Alcoholes

Clasificaciones de los alcoholes: ejemplos

Con base a la clasificación de cada alcohol indique si es: primario, secundario, terciario y
proporciones para cada compuesto su nombre IUPAC y nombre común si se conoce
 Algunas Reacción de obtención de alcoholes

A partir de los alquenos.

a) Hidratación de alquenos: los alquenos hidratados en medio acido y calor
produce alcoholes de acuerdo con la regla de Markovnikov.

Ejemplo de regla de Markonikoy

Nombre del compuesto y estructura

A partir de haluros de alquilo. Este proceso tiene lugar mediante una sustitución
nucleofílica. En los haluros primarios y algunos secundarios tiene lugar mediante una
SN2. Mientras que en los haluros de alquilo terciarios tiene lugar mediante una SN1
adicionando base fuerte en medio acuosos

+ KBr

+ KBr

Ejemplos: Coloca la estructura del alcohol formado y sus nombres

Por Reducción de compuestos carbonílicos. Para la reducción de los compuestos
carbonílicos se suelen emplear hidruros como el NaBH 4 para llevar aldehídos y
cetonas o el LiAlH4 que es un reactivo más enérgico y reduce también los ácidos,
ésteres y otros derivados de ácido. Esto en medio ácido

Coloca nombre y estructura de los compuestos formados

Reacciones de los alcoholes

Reacciones que implican la ruptura del enlace entre el carbono y el grupo OH.
a) Deshidratación de alcoholes.

H
R CH CH R´ R CH CH R´
calor
H OH

CH3 CH3
H
H3C C CH CH3 H3C C C CH3
calor
CH3 OH CH3

(Recordar que la dishidratación de un alcohol dará el alqueno más

sustituido según la regla de Saitzev y que la reacción de deshidratación
transcurre por medio de carbocationes y puede haber transposiciones)
 b) Reacciones con HBr y HCl. Los alcoholes reaccionan con los ácidos hidrácidos
para dar haluros de alquilo. Esta reacción esta favorecida (SN1) para los
alcoholes terciarios y algunos secundarios. El rendimiento disminuye cuando se
pasa a los alcoholes primarios (SN2).

Ejercicios de reacciones de alcoholes con ácidos hidrácidos, colocar el nombre y

estructura de los compuestos formados
 Fenoles
Son derivados aromáticos que presentan grupos "hidroxilo", -OH.
Los fenoles tienen cierto carácter ácido y forman sales metálicas.
Se encuentran ampliamente distribuidos en productos naturales, como los taninos.

Modo de nombrarlos
Regla 1. Se nombran como los alcoholes, con la terminación "-ol" añadida al nombre
del hidrocarburo, cuando el grupo OH es la función principal. Cuando el grupo OH no
es la función principal se utiliza el prefijo "hidroxi-" acompañado del nombre del
hidrocarburo.

1,2-bencenodiol o orto-dihidroxibenceno
Regla 2. Si el benceno tiene varios substituyentes, diferentes del OH, se numeran de
forma que reciban los localizadores más bajos desde el grupo OH, y se ordenan por orden
alfabético. En caso de que haya varias opciones decidirá el orden de preferencia
alfabético de los radicales.
 

2-etil-4,5-dimetilfenol

Nombre los siguientes compuestos

Ejemplo

Al añadir acido
H+ se forma el
fenol

Reacciones de los fenoles

+ HCl
Aldehidos
Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -ano del alcano
correspondiente por -al. No es necesario especificar la posición del grupo
aldehído, puesto que ocupa el extremo de la cadena (localizador 1).

Algunos nombres comunes de aldehídos aceptados por la IUPAC son:

El grupo -CHO unido a un ciclo se llama -carbaldehído. La numeración del ciclo se realiza

dando localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehído.

Cuando en la molécula existe un grupo prioritario al aldehído, este pasa a ser un sustituyente
que se nombra como oxo o formil.
Los aldehídos y cetonas son prioritarios sobre alquenos y alquinos, y se numeran
otorgándoles el localizador más bajo
Los aldehídos son prioritarios sobre las cetonas que pasan a nombrarse como
sustituyentes (oxo-)

Cetonas
Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano con igual longitud de
cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo
carbonilo y se numera para que éste tome el localizador más bajo.

Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en nombrar las
cadenas como sustituyentes, ordenándolas alfabéticamente y terminando el nombre con la
palabra cetona. 
Dibuja la estructura de los siguientes aldehídos y cetonas:

a) Etanal (acetaldehído)
b) 3-Metilbutanal
c) Benzaldehído
d) 4-Hidroxiciclohexanocarbaldehído
e) 3-Hidroxi-4-metil-5-oxociclohexanocarbaldehído
f) 2-Metil-2,5-octanodiona g) 2,5-Dioxooctanodial
h) 1,3-Ciclohexanodiona
i) 3-Metil-3-pentenal
j) 3-Oxobutanal
k) 3-Hidroxiciclopentanona
l) 4-Etoxi-5-fenil-3-oxoheptanal