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OBIETTIVO: SINTESI DELL'ACIDO ACETILSALICILICO DA ACIDO SALICILICO E ANIDRIDE ACETICA

CO O H O H CO O H O O

H 2SO 4

O CO CH

+
H 3C O CH
3

A c i d o S a li c il ic o M o l. W t .: 1 3 8 ,1 2

A n i d r i d e a c e t ic a M o l. W t .: 1 0 2 ,0 9

A c id o A c e ti ls a li c i li c o M o l . W t.: 1 8 0 ,1 6

CO OH

H 3C

CH

PROCEDIMENTO: Si sono pesati 10,24 gr di Acido Salicilico e si sono posti in una beuta con 13,8 mL di Anidride Acetica e 6 gocce di Acido Solforico concentrato al 96%. Si messa la beuta con la miscela di reazione in un bagno d'acqua a 60C per 20 minuti, facendo attenzione che la temperatura non salisse sopra gli 80C, mescolando continuamente con una bacchetta in vetro. Nel frattempo si predisposta una camera cromatografica per una TLC di controllo: si sono messi 1,5 mL di acetato d'etile e 3,5 mL di etere di petrolio.

OH

O CO OH H 3C O O

CH

Poi si preparata la lastrina cromatografica: per l'Acido Salicilico si messo in una provetta 1mL di metanolo, con una bacchetta di vetro si tirato su qualche granello di Acido Salicilico e si immerso nella provetta con il metanolo fino a completo scioglimento. Si caricata la lastrina con l'ausilio di un capillare. Trascorsi i 20 minuti si introdotta una bacchetta di vetro nella beuta a bagnomaria in modo che si sporcasse con la miscela di reazione e si messa in una seconda provetta con 1 mL di metanolo. Con un capillare si caricato il secondo punto della lastrina cromatografica e si eseguita la TLC ottenendo il risultato qui di fianco.

COO H O CO CH
3

H 3C

Sviluppando la lastrina in KMnO4 si osservato che la reazione andata a buon fine. A questo punto si tolta la beuta dal bagno e si sono aggiunti 50 mL di H2O deionizzata per decomporre l'anidride acetica: si ottenuta una soluzione torbida che si poi filtrata con filtro Gooch utilizzando 30 mL di acqua fredda per il lavggio.

Dalla filtrazione si ricavato un precipitato: si messo in una beuta e si sono aggiunti 25 mL di EtOH al 95% e si scaldata la soluzione fino a completa dissoluzione della sostanza. Poi si sono aggiunti 75mL di H2O deionizzata calda e si lasciata cristallizzare lentamente a riposo per una notte sul banco. Il giorno seguente si filtrato l'Acido Acetilsalicilico con Gooch usando 25mL di acqua fredda di lavaggio, si tarato un vetrino [40,49 gr], vi si messo l'Acido Acetilsalicilico e si messo in stufa a 50C per una notte. Dopo di ch si eseguito il saggio dei fenoli sulle acque madri e su un campione di sostanza per individuare l'eventuale presenza di Acido Salicilico residuo: Si preso il campione della sostanza prodotta e si sciolto in una provetta con CH2Cl2, si sono aggiunte alcune gocce di FeCl3 la soluzione non ha assunto colorazione viola: non sono rimaste tracce di Acido Salicilico nell'Acido Acetilsalicilico sintetizzato. Si sono prelevati un paio di mL di acque madri e si sono messi in una provetta, si sono aggiunte alcune gocce di FeCl3 la soluzione ha assunto colorazione viola: ci sta ad inidicare che le acque madri contengono dell'Acido Salicilico che non ha reagito, ma che stato eliminato con la cristallizzazione. Il giorno seguente si tolto dalla stufa il vetrino con l'Acido Acetilsalicilico e si pesato [50,15 gr] Acido Acetilsalicilico: 50,15 gr 40,49 gr = 9,66 gr di Acido Acetilsalicilico Resa teorica = (moli di reagente limitante)(rapporto)(peso molecolare del prodotto) Resa teorica = (10,24 gr / 138,12 gr/mol) x 1 x 180,16 gr/mol = 13,36 gr Calcolo della resa percentuale:

Come ultima cosa si verificato il punto di fusione: l'Acido Acetilsalicilico puro fonde tra 134 e 136C, il nostro campione ha fuso tra 133 e 136C. RIASSUMENDO I DATI IN UNA TABELLA: Sostanza Resa teorica Resa reale Resa P.to fusione P.to fusione sostanza percentuale sostanza pura sintetizzata 9,66 gr 72,30% 134-136C 133-136C

Acido 13,36 gr Acetilsalicilico