Con il termine chimica ORGANICA si intende la chimica del carbonio, e di tutti i composti
che lo contengono; gli idrocarburi sono i composti organici più semplici, vi sono comunque
moltissimi altri composti che si ottengono dalla reazione del carbonio con alcuni altri elementi
Radicali: H
R H R + H
R + Gruppo Funzionale R GF
ALCOLI, FENOLI, ETERI e TIOLI
O sostituendo un H con un R- O sostituendo il 2° H con un R- O
H H R H R R'
R OH Alcoli
(Ar)R SH Tioli
H R R
R C H R C H R C R
OH OH OH
O Legame idrogeno O
H H
H H
H R
O O
Legame idrogeno H
H
O O
H R
Acqua Alcol
-ino olo
-ene olo
OH
OH
Esempi: H2
H3C OH H3C C C C C CH3
H
6 5 4 3 2 1
Metanolo
4-esin-2-olo
Cicloesanolo
CH3 Br CH3
H H2
H3C C OH H3C C CH3 H3C C C C CH
H
CH3 OH OH
R R R R
H2SO4 H
H
Disidratazione degli alcoli R C C R C C +
O
H OH R R
Si noti che l -OH e l -H che vengono persisi trovano su atomi di carbonio adiacenti
Esempi
OH
OH
H3C CH3
H H H2SO4
H2SO4 H3C C C CH3 C C + H2O
+ H2O H
H3C H
CH3
OH
H H2SO4
H3C C C CH3 H3C CH C CH2 + H2O
H H
CH3
Questa reazione non avviene CH3
CH3 CH3
Esempio
H3C C OH + H Br H3C C Br + H2O
H H
H2C OH
1,2-etandiolo 1,2,3-propantriolo
H2C OH
Glicol etilenico Glicerolo o Glicerina
(Il componente principale HC OH (serve a dare ad alcuni
H2C OH
degli anticongelanti) saponi una sensazione
H2C OH di morbideza)
Fenoli
OH
E
+
E
+ + H+
Esempi: OH OH OH
NO2
HNO3
+ + H2 O
H2SO4
NO2
OH OH OH
SO3H
H2SO4
+ + H2 O
ΔE
SO3H
Eteri
Gli eteri sono composti schematicamente simili all’acqua in cui entrambi gli idrogeni
sono sostituiti con gruppi Alchilici ed Arilici (R, Ar)
O
R R'
Gli eteri assomigliano a idrocarburi polari;
Non contenendo idrogeni legati all’ossigeno
quindi non si hanno legami idrogeno tra
molecole di eteri.
Bassi Punti di ebollizione
R R
O H O e O H O
R' H R' R
Nomenclatura degli eteri
O
H2
C C CH3
H2
O O
O
CH2
H2C
O
R R R
Legame dipolare
O O O O O
Aldeidi Chetoni
Per le Aldeidi
La nomenclatura segue le stesse regole viste per gli alcoli ad eccezione del fatto che alla
suffisso –olo (che indica appunto un alcol) è sostituito dal suffisso –ale.
La struttura delle aldeidi è tale che il gruppo carbonilico si trova in posizione terminale
(carbonio 1), tutti gli altri gruppi sostituenti sono numerati a partire da questa posizione.
H H2 H H2
H3C C C C C C H 3-Bromo-5-metil esanale
CH3 Br O
Per i Chetoni
Valgono le stesse regole di nomenclatura; in questo caso il suffisso è –one.
Quando è presente, il gruppo carbonilico ha priorità su tutti gli altri gruppi funzionari, il
gruppo –OH prenderàilnome di –idrossi.
