Chimica derivati degli idrocarburi

giovedì 1 dicembre 2022 20:41

Derivati degli idrocarburi

Composti organici che derivano dagli idrocarburi per sostituzione di uno o più atomi di idrogeno con atomi o gruppi
atomici detti gruppi funzionali

Si dividono in 3 gruppi principali

I derivati alogenati I derivati azotati

I derivati ossigenati

Gli alogenuri alchilici

Presenza di un atomo di idrogeno legato ad uno o più atomi di
carbonio di un alcano

Carbonio ibridato sp3

R-X

Nomenclatura

Per la nomenclatura IUPAC si indica un numero per la

posizione dell'alogeno sulla catena carboniosa seguito dal
nome dell'alogeno e da quello dell'alcano corrispondente

Per i composti più semplici viene anche utilizzato anche il loro nome comune
Radice dell'alogeno seguito da -uro, seguito da di e dal nome del gruppo alchilico

Gli allucinogeni alchilici possono essere classificati in:

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Primari

A seconda che l'atomo di alogeno sia legato a

un carbonio primario, secondario o terziario

Secondari

Terziari

La sintesi degli alogenuri alchilici

Alogenazione degli alcheni

La reazione di alogenazione degli alcani è una reazione di addizione elettrofila dell'alchene è un alogeno.
Il prodotto della reazione è un dialogo enorme alchilico con configurazione trans in quanto la reazione
decorre con stereochimica anti

Idroalogenazione degli alcheni

La reazione di idroalogenazione degli alcani è una reazione di addizione elettrofila di un alchene e un

acido alogenidrico. Il prodotto della reazione è un alogenuro alchilico.

Le proprietà fisiche degli alogenuri alchilici

Gli alogenuri alchilici hanno punti di ebollizione più alti rispetto agli idrocarburi con lo stesso numero di
atomi di carbonio. Questo avviene perché l'alogeno ha una massa atomica maggiore dell'idrogeno
sostituito e, per la sua elevata elettronegatività, va a formare interazioni dipolo-dipolo
La temperatura aumenta all'aumentare del raggio atomico dell'alogeno

Le reazioni di sostituzione nucleofila e di eliminazione

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La reattività dipende dalla maggiore elettronegatività della alogeno rispetto al carbonio

Sostituzione nucleofila

In una reazione di sostituzione elettrofila il nucleofilo reagisce coll'alogenuro alchilico

sostituendo l'alogeno, per dare come prodotto finale un alcol o un etere

Può avvenire con due meccanismi:

Che dipendono da:

Il tipo di alogenuro alchilico

Il tipo di solvente polare

Il tipo di nucleofilo

Il meccanismo SN2 è un processo che avviene in un solo stadio e prevede la partecipazione

contemporanea dei due reagenti, Il nucleofilo e l'alogenuro.

Il meccanismo SN1 è un processo che avviene in due stadi e prevede la partecipazione prima solo
dell'alogenuro e poi del nucleofilo.

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