ACETATI (CH3COO-)

Anione acetato
(-3) (+3) O  fornisce sali dotati di
H3C C notevole idrosolubilità;
O -  ha proprietà basiche che
vengono sfruttate da un
punto di vista farmacologico
CH3COOH + H 2O CH3COO- + H3O+

Acido acetico ▪ liquido incolore, abbastanza volatile,

con caratteristico odore di aceto.
▪ acido debole, con Ka ~ 10-5
▪ miscibile con acqua.
glaciale = anidro (solidifica in cristalli incolori a 16.5°C)
 SALI DI INTERESSE FARMACEUTICO
• (CH3COO)2Mg • Reintegratori:
• CH3COONa componenti elettrolitici
• CH3COOK in soluzioni per dialisi

• Anche come antiacidi nelle acidosi metaboliche

ematiche.
FARMACOLOGIA E TOSSICOLOGIA
CH3COO- importante intermedio metabolico, sia
per gli organismi animali che per quelli
vegetali.
 A livello biologico si trova sotto forma di
Acetil-coenzima A
GRUPPO
ACETILE

O
LEGAME AD ALTO
CONTENUTO DI
C ENERGIA

H3C S CoA

Deriva dal catabolismo di tutte le molecole biologiche

combustibili:
▪ zuccheri
▪ grassi catabolismo CH3COSCoA ox (mitocondri) CO2 + H2O + E
▪ proteine (ciclo di Krebs)

ATP
 Una parte dell’acetil-coenzima A viene utilizzata per
la biosintesi di importanti molecole biologiche:

▪ colesterolo Serve per introdurre unità C-2

▪ grassi (trasferisce gruppi acetilici)
▪ zuccheri CH3-CO-

L’E derivante dalla idrolisi del legame

C-S, ad elevato contenuto
O energetico,viene utilizzata per
C attivare le reazioni biochimiche alle
H3C S CoA quali partecipa lo stesso acetil-
coenzima A.
 ACIDO BORICO E BORATI
H3BO3 (acido borico o ortoborico)
OH
• Acido debole (Ka ~ 10-10).
• Solido solubile in acqua. B
HO OH

Na2B4O7 (sodio tetraborato o borace)

Solido solubile in acqua idrolisi alcalina.
 Composti di interesse farmaceutico
H3BO3 antibatterico
► soluzione acquosa al 5% per lavande oculari
► solido o in soluzione acquosa per il trattamento di
lesioni cutanee di varia natura.
Na2B4O7∙10H2O (borace) antibatterico

FARMACOLOGIA E TOSSICOLOGIA
Acido borico e borati vengono utilizzati come
antibatterici, con azione batteriostatica, per uso
topico. La loro TOSSICITA’ ne limita l’uso.

Si assorbono attraverso la pelle lesa: sequestrano

Ca2+ e Mg2+ per formare sali poco solubili

alterazione dell’equilibrio ionico fisiologico

La borace, ad alte dosi (> 20 g), se somministrata
per os, ha proprietà abortive (usata in passato).
Avvelenamento da acido borico nausea,
vomito, spasmi della muscolatura liscia fino al
collasso cardiaco (sequestra il calcio).
 Deficienza di F- ● fragilità ossea
● fragilità dentale
● predisposizione alla carie
 Usato in terapia nella prevenzione dell’osteoporosi:
3Ca3(PO4)2 ∙ Ca(OH)2 +2F- 3Ca3(PO4)2 ∙ CaF2 + 2OH-
idrossiapatite fluoroapatite

In questo modo si favorisce la ritenzione dello ione Ca2+.

 Nella profilassi della carie dentale:
◘ inibizione di enzimi che ossidano, a livello del cavo
orale, gli zuccheri (saccarosio) ad acidi carbossilici

si evita l’attacco chimico da parte degli acidi stessi alla

idrossiapatite della dentina.
◘ proprietà antisettiche agisce contro la placca
batterica.
 ALOGENURI
(Cl-, Br-, I-)
CLORURI
► Derivano dall’acido cloridrico (HCl), acido forte
(Ka = 108). Gas incolore, aggressivo, soffocante,
solubile in acqua.
(HCl conc. = soluzione al 37%, cioè 12 M).
COMPOSTI DI INTERESSE FARMACEUTICO
HCl (soluzione diluita) reintegratore gastrico
NaCl
CaCl2 reintegratori di Cl- (ma anche di Na+ e Ca2+)

Molti altri cloruri inorganici devono la loro attività

farmaceutica al controione.
 FARMACOLOGIA E TOSSICOLOGIA
 Come HCl - nei succhi gastrici (pH 1.5-3)
- necessario per l’attività degli
enzimi digestivi che idrolizzano
le proteine alimentari.

