Sintesi degli esteri

Obiettivo:
Riuscire ad ottenere degli esteri (derivati di acidi carbossilici) con una reazione che
coinvolga un alcol e un acido carbossilico.

Teoria:
Gli esteri sono dei derivati degli acidi carbossilici (-COOH) e più precisamente dalla
reazione di esterificazione data da un alcol (-OH) o un fenolo e un acido
carbossilico.
La reazione di esterificazione è una reazione di condensazione dove si produce
una molecola di acqua.
Ci sono moltissimi modi di ottenere gli esteri (reazione tra un cloruro acilico e un
alcol o anche alcoli con anidridi degli acidi carbossilici) ma la più comune è
l’esterificazione di Fischer con la quale si possono ottenere praticamente tutti gli
esteri scegliendo con cura i reagenti.

Gli esteri si possono trovare anche in natura sotto forma di triesteri, derivati
dall’unione del glicerolo e 3 catene di acidi grassi andando a formare un trigliceride
con catena carboniosa di lunghezza variabile.
Si ritrovano anche nei fosfolipidi, uno dei principali componenti della membrana
plasmatica.
Il processo di esterificazione è molto utile nell’ambito industriale in quanto
permette di creare diversi composti come ad esempio le cere (Nelle cere le catene
di carbonio, sia nell'acido che nell'alcol, sono più lunghe di 10 atomi) o anche degli
aromatizzanti al gusto di frutta in quanto gli esteri a basso peso molecolare hanno
odori fruttati.

Meccanismo di reazione:
La seguente reazione si può dividere in 2 fasi principali:
Nella prima avviene la protonazione del gruppo carbonile (con conseguente
formazione di una carica positiva che sarà stabilizzata da una sorta di risonanza) e
la formazione del gruppo ossidrile;
la carica negativa servirà per rendere ancora più elettrofilo il carbonio dell’acido
carbossilico così da permettere l’attacco di un nucleofilo debole (in questo caso
l’alcol).
Nella seconda fase avviene l'attacco al carbonile del nucleofilo (l’alcol nel nostro
caso) con la conseguente formazione di una carica positiva nell’ossigeno del
gruppo ossidrile appartenente all’alcol che verrà presto stabilizzata andando a
perdere un atomo di idrogeno, il quale andrà a protonare il gruppo ossidrile
formatosi in precedenza andando così a formare una molecola d’acqua e un
doppio legame tra l’ossigeno del gruppo ossidrile appartenente al gruppo
carbossilico iniziale e il carbonio (sempre del gruppo carbossilico iniziale).
In generale la reazione la si può sintetizzare così:

Materiali:
Bagnomaria
Piastra elettrica
Becher
1 fiala da reazione da 4 ml con tappo a vite
Micropipetta usa e getta
Cilindro da 10 ml
1 provetta
Bagno di ghiaccio
Ghiaccio tritato
Becher da 100 ml

Reagenti:
Alcol isoamilico
Alcol benzilico
Isobutanolo
Acido acetico
H2SO4
Na2CO3 al 10%

Frasi H e P
Acido solforico H2SO4 ( H290, H314,P301+P330+P331,
P361+P353,P305+P351+P338, P310)
Acido acetico CH3COOH (P302+P352,P305+P351+P338, P321,P332+P313,
P362+P364)
Alcool isoamilico C5H11OH (H226, H332, H335, EUH066, P210, P304+P340)
• Alcool benzilico C6H5CH2OH (H302+H332, H319, P261, P270, P271, P280,
P301+P312, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P330, P501)
• Isobutanolo (CH₃)₂CHCH₂OH (H226, H315, H318, H335, H336, P210, P280,
P303+P361+P353, P305+P351+P338, P312, P403+P233)
Carbonato di sodio Na2CO3 (H319, P260, P305+P353+P338)

