RICONOSCIMENTO

DEGLI ALCOLI E
REATTIVO DI
LUCAS

Scritto da: Fasanella Vincenzo Pio

Prof.ssa Barbato Lucia e De Chiara Pina
INDICE

Introduzione 02

Teoria Alcoli 03

Teoria saggio di Lucas 05

Vetreria, strumenti, sostanze 07

Teoria Alcoli utilizzati 08

Procedimento 10

Osservazioni e conclusione 10/11

02

INTRODUZIONE // SCOPO
Tramite questa esercitazione di
laboratorio si è cercato di capire e
riconoscere tramite il reattivo di
Lucas se un Alcol è primario
secondario o terziario.
Tramite questa tecnica possiamo
distinguere nelle provette 2 fasi,
non miscibili tra loro.
03 PRINCIPIO DEL METODO
Cosa sono gli alcoli?

Possiamo immaginare gli alcoli, come derivati

dell'acqua, tramite la sostituzione di uno o 2
atomi di idrogeno con sostituenti alchilici o
arilici.
Gli alcoli sono identificati dal gruppo -OH,
detto ossidrile, è il gruppo funzionale anche
dei fenoli.
La differenza è che negli alcoli il gruppo -OH
è legato ad un C sp3, invece nei fenoli in un
C sp2 di un aromatico.
Le regole IUPAC per la denominazione degli
alcoli prevedono:
1. La scelta della catena carboniosa più
lunga fra quelle a cui è legata l'ossidrile.
2. la numerazione della catena in modo da
attribuire all'atomo di carbonio con
l'ossidrile il numero più basso possibile.
3. il cambiamento della desinenza -o con -
olo.

Se l'ossidrile è presente in una molecola con

un gruppo funzionale che ha priorità più alta
esso diventerà -idrossi.
A seconda del numero di residui uniti al
carbonio che porta l'ossidrile, è possibile
distinguere: alcol primari, secondari e
terziari.
In base al numero di ossidrili presenti,
possono essere: Monovalenti, Bivalenti e
Trivalenti.

Gli alcoli si preparano a partire da un grande

numero di composti organici; nel disegno che
segue sono indicati quelli principali:
04
PRINCIPIO DEL METODO
Come si preparano gli alcoli?
Un metodo per preparare gli alcoli secondari e
terziari è l’idratazione degli alcheni, in presenza
di acido solforico.
Un metodo per preparare gli alcoli primari è
l’idroborazione-ossidazionedeglialcheni. Questa
reazione si realizza mediante l’impiego del
borano sciolto in tetraidrofurano (THF) e con la
successiva ossidazione alcalina.
Industrialmente le aldeidi e i chetoni si riducono
mediante idrogeno gassoso sotto pressione, in
presenza di catalizzatori oppure agendo con
idrogeno prodotto da Zn e alcali o da Na e alcol
etilico.
La riduzione degli acidi carbossilici è molto
difficile e avviene con LiAlH4 in THF e non con
NaBH4. L’idruro di litio e alluminio (LiAlH4)è un
solido bianco, usato in soluzione eterea o di
tetraidrofurano; reagisce violentemente con
l’acqua ed è esplosivo.

Quali sono le loro proprietà?

Fisiche: Gli alcoli sono composti polari:
l’ossigeno più elettronegativo induce su carbonio
e idrogeno una carica positiva frazionaria e
diventa parzialmente negativo. Le molecole
dipolari di alcol interagiscono a causa
dell’attrazione dipolo-dipolo; a essa si aggiunge
quella dovuta ai legami a idrogeno. I legami a
idrogeno che si formano fra molecole di alcoli e
di acqua sono responsabili della alta solubilità
degli alcoli a basso peso molecolare.
Chimiche: Gli alcoli, a causa della loro struttura
molecolare, possono reagire come acidi e come
basi e avere un comportamento diverso nei
confronti degli ossidanti.
Gli alcoli sono acidi debolissimi, possiamo dire
che un alcol è più acido quanto è più stabile la
sua base conugata
05
PRINCIPIO DEL METODO
Ossidazione degli alcoli

L’ossidazione degli alcoli dipende sia dalla classe

dell’alcol di partenza, sia dalla forza dell’ossidante
usato. Gli alcoli primari sono ossidati ad aldeidi o ad
acidi carbossilici. Gli ossidanti usati per portare gli
alcoli ad acidi carbossilici sono KMnO4- in ambiente
acquoso.
Gli alcoli secondari, invece, sono ossidabili soltanto a
chetoni.
Gli alcol terziari non subiscono ossidazioni.

Saggio di Lucas come si prepara?

