Cognome e nome: Tancredi Concetta

Numero di matricola: 172920

A.A: 2022/2023

Laboratorio di Chimica organica

Titolo: A-Sintesi del Benzoato di metile

Obiettivo: realizzare la sintesi del Benzoato di metile tramite
reazione di esterificazione.
Materiali e Sostanze:
Materiali:
1. Navicella;
2. Bilancia analitica;
3. Provette di vetro;
4. Pipetta;
5. Piastra riscaldante;
6. Spatola ;
7. Becher.
Sostanze:
1. Metanolo o Alcol metilico: CH3OH;
2. Acido benzoico:
 3. Acido solforico: H2SO4

Cenni teorici:
La reazione di esterificazione è una reazione reversibile e richiede
l’uso di un catalizzatore, di solito acido solforico. Non è altro che
una reazione di condensazione nella quale due reagenti
(tipicamente un alcool e un acido) formano un estere come prodotto
di reazione. Spesso l'acido è un acido carbossilico, ma anche gli acidi
inorganici (acido solforico, acido fosforoso e fosforico ecc.) possono
essere esterificati. L'acido è fatto reagire in eccesso di alcol, in
presenza di un catalizzatore acido HX.
Esperienza:

1. Pesare su di una bilancia analitica una navicella, tarare, e poi

inserire al suo interno 100 mg (0,101 g) di acido benzoico per
mezzo di una spatola. Andiamo poi a porre questa quantità di
acido benzoico in una provetta di vetro.
2. In questa provetta ci andiamo poi ad aggiungere 2,5 ml di
metanolo (CH3OH) per mezzo di una pipetta.
3. Scaldare la provetta a bagnomaria su di una piastra riscaldante,
fino alla completa dissoluzione dei cristalli.
4. Ci andiamo poi ad aggiungere 0,5 ml di acido solforico
concentrato.
5. Agitiamo cautamente e poniamo nuovamente la soluzione a
bagnomaria a circa 50 °C su di una piastra riscaldante.
6. Durante il riscaldamento la miscela darà origine a quello che
risulta essere un estere volatile, che verrà percepito da un odore
particolare, che ricorda molto quello di una gomma Big Babol.
7. MECCANISMO DI REAZIONE: ESTERIFICAZIONE
DELL’ACIDO BENZOICO CON METANOLO E CATALISI
ACIDA:
 8. Calcoliamo poi le moli per ciascun componente della reazione
(Calcoli).
9. Il reattivo che tra i due è stato più adoperato (reattivo in
eccesso) è il metanolo o alcol metilico (CH3OH). L’eccesso di
metanolo sposta l’equilibrio della reazione verso i prodotti,
portando alla formazione dell’estere.
Dati:

-m C7H6O2 = 101 mg = 0,101 g

-V CH3OH = 2,5 ml
-d CH3OH = 0,8 g/ml

Calcoli:
MM C7H6O2 = (12 x 7) + (1 x 6) + (16 x 2) g/mol = 122 g/mol
𝑚 0 ,101 𝑔
n mol C7H6O2 = = = 0,0008 mol
𝑀𝑀 122,12 𝑔/𝑚𝑜𝑙
MM CH3OH = (12 x 1) + (1 x 4) + (16 x 1) = 32,04 g/mol
m CH3OH = d CH3OH x V CH3OH = 0,8 g/ml x 2,5 ml = 1,98 g
𝑚 1,98𝑔
n mol CH3OH = = = 0,062 mol
𝑀𝑀 32,04 𝑔/𝑚𝑜𝑙
Titolo: B-Reazione di Tollens

Obiettivo: individuazione di aldeidi tramite il reattivo di Tollens

Materiali e Sostanze:

Materiali:
1. Provette;
2. Becher;
3. Spatola;
4. Piastra riscaldante.
Sostanze:
1. Idrossido di ammonio (2N): NH4OH;
2. Glucosio (monosaccaride): C6H12O6;
3. Idrossido di sodio: NaOH;
4. Nitrato di argento: AgNO3.

Cenni teorici:

Il reattivo di Tollens è una soluzione basica utilizzata in laboratorio

per distinguere le aldeidi dai chetoni; si tratta di una soluzione
acquosa incolore e basica in cui è presente il complesso
diamminoargento [Ag(NH3)2]+. Il saggio in questione è il saggio di
Tollens, detto “specchio di argento”. La reazione tra il reattivo di
Tollens e un’aldeide è una reazione di ossidoriduzione in cui l’argento
è ridotto da numero di ossidazione +1 a 0 e il carbonio carbonilico è
ossidato da +1 a +3. La presenza di argento metallico sulle pareti
della provetta indica la presenza di un’aldeide; se è presente un chetone
non avviene alcuna reazione poiché il chetone non presenta idrogeni
legati al carbonio carbonilico e non si ossida.

Esperienza:

1. Iniziamo la nostra esperienza mescolando volumi uguali di

AgNO₃ al 5% e NaOH 2N in una provetta: si verrà a formare un
precipitato di AgOH.

