PRUEBAS DE CARACTERIZACIÓN DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS

Nombres E-mail
Moncayo Ortiz Mario David mariomoncayo@unicauca.edu.co
Katalina Gomez akgomez@unicauca.edu.co
Laboratorio química orgánica, Ing. Ambiental, Ing. Civil, Universidad del Cauca
Grupo No: 3
Fecha de realización de la práctica: 19/12/2022
Fecha de entrega de informe: 16/01/2023

1. INTRODUCCIÓN:
Los ácidos carboxílicos y sus derivados, son aquellos compuestos orgánicos que contienen en su molécula el
grupo carboxilo (COOH), éstos se clasifican de acuerdo con el sustituyente enlazado al grupo carboxilo. Los
ácidos grasos son ácidos alifáticos de cadena larga derivados de la hidrólisis de las grasas y de los aceites. El
grupo carboxilo es el origen de una serie de compuestos orgánicos entre los que se encuentran los haluros de
ácido (RCOCl), los anhídridos de ácido (RCOOCOR), los ésteres (RCOOR´) y las amidas (RCONH2), muchos
de estos compuestos se usan en industrias para producir jabón, detergentes y nylon. Estas ventajas para
aprender sobre sus características físicas, para varias pruebas, características realizadas con algunos
compuestos: pruebas de solubilidad de agua y bicarbonato de sodio para determinar la acidez de los
compuestos, además de determinar la capacidad de disolverse, la capacidad de diferentes compuestos de
diferentes reactivos , sintetizando compuestos obtenidos de ácidos de carbón, como en las revisiones de la
hidrólisis de hidroxilamina y jabón, también puede experimentar.

2. RESULTADOS

Tabla 1. Observaciones de la prueba de solubilidad en agua

Muestra Observaciones pH
Acido Acetico Soluble (S), presencia de una sola fase. 3
Ácido Oleico Insoluble (I), presencia de dos fases en donde la de x
abajo es el agua y la superior es el ácido.
Acido Oxalico Insoluble (I), presencia de dos fases. x
Acido Benzoico Insoluble (I), presencia de dos fases en donde la de x
abajo es el agua y la superior es el ácido

Numero de Pagina.
 Imagen 1. Solubilidad en agua
Tabla 2. Observaciones de la prueba de solubilidad en bicarbonato de sodio.
Muestra Observaciones
Acido Acetico Soluble (S), presencia de una sola fase.
Ácido Oleico Insoluble (I), solución turbia, en parte solidificada.
Acido Oxalico Soluble (S), presencia de una sola fase.
Acido Benzoico Soluble (S), presencia de una sola fase.

Imagen 2. Solubilidad en bicarbonato de sodio.

Tabla 3. Observaciones de la prueba de solubilidad de derivados de ácido.

Muestra Observaciones

Numero de Pagina.
 Acetato de Etilo Soluble (S), presencia de una sola fase con un tono transparente un
poco turbio.
Ácetato de Insoluble (I), presencia de dos fases en donde la de abajo es el agua y
isopentilo la superior es el ácido.
Anhidrido Acetico Soluble (S), presencia de una sola fase.
Acetamida Soluble (S), presencia de una sola fase.
Benzamida Insoluble (I), presencia de dos fases en donde la de abajo es el agua y
la superior es el ácido.

Imagen 3. Solubilidad de derivados de ácido.

Tabla 4. Observaciones de la prueba de hidrólisis de jabones.

Muestra Observaciones Altura de la
espuma (cm )
Solución Jabonosa Al adicionar el HCl se presenta una solución turbia sin 3.1 cm
espuma, con un precipitado sólido blanco.
Detergente Al adicionar el HCl se observa turbia color azulado y 0,4 cm
hay disminución de la espuma pero no desaparece
por completo

Numero de Pagina.
 Imagen 4. Prueba de hidrólisis de jabones.

Tabla 5. Observaciones de la prueba de dureza con jabones y detergentes.

