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Acidi carbossilici: nomenclatura alcano -> acido alcanoico

Acidi carbossilici: propriet

Il gruppo carbossilico ha caratteristiche comuni ai chetoni (C=O) e agli alcoli (OH) Si trovano generalmente come dimeri ciclici a causa dei legami a idrogeno

Acidi carbossilici: propriet sono acidi e formano sali solubili in acqua (lacido con pi di 6 atomi di C poco solubile)
Acido carbossilico, Sale di un acido carbossilico

Ka circa 10-5

Acidi carbossilici: propriet

Acidit

Acidi carbossilici: propriet

Acidi carbossilici: reattivit

Derivati degli acidi carbossilici

Il gruppo acilico legato ad un atomo elettronegativo

Hanno un comportamento chimico simile, dominato da ununica reazione generale: la sostituzione nucleofila acilica

Alogenuri acilici: nomenclatura

RCOX

Anidridi: nomenclatura RCO2COR

Anidridi simmetriche

Anidride acetica, Anidride benzoica, Anidride succinica, Anidride bis(cloroacetica), Anidride acetico benzoica

Anidridi simmetriche da acidi monocarbossilici sostituiti

Anidridi miste

ordine alfabetico

Ammidi: nomenclatura RCONH2

Ammidi sostituite

Esteri: nomenclatura RCO2R

Derivati degli acidi carbossilici

Nomenclatura dei derivati degli acidi carbossilici

Sostituzione nucleofila acilica

Figura 21.1 MECCANISMO: Meccanismo generale di una reazione di sostituzione nucleofila acilica.

Sostituzione nucleofila acilica

Derivati degli acidi carbossilici, Aldeide, Chetone

Lattacco nucleofilo ha un esito diverso che per aldeidi e chetoni

Sostituzione nucleofila acilica

Reattivit

Alla velocit di reazione contribuiscono fattori sterici

Sostituzione nucleofila acilica

e fattori elettronici

Sostituzione nucleofila acilica

Interconversione di derivati degli acidi carbossilici. Un derivato acilico pi reattivo pu essere convertito in uno meno reattivo, ma non vale il contrario.

Sostituzione nucleofila acilica

Alcune reazioni generali dei derivati degli acidi carbossilici.

Acidi carbossilici

Alcune reazioni di sostituzione acilica degli acidi carbossilici.

Reagiscono se catalizzati p.es. da acidi forti o altro

Acidi carbossilici

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Acidi carbossilici

Acidi carbossilici

La sostituzione nucleofila acilica con ammine non avviene perch si instaurano equilibri acido-base

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Alogenuri acilici

Alcune reazioni di sostituzione nucleofila acilica cui danno luogo i cloruri acilici.

Alogenuri acilici

Idrolisi poich si forma HCl viene normalmente aggiunta una base come piridina che sottragga acido e impedisca di formare reazioni secondarie

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Alogenuri acilici

alcolisi

Impedimenti sterici influiscono sulla velocit di reazione e possono essere sfruttati in sintesi complesse

Alogenuri acilici

amminolisi avviene con ammine primarie e secondarie ma non terziarie

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Esteri

Esteri

Alcune reazioni degli esteri.

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Esteri

Estere, Acido, Alcol idrolizzati ad acidi carbossilici in ambiente acquoso acido e basico Gli esteri vengono

Lidrolisi con base detta saponificazione

meccanismo evidenziato da esperimenti di marcatura isotopica

Esteri

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Esteri

Ammidi

Amminoacidi, Una proteina (poliammide)

Il legame ammidico, assai stabile, funge da unit fondamentale delle proteine

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Ammidi

Idrolisi acida, Idrolisi basica

Lidrolisi richiede condizioni piuttosto forti

Tioesteri e fosfati acilici

usati in biologia reattivit intermedia tra esteri e anidridi

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Tioesteri e fosfati acilici

La natura se ne serve come reagente acilante nelle reazioni di sostituzione nucleofila acilica

Antibiotiotici -lattamici

Lanello tensionato funge da inibitore della transpeptidasi batterica indebolendo la parete cellulare

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Reazioni degli acidi carbossilici

Reazioni dei cloruri acilici

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