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Acidi grassi
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Gli acidi grassi, chiamati anche FA dall'inglese Fatty acids, sono acidi monocarbossilici alifatici. Sono gli ingredienti costitutivi di quasi tutti i lipidi complessi e dei grassi vegetali e animali. La composizione molecolare degli acidi grassi abbastanza complessa: il grafico a destra mostra il modello della struttura molecolare di alcuni acidi grassi. Quando si trovano nella loro forma libera, cio non legata ad altre molecole, gli acidi grassi vengono identificati col nome di acidi grassi liberi, dall'inglese Free Fatty Acids (FFA), o acidi grassi non esterificati, dall'inglese Non Esterified Fatty Acids (NEFA).
Indice 1 Classificazione degli acidi grassi 2 Acidi grassi saturi 3 Acidi grassi monoinsaturi 4 Acidi grassi polinsaturi 5 Funzioni organiche degli acidi grassi 6 Acidi grassi negli alimenti 7 Fabbisogno umano 8 Note 9 Bibliografia 10 Voci correlate 11 Altri progetti 12 Collegamenti esterni

Composizione molecolare e formula chimica di alcuni Acidi grassi

Classificazione degli acidi grassi

Gli acidi grassi possono essere classificati in base alla lunghezza della catena carboniosa; secondo la loro lunghezza essi prendono una via di distribuzione ematica diversa: Acidi grassi a catena corta con un numero di atomi di carbonio da 1 a 5. Acidi grassi a catena media con un numero di atomi di carbonio da 6 a 12 Acidi grassi a catena lunga con un numero di atomi di carbonio da 13 fino a 21. Acidi grassi a catena molto lunga con un numero di atomi di carbonio da 22 in poi. Gli acidi grassi, in base all'assenza o alla presenza di doppi legami nella catena carboniosa, da cui dipende anche la temperatura di fusione degli acidi grassi stessi, possono essere classificati come: Acidi grassi saturi se i doppi legami nella catena carboniosa sono assenti (ad es. acido caprilico C 8:0, acido palmitico C 16:0, acido stearico C 18:0). Acidi grassi insaturi se i doppi legami nella catena carboniosa sono presenti, sono chiamati monoenoici se ne presente uno e polienoici se ne sono presenti pi di uno (ad es. acido oleico C 18:1, acido linoleico C 18:2, acido linolenico C 18:3, acido arachidonico C 20:4). Essendo alcuni acidi grassi insaturi considerati essenziali, questi si classificano anche in base alla loro

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appartenenza a determinati processi metabolici: Omega-3 quando l'ultimo doppio legame presente sul terzo carbonio a partire dalla fine. (ad es. acido linolenico C 18:3). Omega-6 quando l'ultimo doppio legame presente sul sesto carbonio a partire dalla fine. (ad es. acido linoleico C 18:2). Omega-9 quando l'ultimo doppio legame presente sul nono carbonio a partire dalla fine. (ad es. acido oleico C 18:1). Gli acidi grassi possono inoltre essere classificati come: Acidi grassi idrossilati, se presente nella loro struttura un gruppo -OH. (ad es. acido ricinoleico in olio di ricino). Acidi grassi ciclopentenici , se presente un anello ciclopentenico. Essi sono biosintetizzati per aggiunta di 2 carboni a partire dall'acil-coenzima A, maggiormente nei microsomi ma anche ex novo nel citoplasma. Alcuni grassi particolari sono gli acidi grassi trans-saturi, di forma ramificata o in isomeri non naturali, prodotti dalla fermentazione batterica nel rumine e nel processo di idrogenazione degli acidi insaturi, solitamente usati nella produzione di margarine per prodotti alimentari industriali.

Acidi grassi saturi

Per approfondire, vedi la voce Acidi grassi saturi.

n atomi di C: n doppi legami 4:0 5:0 6:0 7:0 8:0 9:0 10:0 11:0 12:0 13:0 14:0

nome comune acido butirrico acido valerico acido caproico acido enantico acido caprilico acido pelargonico acido caprinico -

nome IUPAC

formula chimica C4H8O2 CH3(CH2)2COOH C5H10O2 CH3(CH2)3COOH C6H12O2 CH3(CH2)4COOH C7H14O2 CH3(CH2)5COOH C8H16O2 CH3(CH2)6COOH C9H18O2 CH3(CH2)7COOH C10H20O2 CH3(CH2)8COOH C11H22O2 CH3(CH2)9COOH C12H24O2 CH3(CH2)10COOH C13H26O2 CH3(CH2)11COOH C14H28O2 CH3(CH2)12COOH

punto di fusione (C) -8 -3 16 31 43,2 53,9

fonti

acido butanoico acido pentanoico acido esanoico acido eptanoico acido ottanoico acido nonanoico acido decanoico acido undecanoico

grassi del latte grassi del latte Infiorescenze della vite grassi del latte, grassi del cocco grassi animali e vegetali grassi animali e vegetali grassi del latte, oli di pesce, grassi animali e vegetali

acido laurico acido dodecanoico acido miristico acido tridecanoico acido tetradecanoico

