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Guía de Ejercicios de nomenclatura en Química Orgánica

GUADALUPE YAZMIN MARTINEZ ANTONIO.

Indica cuántos carbonos primarios, secundarios, ternarios y cuaternarios existen en cada una de las
estructuras

1.- 2.-

Estructura 1:
2 carbonos primarios y 1 Estructura 2:
secundario 3 carbonos primarios, 2 carbonos
secundarios y 1 carbono ternario.

3.- 4.-

Estructura 4:
Estructura 3:
5 carbonos primarios, 2 carbonos
4 carbonos primarios, 1 carbono
secundarios, 1 carbono ternario y 1
secundario y 1 cuaternario
carbono cuaternario
 2

Nombra los siguientes alcanos ramificados

5.- 6.-

7.-

8.

5.- 4-etil-3-isopropil-6-metil octano.

6.- 3,3-dimetil pentano.
7.- 3-etil-5-metil heptano
8.- 4- etil- 5- isopropil octano.
 3

9.- 10.-

11.-
12.-

14.-
13.-

15.-
16.-

17.- 18.-

9.- 3, 3- dimetil-6-etil-octano
10.- 2,2-dimetil-4-metil-pentano
11.- 2-etil-3,4-dimetil-pentano
12.- 3,5,6- trimetil-3-isopropil-heptano
13.-2,2,6- trimetil-heptano
14.- 2,3,5-trimetil-hexano
15.- 3-etil-5-metil-heptano
16.-2,5- dimetil-3-etil-3-(2,2-dimetil propil)-heptano
17.- 2- metil-butano
18.- 3-metil-pentano
 4

Escribe las estructuras de los siguientes alcanos ramificados

19.- 2-metilpropano

20.- 2, 2, 3-trimetilbutano

21.- 3-etil-2,3-dimetilhexano

22.- 5-ter-butil-5-etil-3-isopropil-2,6-dimetiloctano

23.- 4-sec-butil-2,2,4,5,6-pentametilheptano

2-metilpropano 2, 2, 3-trimetilbutano 3-etil-2,3-dimetilhexano

CH₃ CH₃ CH₃ CH₃
I I I I
CH₃-CH-CH₃ CH₃-C-CH-CH₃ CH₃-CH-C-CH₂-CH₂-CH₃
I I I
CH₃ CH₃ CH₃- CH₂

5-ter-butil-5-etil-3-isopropil-2,6-dimetiloctano

CH₃ CH₃ CH₃

\ / I
CH₃ CH CH₂ CH₃
I I I I
CH₃-CH-CH-CH₂-C-CH-CH₂-CH₃
I
CH₃-C-CH₃
I
CH₃

4-sec-butil-2,2,4,5,6-pentametilheptano

CH₃ CH₃ CH₃ CH₃

I I I I
CH₃-C-CH₂-C-CH-CH₂-CH₃
I I
CH₃ CH₂
I
CH
/ \
CH₃ CH₃

24.- 6-ter-butil-3,5,5-trietil-2,4-dimetilnonano
 5

25.- 7-butil-6-isobutil-5-isopropil-3,8-dimetil-7-neopentil-6-propilundecano

6-ter-butil-3,5,5-trietil-2,4-dimetilnonano

CH3 CH3

I I

CH3 CH2 CH3 CH2

I I I I

CH3 - CH - CH - CH - CH - CH - CH2 - CH2 -CH3

I I

CH2 CH3-C-CH3

I I

CH3 CH3
 6

7-butil-6-isobutil-5-isopropil-3,8-dimetil-7-neopentil-6-propilundecano

CH3 CH2 - CH2 -CH2 -CH3

I I

CH3 - CH2- CH CH2

I I

CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH - C - C - CH - CH2 - CH2 - CH3

I I I I I

CH3 CH3- CH CH2 CH2 CH3

I I I

CH3 CH2 CH2

I I

CH3 CH2

CH3
 7

26.- Indique el tipo de hibridación que presenta cada uno de los carbonos presentes en los siguientes
compuestos.

A) Carbono1= hibridación sp3

Carbono 2= hibridación sp3

B) Carbono 1= hibridación sp2

Carbono 2= hibridación sp2
Carbono 3= hibridación sp3

C) Carbono 1= hibridación sp3

Carbono 2= hibridación sp
Carbono 3= hibridación sp
Carbono 4= hibridación sp3
Carbono 5= hibridación sp3

Nombra los siguientes Cicloalcanos

27.- 28.-

29.- 30.-
 8

27.- 1-metil ciclo butano

28.- 2-etil-1-metil ciclo butano
29.- 1-isopentil-ciclobutano
30.- 2-etil-1-metil ciclo hexano
31.- 1,4- dimetilciclohexano
32.- 1-propil-3-metilciclopentano.
33.- isopropilciclobutano
34.- 3-etil-5-metilbiciclo-decano
35.- 1. Metil-2-propil ciclohexano
36.- 2,4- dimetil-1-terbutil ciclohexano
 9

Escriba las estructuras de los siguientes compuestos

37.- 3-ciclopentil-3-etilhexano

38.- Isopropilciclohexano

39.- Ciclohexilcilohexano

40.- 1,1,3-trimetilciclobutano

41.- 1,1,2,2-tetrametilciclopropano

42.- 1,2-dimetilciclohexano

43.- 1-metil-2-propilciclooctano

37. 38-
-

40.-

39.
-

41.-
42.-

43.-
 10

Nombra las estructuras de los siguientes alquenos

44.- 45.-

46.- 47.-

48.- 49.-

50.-

51.-
 11

44) 2 penteno

45) 1,1,3 trimetil buteno

46) 4,4,5,5 tetrametil 2 hexeno

47) 2,4 dimetil hexeno

48) 2 metil 3 hexeno

49) 2 etil 4 metil hexeno

50) 9 terbutil 4 dodecaeno

51) 6 etil 3,7 dimetil nona-4-eno

 12

Escriba las estructura de los siguientes alquenos

52) 5-etil-2,4,5-trimetil-3-hepteno

53) 4-etil-3-isopropil-2-metil-3-hepteno

54) 3-etil-4-isopropil-6,6-dimetil-3-hepteno

55) 4-butil-5-isopropil-3,6-dimetil-3-octeno

56) 7-terbutil-4-etil-9-isopropil-2,4,10-trimetil-6-neopentil-5-propil-2-undeceno
 13

