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LABORATORIO CHIMICA ORGANICA, MODULO A

POZZI MARTINA
13/11/14
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SEPARAZIONE DI UNA MISCELA DI ACIDO BENZOICO, BIFENILE E DIBENZILAMMINA


L'obiettivo dell'esperimento di ottenere prodotti puri.
L'esperimento si basa sul principio dell'estrazione acido/base-neutro (estrazione che
consente di separare una sostanza acida da una basica o neutra. La sostanza,
inizialmente insolubile in acqua, viene salificata per lavaggio con una base, se un
acido. Il sale idrosolubile e pu essere separato mediante estrazione
liquido/liquido. Il sale, a questo punto, viene riconvertito nella sostanza originaria,
che non pi solubile in acqua, quindi viene recuperata per filtrazione.), della
cristallizzazione (il prodotto impuro viene sciolto a caldo in un solvente per poi
essere riprecipitato mediante lento raffreddamento.), i punti di fusione ( propriet
usata per il riconoscimento di un composto o per determinare il grado di purezza in
modo qualitativo. E' definito come l'intervallo di temperatura tra cui il solido
comincia a fondere e quando lo completamente.), lo spettro IR e la TLC (tecnica
cromatografica per seguire lo svolgimento di una reazione, controllare la purezza di
un composto o seguire lo svolgimento di una purificazione.)
MATERIALI E CALCOLI
Miscela terziaria costituita da 2 g circa di ogni composto.
Preparazione HCl 6N -> 6N*100ml=12N*Xml -> Xml=50ml di HCl 12N, porto a volume
Preparazione NaOH 10% -> 10%*100ml=32%*Xml -> Xml=31.25ml

PROCEDIMENTO
La miscela viene sciolta in 80 ml di CH2Cl2 in una beuta da 250 ml. Si travasa la soluzione in un
imbuto separatore da 250 ml e si estrae con 100 ml di NaOH al 10% (2 x 50 ml). Si controlla la
completa estrazione dell'acido benzoico mediante T.L.C. (1/1 Esano/AcOEt).

La T.L.C. mostra la completa estrazione dell'acido benzoico.


Inoltre, immergendo la lastrina del KMnO4, si notano due
macchie di colore diverso: quella in basso nel riferimento il
sale che si forma tra l'ammina e l'acido benzoico, che quindi
non si muove (la macchia agli UV sopra di essa l'eccesso di
acido), mentre la seconda macchia, dopo l'estrazione
dell'acido benzoico, ci mostra che l'ammina inizia ad ossidare
perch non pi legata all'acido benzoico. Inoltre agli UV
abbiamo osservato che l'estratto composto solo dall'acido.
Rif A

A: acido benzoico, B: fase organica

RF acido benzoico: 2.2 /4.4 = 0.5

(In una miscela di due sostanze A e B, se RfA > di RfB allora


A meno polare di B, in quanto poco trattenuto dalla
fase stazionaria e ha maggiore affinit per la fase mobile.)

Lavorazione acido benzoico

La fase acquosa viene trasferita in un becker da 250 ml, raffreddata in un bagno di ghiaccio e
trattata con piccole porzioni di HCl 6N fino a pH acido. A precipitazione completa, si filtra lacido
benzoico su buckner, lasciando asciugare allaria su vetro da orologio.
ERRORE: Ho aggiunto l'HCl alla fase organica invece che all'estratto basico. L'errore stato
corretto aggiungendo NaOH alla fase organica per ripristinare il pH iniziale.
Lacido benzoico grezzo viene pesato (1.98 g) e cristallizzato da H2O con il termomanto (150C) e
ricadere. Dopo la cristallizzazione, lacido benzoico viene posto su un vetro da orologio pesato,
fatto asciugare allaria e ripesato fino a peso costante.

Lavorazione fase organica

Si lava la fase organica con 100 ml di H2SO4 (2*50ml);


ERRORE: La seconda volta ho lavato la fase acquosa con l'ammina invece
che la fase organica
Si controlla la completa estrazione dell'ammina con T.L.C.
A: riferimento, B: fase organica
RF = 3.0/5.3 = 0.56

Si raffredda l'estratto acido e lo si tratta con piccole porzioni di NaOH 10% fino a pH basico.
ATTENZIONE: Ho usato NaOH al 32% perch nella fase acquosa con l'ammina ci sono 50ml
di acido che non dovrebbero esserci.
Si travasa la soluzione in un imbuto separatore e la si lava con 100 ml di CH2Cl2 (2*50ml).
Si anidrifica la fase organica contenente l'ammina con Na2SO4, si filtra su filtro a pieghe e si travasa
in un pallone pesato, evaporando il solvente al rotavapor, si pesa e si consegna.
Si lava la fase organica contenente il bifenile con una soluzione satura di NaCl, si anidrifica con
Na2SO4, si filtra su filtro a pieghe e si travasa in un pallone pesato, evaporando il solvente al
rotavapor.
Il bifenile grezzo viene pesato (1.96 g) e cristallizzato da circa 15ml di MeOH con il termomanto
(114.7C) e ricadere. Dopo la cristallizzazione, il bifenile viene posto su un vetro da orologio
pesato, fatto asciugare allaria e ripesato fino a peso costante.

Determino il punto di fusione dei prodotti isolati ( prima e dopo cristallizzazione):


P.F. acido benzoico grezzo: 120.9C-124.9C
P.F. acido benzoico crist: 119C-122C
P.F. bifenile grezzo: 65C-69C
P.F. bifenile crist: 65.4C-69.4C

RESE:
Acido benzoico: 1.29g/2.00g *100 = 64.5%
Bifenile: 1.96g/2.00g *100 = 98%
Dibenzilammina: 0.19g/2.00g *100 = 9.5%

OSSERVAZIONI
La resa dell'ammina molto bassa perch nel rotavapor non stato applicato il vuoto e il pallone
si sganciato.

IR ACIDO BENZOICO: Le tecniche spettroscopiche sono basate sullinterazione tra la materia e


le radiazioni elettromagnetiche.
LIR utilizza la regione dello spettro elettromagnetico compresa tra 2500 nm e 20000 nm.
Legami differenti vibrano a frequenze differenti, si possono cos distinguere i vari tipi di legami
presenti nella molecola e riconoscere i gruppi funzionali.
Nell'acido benzoico, il benzene monosostituito (picchi 14 e 15)
Il picco 1 mostra il legame singolo C-H, la prima curva discendente il legame O-H. Il picco 12
mostra il doppio legame C=O, mentre il 16 mostra il legame semplice C-C. I picchi prima del 1000
non sono da considerare.