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Gruppi funzionali

I composti organici possono essere classificati in


base a specifiche caratteristiche strutturali
identificate con il nome di gruppo funzionale, la
cui definizione è quella di una porzione di molecola
che ha un comportamento chimico specifico e che
permette alla molecola intera di essere
classificata in una data classe di composti.
Gruppo funzionale Nome composto Descrizione
alcoli
ossidrilico tiolico alcol fenolo tiolo polare e solubile in acqua: fenoli
OH SH R OH Ar OH R SH tende a formare legami a H tioli
derivato alcoli etere si forma per disidratazione
O R O R (da due alcoli)
aldeidico O aldeide polare e solubile in acqua
C COH
H aldeidi
chetonico O chetone chetoni
polare e solubile in acqua
C CO
carbossilico O acido carbossilico
C acido debole: tende a
OH COOH formare –COO- acidi carbossilici e
loro derivati
derivato ac. estere per sostituzione del gruppo
carbossilico O -OH dell’acido carbossilico
C COOR con un gruppo –OR di un
OR alcol(OH-+H+ H2O)

amminico ammina primaria base debole: tende a


NH2 R NH2 formare NH3+ acquistando ammine
uno ione H+
ALCOLI
Gli alcoli sono i composti molto comuni (es: etanolo,
metanolo) e il loro gruppo identificativo (gruppo
funzionale) è un ossidrile (-OH) legato a un gruppo
alchilico R.
In generale un alcol può essere rappresentato nel
seguente modo:
Gruppo R-OH Gruppo
alchilico ossidrilico

Desinenza: -olo
H H H

H C OH H C C OH

Metanolo Etanolo
H H H oppure
oppure
Alcol metilico Alcol etilico
GLI ALCOLI POSSONO ESSERE
R R
R - CH2 – OH CH – OH R C – OH
R R
Alcol primario alcol secondario alcol terziario

I composti che possiedono due, tre o più gruppi alcolici


(-OH) sono classificati come polioli e il suffisso da usare
sarà -diolo (2 -OH), -triolo (3 -OH) ecc.
OH OH OH OH OH

CH2 CH2 CH2 CH CH2


1 2 1 2 3
1,2-etandiolo 1,2,3-Propantriolo
oppure oppure
Glicole etilenico Glicerina, glicerolo
Il glicole etilenico è usato come
anticongelante grazie al suo basso
punto di congelamento.

HOCH2CH2OH
Il comportamento chimico degli alcoli
è determinato dal gruppo ossidrilico

• Si comportano da acidi (più deboli


dell’acqua) quando cedono H+ formando
gli alcolati (ad es. di Na o K)

• Si comportano da basi quando accolgono


H+ ceduto da un acido formando gli alcoli
protonati
PREPARAZIONE DEGLI
ALCOLI
• IDRATAZIONE DEGLI ALCHENI (ADDIZIONE)

• ALOGENURO ALCHILICO+BASE ( SOSTITUZIONE


NUCLEOFILA)

• RIDUZIONE DELLE ALDEIDI (ALCOL PRIMARIO)


RIDUZIONE DEI CHETONI (ALCOL SECONDARIO)
RIDUZIONE DEGLI ESTERI (ALCOL PRIMARIO)
REAZIONI DEGLI ALCOLI
DANNO REAZIONI DI OSSIDAZIONE:

• GLI ALCOLI PRIMARI SI OSSIDANO AD


ALDEIDI E POI AD ACIDI CARBOSSILICI

• GLI ALCOLI SECONDARI SI OSSIDANO A


CHETONI

• GLI ALCOLI TERZIARI NON SI OSSIDANO


L’ossidazione dell’etanolo ad acido acetico
con dicromato di potassio è alla
base del saggio di controllo
dell’alcol nell’alito utilizzato dalla
polizia stradale per determinare il
controllo di alcol nel sangue di una
persona. Il test si basa sulla differenza di colore tra lo
ione dicromato (rosso-arancio) del reagente e lo ione
cromico III (verde) del prodotto.Come l’alito contenente
vapori di etanolo passa attraverso il tubo, lo ione
dicromato, arancio rossiccio, si trasforma in ione cromico
III, verde.
O

CH3CH2OH + (Cr2O7)2- CH3COH + Cr3+


ione dicromato (rosso-arancio) ione cromico (verde)
FENOLI
I fenoli più comuni sono il fenolo, il m-
cresolo, l’α-naftolo; hanno il gruppo
identificativo (gruppo funzionale)
ossidrilico (-OH) legato direttamente ad
un anello aromatico.

naftolo
fenolo

Il fenolo è un milione di volte più acido dell’alcol etilico


TIOLI
I tioli, come si può evincere dal nome stesso, sono
stretti parenti degli alcoli, ma presentano uno zolfo
(ecco spiegato il prefisso tio!) al posto dell’ossigeno e
possono essere genericamente indicati con RSH.

