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Fondamenti di chimica organica

Con il termine chimica ORGANICA si intende la chimica del carbonio, e di tutti i composti
che lo contengono; gli idrocarburi sono i composti organici più semplici, vi sono comunque
moltissimi altri composti che si ottengono dalla reazione del carbonio con alcuni altri elementi

Elementi presenti negli organismi viventi


Elettronegatività
Elemento Valore Differenza dal C N° tipico di legami
Ossigeno 3.5 1.0 2
Idrogeno 2.1 0.4 1
Carbonio 2.5 0.0 4
Zolfo 2.5 0.0 2
Cloro 3.0 0.5 1
Azoto 3.0 0.5 3
Fosforo 2.1 0.4 3e5

Radicali: H

Il radicale si ottiene togliendo un idrogeno ad un idrocarburo H


H C H

e il nome del radicale è la radice del nome (ricavata dal H H C H


H C H

numero di atomi di C) + il suffisso ile H


H C H H C H
H C H

Di solito sono indicati R· o R- H C H H C H H C H


H C H

Metile Etile Propile Butile


Gruppi funzionali: sono quei gruppi di atomi che sostituiscono un H in un idrocarburo,
ovvero sono attaccati ad un radicale idrocarburico

R H R + H

R + Gruppo Funzionale R GF
ALCOLI, FENOLI, ETERI e TIOLI
O sostituendo un H con un R- O sostituendo il 2° H con un R- O
H H R H R R'

Acqua Alcol Etere

R OH Alcoli

Se R è un composto aromatico abbiamo i fenoli


Ar OH Fenoli
Se OH viene sostituito da SH si hanno i tioli

(Ar)R SH Tioli

H R R

R C H R C H R C R

OH OH OH

Alcol Primari Alcol Secondario Alcol Terziario


Il gruppo funzionale degli alcoli (-OH) influenza
moltissimo le proprietà fisiche di questi composti a
partire dalla temperatura di ebollizione;
Il gruppo –OH può formare legami idrogeno
intermolecolari.
H R

O Legame idrogeno O
H H
H H
H R
O O

Legame idrogeno H
H

O O
H R

Acqua Alcol

Solubilità degli alcoli in acqua

Il legame idrogeno si forma ogni qual volta un idrogeno è


legato ad un atomo molto elettronegativo e questo succede
sia nell’acqua che nell’alcol, questo spiega l’elevata solubilità
di questi composti organici in acqua.
Nomenclatura degli alcoli
•  Quando in un idrocarburo è presente un gruppo –OH la vocale finale dell’alcano,
dell’alchene e dell’alchino viene sostituito da –olo.
•  La numerazione dei carboni viene fatta in modo che il gruppo –OH abbia il numero più
basso possibile.
•  Se un alchene o un alchino contengono un gruppo –OH si usano i seguenti nomi:
posizione del gruppo -OH posizione del gruppo -OH

-ino olo
-ene olo

posizione del doppio legame posizione del triplo legame

OH
OH
Esempi: H2
H3C OH H3C C C C C CH3
H
6 5 4 3 2 1
Metanolo
4-esin-2-olo
Cicloesanolo

CH3 Br CH3

H H2
H3C C OH H3C C CH3 H3C C C C CH
H

CH3 OH OH

2-propanolo 2-Metil-2-butanolo 5-Bromo-3-esin-2-olo


(alcol isopropilico)
Reazioni chimiche degli alcoli

Comportamento come base e acido di Lewis R O H

R R R R
H2SO4 H
H
Disidratazione degli alcoli R C C R C C +
O
H OH R R

Si noti che l -OH e l -H che vengono persisi trovano su atomi di carbonio adiacenti
Esempi
OH
OH
H3C CH3
H H H2SO4
H2SO4 H3C C C CH3 C C + H2O
+ H2O H
H3C H
CH3

OH

H H2SO4
H3C C C CH3 H3C CH C CH2 + H2O
H H

CH3
Questa reazione non avviene CH3

Si forma l’alchene più sostituito


H H H R H R H H H R H R R R
C C < C C < C C = C C < C C < C C < C C
H H H H H R R R R H R R R R
Formazione degli alogenuri alchilici R OH + H X R X + H2O

