entrambi i monosaccaridi si ossidano.
14. A: è una condensazione... 203
15. Il saccarosio è:
A) una molecola inorganica;
B) un acido grasso;
C) un protide;
D) un disaccaride;
E) una proteina basica.
15. D. 203
16. Il saccarosio è un disaccaride costituito da:
A) una molecola di glucosio ed una molecola di fruttosio
B) una molecola di fruttosio ed una molecola di galattosio
C) due molecole di fruttosio
D) una molecola di glucosio ed una molecola di galattosio
E) due molecole di glucosio
16. A. 203
17. Il lattosio è:
A) un polisaccaride;
B) un trisaccaride;
C) una base azotata;
D) un monosaccaride;
E) un disaccaride.
17. E. 203
18. Il lattosio è un disaccaride costituito da:
A) una molecola di glucosio ed una di fruttosio;
B) una molecola di glucosio ed una di galattosio;
C) due molecole di glucosio;
D) due molecole di galattosio;
E) una molecola di fruttosio ed una di galattosio.
18. B. 203
19. Quando si ossida il glucosio in presenza di ossigeno in eccesso, si ottiene:
A) H2O e CO
B) H2O e CO2
C) CH3COOH
D) CH3COCOOH
E) CH3CHO
19. B. 203
20. Quale delle seguenti macromolecole è un omopolimero?
A) l’emoglobina;
B) il glicogeno;
C) l’RNA;
D) il DNA;
E) le glicoproteine.
20. B. 203
21. L'idrolisi dell’amido conduce a:
A) acidi grassi
B) aldeidi e chetoni
C) glucosio
D) glicerolo
E) glucosio e fruttosio
21. C. 203
22. La cellulosa è:
A) un polisaccaride;
B) un polimero isoprenoidico;
C) un lipide complesso;
D) un polimero fenolico;
E) una proteina.
22. A. 203
23. Il glicogeno è:
A) un chetoacido;
B) un polisaccaride a catena ramificata;
C) un amminoacido;
D) un lipide;
E) un polipeptide.
23. B. 203
24. Il glicogeno ha funzioni di:
A) trasportatore di amminoacidi;
B) riserva di amido;
C) molecola strutturale;
D) enzima;
E) riserva di glucosio.
24. E. 203
25. I carboidrati:
A) sono tutti facilmente solubili in acqua;
B) si presentano sempre in catene ramificate;
C) sono tutti depolimerizzati dagli enzimi digestivi dell’uomo;
D) possono essere presenti nella membrana;
E) costituiscono il materiale ereditario.
25. D. 203
26. Quale dei seguenti composti è formato esclusivamente da glucosio:
A) glicogeno;
B) saccarosio;
C) lattosio;
D) fruttosio;
E) ribosio.
26. A. 203
27. Nella molecola di un amminoacido sono contenute almeno le seguenti specie atomiche:
A) carbonio e azoto
B) carbonio, idrogeno e azoto
C) carbonio, idrogeno, azoto e ossigeno
D) azoto e ossigeno
E) carbonio, azoto e ossigeno
27. C: in due casi, metionina e cisteina, è presente anche zolfo. 204
28. Quale delle seguenti sostanze non è un amminoacido?
A) Anilina
B) Leucina
C) Alanina
D) Glicina
E) Triptofano
28. A: è un’ammina aromatica. 204
29. Quale dei segunti amminoacidi contiene zolfo?
A) Lisina.
B) Prolina.
C) Metionina.
D) Tirosina.
E) Valina.
29. C. 204
30. Quale delle seguenti proposizioni NON è valida per le proteine?
A) Sono sostanze azotate
B) Hanno sempre una struttura terziaria
C) Sono macromolecole
D) Sono biopolimeri
E) Hanno sempre una struttura quaternaria
30. E. 206
31. Un tiolo (R-SH) può essere ossidato dall’ossigeno a disolfuro (RSSR) con formazione di ac-
qua. Quale è il volume in millilitri di ossigeno – rapportato a 0 °C e 1 Atm – sufficiente e
necessario per ossidare una millimole di tiolo?
A) 5,6
B) 56
C) 12,2
D) 22,4
E) 17,8
31. A: l’acqua deriva dall’idrogeno contenuto nel tiolo; il rapporto in atomi ossigeno/idro-
geno per l’acqua è 1 : 2, per una millimole di tiolo, che contiene una millimole di H, sarà
necessaria mezza millimole di O, cioè un quarto di millimole di O2; una mole di O2 in con-
dizioni normali ha un volume di 22,4 litri, pertanto una millimole occuperà 22,4 millilitri,
ed un quarto di millimole 5,6 millilitri. 206
32. I legami che definiscono la struttura primaria delle proteine sono:
A) adipici;
B) peptidici;
C) a ponte di idrogeno;
D) dativi;
E) disolfuro.
32. B. 206
33. Il legame che stabilizza l’alfa-elica di una proteina è:
A) glicosidico
B) peptidico
C) disolfuro
D) a ponte di idrogeno
E) ionico
33. D: si tratta di una struttura secondaria. 206
34. Nelle proteine la struttura terziaria non è influenzata da:
A) legami ad idrogeno;
B) da legami disolfuro;
C) dalle interazioni idrofobiche;
D) dai legami peptidici;
E) dalla sequenza amminoacidica.
34. D. 206
35. Valutare le seguenti affermazioni: le strutture di una proteina sono determinate da:
(A) legami a idrogeno; (B) legami covalenti; (C) interazioni idrofobiche; (D) legami disol-
furo; (E) forze di Van der Waals. Una sola delle seguenti opzioni e' giusta: quale?
La struttura primaria di una proteina e' determinata da legami:
A) di tipo B e A
B) di tipo B
C) di tipo B e D
D) di tipo B e C
E) di tipo B e E
35. B: legami peptidici. 206
36. Gli enzimi sono:
A) entità zinco – mimetiche;
B) molecole che trasferiscono informazioni biologiche;
C) attivatori della sintesi proteica;
D) proteine ad attività catalitica;
E) catalizzatori inorganici.
36. D. 206
37. Nella denaturazione delle proteine non si altera la:
A) struttura primaria;
B) struttura secondaria;
C) struttura terziaria;
D) struttura quaternaria;
E) conformazione del filo polipeptidico.
37. A. 206
38. Quale tra le seguenti sostanze non è una proteina?
A) albumina;
B) emoglobina;
C) ptialina;
D) nicotina;
E) tripsina.
38. D: è un alcaloide. 206
39. Quale tra le seguenti sostanze è una proteina?
A) caffeina;
B) collagene;
C) leucina;
D) nicotina;
E) triptofano.
39. B. 206
40. Quale delle seguenti basi azotate non è presente nel DNA:
A) citosina.
B) uracile;
C) timina;
D) adenina;
E) guanina.
40. B. 207
41. Gli acidi ribonucleici sono costituiti da:
A) amminoacidi-desossiribosio-acido fosforico;
B) acidi grassi-fosfato-ribosio;
C) basi azotate-ribosio-acido fosforico;
D) basi azotate-acido fosforico-desossiribosio;
E) basi azotate-ribosio-acido solforico.
41. C. 207
42. Quale delle seguenti vitamine è liposolubile?
A) Vit. C
B) Vit. B6
C) Vit. A
D) Vit. B12
E) Vit. PP
42. C. 208
43. Indica quale delle seguenti è una vitamina liposolubile:
A) C;
B) B1;
C) B2;
D) K;
E) biotina.
43. D. 208