Muestra Observaciones Reactivo
Solución Jabonosa Solución tono blanco turbio, con formación de Cloruro de
micropartículas (precipitado) blanco. calcio 10%
Solución Jabonosa Solución con grumos azules, con precipitado y Cloruro de
partículas insolubles. magnesio 10%
Detergente Solución blanca, espuma en la parte superior Cloruro de
calcio 10%
Detergente Más espuma que en el anterior, solución con Cloruro de
coloración azulada magnesio 10%

Numero de Pagina.
 Imagen 5. Prueba de dureza con jabones y detergentes.
Tabla 6. Observaciones de la prueba de dureza con jabones y detergentes.
Muestra Observaciones
Acetato de etilo Solución con color púrpura oscuro, con 3 gotas de HCl se obtuvo un pH
de 3.
Acetato de Solución con color violeta oscuro, con 5 gotas de HCL se obtuvo un pH
isopentilo de 3.}

Imagen 6. Prueba de dureza con jabones y detergentes.

3. ANALISIS DE RESULTADOS.

3.1 SOLUBILIDAD EN AGUA Y ACIDEZ ACIDOS CARBOXILICOS

Numero de Pagina.
Una de las clases de compuestos orgánicos que se encuentran con mayor frecuencia en la naturaleza son
los ácidos carboxílicos del tipo RCOOH. Su solubilidad depende de la cadena de carbonos que lo conforman,
los compuestos con cadenas de carbonos menores o iguales a 4 son totalmente solubles gracias a la
interacción de los puentes de hidrógeno, los ácidos carboxílicos con cadenas de carbonos mayores a 4 no
son solubles en agua. Para esta prueba los compuestos solubles en agua fueron el ácido acético, que fue
completamente soluble, ya que este compuesto está conformado por solo un carbono enlazado con el grupo
carboxilo. Los otros ácidos carboxílicos de la prueba poseen cadenas que son mayores a cuatro carbonos,
como en el caso del ácido benzoico y oleico, los cuales son completamente insolubles en agua. Con respecto
a la acidez de estos ácidos carboxílicos, se puede decir que en el caso del ácido acético con un pH = 3, el
cual es moderadamente ácido, solo la mitad de sus moléculas se habrán desprendido (pH real = 4,8).

Imagen 7. Reacción general de la solubilidad en agua y ácidos

3.2 SOLUBILIDAD EN BICARBONATO DE SODIO

Los ácidos carboxílicos con 5 o más carbonos son solubles en soluciones de NaHCO3 debido a la formación
de carboxilatos (sales de ácidos carboxílicos), mediante una reacción de neutralización ácido-base. Estos
grupos carboxilo son especies iónicas solubles en agua, “cuando un ácido carboxílico reacciona con NaHCO3
se obtiene mediante una reacción de sustitución. Dicha reacción genera el desprendimiento de CO2 ” . En
esta prueba tanto el ácido acético como el ácido oxálico, que es un ácido fuerte debido a la proximidad del
segundo grupo carboxílico y el ácido benzoico se disolvieron por completo. Para el ácido oleico no se
presentó solubilidad con, ya que éste actúa como un ácido débil. Entonces, forma la sal correspondiente pero
debido a la longitud de la cadena, ésta presenta insolubilidad en agua. En esta prueba, a diferencia de la
anterior, ocurre una reacción química, la cual, consiste en la formación de sales, dicha reacción permite
identificar y purificar los ácidos.
REACCIONES EN LA PRUEBA
El ácido acético (CH₃COOH) reacciona con el bicarbonato de sodio para formar acetato de sodio (C2H3NaO2),
dióxido de carbono (CO2) y agua (H2O) ya que el hidrógeno del grupo hidroxilo (OH), se reemplaza con el ion
de un metal en este caso Na+, de la siguiente manera:

Numero de Pagina.
 𝐶𝐻₃𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝑁𝑎𝐻𝐶𝑂3 ⇒ 𝐶𝐻₃𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝐶𝑂2 + 𝐻2𝑂
REACCIÓN 1. Reacción entre ácido acético y bicarbonato de sodio al 10%

En el caso de la reacción del ácido oleico (C18H34O2), igualmente, la base que es (NaHCO3) al reaccionar con
cualquier ácido produce una neutralización ácido- base que posteriormente formará una sal. La reacción se
lleva a cabo así:

𝐶𝐻3(𝐶𝐻2)7𝐶𝐻 = (𝐶𝐻2)7𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝑁𝑎𝐻𝐶𝑂3 ⇒ 𝐶𝐻3(𝐶𝐻2)7𝐶𝐻 = (𝐶𝐻2)7𝐶𝑂𝑂𝐻𝑁𝑎 + 𝐶𝑂2 + 𝐻2𝑂

REACCIÓN 2. Reacción entre ácido oleico y bicarbonato de sodio al 10%

Por otro lado, la prueba de solubilidad del ácido oxálico (C2H2O4) con bicarbonato de sodio (NaHCO3) cada
carboxilo actúa cediendo un hidrógeno, la reacción sucede así:

𝐻𝑂𝑂𝐶 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 2𝑁𝑎𝐻𝐶𝑂3 ⇒ 𝑁𝑎𝑂𝑂𝐶 − 𝐶𝑂𝑂𝑁𝑎 + 𝐶𝑂2 + 𝐻2𝑂

REACCIÓN 3. Reacción entre ácido oxalico y bicarbonato de sodio al 10%

En cuanto a el ácido benzoico (C7H6O2), este resultó soluble en el bicarbonato(NaHCO3) de sodio.

3.3 PRUEBA DE SOLUBILIDAD DE DERIVADOS DE ÁCIDO

Los derivados de ácido (ésteres, cloruros de ácido, anhídridos, nitrilos y amidas) son solubles en disolventes
orgánicos comunes como alcoholes, éteres, alcanos e hidrocarburos aromáticos. Sin embargo, muchos de los
ésteres, amidas y nitrilos más pequeños son relativamente solubles en agua debido a su alta polaridad y a su
capacidad para formar puentes de hidrógeno con el agua.

Se tiene que la presencia del grupo C=O confiere polaridad a los derivados de ácido. Los derivados de ácido
son solubles en los disolventes orgánicos usuales. Para esta prueba se tiene que el acetato de isopentilo y la
benzamida, son insolubles en agua, ya que, la solubilidad para ésteres como, el acetato de isopentilo en agua
no se da, por la razón de que cada uno posee 4 y 7 carbonos respectivamente y para las amidas el límite de
átomos de carbono para la solubilidad en agua es de 5 a 6 y la benzamida contiene 7 átomos de carbono que
impiden formar puentes de hidrógeno con el agua. En el caso de los anhidros, en este caso del
anhídrido acético, al ser productos de la deshidratación de dos moléculas de ácido carboxílicos
reaccionan con agua para constituir los ácidos carboxílicos de partida. Produciendo una reacción de
hidrólisis al entrar encontacto con el agua, produciendo ácido acético, lo cual se muestra a continuación:

(𝐶𝐻3𝐶𝑂)20 + 𝐻2𝑂 ⇒ 2𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂𝐻

REACCIÓN 4. Reacción de hidrólisis del anhídrido acético

Numero de Pagina.
En el caso de la acetamida se solubiliza, ya que, las aminas primarias y secundarias participan en enlaces por
puentes de hidrógeno fuertes, la forma resonante tiene una carga negativa parcial en el oxígeno y una carga
positiva parcial en el nitrógeno. El nitrógeno con carga positiva, polariza el enlace (N-H), haciendo al
hidrógeno fuertemente electrofílico. Los pares de electrones no enlazados del oxígeno con carga negativa son
demasiado efectivos en la formación de los enlaces por puentes de hidrógeno con los hidrógenos N-H
polarizados.
Lo anterior explica la solubilidad con el agua, además, es un compuesto pequeño por lo que también facilita la
disolución en agua.