Il saggio di Lucas si prepara al momento (Situ):

In 10 ml di HCl al 37% aggiungere 13,6 gr di ZnCl2.
Con il saggio di Lucas è possibile individuare a quale
tipo di alcol appartiene il campione da noi testato,
ovvero avendo a disposizione un alcol con non più di 6
atomi di carbonio, in quanto deve essere solubile nel
reagente di Lucas affinché il test possa essere eseguito,
si può determinare a quale dei tre gruppi questo
appartiene. Il reattivo di Lucas è costituito da cloruro di
zinco (ZnCl2) in acido cloridrico (HCl) concentrato e il
test si basa sulla velocità di formazione dell'alogenuro
alchilico corrispondente che si presenta insolubile.
R-OH + HCl -> R-Cl +H2O
06
PRINCIPIO DEL METODO
Saggio di Lucas cosa è?

Con il saggio di Lucas è possibile individuare a quale tipo

di alcol appartiene il campione da noi testato, ovvero
avendo a disposizione un alcol con non più di 6 atomi di
carbonio, in quanto deve essere solubile nel reagente di
Lucas affinchè il test possa essere eseguito, si può
determinare a quale dei tre gruppi questo appartiene.
La reazione chimica è una sostituzione nucleofila di tipo
(SN4). Analizzando il meccanismo di reazione si ha
dapprima la protonazione del gruppo -OH dell'alcol che
grazie all'azione catalizzante dell'acido lo fa diventare -
OH2* ed in seguito fuoriesce come molecola d'acqua
lasciando un carbocatione stabile. Successivamente
l'attacco dello ione CI-, che agisce da nucleofilo, porta
alla formazione dell'alogenuro alchilico corrispondente
secondo il meccanismo:

Gli alcoli terziari reagiscono velocemente per formare un

alogenuro alchilico. La velocità della reazione è regolata
dalla possibilità di formazione di un carbocatione
terziario che è particolarmente stabile rendendo la carica
positiva maggiormente disponibile nel tempo all'attacco
del nucleofilo. Gli alcoli secondari, danno luogo alla
formazione di un carbocatione secondario, meno stabile
di quello terziario, reagirebbero in tempi più lunghi,
mentre gli alcoli primari reagiscono in tempi molto lunghi,
in quanto si deve ottenere un carbocatione primario che è
il meno stabile di tutti.
07
VETRERIA, STUMENTI, SOSTANZE

4 Provette 4 pipette Pasteur Reattivo di Lucas

Cappa aspirante Alcol amilico

Porta provette 1-butanolo

Alcol terbutilico
08
PRINCIPIO DEL METODO
Alcol 3-metil 1-butanolo

Quest'alcol è conosciuto anche come alcol

isoamilico.
E' un composto nocivo, liquido a temperatura
ambiente e incolore, ed è molto infiammabile.

Alcol terbutilico

Il 2-metil-2-propanolo, noto anche come alcol t-

butilico è un alcol. A temperatura ambiente è un solido
deliquescente incolore dall'odore simile a quello della
canfora. Si scioglie facilmente sia in acqua che nei più
comuni solventi organici polari, è invece insolubile nei
solventi apolari.
Si ottiene per idratazione dell'isobutene in presenza di
acido solforico.

Ciclo esanolo

Il cicloesanolo, noto anche con il nome di esalina, è

un alcol secondario ciclico. Alla temperatura
ambiente si presenta come un liquido incolore,
abbastanza viscoso, dal caratteristico odore che
ricorda quello della canfora. E relativamente tossico.
09
PRINCIPIO DEL METODO
Alcol amilico

Con il termine di alcol amilico si intendono gli otto

isomeri che hanno formula C5H12O e sono alcoli
alifatici saturi contenenti cinque atomi di carbonio.
L'alcol amilico può essere preparato mediante la
distillazione frazionata del fuselolo.
10
PROCEDIMENTO
Preparare l'occorrente necessario sul tavolo da
lavoro;
Posizionare le 4 provette nel porta provette;
Gli alcoli si presentano solidi, quindi posizionare
una pentola piena d'acqua su una piastra e portare
a temperatura di fusione degli alcoli (25/50°);
Aggiungere gli alcoli nelle apposite provette
1° PROVETTA: Alcol Amilico;
2° PROVETTA: 3-metil 1-butanolo;
3° PROVETTA: Alcol terbutanolo;
4° PROVETTA: non utilizzata.
Posizionarsi sotto cappa e aggiungere poche gocce
del saggio di Lucas nelle provette.
Attendere pochi minuti e osservare i risultati
ottenuti.

OSSERVAZIONI
Durante l'esperienza di laboratorio, il tempo
di reazione di ogni alcol ci fa comprendere la
natura dell'alcoli: primario, secondario o
terziario.

1° Provetta:
Nella prima provetta dove era presente l'alcol
amilico è possibile osservare l'immediata
reazione con il saggio e quindi possiamo
definirlo alcol terziario.
11
OSSERVAZIONI

2° Provetta:
Nella seconda provetta che conteneva alcol 3-
metil 1-butanolo, la reazione non avviene
immediatamente ma il tempo di reazione è di
qualche minuto, formando una fase torbida
quindi può essere classificato come secondario.

3° Provetta:
Nella terza provetta che conteneva l'alcol
terbutanolo, qui la reazione avviene con
tempistiche maggiori per formare poi una
soluzione torbida. Quindi classifichiamo questo
alcol come terziario