CH3 CH3
Esempio
H3C C OH + H Br H3C C Br + H2O

H H

Composti poliossidrilici (alcoli polifunzionali)


Molti composti contengono più di un gruppo –OH.
Questi composti vengono chiamati allo stesso modo degli alcoli normali tranne che ad
ogni –OH viene assegnato un numero per indicare la posizione e prefissi di-,tri-, e
così via per indicare ilnumero di –OH

H2C OH
1,2-etandiolo 1,2,3-propantriolo
H2C OH
Glicol etilenico Glicerolo o Glicerina
(Il componente principale HC OH (serve a dare ad alcuni
H2C OH
degli anticongelanti) saponi una sensazione
H2C OH di morbideza)
Fenoli
OH

I fenoli si distinguono dagli alcoli solo per la presenza del


gruppo funzionario (–OH) nell’anello benzenico.
Il Fenolo viene usato come composto progenitore degli
altri composti (come abbiamo visto per il toluene)
Fenolo
Reazione: Sostituzione elettrofila aromatica del fenolo IUPAC Benzenolo
OH OH OH Acido fenico

E
+
E
+ + H+

Esempi: OH OH OH

NO2

HNO3
+ + H2 O
H2SO4

NO2

OH OH OH

SO3H

H2SO4
+ + H2 O
ΔE

SO3H
Eteri
Gli eteri sono composti schematicamente simili all’acqua in cui entrambi gli idrogeni
sono sostituiti con gruppi Alchilici ed Arilici (R, Ar)
O
R R'
Gli eteri assomigliano a idrocarburi polari;
Non contenendo idrogeni legati all’ossigeno
quindi non si hanno legami idrogeno tra
molecole di eteri.
Bassi Punti di ebollizione

Sono ottimi solventi per gli idrocarburi e


hanno deboli legami idrogeno con gli
alcoli e l’acqua.

R R

O H O e O H O

R' H R' R
Nomenclatura degli eteri

Vi è una nomenclatura sistematica secondo la IUPAC ma questi composti vengono


comunemente chiamati menzionando i due gruppi, che siano alchilici o arilici,
facendo seguire poi il termine etere.
H2 H2 H2
H3C O CH3 H3C O C CH3 H3C C O C CH3

di-meti etere metil-etil etere di-etil etere

O
H2
C C CH3
H2

Fenil n-propil etere

Epossidi (eteri ciclici)

O O
O
CH2
H2C
O

epossido di etilene Tetraidrofurano Diossolano


Il gruppo carbonilico e i suoi composti:
ALDEIDI E CHETONI
Gruppo Carbonilico
R R R
+
δ -
δ δ+ δ-
120° C O 120° C O C O

R R R

Legame dipolare

La presenza dell’ossigeno impartisce a queste molecole una buona polarità;


R C H Ar C H R C R' Ar C R Ar C Ar'

O O O O O

Aldeidi Chetoni

Non ci sono legami idrogeno intermolecolare


anche se possono dare legami idrogeno con
altre molecole come l’acqua o gli alcoli.
Nomenclatura dei composti carbonilici

Per le Aldeidi
La nomenclatura segue le stesse regole viste per gli alcoli ad eccezione del fatto che alla
suffisso –olo (che indica appunto un alcol) è sostituito dal suffisso –ale.
La struttura delle aldeidi è tale che il gruppo carbonilico si trova in posizione terminale
(carbonio 1), tutti gli altri gruppi sostituenti sono numerati a partire da questa posizione.

H H2 H H2
H3C C C C C C H 3-Bromo-5-metil esanale

CH3 Br O

Per i Chetoni
Valgono le stesse regole di nomenclatura; in questo caso il suffisso è –one.
Quando è presente, il gruppo carbonilico ha priorità su tutti gli altri gruppi funzionari, il
gruppo –OH prenderàilnome di –idrossi.

