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Biologia 11 Gruppi funzionali

Sono gruppi di uno o pi atomi che, sostituendo lidrogeno negli idrocarburi, donano alla molecola delle
propriet completamente nuove.
Alogenuri
Sono composti organici derivanti dagli idrocarburi alifatici per sostituzione di uno o pi atomi di idrogeno
con atomi di alogeno (F, Cl, Br, I).
R-X il simbolo adottato per rappresentare un alogenuro alchilico in cui R il residuo alchilico
dell'idrocarburo, X l alogeno.
Nella nomenclatura IUPAC si aggiunge prima del nome dellalcano corrispondente il nome dellalogeno e il
numero del carbonio a cui legato (es.: CH3Cl cloro-metano).
Alcoli
Sono sostanze organiche che derivano da un alcano per sostituzione di un atomo di idrogeno con un gruppo
ossidrile OH. Negli alcoli R-OH (R = gruppo alchilico) l'idrogeno debolmente acido.
La nomenclatura tradizionale degli alcoli si ottiene dal nome del gruppo alchilico preceduto dal termine
alcol (da etano alcol etilico).
Nella nomenclatura IUPAC il suffisso -o dell'alcano corrispondente viene sostituito dal suffisso -olo e va
specificato il numero del carbonio a cui legato lossidrile (da etano etanolo).
Nel caso in cui siano presenti pi gruppi OH, si parla di dioli o trioli e la nomenclatura viene adeguata (es.:
propanolo propandiolo propantriolo).
Tioli (o mercaptani)
Sono composti organici che derivano da un alcol per sostituzione di un atomo di ossigeno con un atomo di
zolfo, con formazione di un gruppo sulfidrilico (SH). Vengono, quindi, genericamente indicati con R-SH.
Il legame O-H degli alcoli pi forte del legame S-H dei tioli pertanto, i tioli, presentano una acidit
maggiore rispetto ai corrispondenti alcoli.
Nella nomenclatura IUPAC dei tioli il suffisso -o dell'alcano corrispondente viene sostituito dal suffisso
tiolo, oppure il composto prende il prefisso di mercapto- (dalletano etan-tiolo o mercapt-etano)
I tioli presentano un caratteristico odore sgradevole. In particolare l'etantiolo viene aggiunto, in piccole
quantit, al gas naturale per rilevarne la presenza in caso di perdite accidentali.
Eteri
Sono composti in cui due gruppi alchilici R ed R' (che possono essere diversi ma anche uguali) sono legati
allo stesso atomo di ossigeno. La loro formula generale : ROR'.
Per la nomenclatura IUPAC degli eteri vanno elencati i nomi dei due gruppi alchilici legati all'ossigeno e a
questi si fa precedere la parola etere.
Gruppo carbonilico
Il gruppo carbonilico >C=O il gruppo caratteristico di molti composti tra cui aldeidi e chetoni.
L'atomo di carbonio ibridato sp2. Il doppio legame del gruppo carbonilico costituito da un legame di tipo
e da un legame di tipo . Sull'atomo di ossigeno, infine, sono presenti due doppietti elettronici liberi.
L'atomo di ossigeno del gruppo carbonilico ha una elettronegativit molto pi elevata dell'atomo di
carbonio. Di conseguenza l'ossigeno attrae a se gli elettroni del doppio legame C=O con una forza maggiore
e il legame risulta fortemente polarizzato.