 Come Cl- - essenziale per la vita animale e

vegetale;
- insieme al Na+ si trova nei liquidi
extracellulari;
- regola ▪ pressione osmotica
▪ trasmissione dell’impulso
nervoso (recettori canale)
Carenza (iper-sudorazione) crampi muscolari
tetania
 BROMURI
 Derivano dall’acido bromidrico (HBr), molto
forte (Ka ~ 109)
 gas incolore, soffocante, solubile in acqua.

COMPOSTI DI INTERESSE FARMACEUTICO

NaBr sedativo, antiepilettico, deprimente

sessuale (oramai in disuso)
 FARMACOLOGIA E TOSSICOLOGIA

Br- ● elemento microessenziale. Non se ne conosce

il ruolo biologico.
● provoca depressione del SNC perchè si sostituisce al
Cl- a livello del recettore GABAA(recettore-canale
specifico per il GABA, neurotrasmettitore di tipo
inibitorio);
● usati in passato come sedativi, antiepilettici,
deprimenti sessuali
Tossicità da Accumulo BROMISMO

depressione mentale e
perdita di memoria

Fenomeno reversibile con la sospensione della

cura.

● Br- è facilmente escreto per via renale.

Escrezione facilitata da somministrazione di
dosi elevate di NaCl (competizione a livello
tissutale).
 IODURI
• Derivano dall’acido iodidrico (HI), fortissimo (HI >
HBr > HCl), gas aggressivo e irritante, solubile in
acqua.
• Lo ione I- è reattivo come riducente.

COMPOSTI DI INTERESSE FARMACEUTICO

NaI e KI # nelle disfunzioni tiroidee
# come traccianti radioattivi (se
contengono 131I, γ-emittente) nello studio
metabolico della funzionalità tiroidea.
FARMACOLOGIA E TOSSICOLOGIA
I- è elemento oligoessenziale:
• Dose giornaliera media ~ 0.2 mg
• Nel sangue è presente a bassa concentrazione
(0.2-0.4 mg/100 mL) poiché viene captato dalla
tiroide, dove si concentra (fino a 500 mg).
• I- è utilizzato dalla tiroide, previa ossidazione a I2,
per la sintesi degli ormoni tiroidei:
– TRIIODOTIRONINA (T3)
– TIROXINA (T4)
Insufficienza IPOTIROIDISMO gozzo
cretinismo
Eccessiva attività tiroidea IPERTIROIDISMO

Iperproduzione di T3 e T4
Si può curare con I- inibizione a feed-back della
captazione di ioduro da parte della tiroide.
 BICARBONATI E CARBONATI (HCO3-/ CO32-)
SOSTANZE DI INTERESSE FARMACEUTICO
• CO2 a basse conc. (5-7% con O2) è stimolante
respiratorio (incrementa la respirazione
in frequenza e profondità).
Anche dilatatore dei vasi cerebrali.

• NaHCO3 antiacidi gastrici, rapidi, ma di breve

• KHCO3 durata. Uso eccessivo alcalosi
sistemica ed urine alcaline.
• CaCO3 antiacidi gastrici. Non danno alcalosi
• MgCO3 sistemica

• Na2CO3 alcalinizzante in preparazioni farmaceutiche

 FARMACOLOGIA E TOSSICOLOGIA
CO2 prodotto terminale della respirazione cellulare
Nel SANGUE CO2
H2CO3 5%
HCO3- 60%
Legato alle proteine plasmatiche R-NH-COOH 35%
(come carbammino-emoglobina)

HCO3-/CO32- SISTEMA TAMPONE INORGANICO

del sangue (insieme a HPO42-/H2PO4-) EFFICACE
Tra i suoi componenti c’è l’acido carbonico (H2CO3)
trasformato, nell’organismo, dall’enzima ANIDRASI
CARBONICA (A.C.), in CO2 ed H2O, eliminate con la
respirazione CONTROLLO RESPIRATORIO
DEL pH EMATICO.
CONTROLLO RESPIRATORIO DEL pH EMATICO

Controllo acidosi ed alcalosi ematica dovuta a:

IPOVENTILAZIONE (respirazione lenta e

superficiale) scarsa eliminazione di CO2 e
aumento di H2CO3 ematico acidosi
CO2 + H2O H2CO3 HCO3- + H+
IPERVENTILAZIONE (respirazione veloce e
profonda) Eccessiva eliminazione di CO2
ematico alcalosi
 NITRATI
• HNO3 acido forte (Ka = 22), aggressivo e
ossidante.
• La sua azione ossidante è dovuta allo ione NO3-.
• TUTTI I SALI CONTENENTI LO IONE NITRATO
SONO SOLUBILI IN ACQUA.
COMPOSTI DI INTERESSE FARMACEUTICO
AgNO3 Antisettico ad azione batteriostatica
(per uso esterno).
NaNO3 e KNO3 conservanti (industria alimentare).
Per la loro azione ossidante distruggono le cellule
batteriche. Efficaci nell’impedire la proliferazione
del clostridium botulinum, le cui tossine provocano il
botulismo (gastroenterite disturbi nervosi
paresi).
 FARMACOLOGIA E TOSSICOLOGIA
• I nitrati costituiscono il prodotto ultimo della
ossidazione dell’azoto organico e ammoniacale
escreto dagli organismi viventi.
• Lo ione NO3- è fisiologico negli organismi animali,
ma è tollerato solo a bassissime concentrazioni.
• ACQUE POTABILI 100 mg/L
• Concentrazioni più elevate di NO3-
a) METAEMOGLOBINEMIA
Fe2+ ox Fe3+
(emoglobina) (metaemoglobina)