Gruppo R-SH Gruppo


alchilico tiolico

CH3SH CH3CH2SH

Metantiolo Etantiolo

Desinenza: -tiolo
La caratteristica più eclatante dei tioli
a basso peso molecolare è il loro
fetore.Tracce di tioli a basso peso
molecolare, generalmente l’etantiolo,
vengono aggiunte al gas naturale in modo
che eventuali perdite possano essere
avvertite attraverso il puzzo del tiolo.
L’odore che rilascia la moffetta è
dovuta principalmente ai seguenti tioli:

CH3

CH3CHCH2CH2SH CH3CH=CHCH2SH

3-Metil-1-butantiolo 2-Buten-1-tiolo
2- metiltiolofurano
ALDEIDI E CHETONI
Entrambi i composti sono caratterizzati dalla presenza di un
particolare gruppo funzionale che non abbiamo finora mai
incontrato, il gruppo carbonilico, in cui uno dei carboni della catena
principale è interessato in un doppio legame con un ossigeno.

O O
O
C C
C
R H R R'

Gruppo Aldeide Chetone


carbonilico

Desinenza: -ale Desinenza: -one


ALDEIDI E CHETONI

Alcuni esempi famosi…

O O

C C
H H H 3C CH3

Formaldeide o Acetone
Formalina

Famoso soprattutto per


Si usa spesso per conservare rimuovere lo smalto dalle
inalterati gli organi evitando unghie…
la decomposizione…
PREPARAZIONE DI
ALDEIDI E CHETONI

•OSSIDAZIONE ALCOLI PRIMARI ( ALDEIDI )


(può procede fino ad acido carbossilico)

•DEIDROGENAZIONE ALCOLI PRIMARI ( ALDEIDI )

•OSSIDAZIONE ALCOLI SECONDARI ( CHETONI )


REAZIONI DI
ALDEIDI E CHETONI
Danno reazioni di addizione nucleofila δ+ δ-
(a causa della forte polarizzazione del legame -C = O )
• RIDUZIONE DELLE ALDEIDI = ALCOLI PRIMARI

• ALDEIDI + REATTIVI DI GRIGNARD (R-MgX) = ALCOLI


SECONDARI

• RIDUZIONE DEI CHETONI = ALCOLI SECONDARI

• CHETONI + REATTIVI DI GRIGNARD (R-MgX) = ALCOLI


TERZIARI

REAZIONI DI OSSIDAZIONE

• OSSIDAZIONE DELLE ALDEIDI = ACIDI CARBOSSILICI


ACIDI CARBOSSILICI
Il gruppo funzionale che caratterizza gli acidi carbossilici è
fortemente assonante con il carbonile (-CO) di aldeidi e chetoni.
Al carbonio del carbonile, al posto di un H o un R’, però, è legato
un ossidrile. Pertanto, il gruppo funzionale risultante si chiama
gruppo carbossilico e si indica con -COOH oppure -CO2H.

O O
O
C C
C OH R OH

Gruppo Gruppo Acido


carbonilico carbossilico carbossilico

Desinenza: acido -oico


ACIDI CARBOSSILICI
Alcuni esempi …

O O
Acido formico Acido acetico
C C
H OH
H 3C OH

O C
OH
C OH
HO C

O Acido ossalico Acido benzoico


Il comportamento chimico degli
acidi organici è determinato dal
gruppo carbossilico
• Sono acidi deboli (liberano ioni H+)

• Hanno punti di ebollizione elevati

• Reagiscono con gli alcoli formando gli


esteri(l’acido libera OH, l’alcol libera H e
viene eliminata una molecola di H2O )
PREPARAZIONE DEGLI
ACIDI CARBOSSILICI
REAZIONI DI OSSIDAZIONE

