Laboratorio Chimica Organica Esperienza n.4 Data: 27.01.

2010

SAGGI DI RICONOSCIMENTO E CARATTERIZZAZIONE DI ALCUNI GRUPPI FUNZIONALI

MATERIALE UTILIZZATO: Provette Pipette pasteur Becher Bunsen Spatola Etere di petrolio Soluzione di Br2 al 2% in Ccl4 Soluzione di alchene in Ccl4 KmnO4 acquoso al 2% Alcol n-butilico Alcol sec-butilico Alcol terz-butilico Reattivo di Lucas HCl concentrato Acido benzoico Soluzione acquosa di AgNO3 2% Soluzione di NaOH 10% NH3 -Naftolo Anilina NaNO2

REAZIONI: 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. Bromurazione in alcani Bromurazione in alcheni Saggio di Bayer: test con il permanganato Saggio di Lucas Esterificazione Saggio di Tollens Sintesi di un colorante

PROCEDIMENTO 1: In due provette differenti mettere 1 ml di etere di petrolio e aggiungere 4-5 gocce di soluzione di Br2 al 2% in Ccl4. Dopo aver agitato bene viene posta una delle due provette al buio e l'altra viene esposta alla luce con una cartina al tornasole messa sull'estremita. Dopo un po' di minuti si pu notare la decolorazione della seconda provetta e i vapori acidi che hanno colorato di rosso la cartina al tornasole. La prima provetta lasciata al buio rimasta del colore rosso di partenza.

PROCEDIMENTO 2: In una provetta si mettono 1-2 ml di una soluzione di alchene in Ccl4 e si aggiunge goccia a goccia una soluzione di Br2 al 2% in Ccl4. Si nota che istantaneamente la soluzione assume il colore rosso tipico del Bromo. PROCEDIMENTO 3: In una provetta vengono messi 1-2 ml di una soluzione di alchene a cui vengono aggiunte poche gocce di KMnO4 acquoso al 2%. Si nota subito la scomparsa del colore violetto e la formazione di un precipitato di un colore bruno di MnO2 sul fondo della provetta. Ci denota la presenza di doppi legami. PROCEDIMENTO 4: In 3 provette differenti porre 0.5 ml di alcol n-butilico, sec-butilico e terz-butilico e successivamente aggiungere in ognuna di esse 2 ml di reattivo di Lucas. Dopo aver agitato si nota che l'alcol terz-butilico reagisce subito facendo vedere un intorbidamento della soluzione. L'alcol secbutilico reagisce dopo averlo riscaldato un po' e l'acol n-butilico non d nessuna reazione. Questo dovuto al fatto che gli alcol terziari, benzilici e allilici danno un'immediata reazione anche a freddo, gli alcol secondari danno reazione a caldo dopo qualche minuto, mentre invece gli alcol primari non danno nessuna reazione. PROCEDIMENTO 5: Si aggiunge in una provetta con 1 ml di alcol sec-butilico una spatolata di acido benzilico e qualche goccia di HSO concentrato. Si pone la provetta a scaldare a bagno maria. Dopo qualche istante si inizia a sentire un caratteristico odore di frutta. tipico della formazione degli esteri. PROCEDIMENTO 6: Si pone in una provetta 1 ml di AgNO 2% a cui si aggiungono poche gocce di NaOH 10% finch non si nota un precipitato nero di AgO. Per ridisciogleire il precipitato che si formato si aggiunge goccia a goccia un po' di NH agitando nel frattempo. Si aggiunge 0.5 ml di composto aldeidico agitando leggermente. Si pone la provetta sul bunsen. Si nota un cambiamento di colore sulla gradazione del grigio fino a che non si forma uno specchio argenteo sulla parete della provetta. PROCEDIMENTO 7: In una provetta si scioglie una punta di spatola di Naftolo a cui si aggiunge 1-2 ml di NaOH agitando un po'. Si pone la provetta a raffreddare nel ghiaccio. Si prepara intanto il sale di diazonio mettendo in una seconda provetta 7-8 gocce di anilina. Si lascia raffreddare un po' e si aggiunge una pipettata di HCl. Si porta nuovamente a raffreddare e si aggiunge un po' di NaNO. Si agita e si versa il contenuto della prima provetta nella seconda. Si nota subito la colorazione della soluzione di un colore rosso intenso. stato appena sintetizzato il rosso di metile!

Studentessa: Cataldini Olivia