Gli acidi grassi sono

costituenti essenziali
dei lipidi
 Gli acidi grassi
Sono lunghe catene di idrocarburi contenenti un gruppo
–COOH
 Gli acidi grassi sono
acidi carbossilici a lunga catena
a numero pari di atomi di C
(14 - 24 C)
saturi o insaturi
(da 1 a 6 doppi legami C-C)
Se gli acidi grassi sono saturi, le catene
idrocarburiche possono interagire strettamente tra
loro;
al contrario un acido grasso insaturo, in
corrispondenza del doppio legame, presenta una
piegatura, e potrà interagire meno strettamente con
altri acidi grassi.
In questo modo la composizione relativa di acidi
grassi saturi e insaturi ha una influenza sullo stato
fisico del composto che li contiene.
Per esempio sarà burro o olio, allo stato solido o
liquido.
Gli acidi grassi saturi si possono accostare tra loro e
interagiscono più strettamente di quelli insaturi, la cui
catena è piegata e facendo un angolo impedisce una
stretta interazione.
 acidi grassi saturi

O
CH3(CH2)nC
OH
ac. miristico (n=12) 14:0
ac. palmitico (n=14) 16:0
ac. stearico (n=16) 18:0
ac. arachico (n=18) 20:0
ac. beenico (n=20) 22:0
ac. lignocerico (n=22) 24:0
 •Saturated Fatty Acid

» All single bonds between carbons

 acidi grassi insaturi

i doppi legami degli

acidi grassi insaturi
hanno tutti configurazione cis
Monounsaturated Fatty Acid

One carbon-carbon double bond

 Polyunsaturated Fatty Acid

More than one carbon-carbon double

bond
 acidi grassi mono-insaturi
CH3(CH2)6CH2 CH2(CH2)6COOH
C C
acido oleico H H

(cis)

CH3(CH2)6CH2 H
C C
H CH2(CH2)6COOH
acido elaidico
(trans)
 Omega-
3

Omega-
6
Essendo alcuni acidi grassi insaturi considerati essenziali,
questi si classificano anche in base alla loro appartenenza
a determinati processi metabolici:
Omega-3Omega-3 quando l'ultimo doppio legame è
presente sul terzo carbonio a partire dalla fine. (ad es.
acido linolenico C 18:3)
Omega-6Omega-6 quando l'ultimo doppio legame è
presente sul sesto carbonio a partire dalla fine. (ad es.
acido linoleico C 18:2)
Omega-9Omega-9 quando l'ultimo doppio legame è
presente sul nono carbonio a partire dalla fine. (ad es.
acido oleico C 18:1)
E’ un acido grasso insaturo con il doppio
legame sul terzo carbonio a partire da quello
omega, cioè dal CH3
 acidi grassi poli-insaturi

Se in un acido grasso
sono presenti più doppi legami,
questi non sono mai coniugati,
ma sono sempre separati
da un gruppo metilenico CH2
Gli omega-9 sono ugualmente presenti nei grassi
animali e vegetali,
mentre gli omega-3 sono maggiormente presenti
nei grassi animali (come i pesci) e
gli omega-6 nei grassi vegetali.
Tendenzialmente gli oli vegetali contengono più
acidi grassi insaturi rispetto ai grassi animali.
 Caratteristiche
fisiche e chimiche
degli acidi grassi
 gli acidi grassi sono acidi deboli

R-COOH + H2O R-COO- + H3O+

-4 -5
10 > Ka < 10
 la presenza di doppi legami
influenza la temperatura di fusione
degli acidi grassi
 Gli acidi grassi

• Le sostanze lipidiche ricche di acidi grassi saturi

sono solide a temperatura ambiente → “grassi”

