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I lipidi naturali sono un gruppo di sostanze eterogenee (Lipofilicit) FUNZIONE insolubili nei solventi polari (Idrofobicit) e solubili nei

solventi organici

LIPIDI

LIPIDI DI DEPOSITO con funzione energetica e protettiva

LIPIDI STRUTTURALI componenti delle membrane cellulari

LIPIDI AD INTENSA ATTIVITA BIOLOGICA ormoni, vitamine

CLASSIFICAZIONE
LIPIDI COMPLESSI O SAPONIFICABILI contenenti acidi grassi TRIGLICERIDI o triacilgliceroli o grassi neutri FOSFOLIPIDI GLICOLIPIDI Fosfogliceridi Sfingomieline Gangliosidi Cerebrosidi SFINGOLIPIDI

LIPIDI SEMPLICI O INSAPONIFICABILI STEROIDI TERPENI

ACIDI GRASSI CH3 - (CH2)n - COOH


n 10 pari o dispari Possono essere saturi insaturi ossidrilati ciclici ramificati

ACIDI GRASSI SATURI

Sono solidi a temperatura ambiente

ACIDI GRASSI INSATURI

Monoinsaturi Polinsaturi (PUFA)

I doppi legami degli acidi grassi naturali sono sempre in configurazione Cis.

Nomenclatura o n

(n) 9 (n) 6 (n) 3

I PUFA Sono contenuti negli oli vegetali e nel pesce FUNZIONI Costituenti dei lipidi di membrana Ipocolesterolemizzanti Ipotrigliceridemizzanti Azione antiaggregante le piastrine Fanno diminuire il rischio di malattie coronariche

ACIDI GRASSI ESSENZIALI


ACIDO LINOLEICO ACIDO LINOLENICO ACIDO ARACHIDONICO

PROSTANOIDI o EICOSANOIDI

LEUCOTRIENI PROSTAGLANDINE TROMBOSSANI

regolano la coagulazione del sangue

la pressione sanguigna producono febbre dolore

la riproduzione

Reazioni degli acidi grassi insaturi


Riduzione Acidi grassi saturi

Ossidazione (irrancidimento) C H C H
+

Perossido dell'Ac. G.

O O2 H C

O C H

HC

HC

TRIGLICERIDI
O CH2 OH CH OH HO HO HO C O C O C R1 R2 R3

O CH2 CH O O O C O C O C R1 R2 R3

CH2 OH

ntiedemigeno

3 H2 O

CH2

Trigliceride misto

TRIGLICERIDI

La lipasi scinde trigliceridi in glicerolo e acid grassi

OLIO

GRASSO

1-stearil, 2-linoleil, 3-palmitoil glicerolo

FUNZIONI DEI TRIGLICERIDI

1) riserva energetica (9 Kcal/g)


a) sono pi ridotti di glucidi e proteine
maggiore rapporto energia/unit di massa

b) sono conservati in forma anidra


Energia depositata / peso del deposito 6 volte pi elevato rispetto ai glucidi: 10 Kg di trigliceridi = 60 Kg di glicogeno.

2) Isolamento termico 3) Protezione meccanica

Tessuto adiposo sottocutaneo

FOSFOLIPIDI

FOSFOGLICERIDI SFINGOFOSFOLIPIDI

Sono lipidi strutturali

Fosfogliceride
O CH2 CH CH2 O O O C O C O P O (CH2)
n

CH3

LA.G. in C1 saturo C18 - C20 LA.G. in C2 un C16 - C20 insaturo

(CH2) n CH3 O X

X = alcool - aminoalcool

R1 R2 Fosfolipasi: enzimi che idrolizzano i fosfoglicerdi

SFINGOLFOSFOLIPIDI (SFINGOMIELINE)

ceramide

Sfingolo o sfingosina Acido grasso

CH3 (CH2)12 CH

CH

CH OH

CH NH2

CH2OH

CH3

(CH2) n

COOH

Acido fosforico Aminoalcol:

H3PO4
o Colina CH2OH - CH2 N+ (CH3)3

Etanolamina

CH2OH - CH2 - NH2

SFINGOMIELINA
ceramide

CERE: esteri di acidi grassi con alcoli a lunga catena

palmitato di miricile (cera d'api)

Fosfogliceride

Sfingomielina

I fosfolipidi sono molecole anfipatiche: hanno una testa polare e due code apolari

Sono i maggiori componenti delle membrane biologiche

LIPOSOMI
Vescicole chiuse formate dalla aggregazione spontanea dei fosfolipidi in H2O Modello per lo studio delle membrane Trasportatori di farmaci e di altre sostanze idrosolubili

GLICOLIPIDI

Cerebrosidi Gangliosidi

Glucoso o galattoso

Oligosaccaride complesso

Il pi complesso dei glicolipidi, il ganglioside, contiene degli oligosaccaridi con uno o pi residui di acido sialico con una carica negativa

glicolipide neutro

N - Acetil Neuraminico (NANA)

ACIDO SIALICO

Costituente di glicoproteine e glicolipidi

Sono stati identificati pi di 40 diversi gangliosidi Sono pi abbondanti nella membrana delle cellule nervose (5-10% della massa totale di lipidi)

Gangliosidi

GLICOLIPIDI
Sono presenti su tutte le membrane con il pi alto livello di asimmetria Sono presenti SOLO sul monostrato esterno Hanno un ruolo rilevante nellinterazione della cellula con lambiente circostante

Funzioni
Recettori ormonali Recettori di tossine batteriche (colera)

glicocalice

Partecipano ai processi di RICONOSCIMENTO CELLULARE

STEROIDI
sono lipidi ciclici derivati dal CICLOPENTANOPERIDROFENANTRENE

si distinguono per: la presenza di doppi legami e il numero dei doppi legami la presenza di funzioni chimiche particolari la catena laterale in C17

Gli STEROLI hanno un OH in C3 Lo sterolo pi importante il COLESTEROLO


FONTI: Sintesi endogena Dieta
5 colesten - 3 -olo = colesterolo

Colesterolo esterificato con un acido grasso a lunga catena [Colesterolo] = 130 - 200 mg/ 100 ml
2/3 colesterolo esterificato, 1/3 colesterolo libero

STERIDE

E contenuto solo nei tessuti animali


Si pu depositare: sulle pareti dei vasi nel fegato, nei reni placche ateromatose calcoli

Le funzioni del colesterolo sono:


COSTITUENTE FONDAMENTALE DELLE MEMBRANE CELLULARI (REGOLA LA FLUIDIT) E DELLE GUAINE MIELINICHE

PRECURSORE DEI SALI BILIARI

PRECURSORE DI MOLECOLE AD ELEVATA ATTIVIT BIOLOGICA (ORMONI STEROIDEI, VIT D)

ACIDI COLICI
Gli acidi colici differiscono dal colesterolo 1) presenza in C17 di una catena a 5 C terminante con un COOH 2) assenza di doppi legami 3) presenza di altri gruppi OH posti al di sotto del piano degli anelli

Rappresentano i prodotti di eliminazione del colesterolo

Gli

acidi biliari sono:


o 3,7,12-triidrossicolanoico o 3, 7- diidrossicolanoico o 3, 12 - diidrossicolanoico

Acido colico

Acido chenodeossicolico Acido deossicolico Acido litocolico o

3 - idrossicolanoico

SALI BILIARI

ORMONI STEROIDEI DERIVATI DAL COLESTEROLO

ORMONI SESSUALI MASCHILI E FEMMINILI

testosterone
ORMONI CORTICOSTEROIDI

progesterone

estradiolo

cortisolo

aldosterone