Documenti di Didattica
Documenti di Professioni
Documenti di Cultura
REGOLA
L'alchene prende il nome dall'alcano con ugual numero di atomi di C,
sostituendo la desinenza "-ano" con la desinenza "-ene".
4 3 2 1
CH2=CHCH2CH2- 3-butenile
La nomenclatura IUPAC accoglie ancora dei nomi non sistematici per gruppi di largo uso:
CH2 CH CH2
vinilcicloesano 1-allil-2-metilciclobutano
(etenilcicloesano) oppure 1-metil-2(2-propenil)ciclobutano
Talvolta è necessario considerare come sostituente un gruppo legato alla catena
principale con un doppio legame.
CH2= metilidene
CH3-CH= etilidene
CH3CH2CH= propilidene
esempi:
CH2
metilidenecicloesano, ma anche metilenecicloesano
Analogamente:
Gruppi bivalenti con le valenze sui due C alle estremità ed un numero di C maggiore di
due si indicano come insieme di gruppi metilene
REGOLA
L'alchino prende il nome dall'alcano con ugual numero di atomi di C,
sostituendo la desinenza "-ano" con la desinenza "-ino".
C2H2 HC CH etino
C C C C C C C C butino ?
I due composti si distinguono specificando la posizione del doppio legame nella catena
continua più lunga di atomi di C
Chimica Organica e Laboratorio Dr Pierluca Galloni
1. Ai C del triplo legame vengono dati i numeri più bassi possibile
2. La posizione del triplo legame viene indicata con il più basso dei due
numeri dei C impegnati nel legame triplo.
4 3 2 1
CH3 CH2 C CH 1-butino
Il numero precede il nome dell’alchino,
4 3 2 1 da cui è separato con un trattino
CH3 C C CH3 2-butino
Il legame C≡C è l'aspetto strutturale distintivo degli alchini. Perciò la scelta della
catena principale deve essere fatta in modo da prendere la catena continua più
lunga di atomi di C che comprende il triplo legame.
6 5 4 3 2 1
CH3 CH2 CH2 CH C CH 3-propil-1-esino CH3 CH2 CH2 CH C CH
CH2 CH2 CH3 (la catena di 7 C NON contiene C=C) CH2 CH2 CH3
Chimica Organica e Laboratorio Dr Pierluca Galloni
La numerazione va fatta in modo da dare al triplo legame il numero più basso
possibile (anche se questo significa dare un numero più alto ad un sostituente
alchilico).
CH3 4-metil-2-pentino e
CH3 CH C C CH3 = non 2-metil-3-pentino
5 4 3 2 1
(4-methylpent-2-ine)
4 3 2 1
H3C CH2 C C 1-butinile
4 3 2 1
H3 C C C CH2 2-butinile
4 3 2 1
HC C CH2 CH2 3-butinile
Chimica Organica e Laboratorio Dr Pierluca Galloni
IDROCARBURI CON PIU' LEGAMI INSATURI
Se nella molecola di idrocarburo ci sono due coppie di doppi legami (cioè 4 C
sp2), il composto prende il nome di alcadiene o, più semplicemente, di diene.
CH2=CH-CH=CH2
8 7 6 5 4 3 2 1
butadiene
CH3CH2CH=CHCH2CH2CH=CH2
1,5-ottadiene
6 5 4 3 2 1
CH3 C CHCH2CH=CH2
CH3 5-metil-1,4-esadiene
Chimica Organica e Laboratorio Dr Pierluca Galloni
ATTENZIONE!!!! Composti con due doppi legami consecutivi
non sono dieni, ma alleni.
sp2 sp2
Nei dieni i C sono ibridati sp2 (oltre
a quelli sp3), mentre negli alleni c'è
anche un C sp. CH2=C=CH2 allene
sp
1 2 3 4 5 6 7 8 1 2 3 4 5 6 7 8
CH3CH=CH-CH=CH-CH=CH-CH3 CH2=CH-CH=CH-CH=CH-CH=CH2
2,4,6-ottatriene 1,3,5.7-ottatetraene
CH C C CH CH3 C C CH2 C CH
butadiino 1,4-esadiino
1 2 3 4 5 6
CH C CH2 CH CH CH3 4-esen-1-ino
1 2 3 4 5 6 7
CH3 C C CH2 CH CH CH3 2-epten-5-ino
7 6 5 4 3 2 1 numerazione corretta
Chimica Organica e Laboratorio Dr Pierluca Galloni
Quando ci sono più possibilità per la scelta della catena principale, si sceglie
sulla base dei seguenti criteri, nell'ordine.
5 4 3 2
CH3 CH CH C CH2 CH2 CH2 CH3 2-butil-1,3-pentadiene
CH2 (e non 4-metilidene-2-ottene)
1
7 6 5 4 3 2 1
CH3 C C CH CH2 CH CH2 4-vinil-1-epten-5-ino
3 4 5 6
CH C CH CH2 CH CH2 3-etinil-1,5-esadiene
CH CH2 (e non 3-vinil-5-esen-1-ino)
2 1
Chimica Organica e Laboratorio Dr Pierluca Galloni
IDROCARBURI INSATURI CICLICI
REGOLA
Gli idrocarburi monociclici insaturi prendono il nome dal corrispondente
cicloalcano, sostituendo la desinenza -ano con le desinenze "-ene", "-diene“,
"-triene", "-ino", "-diino", ecc., nel caso, rispettivamente, di uno, due o tre
doppi legami, uno o due tripli legami.