• OSSIDAZIONE DEGLI ALCOLI


PRIMARI

• OSSIDAZIONE DELLE ALDEIDI


REAZIONI DEGLI ACIDI
CARBOSSILICI

•Acido + alcol estere


(sostituzione dell’ -OH con –OR)
Un acido organico molto usato in farmacologia

Il primo farmaco sviluppato per un uso molto generalizzato è stato


l’aspirina, attualmente il più comune antidolorifico. L’aspirina è
direttamente connessa alla corteccia di salice. Da essa, infatti, si può
estrarre la salicina, che, idrolizzata ad alcol salicilico e poi ossidata ad
acido salicilico, dà un potente antidolorifico che, però, porta forti
bruciori di stomaco. La trasformazione in acido acetilsalicilico (aspirina)
ha portato all’isolamento del noto potente antidolorifico.
O
O
COH
CH2OH
COH

COCH3
OH
OH
O
Alcol salicilico Acido salicilico Acido
acetilsalicilico
AMMINE
Possono essere considerate derivati organici dell’ammoniaca (NH3)

Un carbonio legato all’azoto Due carboni legati all’azoto Tre carboni legati all’azoto
quindi ammina primaria quindi ammina secondaria quindi ammina terziaria

CH3
CH3
CH3 NH2 CH3 N
CH3 NH
CH3
Metilammina Dimetilammina Trimetilammina
(RNH2) (R2NH) (R3N)

Desinenza: -ammina
Il comportamento chimico delle
ammine è determinato dal gruppo NH2
• sono basi deboli

• negli amminoacidi il gruppo amminico


coesiste con il gruppo carbossilico
Preparazione delle ammine

• ALOGENURI ALCHILICI + NH3

• RIDUZIONE DEI NITROCOMPOSTI


si formano ammine aromatiche:
NO NH2

es.: riduzione

nitrobenzene anilina
REAZIONI DEGLI
AMMINOACIDI
• REAGISCONO FRA DI LORO PER FORMARE
LA STRUTTURA PRIMARIA DELLE PROTEINE

LEGAME PEPTIDICO
(CON ELIMINAZIONE DI UNA MOLECOLA DI ACQUA)
TRA IL GRUPPO AMMINICO DI UN
AMMINOACIDO
E QUELLO CARBOSSILICO DI UN ALTRO.
REAZIONI REAZIONI DEGLI REAZIONI DEGLI REAZIONI DELLE REAZIONI DEI REAZIONI DI ACIDI REAZIONI DELLE
IDROCARBURI E ALCOLI ALDEIDI CHETONI CARBOSSILICI AMMINE
PREPARAZIONI DERIVATI E DEGLI ESTERI

PREPARAZIONE •Idratazione degli •Riduzione delle •Riduzione dei


DEGLI ALCOLI alcheni = alcoli aldeidi = alcoli chetoni = alcoli
R-OH •Idrolisi degli • Disidratazione primari secondari •Riduzione degli
alogenuri alchilici intermolecolare •Addizione dei •Addizione dei esteri
PREPARAZIONE (sostituzione degli alcoli reattivi di Grignard reattivi di Grignard = alcoli
DEGLI ETERI nucleofila) = eteri (R-MgX) (R-MgX)
R-O-R = alcoli = alcoli secondari = alcoli terziari

PREPARAZIONE •Ossidazione degli


DELLE ALDEIDI alcoli primari=aldeide
O (può procede fino ad
R-C acido carbossilico)
•Deidrogenazione (al.
H primari) = aldeide

PREPARAZIONE
DEI CHETONI •Ossidazione degli
O alcoli secondari
= chetoni
R- C- R
PREPARAZIONE •Ossidazione degli •Ossidazione delle
DEGLI ACIDI alcoli primari aldeidi
CARBOSSILICI = acidi carbossilici = acidi carbossilici
O
R-C
OH

PREPARAZIONE
DEGLI ESTERI •Acido+alcol
O (sostituzione dell’-OH
R-C con –OR)
O-R = estere

PREPARAZIONE •Alogenuri alchilici +


DELLE NH3 •Condensazione: il gruppo carbossilico di un
AMMINE •Riduzione dei amminoacido si lega al gruppo amminico di un
R- NH 2 nitrocomposti ….es. altro con eliminazione di una molecola di H2O
NO = peptidi
FORMAZIONE nitrobenzene
DEI PEPTIDI O = ammine