• Le sostanze lipidiche ricche di acidi grassi

insaturi o polinsaturi sono liquide a temperatura
ambiente → “oli”
 punti di fusione
acido stearico (18:0) 69.7°C

acido oleico (18:1) 16°C

acido linoleico (18:2) -5°C

I grassi alimentari industriali, usati in grandi
quantità in pasti preconfezionati, alimenti a basso
prezzo e margarina, vengono "solidificatiI grassi
alimentari industriali, usati in grandi quantità in
pasti preconfezionati, alimenti a basso prezzo e
margarina, vengono "solidificati" a partire da oli
vegetali a buon mercato (indurimentoI grassi
alimentari industriali, usati in grandi quantità in
pasti preconfezionati, alimenti a basso prezzo e
margarina, vengono "solidificati" a partire da oli
vegetali a buon mercato (indurimento). Gli oli
vengono "idrogenati" per rompere i doppi legami
degli acidi grassi "insaturi".
Durante questo processo avvengono trasformazioni
stereochimicheDurante questo processo avvengono
trasformazioni stereochimiche e spostamenti di
doppi legami che in natura non esistono o sono
molto raramente presenti.
Il risultato è industrialmente soddisfacente, poiché
si produce un grasso vegetale a buon mercato.
Dal punto di vista medico è invece discutibile:
l'organismo umano non dispone delle strutture
enzimaticheDal punto di vista medico è invece
discutibile: l'organismo umano non dispone delle
strutture enzimatiche necessarie a regolare la
trasformazione metabolica di queste molecole.
 Gliceridi
I gliceridi sono prodotti di esterificazione del
glicerolo con acidi grassi.
 I gliceridi
glicerolo + 1 acido grasso → monogliceride
glicerolo + 2 acidi grassi → digliceride
glicerolo + 3 acidi grassi → trigliceride

•Reazione di idrolisi in presenza di alcali =

saponificazione (prodotti = saponi)
 Caratteristiche
fisiche e chimiche
dei fosfolipidi
Confronto tra i TRIGLICERIDI e i FOSFOLIPIDI
I trigliceridi sono formati dal
GLICEROLO (alcool con 3 OH)
e da 3 ACIDI GRASSI uniti con
legame estere ad ogni OH del
glicerolo

I fosfolipidi sono formati dal

GLICEROLO e da 2 ACIDI
GRASSI uniti con legame estere a
2 OH del glicerolo;
il terzo OH lega una parte polare
Strato sferico
(liposoma)

i fosfolipidi della membrana cellulare si

dispongono in doppio strato con le
terminazioni idrocarburiche rivolte
all’interno e quelle polari verso le fasi
acquose (foglietto bimolecolare a
doppio strato lipidico)
 Grado di insaturazione
ovvero numero di iodio
• Numero di grammi di iodio fissati da 100 g di
grasso.
• Indice del grado di insaturazione del grasso:
si fissano 2 atomi di iodio per ogni doppio
legame.
• Maggiore il numero di iodio, maggiore il
contenuto di acidi grassi insaturi.
• Es. olio di noce di cocco 8-10, burro 22-38,
lardo di maiale 54-70, olio di oliva 80- 90, olio
di semi di lino 180-200
 Grado di insaturazione
ovvero numero di iodio
• I trigliceridi contengono acidi grassi saturi e
insaturi.
• La concentrazione dei doppi legami meglio
detta grado di insaturazione è indicata dal
numero di iodio. Tale parametro è definito
come la quantità in grammi di iodio che può
combinarsi con 100 grammi di una sostanza
grassa secondo la seguente reazione:

• -CH=CH- + I2 → -CHI--CHI- .
 Grado di insaturazione
ovvero numero di iodio
L’acido Linoleico ha formula C18H32O2

Determina il numero di iodio dell’acido

Linoleico
 Grado di insaturazione
ovvero numero di iodio
Formula acido Linoleico
C17H31COOH
Dalla formula si deduce che ci sono 2 doppi
legami.

Ogni mole di Acido Linoleico richiederà 2

moli di I2
 Grado di insaturazione
ovvero numero di iodio
2 moli I2 : 1 mole acido
Mr acido linoleico = 280 g/mol
Mr iodio = 254 g/mol
Perciò 508 g di I2 reagiscono con 280 g di
acido. Per cui:
508 g : 280 g = x : 100 g

Numero di Iodio = 181