Incapacità di rilasciare O2 ai tessuti (lega fortemente

l’O2)
b) IPOTIROIDISMO
Lo ione NO3- compete con lo ione I- nel meccanismo
di captazione inibizione della attività della
tiroide e quindi della trasformazione I- I2 ,
utile per la sintesi degli ormoni T3 e T4).
 SOLFATI
SOSTANZE DI INTERESSE FARMACEUTICO

• Na2SO4 sale di Glauber (purganti)

• MgSO4 sale inglese

FARMACOLOGIA E TOSSICOLOGIA
I solfati solubili svolgono la loro azione irritante sul
tubo gastroenterico ed idratante delle masse
fecali. Spesso azione sinergica a quella del catione
(Mg2+).
 TIOSOLFATO
O 2- Possiede un atomo di S a
(+5)
O S S
(-1)
grado di ox +5 e l’altro a n
di ox -1.
O

COMPOSTI DI INTERESSE FARMACEUTICO

 Na2S2O3 usato in passato come antisettico,

vermifugo e fungicida intestinale.
Nell’ambiente acido dello stomaco si libera zolfo
elementare:
S2O32- + 2H+ SO2 + S + H2O
(giallo)

Lo zolfo, grazie alla sua natura lipofilica, attraversa

facilmente le membrane cellulari: nell’ambiente
citosolico lo zolfo viene ridotto a ione solfuro, che
è responsabile della azione citotossica.
◙ Usato come antidoto negli avvelenamenti da CN-,
che vengono disattivati a tiocianati (CNS-) non
tossici e facilmente eliminabili con le urine:

(-1)(+5) (+2) (-3) (+4) (-3) (+4) (-2)

S2O32- + C N- SO32- + N C-S-

• Lo ione cianuro è tossico perché:

• si sostituisce all’ossigeno nella ossi-emoglobina
trasformandola in ciano-emoglobina morte
cellulare per anossia.
• inattiva i ferro-enzimi respiratori (citocromi) del
ciclo di Krebs.
◙ Usato come antidoto negli avvelenamenti da
ipocloriti. Nell’ambiente acido dello stomaco:
(-1)(+5) (+1) (0)(+5) (-1)
S2O32- + ClO- + 2H+ S4O62- + Cl- + H 2O
2-
(0)
O
O (+5) S S O
O S S O
O
ione tetrationato
Nell’ambiente basico dell’intestino:
(-1)(+5) (+1) (+6) (-1)
S2O32- + 4ClO- + 2OH- 2SO42- + 4Cl- + H2O
 FOSFATI
Derivano dall’acido ortofosforico (H3PO4), solido
deliquescente, corrosivo e irritante, solubile in
acqua (87%) dove si comporta da acido triprotico
medio-forte:
H3PO4 H2PO4- + H+ Ka1 ~ 10-3
H2PO4- HPO42- + H+ Ka2 ~ 10-8
HPO42- PO43- + H+ Ka3 ~ 10-12

COMPOSTI DI INTERESSE FARMACEUTICO

• Na2HPO4 (sodio monoidrogenofosfato)
alcalinizzante delle urine
• CaHPO4 reintegratore di calcio (antira-
chitico ed anticarie).
 FARMACOLOGIA E TOSSICOLOGIA
 Lo ione fosfato ha importanti proprietà
biologiche. Entra nella costituzione di:
• fosfolipidi di membrana;
• acidi nucleici;
• ATP (adenosina trifosfato) (dove partecipa alla
formazione di un legame ad alto contenuto
energetico (7.0 Kcal/mol).
• ossa, dentina e cemento dentale, come, ad
esempio:
3Ca3(PO4)2 · 2Ca(OH)2 idrossiapatite
• smalto dei denti, come, ad esempio:
3Ca3(PO4)2 · 2CaF2 fluoro apatite
 H2PO4- / HPO42- è il principale sistema tampone
inorganico del sangue e delle urine (in sinergia con
il sistema dei carbonati).

Il metabolismo del fosfato è strettamente collegato

a quello del calcio ed è regolato da paratormone,
calcitonina e vitamina D.