Procedimento:
1. Preparare un bagnomaria su una piastra elettrica versando l'acqua in un becher.
2. Operando sotto cappa aspirante, versare nella fiala di reazione 1,2 mL di alcool
e 2,5 mL di acido. Prestare attenzione alle dosi.
3. Aggiungere 2 gocce di acido solforico concentrato.
4. Chiudere bene la fiala (assicurarsi che il tappo sia ben stretto) e miscelare i
reagenti capovolgendola più volte. Assicurare con un cappio al collo della fiala il
filo di rame, lasciandone un pezzo sufficientemente lungo che servirà da maniglia.
5. Usando il filo di rame, porre la fiala sigillata nel bagnomaria, controllando che dal
tappo non fuoriescano bolle e che sia completamente immersa, senza però
toccare il fondo del becher. Nel caso di fuoriuscita di bolle, tirare fuori la fiala,
lasciarla raffreddare e stringere
meglio il tappo
6. Scaldare la fiala nel bagnomaria per 30 minuti.
7. Nel frattempo preparare un becher con ghiaccio e porvi una provetta con 8 mL
di acqua
distillata, servirà al punto 11.
8. Rimuovere la fiala dal bagnomaria e lasciar raffreddare per un minuto sul
bancone.
9. Porre la fiala nel becher con ghiaccio per 3 minuti.

Fase di isolamento del prodotto:

10. Con molta attenzione svitare il tappo della fiala. La fiala può essere sotto
pressione e può schizzare del liquido. Fare tutto con guanti e occhiali protettivi,
sotto supervisione dell'insegnante.
11. Versare il contenuto della fiala di reazione nella provetta contenente l'acqua
ghiacciata.
Agitare delicatamente per disciogliere i reagenti in eccesso. Sciacquare la fiala di
reazione con acqua, buttando l'acqua di lavaggio nel lavandino. Usando una
micropipetta, trasferire lo strato organico superiore, contenente l'estere prodotto,
nella fiala di reazione lavata.
12. Lavare l'estere grezzo prodotto due volte con 2 mL di soluzione di carbonato di
sodio al 10% ed una volta con 2 mL di acqua distillata. Aggiungere la soluzione di
carbonato di sodio lentamente per prevenire che la miscela schizzi fuori in seguito
all' effervescenza dovuto alla formazione di CO2 per reazione con l'acido acetico.

Risultati e raccolta dati:

Caratteristiche degli acetati formati:

Acetato di benzile Acetato di isoamile Acetato di Acetato di

iso-butile terz-pentile
caratterizzato da si presenta caratterizzato da si presenta torbido
un colore giallo incolore con un un colore giallo e incolore senza
ocra con la accentuata chiaro torbido con presentare però
presenza di più torbidità e una netta separazioni.
fasi e presenza di presenza di separazione tra il Aggiungendo
forte odore di bollicine . carbonato di carbonato di sodio
acetone. sodio,l’acqua e si verifica la
l’estere. formazione di
forte odore di bolle.
acetone. L’odore ricorda
molto l’aceto.

Caratteristiche propionati formati:

Propionato di Propionato di Propionato di Propionato di
benzile iso-amile iso-butile terz-pentile
L’estere si Si può notare la Si presenta con un Si possono otare
presenta con un separazione in fasi colore sul bianco subito 2 fasi: una
colore giallognolo con una torbidità torbido e dopo di colore giallo e
e dopo l’aggiunta accentuata. l’aggiunta di l’altra trasparente.
di carbonato di Con l’aggiunta di carbonato di sodio Si intravedono
sodio si ha la carbonato di sodio si ha bollicine dopo
formazione di si nota effervescenza. l’aggiunta di
bolle. effervescenza e Ha un forte odore carbonato di
Si ha un forte presenta un forte di banana. sodio.
odore di banana. odore di banana. Ha un odore molto
pungente.
Conclusioni:
Siamo riusciti a sintetizzare gli esteri e a poter sentire gli odori fruttati che
producono.
Per verificare la presenza di un estere e quindi la buona riuscita dell’esperimento si
può optare a diversi riconoscimenti come ad esempio la determinazione del punto
di fusione in quanto gli esteri hanno punto di ebollizione più basso rispetto ai
corrispondenti acidi.