H2 H H2 H2
H3C C C C C C CH2
1-Bromo-5-metil-3-eptanone 7 6 5 4 3 2 1

CH3 O Br
Reazione dei composti carbonilici
Reazioni di addizione del gruppo carbonilico: la E
chimica del doppio legame. O E +
O

Il doppio legame si presta all’addizione di un C Nu-


Nu

elettrofilo E+ e di un nucleofilo Nu- (H-CN, H-OH,


H-H, R-OH)
H
O O
+ HCN
C
Cianidrine
(E-Nu) H3C CN
H3C CH3
H3C
OH

O
C
OH
C Idrati
+ HOH CCl3
CCl3
(E-Nu)

O OH

+ H2
Pt Alcoli
H
(E-Nu)
Le aldeidi ei chetoni derivano principalmente dalle reazioni di ossidazione degli alcoli

H OH
O - H2O
R C OH R C OH R C O

H H H

Alcol primario Aldeide

H OH
O - H2O
R C OH R C OH R C O

R' R R'

Alcol secondario Chetone

R" [O] è un agente


O ossidante: KMnO4,
Nessuna
R C OH reazione K2Cr2O7 o CrO3
R'

Alcol terziario
Acidi Carbossilici e loro derivati OH

Il gruppo funzionale degli acidi carbossilici è il –COOH R C


una contrazione delle parole carbonile ed ossidrile
O

O H O
Il gruppo carbonilico ha due differenti modi di
R C
formare legami idrogeno dando dei dimeri e possono C R

dare addirittura tre legami idrogeno con molecole di O H O


acqua

Aumentando il numero di atomi di


carbonio si ha però una drastica
diminuzione della solubilità
Nomenclatura degli acidi carbossilici

La priorità è data al gruppo carbossilico –COOH ed al carbonio carbossilico, in ogni


schema di numerazione, è assegnata la posizione 1.
La i finale degli acani, alcheni e alchini e sostituita dalla desinenza –oico, preceduta dal
termine acido; gli altri sostituenti della catena sono chiamati e numerati come detto in
precedenza.
Br

H
H3C C COOH H3C C COOH

Br Br

Acido 2-Bromo propanoico Acido 2-2-dibromo propanoico

H2 H2
H3C C C COOH H3C C C C COOH
H

CH3 O

Acido 2-metil 2-butenoico Acido 3-oxo pentanoico


Preparazione degli acidi carbossilici mediante ossidazione
H
+1
-1 +1 +1H +3 -1 OH

R
0
-1
C
+1 -1
OH
[O]
R
0
C
-1 [O]
R
0
C
+1
[O] è un agente
-1

+1
+2 +2
ossidante: KMnO4,
-2 -2
H O O
K2Cr2O7 o CrO3
Alcol primario Aldeide Acido carbossilico

Esempio: Acidificazione del vino


H
H OH
[O] [O]
H3C C OH H3C C H3C C

H O O

Alcol etilico Aldeide Acetica Acido acetico

H
H OH
[O] [O] [O]
H C OH H C H C CO2

H O O

Alcol metilico Aldeide formica Acido formico


Reazioni degli Acidi carbossilici
Come dice il nome di questi composti sono degli acidi, quindi perdono facilmente un
protone e formano anioni stabilizzati; nel caso degli anioni carbossilati gioca un ruolo
importante la risonanza presente in tali ioni.

_
OH O O
+
-H
R C R C R C
_
O O O

R C

Come acidi sono comunque più deboli dell HCl o HNO3 o dell H2SO4
Acidi Grassi
Gli acidi grassi hanno tipicamente catene contenenti da 10 a 24 atomi di carbonio e si
dividono in acidi grassi saturi e insaturi.
Gli acidi grassi hanno un gruppo di testa polare –COOH ma il grosso gruppo alchilico li
rende insolubili in acqua.