H2 H H2 H2
H3C C C C C C CH2
1-Bromo-5-metil-3-eptanone 7 6 5 4 3 2 1
CH3 O Br
Reazione dei composti carbonilici
Reazioni di addizione del gruppo carbonilico: la E
chimica del doppio legame. O E +
O
O
C
OH
C Idrati
+ HOH CCl3
CCl3
(E-Nu)
O OH
+ H2
Pt Alcoli
H
(E-Nu)
Le aldeidi ei chetoni derivano principalmente dalle reazioni di ossidazione degli alcoli
H OH
O - H2O
R C OH R C OH R C O
H H H
H OH
O - H2O
R C OH R C OH R C O
R' R R'
Alcol terziario
Acidi Carbossilici e loro derivati OH
O H O
Il gruppo carbonilico ha due differenti modi di
R C
formare legami idrogeno dando dei dimeri e possono C R
H
H3C C COOH H3C C COOH
Br Br
H2 H2
H3C C C COOH H3C C C C COOH
H
CH3 O
R
0
-1
C
+1 -1
OH
[O]
R
0
C
-1 [O]
R
0
C
+1
[O] è un agente
-1
+1
+2 +2
ossidante: KMnO4,
-2 -2
H O O
K2Cr2O7 o CrO3
Alcol primario Aldeide Acido carbossilico
H O O
H
H OH
[O] [O] [O]
H C OH H C H C CO2
H O O
_
OH O O
+
-H
R C R C R C
_
O O O
R C
Come acidi sono comunque più deboli dell HCl o HNO3 o dell H2SO4
Acidi Grassi
Gli acidi grassi hanno tipicamente catene contenenti da 10 a 24 atomi di carbonio e si
dividono in acidi grassi saturi e insaturi.
Gli acidi grassi hanno un gruppo di testa polare –COOH ma il grosso gruppo alchilico li
rende insolubili in acqua.
H H
H H
H H H H
H2
Acido linoleico CH3(CH2)4 C C C C C (CH2)7COOH
H H H H H H
H2 H2
Acido linolenico CH3CH2 C C C C C C C C (CH2)7COOH
Reazioni degli acidi grassi insaturi
Idratazione: L’idratazione introduce un gruppo ossidrilico nella catena, ciò è importante nelle
reazioni metaboliche nelle quali gli acidi grassi vengono demoliti per la produzione di energia
H H H H
H OH
Acido grasso insaturo Acido grasso idrossilato
H H H H
R C C(CH2)nCOOH + H2 R C C(CH2)nCOOH
H H
Acido grasso insaturo Acido grasso saturo
ESTERI O
Gli esteri sono tra i più comuni derivati degli acidi organici.
R C
Un estere ha la seguente formula di struttura:
O R'
Gli esteri vengono sintetizzati facendo reagire un alcol con un acido carbossilico
O O
Acido + H2O
R C + HO R' R C
catalizzatore
O O R'
H
Esempi
O O
H2 H2
Acido + H2O
H3C C C + H3C OH H3C C C
catalizzatore
O H O CH3
COOH C
O CH3
Acido
+ H3C OH
catalizzatore
R C O R'
Nomenclatura degli esteri
O
Appartiene Appartiene
all'acido all'alcol
I nomi si formano con il nome del gruppo alchilico dell’alcol (metil, etil ecc…)
seguito dal nome dell’acido al quale alla desinenza –oico viene sostituita con -oato
CH3
H3C C O CH3
C O CH
O CH3
O
Metil etanoato
o metilacetato Isopropil benzoato
H2 H2 H2
H3C C C C O C CH3
Etil butanato
Gli esteri a basso peso molecolare hanno odore gradevole,
fruttato; gli altri invece sono inodori.
Esteri naturali di elevato peso molecolare sono i grassi e le
cere. Le quali sono formate da grassi superiori e da alcoli
monovalenti a catena lunga.