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15:0 16:0 17:0 18:0 19:0 20:0

acido palmitico acido margarico acido stearico acido arachico

acido pentadecanoico acido esadecanoico acido eptadecanoico acido ottadecanoico acido nonadecanoico

C15H30O2 CH3(CH2)13COOH C16H32O2 CH3(CH2)14COOH C17H34O2 CH3(CH2)15COOH C18H36O2 CH3(CH2)16COOH C19H38O2 CH3(CH2)17COOH

62,8 69,6 75,4

grassi animali e vegetali grassi animali e vegetali grassi animali e vegetali in piccole quantit nei semi vegetali e nei grassi animali in piccole quantit nei semi vegetali e nei grassi animali, nella malattia di Gaucher alcuni grassi vegetali, componente della sfingomielina cera d'api, cera carnauba, grasso della lana cere animali e vegetali cere animali e vegetali -

C20H40O2 acido eicosanoico CH3(CH2)18COOH

22:0

C22H44O2 acido beenico acido docosanoico CH3(CH2)20COOH acido lignocerico acido tetracosanoico C24H48O2 CH3(CH2)22COOH C26H52O2 CH3(CH2)24COOH C28H56O2 CH3(CH2)26COOH C30H60O2 CH3(CH2)28COOH

24:0 26:0 28:0 30:0 32:0

acido cerotico acido esacosanoico acido montanico acido melissico acido laceroico acido ottacosanoico acido triacontanoico

C32H64O2 acido dotriacontanoico CH3(CH2)30COOH

Acidi grassi monoinsaturi

Per approfondire, vedi la voce Acidi grassi monoinsaturi.

n atomi posizione di C: dei n doppi doppi legami legami

nome comune

nome IUPAC

formula chimica

punto di fusione (C)

fonti

16:1

acido acido cis-9palmitoleico esadecenoico

C16H30O2 CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH

-0,5

grassi del latte, grassi di riserva degli animali, oli di pesce, grassi vegetali olio di oliva, in tutti i grassi naturali

18:1

cis-9

acido oleico

acido cis-9ottadecenoico

C18H34O2 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH

16

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18:1 18:1 20:1 22:1 22:1 24:1

trans-9 11 11 11 13 15

C18H34O2 acido acido transelaidinico 9-ottadecenoico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH acido vaccenico acido gadoleico acido cetoleico acido erucico acido nervonico acido cis-11ottadecenoico acido cis-9eicosenoico acido cis-11docosenoico acido cis-13docosenoico C18H34O2 CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9COOH C20H38O2 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)9COOH C22H42O2 CH3(CH2)9CH=CH(CH2)9COOH C22H42O2 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH

nei grassi dei ruminanti principalmente nei grassi dei ruminanti olio di colza oli vegetali olio di colza -

acido cis-15C24H46O2 tetracosenoico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)13COOH

Acidi grassi polinsaturi

Per approfondire, vedi la voce Acidi grassi polinsaturi.

n atomi di C: n doppi legami 18:2 18:2 18:3 18:4 20:4 20:5 22:5 22:6

posizione dei doppi legami 9, 12 9, 11 9, 12, 15 6, 9, 12, 15 5, 8, 11, 14 5, 8, 11, 14, 17 7, 10, 13, 16, 19

nome comune

nome IUPAC acido 9,12-ottadecadienoico acido 9,11-ottadecadienoico acido 9,12,15ottadecatrienoico acido 6,9,12,15ottadecatetraenoico acido 5,8,11,14eicosatetraenoico acido 5,8,11,14,17eicosapentaenoico acido 7,10,13,16,19docosapentaenoico acido 4,7,10,13,16,19docosaesaenoico

formula chimica C18H32O2 C18H32O2 C18H30O2 C18H28O2 C20H32O2 C20H30O2 C22H34O2 C22H32O2

punto di fusione (C) -5 -11 -49,5 -

fonti

acido linoleico acido rumenico acido linolenico acido stearidonico acido arachidonico acido timnodonico acido clupanodonico

olio di girasole latte, grassi di animali ruminanti pesce ricco di grassi, oli vegetali semi di canapa, olio di semi di ribes nero grassi animali, oli di pesce oli di pesce oli di pesce oli di pesce

4, 7, 10, 13, acido cervonico 16, 19

Funzioni organiche degli acidi grassi

Per approfondire, vedi la voce Metabolismo dei lipidi.

Gli acidi grassi sono biosintetizzati nell'organismo umano a partire da grassi alimentari, grassi di deposito o lipidi endogeni. La degradazione degli acidi grassi avviene tramite beta-ossidazione in acetilcoenzima A, il quale viene utilizzato per la biosintesi di nuovi acidi grassi, oppure vien degradato nel ciclo di Krebs (con ossigeno) in acqua e anidride carbonica, liberando energia.
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Il grafico (a destra) mostra i principali processi metabolici in merito. Si nota che le proteine, i glucidi e i lipidi alimentari sono tutti trasformabili in acidi grassi organici. I lipidi organici e alimentari vengono smaltiti senza resti (tramite il ciclo dell'acido citrico) con l'uso di ossigeno in energia, acqua e anidride carbonica. Gli acidi grassi liberi, indicati anche NEFA (dall'inglese Not Esterified Fatty acid, acidi grassi non esterificati), rappresentano la frazione circolante e di riserva energetica di lipidi dell'organismo, che possono essere facilmente captati e metabolizzati da fegato e muscoli. Per la loro insolubilit, necessitano di lipoproteine sieriche (albumina) per circolare nel sangue.