H2C CH2 CH 2
H2C CH2 1 HC CH2 1
H2C CH 2 2 1
2
HC CH 1 2 CH 1 H2C CH2
CH2
ciclobutene ciclopentene cicloesene
In un cicloalcadiene i doppi legami vanno numerati, tranne che con l’anello a cinque
termini, perché i numeri sono obbligati e quindi si omettono.
Chimica Organica e Laboratorio Dr Pierluca Galloni
5 2 1
4 2
1
= 1 3 = 5 ecc. ciclopentadiene
2 3 5 4 4 3
3 3
2 4 2 4
1,3-cicloesadiene 1,4-cicloesadiene
1 1 5
Gli eventuali sostituenti alchile vengono indicati con le regole già viste. La posizione che
occupano nell'anello è determinata dal doppio legame (che deve avere i numeri 1 e 2).
H3C 2
CH CH2 CH
1
HC CH C CH
2 1 H3C CH2CH3 H3C CH2CH3
3-metilciclobutene 3-etil-1-metilciclopropene
CH CH 2 3 2 4
3 CH3 3 CH3
HC CH 1 4 1
C 4
2
H3C CH3 H3C CH3 1
1-metil-1,4-cicloesadiene 5-metil-1,3-cicloesadiene
5,5-dimetilciclopentadiene
Chimica Organica e Laboratorio Dr Pierluca Galloni
IDROCARBURI AROMATICI
Certi idrocarburi ciclici insaturi fanno classe a sè e vengono chiamati
idrocarburi aromatici.
C6H5- = Ph = fenile
Phenyl
In generale, il gruppo monovalente che si ottiene togliendo un H da un C sp2 di
un composto aromatico prende il nome di arile e si indica genericamente con
Ar.
Il gruppo monovalente che si ottiene togliendo un H da un C sp3 di un
composto alifatico prende il nome di alchile e si indica con R.
Chimica Organica e Laboratorio Dr Pierluca Galloni
non si confonda il fenile (gruppo con valenza libera
ATTENZIONE!!! su un C sp2) con il benzile, gruppo con una valenza
libera sul C sp3, proveniente dal metilbenzene.
CH2
benzile
CH3 CH2
3 5 6 7
CH3 CH CH CH CH CH2 CH3 =
1 2 4
CH3
4-benzil-5-fenil-2,3-dimetileptano
Due sostituenti sul benzene possono dar luogo a tre isomeri strutturali, a
seconda della posizione che occupano nell'anello (tenendo conto che
bisogna dare ai sostituentii numeri più bassi possibile e che gli elettroni
p sono delocalizzati).
Chimica Organica e Laboratorio Dr Pierluca Galloni
La presenza di due sostituenti (e SOLO DUE) sul benzene (e SOLO sul
benzene) può essere indicata, oltre che con i numeri, con dei prefissi
CH3 CH3
CH3 H3C
CH3 H3 C
CH3 H C
CH3 3 H3C
CH3 CH3
1,2-dimetilbenzene oppure o-dimetilbenzene
CH3 CH3
CH3 H3C
H3C CH3
CH3 CH3
CH3
H3C CH3 H3C CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
1-metilnaftalene 2-metilnaftalene 1,7-dimetilnaftalene
α-metilnaftalene β-metilnaftalene
CH3
1
2-etilantracene 1-etil-9-metilantracene 9-metilfenantrene
bifenile
Chimica Organica e Laboratorio Dr Pierluca Galloni
La numerazione viene fatta separatamente sui due anelli, usando per uno
dei due anelli i numeri con apice, dando i numeri 1 e 1' ai C legati tra loro.
1'
bifenile
1
CH3 H3 C
CH3
CH2CH3
CH3
3-metilbifenile 3-etil-3'-metilbifenile
3,4'-dimetilbifenile
CH CH2
H2 C CH2 = H2C CH CH2
CH2 =
H2C CH CH2
CH
CH2
biciclo[1.1.0]butano
biciclo[4.2.1]nonano
1 2 2
1
CH2 8 3 8 3
H2C CH CH2 = 9
= 7
CH2 9
CH2 7 4 4
H2C CH
CH2 6 5 6 5
biciclo[4.2.1]nonano
1 1 1
2 2
2 biciclo[2.2.2]-2-ottene
= =
3 3
3
4 4 4
1 7 10 2
1
2 6 9 3
8
5 8 4
3 6
4 7 5
biciclo[3.2.1]-6-ottene biciclo[4.4.0]-2,8-decadiene
REGOLA
Idrocarburi monospiro, consistenti di due soli anelli aliciclici, vengono
chiamati facendo precedere dal termine "spiro" il nome dell'idrocarburo
corrispondente.
1
1
Però sono stabili:
6
biciclo[4.4.0]-1-decene biciclo[4.4.0]-1,6-decene
1 2 9
5
8 3 4 1 8 la planarità viene raggiunta
9
7 4 deformando l'anello grande
3
2 7
6 5 6
biciclo[3.3.1]-1-nonene
Chimica Organica e Laboratorio Dr Pierluca Galloni