3.4 PRUEBA DE HIDRÓLISIS EN AGUA

Para esta prueba se tiene que la mayoría de jabones y de detergentes, poseen una parte polar (región
hidrofílica) y otra no polar (región hidrofóbica). Estos generan espuma a partir de una determinada
concentración, las moléculas de detergente interaccionan entre sí formando una especie de jaula esférica,
llamada micela, que rodea pequeñas partículas de la sustancia orgánica y la encierra en su interior”[4]. Estas
micelas reducen la tensión superficial del agua y, como consecuencia, dan paso a la formación de espuma.
En cuanto a la hidrólisis (formación de un ácido y una base a partir de una sal por interacción con el agua) se
da como producto, tanto de jabones como de detergentes al añadir dos gotas de HCL al 37%. De la reacción
se deriva un ácido graso insoluble y sal de sodio, por medio de una sustitución electrofílica, en la cual, el sodio
es reemplazado por el protón proveniente del ácido fuerte agregado. Por lo precitado, se infiere que los
jabones no son muy efectivos en aguas ácidas, ya que, bajo esas condiciones le impiden drásticamente la
formación de espuma y también la formación de grumos insolubles del ácido graso por la longitud de la
cadena del mismo. En el caso contrario, al agregar ácido clorhídrico al detergente la reacción que provoca la
hidrólisis no afecta de sobremanera al compuesto, pues se puede observar que la espuma, a pesar de que
disminuye, no se elimina por completo, lo que significa que los detergentes se hidrolizan en medio ácido pero
sus propiedades limpiadoras no se ven afectadas por este tipo de medio. A continuación se muestran las
reacciones de este procedimiento:

REACCIÓN 5. Reacción de hidrólisis de jabón

Numero de Pagina.
 REACCIÓN 6. Reacción de hidrólisis de detergente

3.5 PRUEBA DE DUREZA CON JABONES Y DETERGENTES

Se podría pensar que las sales son solubles en agua; en efecto, es posible prepararlas llamadas “soluciones
de jabón”. Sin embargo no se trata de soluciones verdaderas en las que las moléculas de soluto se desplazan
libre e independientemente.Una molécula de jabón tiene un extremo polar –COO - Na + , y otro no polar, la
larga cadena con 12 a 18 carbonos. El primero es soluble en agua, el segundo no lo es, por lo que se
denomina hidrófobo; es evidentemente soluble en disolventes no polares. Aguas duras contienen sales de
calcio y magnesio que reaccionan con jabón para formar carboxilatos de calcio y magnesio insolubles. Al
realizar la prueba del detergente (jabonoso) con CaCl2, lo que sucede es que el jabón se separa de la glicerina
formada y del exceso del hidróxido de sodio. Como el jabón es insoluble en agua con CaCl2, (debido a los
iones Ca 2+), éste se precipitó en forma de carboxilato de calcio, un sólido con coloración blanca, que se
acumula en forma de grumos y sube a la superficie por su menor densidad. La reacción con cloruro de calcio
ocurre de la siguiente forma:

2(𝑅𝐶𝑂𝑂𝑁𝑎) + 𝐶𝑎𝐶𝑙2 ⇒ (𝑅𝐶𝑂𝑂)2𝐶𝑎 + 2𝑁𝑎𝐶𝑙

REACCIÓN 7. Reacción de detergente jabonoso con cloruro de calcio

Y en cuanto al cloruro de magnesio se tiene:

2(𝑅𝐶𝑂𝑂𝑁𝑎) + 𝑀𝑔𝐶𝑙2 ⇒ (𝑅𝐶𝑂𝑂)2𝑀𝑔 + 2𝑁𝑎𝐶𝑙

REACCIÓN 8. Reacción de detergente jabonoso con cloruro de magnesio

En las reacciones con detergente ocurre lo mismo solo que en su cadena este tiene SO3 Na , donde el sodio
será sustituido por el calcio o el magnesio. Por tanto, cuando se utilizan aguas duras, la cantidad de jabón que
se necesita usar es mucho mayor, ya que gran cantidad de éste se gasta en la formación de sales insolubles.
Como consecuencia de ello, el jabón no produce espuma hasta que todas las sales de calcio o magnesio se
han gastado produciendo una sustancia insoluble, la cual, además de su mal aspecto, une su acción
deteriorante de las telas, puesto que ese material duro queda depositada entre los intersticios de los tejidos.

