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Il gruppo carbossilico ha caratteristiche comuni ai chetoni (C=O) e agli alcoli (OH) Si trovano generalmente come dimeri ciclici a causa dei legami a idrogeno
Acidi carbossilici: propriet sono acidi e formano sali solubili in acqua (lacido con pi di 6 atomi di C poco solubile)
Acido carbossilico, Sale di un acido carbossilico
Ka circa 10-5
Acidit
Hanno un comportamento chimico simile, dominato da ununica reazione generale: la sostituzione nucleofila acilica
RCOX
Anidridi simmetriche
Anidride acetica, Anidride benzoica, Anidride succinica, Anidride bis(cloroacetica), Anidride acetico benzoica
Anidridi miste
ordine alfabetico
Ammidi sostituite
Figura 21.1 MECCANISMO: Meccanismo generale di una reazione di sostituzione nucleofila acilica.
Reattivit
e fattori elettronici
Interconversione di derivati degli acidi carbossilici. Un derivato acilico pi reattivo pu essere convertito in uno meno reattivo, ma non vale il contrario.
Acidi carbossilici
Acidi carbossilici
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Acidi carbossilici
Acidi carbossilici
La sostituzione nucleofila acilica con ammine non avviene perch si instaurano equilibri acido-base
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Alogenuri acilici
Alcune reazioni di sostituzione nucleofila acilica cui danno luogo i cloruri acilici.
Alogenuri acilici
Idrolisi poich si forma HCl viene normalmente aggiunta una base come piridina che sottragga acido e impedisca di formare reazioni secondarie
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Alogenuri acilici
alcolisi
Impedimenti sterici influiscono sulla velocit di reazione e possono essere sfruttati in sintesi complesse
Alogenuri acilici
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Esteri
Esteri
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Esteri
Estere, Acido, Alcol idrolizzati ad acidi carbossilici in ambiente acquoso acido e basico Gli esteri vengono
Esteri
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Esteri
Ammidi
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Ammidi
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La natura se ne serve come reagente acilante nelle reazioni di sostituzione nucleofila acilica
Antibiotiotici -lattamici
Lanello tensionato funge da inibitore della transpeptidasi batterica indebolendo la parete cellulare
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