Esteri inorganici
R O H + H O SO3H R O SO3H + H2O
I fosfati e gli esteri fosfati sono utilizzati come detergenti, H2C O NO2
mentre gli esteri dei nitrati sono esplosivi
HC O NO2
Nitroglicerina
H2C O NO2
Gli esteri della frutta sono gli esteri più piccoli, in cui sia l'acido
che l'alcol hanno una catena di meno di 10 atomi
R C OH + R' OH R C O R'
O O
H etile rum
H isobutile lampone
metile isopentile banana
metile ottile arancia
propile etile ananas
H2O
R C O R' R C O- + R' OH
-
OH
O O
Esempi:
O O
H2
C C CH3 C
O H2O O- H2
+ HO C CH3
-
OH
H2O
H3C C O H3C C O- + HO
-
OH
O O
Saponificazione
O
H2C O C H2C OH
(CH2)n CH3
O O
HC O C +-
+ 3 NaOH 3 Na O C + HC OH
(CH2)n CH3 (CH2)n CH3
O
H2C O C H2C OH
(CH2)n CH3
Meccanismo di
funzionamento
dei saponi
I carboidrati
I carboidrati sono dei poliidrossi aldeidi o dei poliidrossi chetoni ed i loro derivati
H
H R
C O
C O C O
H C OH
R R
CH2OH
H H H
Eritrosio C4H8O4 HOH2C C C C O Tetrosio, aldoso, aldotetroso
OH OH
H H H H H
OH OH OH OH
H H H H H H
OH OH OH OH OH
H H H H H
OH OH OH OH O OH
Reazioni di idrolisi
L idrolisi degli oligosaccaridi o dei polisaccaridi porta alla formazione di monosaccaridi
H+ diluito
Glucosio + H2O nessuna reazione
monosaccaride
H+ diluito
Saccarosio + H2O Glucosio + Fruttosio
disaccaride monosaccaridi
H H H H
1 2 3 4 5
C C C C CH2OH
O OH OH OH
H
H 5 O 5
CH2OH CH2OH
O
O HO 4
C 4 CH C
1 C 1
H
H H H H OH
C C C C3
2 3 2
OH OH OH H
ribosio
H H OH H OH
1 2 3 4 5 6
C C C C C CH2OH
O OH H OH H
6 6
CH2OH CH2OH
H
5 5
O C H O C
H H H
H H
C H OH C4 C H OH C4
1 HO 1
O OH C C OH
C C 3
2 3 2
OH H OH H
glucosio 1 OH H H
HOH2C
2 3 4 5 6
C C C C CH2OH
O H OH OH
1 H
CH2OH 6 1 O 6
CH2OH HOH2C CH2OH
O
O C 2 C 2 C 5
C5
HO H
OH H H H OH
3C C4 3C C 4
H OH OH H
fruttosio
OH
CH OH OH
HO OH
CH CH
H2C CH
OH
CH
CH CH C
H2C OH HO
O
OH O CH
OH
C
H2
glucosio fruttosio
OH
CH OH
HO OH OH
CH CH
CH
H2C
OH + H 2O
CH CH C CH
H2C
O O
OH O CH
OH
C
H2
saccarosio
CH2OH OH CH2OH CH2OH
H
O O O
H O
Cellulosa H O H H
H OH H H H
OH H H OH H OH H
HO H H H H O
O
O
n
H OH H OH H OH
CH2OH
cellulosa
O O O
O O O O
(I)
Amido
CH2OH HOH2C HOH2C
O O O
H H H H H H
H H H
OH H OH H OH H
HO O O OH
n
H OH H OH H OH
amido
O O O
O O O O
(II)
AMMINE ed AMMIDI
Le ammine e le ammidi sono composti organici in cui è presente azoto le
ammine in particolare sono dei derivati organici dell’ammoniaca NH3
H H H R"
H N H N R' N R' N
H R R R
Nomenclatura
Le ammine vengono identificate in base al nome del gruppo alchilico sull’atomo di azoto
seguito dal suffisso -ammina
Esempi:
H2 H2
H3C C N H H3C C N H H3C N CH3
H Ch3 CH3
N
N
H
Pirrolidina Piperidina Pirrolo
Anilina Piridina
Putrescina Cadaverina
Reazione delle ammine
Esempi:
CH3
N CH3 + HBr N+ + Br-
H
H
H2 H2
H3C C N CH3 + H2SO4 H3C C N+ CH3 + HSO4-
H H
Reazioni nucleofile
Alcune delle più importanti proprietà chimiche delle ammine si basano sulla loro capacità
di agire come nucleofili.