AgNO3 + NaOH ->AgOH + NH3

 2. A questa provetta ci andremo poi ad aggiungere una piccola
quantità di idrossido di ammonio (NH4OH) 2N, agitando, fino ad
ottenere una soluzione chiara, non più torbida.
AgOH + NH4OH -> [Ag (NH3)2] OH + H2O
3. L’argento ammoniacale così ottenuto si addiziona ad una
aldeide (il glucosio che andremo ad aggiungere per mezzo di una
spatola).
2[Ag (NH3)2] OH + C6H12O6 -> 2Ag↓ + C6H12O7 + 4NH3 + H2O
4. Procedere a riscaldare la provetta a bagnomaria su di una
piastra riscaldante.
5. È consigliabile ruotare la provetta ed inclinarla, in modo da far
aderire l’argento sulle pareti della provetta stessa.
6. Lasciare riposare e osservare la soluzione ottenuta.
Conclusioni: a fine esperienza arriviamo a confermare la presenza
di un gruppo aldeidico nel composto preso in analisi, evidenziato
soprattutto dallo specchio d’argento venutosi a formare, che
aderisce alle pareti della provetta. Dunque, la presenza di argento
metallico sulle pareti della provetta indica la presenza di un’aldeide.
Titolo: Sintesi del Dibenzalacetone per condensazione
aldolica
Obiettivo: realizzare la sintesi del dibenzoalacetone
tramite condensazione aldolica

Materiali e Sostanze:

Materiali:
1. Beuta
Sostanze:
1. Acqua

2. Benzaldeide:

3. Acetone: C3H6O
4. Alcol etilico o etanolo al 95%: CH3CH2OH al 95%
5. Soluzione di idrossido di sodio al 10%: NaOH al 10%

Cenni teorici:
La reazione di condensazione aldolica è data da aldeidi o chetoni
che hanno idrogeni in α al carbonile e può essere catalizzata da
acidi o basi. Per comprendere il meccanismo di queste reazioni
devono essere tenute presenti le caratteristiche del gruppo
carbonilico. Il legame >C=O è costituito da un legame σ e da
un legame π.
Il gruppo carbonilico può essere descritto come formato:
 ▪ dalla sovrapposizione di un orbitale sp2 del carbonio e un
orbitale 2px dell’ossigeno per formare il legame σ;
▪ assieme a una contemporanea sovrapposizione degli orbitali
2pz del carbonio e dell’ossigeno per formare il legame π.
L’ elevata reattività del gruppo carbonilico va attribuita alla forte
differenza di elettronegatività fra il carbonio e l’ossigeno che conduce
a un forte contributo, nella strutture reale del composto, assunto
dalla forma dipolare di risonanza, nella quale il carbonio ha una
carica positiva e l’ossigeno una carica negativa.
La reazione può avvenire tra due molecole di aldeide o due di chetone
uguali tra loro o diverse (aldolica incrociata o mista) oppure tra un
chetone e un’aldeide (aldolica incrociata o mista). Il primo stadio
della reazione porta ad un prodotto di addizione: nel caso di due
aldeidi si ottiene un aldolo (β-idrossialdeide), mentre con due chetoni
si hanno i chetoli (β-idrossichetoni). L’addizione è reversibile. Le β-
idrossialdeidi e β-idrossichetoni disidratano facilmente portando al
composto carbonilico α,β-insaturo: se interviene la disidratazione,
la condensazione va a completezza (irreversibile). La disidratazione
può essere favorita aumentando la temperatura del sistema o dalla
formazione di sistemi coniugati estesi.
-Il dibenzalacetone è un composto organico con formula lorda
C17H14O; si presenta di colore giallo brillante. Questo composto può
essere preparato in laboratorio utilizzando una reazione di
condensazione aldolica a partire dalla benzaldeide e acetone, con
idrossido di sodio in una miscela di acqua-etanolo. È comunemente
utilizzato nella preparazione di creme solari.

Esperienza:
1. Iniziamo la nostra esperienza inserendo in una beuta quantità
prestabilite di benzaldeide (3 ml), acetone (1 ml) e alcol etilico al
95% (25 ml), il tutto sotto cappa.
2. Aggiungervi poi 30 ml di una soluzione di NaOH al 10%.
3. Occorre poi agitare la beuta per diversi minuti.
4. La miscela di partenza è relativamente limpida, incolore. Con il
trascorrere del tempo la nostra miscela di partenza tende ad
assumere una consistenza lattiginosa.
5. Si ha la formazione di particelle solide/cristalli di colore giallo.
6. Il meccanismo di questa reazione è il seguente:
Conclusioni: il prodotto che otteniamo è di colore giallo: parliamo
dei cristalli di dibenzalacetone. Il colore di tale composto è da
imputare alla sua struttura chimica: esso presenta due sistemi
aromatici, uno posto da un lato e l’altro dalla parte opposta (un
chetone alfa-beta-insaturo e un chetone con delocalizzazione dei suoi
elettroni)->nei sistemi coniugati si ha che più è forte la
delocalizzazione, più il nostro colore sarà visibilmente intenso.