3.6 PRUEBA CON LA HIDROXILAMINA

Numero de Pagina.
En esta prueba, los ésteres reaccionan con hidroxilamina para producir ácidos hidroxámicos, los cuales
quedan una coloración púrpura o rojo intenso con FeCl3. Este procedimiento se realiza para reconocer
ésteres debido a la coloración característica que estos adquieren. En cuanto a la respectiva reacción existen
dos etapas: En la primera etapa de la reacción es la conversión del éster en un ácido hidroxámico. En la
segunda etapa, éste reacciona con cloruro férrico produciendo un hidroxamato de intenso color violeta
oscuro. La reacción se presenta de la siguiente manera:

REACCIÓN 9. Reacción prueba con hidroxilamina.

4. CONCLUSIONES
● Se tiene que en una solución acuosa de un ácido carboxílico cualquiera, el agua actúa como
receptor de protones, es decir como una base, estableciéndose un equilibrio entre el ácido
orgánico, agua, ión carboxilo y el ión hidronio.
● En los procedimientos de solubilidad, los ácidos carboxílicos deben tener un cierto número de
carbonos para ser soluble en agua, cadenas de cuatro o más carbonos no se pueden disolver
en este compuesto, así como también de los grupos funcionales que pueda contener la
molécula, siendo esta la manera en la que el ácido acético forman puentes de hidrógeno y
permiten la observación de una sola fase.
● El jabón no es un agente de limpieza efectivo en aguas ácidas porque en la reacción de
hidrólisis, se producen ácidos grasos insolubles que no forman micelas. Por otro lado se
observó una menor capacidad del jabón para disolver las impurezas en comparación con los
detergentes, por lo cual son más efectivos.
● En comparación con el sodio y el potasio, las sales de calcio y magnesio de los ácidos grasos
de cadena larga son insolubles en agua. Entonces, con agua dura, el jabón tiende a precipitar
como una sal insoluble y no produce espuma. Además, el agua dura puede dificultar la acción
de lavado tanto de jabones como de detergentes.

5. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS
1) ¿Cuál es la diferencia entre un jabón y un detergente? ¿Cuáles son las ventajas y desventajas de
cada uno?
Numero de Pagina.
El jabón es el resultado de la reacción química entre un álcali (hidróxido de sodio o potasio) y un ácido graso
(por ej. aceite de oliva, aceite de coco, etc…); esta reacción se denomina saponificación. Es soluble en agua
y, por sus propiedades detersivas, sirve para lavar. En función del uso al que vaya destinado, se le pueden
añadir otros aditivos de origen natural como colorantes, aceites esenciales, hierbas, etc. El detergente es una
mezcla de diversas sustancias sintéticas, muchas de ellas derivadas del petróleo, que tienen la propiedad
química de disolver la suciedad. Una de las razones por las que los detergentes han desplazado a los jabones
es que se comportan mejor que estos en aguas duras sin dejar sedimentos.
2) ¿Consulte la estructura de los ácidos grasos de 1 a 8 carbonos, cuál es su nombre común? ¿Cuál
es su fuente natural más importante?
Ácidos grasos saturados:La longitud de la cadena va desde los cuatro carbonos del ácido 3 butírico a los 35
del ácido cero plástico. Si se considera un ácido graso al butírico y no al acético,4 es porque el primero es
relativamente abundante en la grasa de la leche, mientras que el segundo 5 no se encuentra en ninguna
grasa natural conocida. Los ácidos grasos saturados más comunes son 6 los de 14, 16 y 18 átomos de
carbono. Dada su estructura, los ácidos grasos saturados son 78 sustancias extremadamente estables desde
el punto de vista químico.
3) Explique detalladamente cómo actúa el jabón en el proceso de lavado ¿Qué es una micela?
En el agua, el jabón forma entre 100 y 200 micelas; es decir, asociaciones o conglomerados de moléculas que
orientan sus cabezas con carga hacia la superficie del agregado molecular,mientras que las cadenas
alifáticas quedan hacia dentro. La micela es una partícula energéticamente estable, ya que los grupos con
carga están unidos mediante enlaces de hidrógeno de baja energía con las moléculas del agua circundante,
mientras que los grupos afines a las grasas se orientan hacia el interior de la micela e interactúan con otros
grupos de características similares. Los jabones limpian debido a las afinidades diferentes de los extremos de
sus moléculas. La suciedad grasa no se elimina fácilmente sólo con agua, que la repele por ser insoluble en
ella. Sin embargo, el jabón posee una cadena larga alifática o hidrocarbonada sin carga que interactúa con la
grasa, disolviéndose, mientras que la región con carga se orienta hacia el exterior, formando gotas. [6]
4) Antiguamente se preparaba el jabón de forma natural, para lo cual se utilizaba lejía en lugar de
hidróxido de sodio o potasio ¿Por qué razón química se utiliza esta sustancia? Consulte cómo se
prepara
Es un compuesto químico llamado hipoclorito de sodio, disuelto en agua. Solución acuosa de una base o una
sal alcalina. Su principal uso es como blanqueador, especialmente de tejidos, y como desinfectante. La lejía
o simplemente cloro como también se le conoce, se produce industrialmente mezclando agua con sal,
filtrándose y pasándola por un proceso de electrólisis que descompone el agua en cloro, hidróxido de sodio
e hidrógeno. Luego se mezclan el cloro, e hidróxido de sodio y agua produciéndose el hipoclorito de sodio o
lejía, que se envasa para su distribución. [7]
5) Consulte ejemplos de derivados de ácido que se encuentren en la naturaleza o que sean de uso a
nivel de la vida diaria.

