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Acidi carbossilici e loro derivati

Gli acidi carbossilici sono composti caratterizzati dal gruppo funzionale carbossilico
 COOH, dove R può essere un gruppo alchilico o aromatico. Il carbossile non è altro che
un carbonile a cui oltre al gruppo alchilico è legato anche un gruppo ossidrilico. Il loro
nome deriva da quello dell’idrocarburo avente un egual numero di atomi di carbonio
sostituendo alla desinenza –o degli alcani e alla desinenza –e degli alcheni il suffisso
–oico. Per la numerazione degli atomi di carbonio si assegna al carbonio del gruppo
carbossilico il numero 1. Se nella molecola sono presenti gruppi ossidrili OH, si hanno
ossiacidi; mentre se è presente un gruppo carbonile si hanno i chetoacidi.

Proprietà fisiche degli acidi carbossilici: le molecole degli acidi carbossilici sono polari
e in grado di formare legami a idrogeno sia tra loro che con altre molecole come quelle
dell’acqua o degli alcoli. I primi termini della serie sono liquidi volatili di odore molto
pungente, mentre quelli con più di dieci carboni sono solidi e quasi inodori. I primi quattro
termini della serie sono solubili in acqua in tutte le proporzioni, mentre la loro solubilità in
acqua decresce man mano che la catena carboniosa si allunga. Gli acidi carbossilici
superiori, insolubili in acqua e solubili solo nei comuni solventi apolari, sono anche detti
acidi grassi.

Proprietà chimiche degli acidi carbossilici: la reattività è determinata dal gruppo


carbossile  COOH che può dare luogo a due tipi di reazione: 1. reazioni che
comportano la rottura del legame  O  H contenuto nel carbossile che è
responsabile della loro acidità. Gli acidi carbossilici sono acidi deboli che in acqua si
dissociano. La loro costante di dissociazione è molto bassa ma comunque più elevata di
quella dell’acqua e dell’acido carbonico. Gli acidi carbossilici possono essere neutralizzati
dalle comuni basi per formare sali. 2. reazioni che comportano la sostituzione del
gruppo  OH dando luogo a tutta una serie di composti denominati derivati acilici
(dove W può essere  Cl, OR, NH2, ecc; mentre R un gruppo alifatico o aromatico).

Acidi di interesse industriale: le fonti degli acidi carbossalici superiori cono i grassi
animali e vegetali. Gli acidi più semplici l’acido formico che è presente nelle secrezioni di
alcuni insetti (antisettico impiegato per la conservazione dei prodotti alimentari, nella
concia delle pelli, nella fabbricazione della birra o in tintoria come mordente). L’acido
acetico si ottiene industrialmente dall’aceto di vino a pera di microrganismi capaci di
elaborare enzimi in grado di ossidare l’alcool etilico in presenza di aria (usato come
mordente in tintoria e come materiale di partenza per preparare prodotti farmaceutici e altri
prodotti come l’acetil cellulosa). Tra gli ossiacidi ci sono l’acido tartarico (contenuto nei
sottoprodotti della vinificazione sotto forma di tartrato acido di potassio; utilizzato nella
preparazione di polveri per bevande frizzanti, oltre caramelle e sciroppi) e l’acido citrico
(contenuto in tutti gli agrumi; oggi si ottiene per fermentazione biologica di sostanze
zuccherine attraverso l’intervento di una particolare muffa; si usa nell’industria dolciaria e
in farmacia nei settori purganti, degli analgesici e dei febbrifughi effervescenti e per la
tinture e la stampa dei tessuti).
Derivati degli acidi carbossalici: gli acidi carbossalici possono essere trasformati in una
serie di loro derivati, aventi tutti in comune il gruppo alchilico R  C = O per i derivati
alifatici e Ar  C = O per gli aromatici, legato a un gruppo funzionale W che varia a
seconda del derivato.