Alogenuri alchilici

Gli alogenuri alchilici sono composti organici che contengono un gruppo alchilico legato a
uno o più atomi di alogeno, come fluoro, cloro, bromo o iodio. La formula generale di un
alogenuro alchilico è R-X, dove R rappresenta il gruppo alchilico e X rappresenta l'atomo di
alogeno. Hanno maggiore temperatura di ebollizione degli alcani. Non sono solubili in acqua

Le reazioni degli alogenuri alchilici sono spesso divise in due categorie principali:
sostituzione nucleofila (SN) ed eliminazione (E).

Sostituzione Nucleofila (SN):

SN1 (unimolecolare): In questo tipo di reazione, la rottura del legame tra il gruppo alchilico
e l'atomo di alogeno avviene prima dell'attacco nucleofilo. Ciò porta alla formazione di un
carbocatione intermedio. Successivamente, il nucleofilo attacca il carbocatione. Questo tipo
di reazione avviene spesso con alogenuri alchilici di terziari, dove la formazione del
carbocatione è più agevole.

SN2 (bimolecolare): In questo caso, l'attacco nucleofilo e la rottura del legame avvengono
simultaneamente. Questo tipo di reazione è tipico per alogenuri alchilici di primari e
secondari, in quanto il passaggio attraverso uno stadio di transizione(legami covalenti) con
un carbonio povero di elettroni è più favorevole.(ombrello capovolto)

Eliminazione (E): Simile all'SN1, questa reazione coinvolge la formazione di un carbocatione.

Tuttavia, anziché subire un attacco nucleofilo, avviene un processo di eliminazione in cui un
protone viene rimosso da un carbonio adiacente al carbocatione, formando un doppio
legame.
 Alcoli

Gli alcoli sono composti organici che contengono il gruppo funzionale -OH (idrossile) legato
a un atomo di carbonio. La formula generale di un alcol è R-OH, dove R rappresenta il
gruppo alchilico. Sono solubili in acqua, la desinenza è -olo e si numera la catena tenendo
conto che oh deve avere il numero più basso.

Le reazioni degli alcoli sono varie e possono essere suddivise in diverse categorie, tra cui
ossidazione, riduzione, elettrolisi e formazione di eteri.

Ossidazione degli Alcoli: Gli alcoli possono subire ossidazione per formare aldeidi o acidi
carbossilici, a seconda delle condizioni reazionali. Ad esempio, l'ossidazione di un alcol
primario può produrre un aldeide(in difetto di Cr2O7-), mentre un alcol primario o
secondario può essere ossidato a un acido carbossilico(in eccesso di Cr2O7-) . L'agente
ossidante comune per questa reazione è il dicromato di potassio o il permanganato di
potassio in ambiente acido.

Riduzione degli Alcoli: Gli alcoli possono essere ridotti a idrocarburi attraverso reazioni di
riduzione. Ad esempio, un alcol può essere ridotto a un alcano usando un agente riducente
come il litio alluminio idruro (LiAlH₄) o il boroidruro di sodio (NaBH₄).

Disidratazione degli Alcoli: Gli alcoli possono perdere acqua attraverso una reazione di
deidratazione, formando alcheni. Questa reazione è spesso catalizzata da acidi, come acido
solforico (H₂SO₄), e può essere particolarmente efficace per alcoli di secondari o terziari.

Alogenazione degli alcoli: La reazione di alogenazione degli alcoli si verifica quando un

atomo di idrogeno (H) nel gruppo idrossile (-OH) di un alcol viene sostituito da un atomo di
alogeno (come Cl, Br o I). Questa reazione può essere condotta in presenza di un alogeno e
un agente acido.
 Aldeidi e chetoni

Gli aldeidi e i chetoni sono due classi di composti organici che contengono il gruppo
funzionale carbonile (C=O). La differenza principale tra di loro è la posizione del gruppo
carbonile all'interno della molecola.