Acidi grassi saturi

Acido caprinico CH3(CH2)8COOH


Acido laurico CH3(CH2)10COOH
Acido miristico CH3(CH2)12COOH
Acido palmitico CH3(CH2)14COOH
Acido stearico CH3(CH2)16COOH
Acido arachidonico CH3(CH2)18COOH
acidi grassi insaturi

H H

Acido palmitoleico CH3(CH2)5 C C (CH2)7COOH

H H

Acido oleico CH3(CH2)7 C C (CH2)7COOH

H H H H
H2
Acido linoleico CH3(CH2)4 C C C C C (CH2)7COOH

H H H H H H

H2 H2
Acido linolenico CH3CH2 C C C C C C C C (CH2)7COOH
Reazioni degli acidi grassi insaturi

Idratazione: L’idratazione introduce un gruppo ossidrilico nella catena, ciò è importante nelle
reazioni metaboliche nelle quali gli acidi grassi vengono demoliti per la produzione di energia

H H H H

R C C(CH2)nCOOH + H2O R C C(CH2)nCOOH

H OH
Acido grasso insaturo Acido grasso idrossilato

Idrogenazione: converte l’acido grasso insaturo in acido grasso saturo l’idrogenazione


converte gli oli vegetali in grassi solidi (margarine)

H H H H

R C C(CH2)nCOOH + H2 R C C(CH2)nCOOH

H H
Acido grasso insaturo Acido grasso saturo
ESTERI O

Gli esteri sono tra i più comuni derivati degli acidi organici.
R C
Un estere ha la seguente formula di struttura:
O R'

Gli esteri vengono sintetizzati facendo reagire un alcol con un acido carbossilico
O O

Acido + H2O
R C + HO R' R C
catalizzatore

O O R'
H

Acido carbossilico Alcol Estere

Esempi
O O

H2 H2
Acido + H2O
H3C C C + H3C OH H3C C C
catalizzatore
O H O CH3

COOH C
O CH3
Acido
+ H3C OH
catalizzatore
R C O R'
Nomenclatura degli esteri
O

Appartiene Appartiene
all'acido all'alcol

I nomi si formano con il nome del gruppo alchilico dell’alcol (metil, etil ecc…)
seguito dal nome dell’acido al quale alla desinenza –oico viene sostituita con -oato

CH3

H3C C O CH3
C O CH

O CH3
O
Metil etanoato
o metilacetato Isopropil benzoato

H2 H2 H2
H3C C C C O C CH3

Etil butanato
Gli esteri a basso peso molecolare hanno odore gradevole,
fruttato; gli altri invece sono inodori.
Esteri naturali di elevato peso molecolare sono i grassi e le
cere. Le quali sono formate da grassi superiori e da alcoli
monovalenti a catena lunga.

Esteri inorganici
R O H + H O SO3H R O SO3H + H2O

R O H + H O PO3H R O PO3H + H2O

R O H + H O NO2 R O NO2 + H2O

I fosfati e gli esteri fosfati sono utilizzati come detergenti, H2C O NO2
mentre gli esteri dei nitrati sono esplosivi
HC O NO2

Nitroglicerina
H2C O NO2
Gli esteri della frutta sono gli esteri più piccoli, in cui sia l'acido
che l'alcol hanno una catena di meno di 10 atomi

R C OH + R' OH R C O R'

O O

Primo gruppo laterale R Secondo gruppo laterale R' Odore fruttato


(acido) (alcol)

H etile rum
H isobutile lampone
metile isopentile banana
metile ottile arancia
propile etile ananas

Le cere hanno catene di carbonio, sia nell'acido che nell'alcol,


più lunghe di 10 atomi
(a volte più di 30): a volte sono di pari lunghezza. Alcuni
classificano le cere nel gruppo dei lipidi semplici, insieme agli
oli naturali e ai grassi.
C15H31COOC16H33 palmitato di cetile (nel bianco di balena)
C15H31COOC31H63 palmitato di miricile (cera d’api)
Reazioni degli esteri
Idrolisi basica (saponificazione) di un estere