Funzioni organiche degli acidi grassi

Acidi grassi negli alimenti

Nell'alimentazione umana, gli acidi grassi di lipidi vegetali e animali, giocano un ruolo importante (assieme ai glucidi e proteine) con funzione strutturale, ma soprattutto energetica. Alimenti vegetali e animali, contenenti lipidi, includono naturalmente diverse quantit di acidi grassi diversi. Il grafico accanto elenca, in misura ridotta, le quantit di diversi acidi grassi contenuti nei grassi alimentari. Dati pi completi possono essere reperiti nel sito della INRAN.[1] La composizione dei lipidi negli acidi grassi, ricca sia negli alimenti vegetali che in quelli animali. Si nota una debole tendenza dei grassi vegetali ad essere pi ricchi negli acidi grassi a catene medio-lunghe, mentre, in quelli animali, c' un tendenza alle catene medio-corte. Gli omega-9 sono ugualmente presenti nei grassi animali e vegetali, mentre gli omega-3 sono maggiormente presenti nei grassi animali (come i pesci) e gli omega-6 nei grassi vegetali. Tendenzialmente gli oli vegetali contengono pi acidi grassi insaturi rispetto ai grassi animali.

Contenuto di acidi grassi scelti negli alimenti

I grassi alimentari industriali , usati in grandi quantit in pasti preconfezionati, alimenti a basso prezzo e margarina, vengono "solidificati" a partire da oli vegetali a buon mercato (indurimento). Gli oli vengono "idrogenati" per rompere i doppi legami degli acidi grassi "insaturi". Durante questo processo avvengono trasformazioni stereochimiche e spostamenti di doppi legami che in natura non esistono o sono molto raramente presenti. Il risultato industrialmente soddisfacente, poich si produce un grasso vegetale a buon mercato. Dal punto di vista medico invece discutibile: l'organismo umano non dispone delle strutture enzimatiche necessarie a regolare la trasformazione metabolica di queste molecole. Esistono forti sospetti (basati su paragoni di studi epidemiologici), che i trans-acidi grassi possano partecipare in larga misura a processi aterosclerotici e aumentare cos i rischi di infarto del miocardio. Un altro sospetto che squilibri troppo elevati tra acidi grassi omega-6 e omega-3, conducano a vari disturbi di metabolismo lipidico. Non stato ben appurato se ci possa dipendere in maggior misura dall'elevato consumo di omega-6 o dalla sproporzione esistente tra i due acidi grassi nell'organismo.

Fabbisogno umano
Per approfondire, vedi la voce Fabbisogno sostanziale umano .

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Il fabbisogno minimo per l'organismo umano, stato approssimativamente stimato in: 1.5 gr/giorno di omega-6 0.5 gr/giorno di omega-3.

Note
1. ^ INRAN - Istituto Nazionale di Ricerca per gli Alimenti e la Nutrizione (http://www.inran.it/)

Bibliografia
Lodish H., (et al.), Molecular Cell Biology; Scientific American grassi in trans-acidi grassi Books Inc., New York, 1995. Fox M.A., (et al.), Organic Chemistry, Jones & Bartlett, Boston, 1994. Pschyrembel W., Klinisches Wrterbuch, Walter de Gruyter & Co., GmbH, Berlin, 2004. ISBN 3-11-018171-1
Trasformazione industriale di cis-acidi

Voci correlate
Lipidi Acidi grassi a catena corta (SCFA) Acidi grassi a catena media (MCFA) Acidi grassi a catena molto lunga (VLCFA) Acidi grassi essenziali (EFA) Acidi grassi saturi (SFA) Acidi grassi monoinsaturi (MUFA) Acidi grassi polinsaturi (PUFA) Acidi grassi trans Acidi carbossilici Gliceridi Monogliceridi Digliceridi Trigliceridi Omega-3 Omega-6 Omega-9 Colesterolo Fosfolipidi Metabolismo dei lipidi Lipogenesi Lipolisi Beta-ossidazione Ciclo di Krebs Sindrome di Burr

Altri progetti
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Collegamenti esterni
INRAN - Istituto nazionale di ricerca per gli alimenti e la nutrizione (http://www.inran.it/) Portale Chimica Portale Medicina

Categorie: Acidi grassi Chimica degli alimenti Fisiologia Dietetica | [altre] Questa pagina stata modificata per l'ultima volta il 11 feb 2013 alle 10:01. Il testo disponibile secondo la licenza Creative Commons Attribuzione-Condividi allo stesso modo; possono applicarsi condizioni ulteriori. Vedi le Condizioni d'uso per i dettagli. Wikipedia un marchio registrato della Wikimedia Foundation, Inc.

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