Hanno temperature di ebollizione superiori agli alcani, ma inferiore a quella degli alcoli.
Sono solubili in acqua

Ossidazione: Gli aldeidi possono essere ossidati a acidi carbossilici sotto l'azione di ossidanti
come il dicromato di potassio in ambiente acido. I chetoni, che non hanno un idrogeno
attaccato al carbonio del gruppo carbonile, non subiscono ossidazione facilmente.

Reazione di Addizione Nucleofila: Il gruppo carbonile può reagire con nucleofili (specie
ricche di elettroni) in una reazione di addizione nucleofila. Questo può portare alla
formazione di alcoli o altri composti.
 Acidi carbossilici

Gli acidi carbossilici sono composti organici che contengono il gruppo funzionale -COOH
(gruppo carbossile). Questo gruppo funzionale è composto da un gruppo carbonile (C=O) e
un gruppo idrossile (-OH) legato allo stesso atomo di carbonio. La formula generale di un
acido carbossilico è R-COOH, dove R rappresenta un gruppo alchilico o un idrogeno.
Nomenclatura:
- acido + Desinenza –oico (contano i carboni considerando anche quello del gruppo)
- Due grupppi carbossilici= -dioico
- Esistono anche gli idrossiacidi: CH3-CH-COOH acido 2 idrossipropanoico
|
OH

I primi termini della serie hanno elevata temperatura di ebollizione e sono solubili in acqua,
che va man mano decrescendo all’aumentare degli atomi di carbonio.
Propietà acide: in soluzione acquosa rilasciano il protone del guppo carbossilico. L'acido
perde uno ione H+ che si lega all’acqua formando H3O+ mentre l’ossigeno dalla quale si
stacca l’idrogeno divente O-
Tra i più famosi abbiamo l’acido formico:

oppure acido metanoico

Da questi derivano numerosi composti, come le ammine e gli esteri

*(Forse intendevi ammidi?)*
 Ammidi
Le ammine sono conmposti derivanti dagli acidi carbossilci in cui il gruppo –OH è sostituito
da un atomo di azoto (N)

Per quanto riguarda la nomeclatura si utilizza la desinenza –ammide. Un esempio di ammide

famosa è il paracetamolo(idrossifeniletanammide)la cui formula risulta :

(reazione di formazione dell’acetammide)

Esteri
Gli esteri sono conposti derivanti dagli acidi carbossilici nei quali il gruppo –OH è sostituito
da un gruppo –OR. Per la nomenclatura, si usa il suffisso –ato.

(acetato di etile)
Reazione di formazione:
Esempio di estere di rilevanza: trigliceridi

Saponi e detergenti

(streato di sodio)
Il sapone fa parte dei detergenti anionici il gruppo anionico( con carica negativa) -COO- è
idrofilo, mentre la catena idrocarburica è non polare.

I saponi sono detergenti efficaci poichè hanno una parziale solubilità in acqua, data dalla
testa polare, e una parziale solubilità lipofila, cioè scioglibile in grasso andando a dividiidere
le particelle di grasso distaccandolo dai tessuti.
I saponi non svolgono la loro funzione in presenza di acque dure, ossia acque ad alto
contenuto di ioni metallici, poiché questi interagiscono con lo ione carbossilato, inibendone
la funzione. Per ovviare a questo problema vediamo la creazione dei detergenti sintetici. Tra
i più comuni vediamo il alchilbenzonosolfanato sodico. La cui testa polare –SO-3 permette il
lavaggio con acque dure proteggendo il detergente daglio ioni metallici.
Biodegradabilità= capacità di sostanze di essere degradati in sostanze più semplici
dall’ambiente. A questo scopo, bisogna dire che per leggè è vietata la commercilizzazione di
detergenti sintetici la cui biodegradabilità sia inferiore al 90%. Uno dei detergenti
biodegradabili più comuni e il sodio lauril solfato.