Biologia 11 Gruppi funzionali

Aldeidi
Sono composti caratterizzati dal gruppo carbonilico >C=O che hanno formula generale: R-C-H in cui R pu
essere un atomo di idrogeno o un gruppo alchilico.
Nella nomenclatura IUPAC delle aldeidi il suffisso -o dell'alcano corrispondente viene sostituito dal
suffisso -ale dell'aldeide. Molte aldeidi per, essendo note da molto tempo, conservano ancora i nomi
comuni. In particolare formaldeide (R = CH3) e acetaldeide (R = CH3-CH2) sono le aldeidi che pi spesso
vengono chiamate con i loro nomi comuni, anzich con i loro nomi IUPAC (metanale ed etanale).
Alle aldeidi cicliche, viene assegnato il suffisso carbaldeide.
O
Chetoni
Sono composti caratterizzati dal gruppo carbonilico e hanno formula generale: R-C-R, in cui R ed R' sono
due gruppi alifatici.
Nella nomenclatura IUPAC la desinenza utilizzata per indicare i chetoni -one e il nome dei due gruppi
legati al carbonio carbonilico vengono elencati separatamente ed in ordine alfabetico. Viene aggiunta alla
fine la parola chetone.
Ad esempio se il gruppo chetonico legato a due gruppi -CH3, il nome del composto diventa di-metilchetone (acetone nella nomenclatura tradizionale).
Acidi carbossilici
Sono composti caratterizzati dalla presenza del gruppo carbossilico (RCOOH). Il nome di questo gruppo
deriva dalla contrazione dei nomi delle due parti che lo compongono: il gruppo carbonilico e il gruppo
ossidrilico. Il carbonio carbossilico presenta ibridazione sp2.
Gli acidi carbossilici sono composti polari che possono legarsi facilmente in coppie formando legami a
idrogeno tra il carbonile di un acido e l'ossidrile dell'altro e viceversa.
Come conseguenza gli acidi carbossilici hanno punti di ebollizione piuttosto elevati.
Acidi carbossilici a catena lunga (da 6 atomi di carbonio oltre al gruppo carbossilico in poi) vengono
chiamati anche acidi grassi, vista la loro insolubilit in acqua.
Nella nomenclatura IUPAC degli acidi carbossilici presentano il suffisso -oico e si premette la parola acido.
Sono ancora utilizzati per i nomi tradizionali, derivanti di solito da parole latine o greche che ne indicano la
fonte originale. I primi termini dieci termini della serie degli acidi carbossilici a catena non ramificata sono
riportati nella tabella seguente:

Formula

Fonte

Nome tradizionale

Nome IUPAC

H-COOH

Formiche

acido formico

acido metanoico

CH3-COOH

Aceto

acido acetico

acido etanoico

CH3CH2-COOH

Latte

acido propionico

acido propanoico

CH3(CH2)2COOH

Burro

acido butirrico

acido butanoico

CH3(CH2)3COOH

radice della
valeriana

acido valerianico

acido pentanoico

CH3(CH2)4COOH

Capre

acido capronico

acido esanoico

CH3(CH2)5COOH

fiore della vite

acido enantico

acido eptanoico

CH3(CH2)6COOH

Capre

acido caprilico

acido ottanoico

Biologia 11 Gruppi funzionali

Esteri
Sono composti organici che derivano dagli acidi carbossilici per sostituzione del gruppo OH con il gruppo
OR, pertanto hanno formula R-COOR.
Si formano per reazione di un acido carbossilico con un alcol.
Sono sostanze dall'odore gradevole, responsabili del sapore e del profumo di molti frutti e fiori.
La nomenclatura degli esteri prevede la sostituzione del suffisso oico dell'acido con il suffisso -ato, seguito
dal nome del radicale alchilico R' presente nel gruppo OR' (es.: acetato di etile)
Ammine
Possono
essere
considerate
derivati
dell'ammoniaca nelle quali, uno, due o tutti e
tre gli atomi di idrogeno sono sostituiti con
con residui alchilici o arilici (derivati dal
benzene: vedi Biologia 12). In base al numero
di atomi di idrogeno sostituiti, le ammine
possono essere classificate in ammine
primarie, ammine secondarie e ammine terziarie.
In unammina l'atomo di azoto presenta un doppietto elettronico non occupato in legami che pu cedere
facilmente; perci le ammine sono globalmente basiche.
La loro nomenclatura prevede luso del suffisso -ammina, variando il nome a seconda del tipo di gruppo
da cui sono formate.
Ammidi
Le ammidi sono composti che derivano
dagli acidi carbossilici e hanno struttura
generale R-CONH2.
Nella nomenclatura IUPAC le ammidi
vengono chiamate col nome dell'acido da
cui derivano sostituendo al suffisso -ico il
suffisso -ammide.
Per le ammidi secondarie e terziarie, i gruppi legati all'azoto vengono preceduti dalla lettera N.

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