H2O
R C O R' R C O- + R' OH
-
OH
O O

Estere Sale dell'acido Alcol o Fenolo

Esempi:
O O
H2
C C CH3 C
O H2O O- H2
+ HO C CH3
-
OH

H2O
H3C C O H3C C O- + HO
-
OH

O O
Saponificazione
O

H2C O C H2C OH
(CH2)n CH3
O O
HC O C +-
+ 3 NaOH 3 Na O C + HC OH
(CH2)n CH3 (CH2)n CH3
O

H2C O C H2C OH
(CH2)n CH3

Meccanismo di
funzionamento
dei saponi
I carboidrati
I carboidrati sono dei poliidrossi aldeidi o dei poliidrossi chetoni ed i loro derivati
H
H R
C O
C O C O
H C OH
R R
CH2OH

Aldeide Chetone Diidrossi aldeide


(un carboidrato)
Il nome carboidrati deriva dalle osservazioni iniziali che alcuni membri di questa classe di
composti hanno una formula bruta che può essere rappresentata come Cn(H2O)n
H2SO4 come disidratante
Cn(H2O)n n C + n H2O

Le unità fondamentali sono dette saccaridi (zucchero).


Si hanno:
i monosaccaridi: unità strutturali di base che costituiscono i carboidrati più semplici.
oligosaccaridi: sono carboidrati che contengono due o più monosaccaridi (polisaccaridi)
Il nome di numerosi carboidrati contiene il suffisso –osio o -oso
H H

C3H6O3 HOH2C C C O Trioso, aldoso, aldotrioso


Gliceraldeide
OH

H H H
Eritrosio C4H8O4 HOH2C C C C O Tetrosio, aldoso, aldotetroso
OH OH

H H H H H

Ribosio C5H10O5 HC C C C C O Pentoso, aldoso, aldopentoso

OH OH OH OH

H H H H H H

Glucosio C6H12O6 HC C C C C C O Esoso, aldoso, aldoesoso

OH OH OH OH OH

H H H H H

Fruttosio C6H12O6 HC C C C C CH Esoso, chetoso, chetoesoso

OH OH OH OH O OH
Reazioni di idrolisi
L idrolisi degli oligosaccaridi o dei polisaccaridi porta alla formazione di monosaccaridi

H+ diluito
Glucosio + H2O nessuna reazione
monosaccaride

H+ diluito
Saccarosio + H2O Glucosio + Fruttosio
disaccaride monosaccaridi

H H H H

1 2 3 4 5
C C C C CH2OH

O OH OH OH

H
H 5 O 5
CH2OH CH2OH
O
O HO 4
C 4 CH C
1 C 1
H
H H H H OH

C C C C3
2 3 2
OH OH OH H

ribosio
H H OH H OH

1 2 3 4 5 6
C C C C C CH2OH

O OH H OH H

6 6
CH2OH CH2OH
H
5 5
O C H O C
H H H
H H
C H OH C4 C H OH C4
1 HO 1
O OH C C OH
C C 3
2 3 2
OH H OH H

glucosio 1 OH H H
HOH2C
2 3 4 5 6
C C C C CH2OH

O H OH OH

1 H
CH2OH 6 1 O 6
CH2OH HOH2C CH2OH
O
O C 2 C 2 C 5
C5
HO H
OH H H H OH

3C C4 3C C 4
H OH OH H

fruttosio
OH

CH OH OH
HO OH
CH CH
H2C CH
OH
CH
CH CH C
H2C OH HO
O

OH O CH
OH
C
H2
glucosio fruttosio

OH

CH OH
HO OH OH
CH CH
CH
H2C
OH + H 2O
CH CH C CH
H2C
O O

OH O CH
OH
C
H2
saccarosio
CH2OH OH CH2OH CH2OH
H
O O O
H O
Cellulosa H O H H
H OH H H H
OH H H OH H OH H
HO H H H H O
O
O
n
H OH H OH H OH
CH2OH

cellulosa

O O O

O O O O

(I)
Amido
CH2OH HOH2C HOH2C

O O O
H H H H H H
H H H
OH H OH H OH H
HO O O OH

n
H OH H OH H OH

amido

O O O

O O O O

(II)
AMMINE ed AMMIDI
Le ammine e le ammidi sono composti organici in cui è presente azoto le
ammine in particolare sono dei derivati organici dell’ammoniaca NH3
H H H R"