Numero de Pagina.
Frutas y alimentos de uso común: Muchos de estos alimentos contienen ácidos en su composición. Por
ejemplo las naranjas, limones, pomelos y en general las conocidas como frutas cítricas contienen el ácido
cítrico, de ahí su nombre. Otras frutas como es el caso de las manzanas contienen ácido málico.Si hablamos
de los yogures, éstos contienen el famoso ácido láctico y otro alimento ácido por excelencia es el vinagre, el
cual en su composición cuenta con el ácido acético. El Butanoico (ácido butírico, es un componente típico en
las mantequillas, o en alimentos grasos en general, tanto de origen animal como vegetal. [8]
6) ¿Qué problemas ambientales generan los jabones y detergentes en los ríos y demás cuerpos de
agua?
El uso de los compuestos tensoactivos en el agua, al ser arrojados a los lagos y ríos provocan la disminución
de la solubilidad del oxígeno disuelto en el agua con lo cual se dificulta la vida acuática y además, como les
quitan la grasa de las plumas a las aves acuáticas les provoca que se escape el aire aislante de entre las
plumas y que se mojen, lo cual puede ocasionarles la muerte por hipotermia, además de esto el poder
contaminante de los detergentes se manifiesta en los vegetales acuáticos inhibiendo el proceso
de la fotosíntesis originando la muerte de la flora y la fauna acuáticas. A los peces les produce lesiones en las
branquias, dificultando la respiración y provocando la muerte.

6. BIBLIOGRAFIA

[1]La guía química. Ácidos y bases en la vida cotidiana. Consultado 16 diciembre de 2022
link:https://quimica.laguia2000.com/acidos-y-bases/acidos-y-bases-en-la-vida-cotidiana8) edicion, mexico,
1985, pag: 812
[2]Revista UNAM. La química del jabón y otras aplicaciones. Consultado 16 diciembre de 2022. Link:
http://www.revista.unam.mx/vol.15/num5/art38/
[3] WADE J. R. En Química Orgánica, Prentice-Hall, México D. F, Segunda Edición, 1993,Págs. 937, 941, 942,
943, 947, 989, 1206
[4] Brian S. Furniss, A. j. En Textbook Of Practical Organic Chemistry, Longman Group UK,quinta edición,
Essex, England, 1989 :. Obtenido de
https://fac.ksu.edu.sa/sites/default/files/vogel_-_practical_organic_chemistry_5th_edition.pdf
[5] Morrison, R.T. Quimica Organica,Fondo Educativo Interamericano, S.A, segunda 1
edicion, mexico, 1985, pag: 1040
[6] Wade, L. G. (2004). QuimicaOrganica (5 ed.). Madrid: Pearson education.
[7] EcuRed. Lejía. Consultado 7 julio de 2019 link https://www.ecured.cu/Lej%C3%ADa

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