Chimica organica

IL PERCORSO CONCETTUALE
IL CARBONIO DEFINIZIONE LE CLASSI DEI COMPOSTI
NEI COMPOSTI DI GRUPPO ORGANICI
ORGANICI FUNZIONALE

REATTIVITÀ
GENERALE
ESERCITAZIONI SULLA DEI GRUPPI
NOMENCLATURA E SUL FUNZIONALI
RICONOSCIMENTO DEI
COMPOSTI ORGANICI

RAGGRUPPAMENTI DELLE
CLASSI SULLA BASE DELLA
REATTIVITÀ DEI GRUPPI
FUNZIONALI
 IL CARBONIO NEI COMPOSTI ORGANICI
catene più o meno lunghe
Per le sue caratteristiche lineari, ramificate o chiuse
tende alla concatenazione

sp
Può ibridare
sp2
sp3
le catene di C e H
i più stabili e frequenti
presentano scarsa
C C, C legami dei composti
reattività
H organici

perché il legame Π è
I punti sulle C polarizzabile
catene C
presentano alta e
carboniose C X (X=atomo o perché il gruppo C-X
specifica reattività
è polare
in cui sono gruppo elettronegativo)
presenti
C X (X=atomo o perché il gruppo C-X è polare e
gruppo polarizzabile
 DEFINIZIONE DI GRUPPO FUNZIONALE
Il gruppo funzionale di un composto organico è quell’atomo o
quel raggruppamento atomico la cui presenza in una catena
carboniosa determina le proprietà fisiche e chimiche del
composto

Gli idrocarburi sono i più semplici composti del carbonio con l'idrogeno. Tutti gli altri composti si
possono considerare come derivati da essi per sostituzione di un atomo di idrogeno con un atomo
diverso dall’idrogeno o con un gruppo di atomi.

legami singoli
legami doppi
Ecco cosa può ETEROATOM
legami sia
costituire un O singoli
gruppo che doppi
funzionale legami doppi
OMOATOM legami tripli
O
 RAPPRESENTAZIONE DEI COMPOSTI

MODELLI
MOLECOLARI BRUTE O GREZZE ES.: CH4(metano) , CH3COOH (acido
FORMULE acetico)
DI STRUTTURA ESTESE ES.: H (metano)
GRAFICA DI STRUTTURA ABBREVIATE ES.: CH3─CH2─CH3
MOLECOLARE (propano) H C H
SEMPLIFICAZIONE: (pentano)
DI STRUTTURA TRIDIMENSIONALI H
 SCHEMA GENERALE DI NOMENCLATURA DEI COMPOSTI
ORGANICI SECONDO IL SISTEMA I.U.PA.C.
prefisso prefisso radice suffisso suffisso
secondario primario primario secondari
o

tutti i gruppi che indica un indica il numero indica il grado di indica il gruppo
non compaiono composto ciclico di C della catena saturazione della funzionale
nelle sactole più lunga catena
precedenti

OH cic 1C catena satura alcol olo

idrossi lo met ano chetone one
OR alcossi 2C et doppio legame aldeide ale
F fluoro 3C ene acido ico
Cl cloro prop tripplo legame gruppo oile
Br bromo 4C but ino acilico
I iodio 5C radicale alchilico
C=O osso pent ile
NH2 6C es
ammino 10C
NO2 nitro dec
R alchil
PER INDICARE INEQUIVOCABILMENTE UN COMPOSTO
 LE CLASSI DEI COMPOSTI ORGANICI

IDROCARBURI ALCANI
ALCHENI A CATENA LINEARE
ALCHINI A CATENA RAMIFICATA
AROMATI CICLICI NON
CI AROMATICI

COMPOSTI BINARI, TERNARI, ECC.

GRADO DI SATURAZIONE
PRESENZA DEL GRUPPO FUNZIONALE E SUA REATTIVITRÀ
CARATTERISTICH
E

CATENE
LINEARI C 1
A CATENA H3 ─CH2─CH3
CH3─CH
NOMENCLATUR
A RAMIFICATA 4 3
C
2
CICLICI 1-etil-3- H
metilbutano C2
H3
GRUPPI ALCHILICI
 C C ALCAN
I
È il gruppo funzionale della CARATTERISTICH
classe: GRUPPO ALCHENICO ALCHEN E
(o ETINILE) I

ALCHIN
I NOMENCLATUR
A

C C
È il gruppo funzionale della
classe: GRUPPO ALCHINICO (o
ETINILENE)
IDROCARBURI CARATTERISTICH
AROMATICI E

NOMENCLATUR
A

BENZENE: CONCETTO DI
AROMATICITÀ
REATTIVITÀ INTERMEDIA
TRA SATURI E INSATURI

ANELLO AROMATICO come

gruppo funzionale

GRUPPO ARILICO
Ar
X
 ALCOLI, FENOLI ED ETERI

CARATTERISTICH
E
ALCOL
IR
FENOL
X
È il OH
gruppo funzionale dei due I
composti: GRUPPO ETERI
OSSIDRILICO Ar
X

R NOMENCLATUR
A
X

OR funzionale della
È il gruppo
classe: GRUPPO ETEREO
 ALOGENURI

CARATTERISTICH
E
ALOGENURI
R
ALCHILICI
ALOGENURI
X ARILICI
NOMENCLATUR
A
Ar
X

X; X=Alg=[F, Cl, Br,

I]
L’ALOGENO è il gruppo
funzionale della classe
 COMPOSTI CARBONILICI

O
C ALDEIDI CARATTERISTICH
RCHETON E
H XI
Ar
Quello ALDEIDICO è il
gruppo funzionale della X
classe NOMENCLATUR
A

C
O CARBONILICO è il
Quello
R
gruppo funzionale della classe
X
R
I
R
X
A
r
A
r X
A
 ACIDI CARBOSSILICI R Ar
X, X

O CARATTERISTICH
E
C
O NOMENCLATUR
H
Quello CARBOSSILICO è il A
gruppo funzionale della
classe

DERIVATI DEGLI ACIDI

PER SOSTITUZIONE DELL’OSSIDRILE CON ALTRI NUCLEOFILI SI HANNO I DERIVATI DEGLI ACIDI

Nucleofi O Al OCO NH
li R, g, R, 2
Derivati
ESTER ANIDRID
I I
ALOGENURI AMMIDI
ACILICI
 STESSE
REAZIONI

METANOL
O
COLESTEROL
O

OH
REAZIONI
DIVERSE
PROPANON ISOPROPANOL
E O
 REATTIVITÀ GENERALE DEI GRUPPI FUNZIONALI

NUCLEOFILA
REAZIONI DI ELETTROFILA
SOSTITUZIONE

LE REAZIONI IN
CHIMICA
ORGANICA NUCLEOFILA
REAZIONI DI ELETTROFILA
ADDIZIONE

REAZIONI DI
ELIMINAZIONE
 C C
ADDIZIONE
C C ELETTROFILA

SOSTITUZIONE ELETTROFILA
AROMATICA
SOSTITUZIONE
R Al NUCLEOFILA
ELIMINAZIONE
g
SOSTITUZIONE
NUCLEOFILA
OH ELIMINAZIONE

O
C C ADDIZIONE
NUCLEOFILA
O
H
O
C SOSTITUZIONE
NUCLEOFILA
O