H N H N R' N R' N

H R R R

Ammoniaca Ammina Ammina Ammina


primaria secondaria terziaria

N Il doppieto elettronico sull azoto impartisce all’ammoniaca e alle


H
H ammine derivate il comportamento di BASE di Lewis.
H
L’azoto è più elettronegativo del carbonio quindi c’è una
certa polarità nel legame C-N anche se minore di quella
presente nel legame C-O.
La minore elettronegatività dell’azoto rispetto all’ossigeno
fa si che il legame idrogeno che si ha nelle ammine sia
molto più debole di quello presente negli alcoli e negli
acidi.

Nomenclatura
Le ammine vengono identificate in base al nome del gruppo alchilico sull’atomo di azoto
seguito dal suffisso -ammina

Esempi:

H2 H2
H3C C N H H3C C N H H3C N CH3

H Ch3 CH3

Etil-ammina Etil metil-ammina trimetil-ammina


L atomo di azoto può trovarsi in un idrocarburo ciclico e in questo caso la
nomenclatura è particolare:
H
H
NH2
N
N

N
N

H
Pirrolidina Piperidina Pirrolo
Anilina Piridina

Le ammine possiedono il caratteristico odore di pesce alcune volte molto sgradevole


H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2
H2N C C C NH2 H2N C C C C C NH2

Putrescina Cadaverina
Reazione delle ammine

Gia detto del loro comportamento H+ X-


N + N+ H + X-
come basi di Lewis
Accettore dielettroni
(Acido di Lewis)

Donatore dielettroni Sale di ammonio


(Base di Lewis)

Esempi:

H3C NH2 + HCl H3C N+H3 + Cl-

CH3
N CH3 + HBr N+ + Br-

H
H

H2 H2
H3C C N CH3 + H2SO4 H3C C N+ CH3 + HSO4-

H H
Reazioni nucleofile

Alcune delle più importanti proprietà chimiche delle ammine si basano sulla loro capacità
di agire come nucleofili.
H

Anilina

NH2 N+H2 - N+H2 N+H2

Nu + C X Nu C + X-

H
H2 H2
H3C NH2 + Br C CH3 H3C N+ C CH3 + Br-

H
Reazione di un’ammina con una anidride organica

R' R'

R C O C R + H N R C N + H O C R

O O R" O R" O
(o H) (o H)

Ammide Acido

Ammidi R C N

Reazione di formazione:

R C OH + H O R' R C O R' + H 2O

O O

Estere

R' R'

R C OH + H N R C N + H2O
Legame Ammidico
O R" R"
O
(o H) (o H)

Ammide
Le Ammidi nei polimeri
Il legame ammidico è spesso coinvolto sia nellaformazione di polimeri naturali
(le proteine) che in quella di polimeri sintetici (per esempio il Nylon)
H2 H2 H2 H2
HO C C C C C C OH
Il Nylon è sintetizzato industrialmente
riscaldando un derivato dell’acido adipico O O

ed il 1-6 diamminoesano
H2 H2 H2 H2 H2 H2
H2N C C C C C C NH2

H2 H2 H2 H2 H H2 H2 H2 H2 H2 H2 H
C C C C C C N C C C C C C N

O O n

La robustezza del Nylon deriva dai legami idrogeno che si istaurano tra differenti catene

H2 H2 H2 H2 H H2 H2 H2 H2 H2 H2 H
C C C C C C N C C C C C C N

O O n

H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H
C C C C C C N C C C C C C N

O O n
Preparazione in laboratorio del Nylon
Gli Amminoacidi

Come dice la parola stessa sono composti organici in cui sono presenti nello
stesso composto sia il gruppo funzionale amminico (-NH2) che quello acido
(-COOH)
L unione di diversi amminoacidi da luogo alla formazione delle
PROTEINE e le proteine sono i mattoni cellulari (più del 50% della
massa secca delle cellule e costituita da proteine.

