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COOH
HO OH
OH
Escherichia Coli
Isolamento da Illicium (in giapponese shikimi): Eykman, 1885 Definizione strutturale: Freundberger, Karrer 1930
(Davis , 1950)
Composti aromatici
Ed in particolare:
COOH NH2 Fenilalanina HO Tirosina COOH NH2 N H Triptofano COOH NH2
La via biogenetica
ciclo del pentoso fosfato CHO OH OH CH2OP D-eritrosio-4-fosfato COOH H2C C OP GLUCOSIO glicolisi CO2H
Fosfoenolpiruvato (PEP)
HO
OH
OH Acido Shikimico
COOH
HO OH
CH2 COOH
Acido Corismico HOOC Acido Protocatechico; Acido Salicilico Acido Gallico Acido p-Idrossibenzoico; Acido p-Amminobenzoico; Acido Antranilico CH2COOH
OH Acido Prefenico
Triptofano
Fenilalanina; Tirosina
OH Acido D-Arabino-eptulosonico-7-P
HO
CO2H
HO
CO2H
OH OH Acido 3-deidrochinico
HO OH
OH
Acido chinico
HO OH
HO OH
OH
Acido protocatechico
Acido gallico
CO2H CO2H H O OH Acido Corismico -HOP CO2H PO C B CO2H HO2C CH2COCO2H CO2H O CO2H OH Acido 5-enolpiruvil shikimico-3-fosfato
A CO2H
OH OH Acido protocatechico CO2H OH Acido Prefenico NH2 HO OH Acido gallico Fenilalanina OH Tirosina Acido antranilico Acido salicilico OH CO2H NH2 CO2H OH Acido p-idrossibenzoico NH2 Acido p-amminobenzoico CO2H NH2 CO2H OH
-PEP
O OH H+ OH CO2 H O
-PEP
CO2 H
Acido 4-Idrossibenzoico
CO2 H
Acido Isocorismico
Acido Salicilico
CO2 H OH + NAD
CO2 H OH
O NH2
CO2 H
CO2 H
OH
OH
NH2
Acido Antralinico
Acido Folico
Triptofano
OH OP OH
NH
CH2OP
+ N H
HO
fosforibosil PP
OP -H2O
HO OH
OP
N H
OH H gliceraldeide-3-P
Alcaloidi
N H Triptofano
Metabolismo ossidativo della chinurenina: Gli ommocromi i pigmenti degli occhi degli artropodi
H2N
COOH O HO N O Xanthommatina N O
H2N COOH
Butenadt, A., Beckmann, R. Ommochromes. VI. Genesis of rhodommatin and ommatin C. Hoppe Seylers Z Physiol Chem. 1955, 301, 115-117
I tannini sono in grado di legarsi stabilmente alle proteine (es. cheratina) ed anche ad altri biopolimeri come cellulosa e pectina fungendo da cross linkers e modificandone quindi le propriet meccaniche e chimiche. In passato i tannini erano impiegati per la concia delle pelli.
OH OH OH OH
I tannini si suddividono in: Tannini non idrolizzabili: la cui struttura ancora poco nota; Tannini idrolizzabili: esteri dellacido gallico, di acidi poligallici e di altri dimeri derivanti dallacido gallico (es acido ellagico) con il glucosio.
HO O
Purpurogallina
CH2COCOOH
COOH
Acido Corismico
O Acido Fenilpiruvico
Transaminazione
-CO2 O COOH
Fenilalanina
OH Acido p-Idrossifenilpiruvico
Transaminazione
OH Tirosina
PAL -NH3
(solo graminacee)
Antimitotico, antitumorale
OH Isolariciresinolo
OH H O O O H O HO O O
MeO OMe
OMe OH
Podofillotossina
Enterolattone
Nelle radici del podofillo Un fitoestrogeno prodotto dalla microflora intestinale. Protegge da tumori indotti da ormoni e da malattie cardiovascolari
MeO OH
MeO
.O
MeO x2 O OMe O
Alcol Coniferilico
CH2OH CH2OH
OH OMe CH3O O H HO O
OMe
H O
CH2OH CH2OH
Le cumarine
COOH O HO Acido Cinnammico O COOH OH Acido o-Cumarico
Glucosilazione Glucosilazione
COOH
COOH OG
Isomerizzazione cis-trans
COOH HO OG
Isomerizzazione cis-trans
COOH OG
Idrolisi
5 6 7 8 4 3 2
HO
COOH OG
Idrolisi
O
1
HO
O Umbelliferone
Cumarina
Filtro solare
O HO HO O Esculetina O
O Dicumarolo
O O
O OH H H OH
H+ OH
O H+
O -H2O O
4-idrossicumarina
OH
O OH
O OH
O O
Oggi usato come anticoagulante del sangue per il trattamento delle trombosi.
OH
Gli psoraleni
1. La biosintesi
OPP
+
DMAPP
.. HO
O umbelliferone
HO
HO HO O O -CH3COCH3
O OH
O xantossolo SAM
psoralene O2 NADPH OH
O bergaptolo
O OMe
SAM OMe
xantossina (8-metossipsoralene)
bergaptene (5-metossipsoralene)
Gli psoraleni
2. Le propriet biologiche Si intercalano al DNA formando addotti
O O O N 8-MOP addotto psoralene-DNA O H h N N O h
fotoindotta
O HN O
O HN O N O O OMe
OMe cicloaddizione
O O N O OMe
di-addotto psoralene-DNA
Ruta graveolens
Gli psoraleni
3. Le propriet farmacologiche e cosmetiche Promuovono la pigmentazione cutanea e labbronzatura. Lolio di bergamotto usato come abbronzante.
Utilizzati anche per il trattamento della vitiligine e psoriasi Terapia PUVA : somministrazione orale 8-metossipsoralene seguita da irradiazione con luce UV-A