H
Anilina
Nu + C X Nu C + X-
H
H2 H2
H3C NH2 + Br C CH3 H3C N+ C CH3 + Br-
H
Reazione di un’ammina con una anidride organica
R' R'
R C O C R + H N R C N + H O C R
O O R" O R" O
(o H) (o H)
Ammide Acido
Ammidi R C N
Reazione di formazione:
R C OH + H O R' R C O R' + H 2O
O O
Estere
R' R'
R C OH + H N R C N + H2O
Legame Ammidico
O R" R"
O
(o H) (o H)
Ammide
Le Ammidi nei polimeri
Il legame ammidico è spesso coinvolto sia nellaformazione di polimeri naturali
(le proteine) che in quella di polimeri sintetici (per esempio il Nylon)
H2 H2 H2 H2
HO C C C C C C OH
Il Nylon è sintetizzato industrialmente
riscaldando un derivato dell’acido adipico O O
ed il 1-6 diamminoesano
H2 H2 H2 H2 H2 H2
H2N C C C C C C NH2
H2 H2 H2 H2 H H2 H2 H2 H2 H2 H2 H
C C C C C C N C C C C C C N
O O n
La robustezza del Nylon deriva dai legami idrogeno che si istaurano tra differenti catene
H2 H2 H2 H2 H H2 H2 H2 H2 H2 H2 H
C C C C C C N C C C C C C N
O O n
H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H
C C C C C C N C C C C C C N
O O n
Preparazione in laboratorio del Nylon
Gli Amminoacidi
Come dice la parola stessa sono composti organici in cui sono presenti nello
stesso composto sia il gruppo funzionale amminico (-NH2) che quello acido
(-COOH)
L unione di diversi amminoacidi da luogo alla formazione delle
PROTEINE e le proteine sono i mattoni cellulari (più del 50% della
massa secca delle cellule e costituita da proteine.
O O
O
H2N CH C OH H2N CH C OH
H2N CH C OH
CH2 CH2
CH CH3
CH2
CH3 HN
H2N CH C OH O
CH2 C OH O
CH2 H2N CH C OH
S HN
H
CH3
Metiolina Met o M Prolina Pro o P Glicina Gly o G
H2N CH C OH
CH2
O O
H2N CH C OH H2N CH C OH
CH2 CH OH
OH CH3
OH
Serina Ser o S Treonina Thr o T Tirosina Tyr o Y
O
O
H2N CH C OH
H2N CH C OH
O CH2
CH2
H2N CH C OH CH2
C O
CH2 C O
NH2
SH OH
Cisteina Cys o C Asparagina Asn o N Glutamina Glu o Q
O O
H2N CH C OH H2N CH C OH
CH2 CH2
CH2 C O
C O OH
OH
Legame ammidico
O O
H
R C OH + H2N R' R C N R' + H2O
H O H O H O H O
+ H
H3N C C O- + +
H3N C C O- +
H3N C C N C C O-
R1 R2 R1 R2
Legame peptidico
O O O O O
H H
H2N CH C NH CH C N CH C N CH C NH CH C OH
CH CH3
CH3
OH
Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu
Leu-encefalina
Acidi nucleici
Acido Desossiribonucleico DNA e l’Acido ribonucleico RNA
Sono polimeri i cui monomeri sono i nucleotidi. Ciascun nucleotide è formato da tre
componenti: un gruppo fosfato, uno zucchero pentoso e una base azotata.
Nell’RNA lo zucchero è il ribosio, mentre nel DNA è il desossiribosio che, rispetto al
ribosio, ha un atomo di ossigeno in meno.
Ribosio Desossiribosio
Nucletidi
Nel polimero si innestano alcuni amminoacidi semplici.
Nel DNA sono adenina (A), timina (T), guanina (G) e citosina (C); nell’RNA al
posto della timina c’è l’uracile (U).
Le basi sono caratterizzate da unioni obbligate: A con T (o viceversa) e C con G (o
viceversa); naturalmente nell’RNA al posto di T troviamo U.
Guanina Citosina