Le proteine svolgono un’ampia varietà di funzioni:


- Gli enzimi sono catalizzatori di specifiche reazioni chimiche
- L’emoglobina è addetta al trasporto dell’ossigeno e dell’anidride
carbonica
- Sono anche coinvolte nel movimento di sostanze nelle membrane.
- Esercitano ruoli protettivi come gli anticorpi che si legano a corpi
estranei compresi i virus e i batteri e il complesso anticorpo-corpo estraneo
può essere facilmente distrutto (proteine sacrificali).
- Alcune proteine sono contrattili e costituiscono le fasce muscolari.
I 20 amminoacidi più diffusi
O
O H2N CH C OH
O H2N CH C OH CH2
H2N CH C OH CH CH3 CH CH3
CH3 CH3 CH3

Alanina Ala o A Valina Val o V Leucina Leu o L

O O
O
H2N CH C OH H2N CH C OH
H2N CH C OH
CH2 CH2
CH CH3

CH2

CH3 HN

Isoleucina Ile o I Fenilalanina Phe oP Triptofano Trp o W


O

H2N CH C OH O

CH2 C OH O
CH2 H2N CH C OH
S HN
H
CH3
Metiolina Met o M Prolina Pro o P Glicina Gly o G

H2N CH C OH

CH2
O O
H2N CH C OH H2N CH C OH
CH2 CH OH
OH CH3
OH
Serina Ser o S Treonina Thr o T Tirosina Tyr o Y
O
O
H2N CH C OH
H2N CH C OH
O CH2
CH2
H2N CH C OH CH2
C O
CH2 C O
NH2
SH OH
Cisteina Cys o C Asparagina Asn o N Glutamina Glu o Q

O O
H2N CH C OH H2N CH C OH
CH2 CH2
CH2 C O
C O OH
OH

Acido Glutammico Glu o E Acido Aspartico Asp o D


O
O
H2N CH C OH
H2N CH C OH O
CH2
CH2 H2N CH C OH
CH2
CH2 CH2
CH2
CH2
NH
N
CH2
C NH NH
NH2
NH2

Lisina Lys o K Arginina Arg o R Istidina His o H


Il legame peptidico
Il legami peptidici uniscono assieme gli amminoacidi per formare i peptidi e le proteine

Legame ammidico
O O

H
R C OH + H2N R' R C N R' + H2O

Quando questo legame coinvolge amminoacidi si chiama legame peptidico

H O H O H O H O
+ H
H3N C C O- + +
H3N C C O- +
H3N C C N C C O-
R1 R2 R1 R2

Legame peptidico
O O O O O
H H
H2N CH C NH CH C N CH C N CH C NH CH C OH

CH2 H H CH2 CH2

CH CH3

CH3

OH

Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu
Leu-encefalina
Acidi nucleici
Acido Desossiribonucleico DNA e l’Acido ribonucleico RNA
Sono polimeri i cui monomeri sono i nucleotidi. Ciascun nucleotide è formato da tre
componenti: un gruppo fosfato, uno zucchero pentoso e una base azotata.
Nell’RNA lo zucchero è il ribosio, mentre nel DNA è il desossiribosio che, rispetto al
ribosio, ha un atomo di ossigeno in meno.

Ribosio Desossiribosio
Nucletidi
Nel polimero si innestano alcuni amminoacidi semplici.
Nel DNA sono adenina (A), timina (T), guanina (G) e citosina (C); nell’RNA al
posto della timina c’è l’uracile (U).
Le basi sono caratterizzate da unioni obbligate: A con T (o viceversa) e C con G (o
viceversa); naturalmente nell’RNA al posto di T troviamo U.

Adenina Timina Uracile

Citosina, Timina e Uracile sono


dette pirimidine perché hanno una
struttura ad anello singolo, invece
l’Adenina e la Guanina sono purine,
cioè costituite da strutture a doppio
anello.

Guanina Citosina