Nombra las estructuras de los siguientes alquinos

57.- 58.-

59.-

60.- 61.-

62.-
63.-

57. 4-metil 2-pentino

58. 4-terbutil 2-pentino
59. 2,5-dimetil 3-heptino
60. 3-metil 1-pentino
61. 4-etil 4-metil 2-hexino
62. 4-metil 2-hexino
63. 2,2,5,5-tetrametil 3-hexino
 14

Escriba la estructura de los siguientes alquinos

64) 2-pentino

65) 2,2,5-trimetil-3-heptino

66) 3-metil-1-butino

67) 4,4-dimetil-2-hexino

68) 2,5,6-trimetil-3-octino

64)

65)

66)

67)

68)
 15

69) 3-ter-butil-5-etil-1-heptino

Escriba el nombre de las siguientes estructuras aromáticas

70.- 71.- 72.-

73.-
74.-

75.-

76.-

77.- 78.-

70. Vinil-benceno

71. Etil-benceno
 16

72. 1,3,6-trimetilbenceno

73. 1-isopentilbenceno

74. 1,2,3,5 tetrametilbenceno

75. 1-(1,4-dimetil) benceno

76. 1-butilbenceno

77. 1-tercbutil-4-metilbenceno

78. 1-(1-metilvinil) benceno

 17

Halogenuros de alquilo y arilo

79.- Nombre los siguientes halogenuros de alquilo según la nomenclatura IUPAC

3-bromo-4,6- 1-bromo-4-cloro-2-
dimetilheptano metil pentano

2-Bromo-5-metil-
6-cloro-4-yodo-7-etil-
hexano
3,3-dimetil-nonano

4-bromo-3-fluor-1-
yodo-2-metil-butano

80.- Escriba el nombre IUPAC de los siguientes compuestos

2-cloro-butano
triclorometano

triyodometano cloroetano
 18

Dibromo metano
1-yodo-2-metil-propano

1-bromo-1-cloro-2,2,2-trifluroruro-
etano
3-bromo-3-etil-
pentano

81.- Escribe las fórmulas estructuras de los siguientes derivados de alquilo

a) cloroetano
b) 2-cloropropano
c) 1,2-dibromoetano
d) 2-cloro-2-metilpropano
e) 2-cloro-3-etil-4-metilpentano
f) 1-cloro-2,2-dimetilpropano
g)1,3,5-triclorociclohexano
h) o-dibromobenceno
i) 4,4-difluoro-2-penteno
j) 1-cloro-3-metilciclobutano

81) imagen insertada de forma individual

4.- Escribe la fórmula estructural de los siguientes compuestos:

a) cloruro de isobutilo
b) yoduro de propilo
c) fluoruro de pentilo
d) yoduro de ter-butilo
e) bromuro de sec-butilo

Cloroctano Cl - CH2 - CH2 -CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3

1,2 - dibromoctano. CH2- CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3
Ι Ι
Br Br
Cl
Ι
 19

2- cloro- 2- metilpropano. CH3 - C - CH3

Ι
CH3

2- cloro-3-etil-4-metilpenteno. Cl
Ι
CH3 - CH - CH - CH - CH3
Ι Ι
CH2 CH3
Ι
CH3

1-cloro-2,2-dimetilpropano. CH3
Ι
CH2 - C - CH3
Ι Ι
Cl CH3

1,3,5- triclorociclohexano. Adjunto la formula estructural

0-dibromobenceno. Adjunto la formula estructural .

4,4-difluoro-2-penteno.

F
Ι
CH3 - CH = C - CH2 - CH3
Ι
F

1-cloro-3 -metilciclobutano. Adjunto la formula estructural.

Cloruro de isobutilo.
Cl - CH2 - CH - CH3
Ι
CH3

Yoduro de propilo. I - CH2 - CH2 - CH3

Floruro de pentilo . F - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3

 20

CH3
Yoduro de terbutilo. Ι
I - C - CH3
Ι
CH3

Bromuro de sec-butilo.
Br - CH -CH2 - CH3
Ι
CH3

Alcoholes

82.- Escribe el nombre IUPAC para cada uno de los siguientes compuestos

4,4-dimetil-2-
pentanol
3- hexanol

4-etil-4-metil-3- 2-etil-3-metil-
heptano 1-hexano
 21

83.- Escribe la fórmula estructural de los siguientes compuestos

a) 3-metil-2-butanol
b) 2-metil-1-propanol
c) 3,5-dimetil-4-heptanol
d) 5-etil-3-isopropil-2,2,5,6-tetrametil-3-heptanol
e) 4-ter-butil-6-etil-3,6,7-trimetil-4-octanol
f) 5-isopropil-7-metil-6-propil-3-nonanol
g) 2,3,4-trimetil-3-hexanol
h) 3-etil-2,5-dietil-4-heptanol
i) 1,2-propanodiol
j) 5,7-dietil-2,2-dimetil-5-neopentil-4-nonanol
k) 1,2,3-propanotriol
 22
a) 3-metil-2-butanol

CH3 - CHOH - CH - CH2 - CH3

CH3

b) 2-metil-1-propanol

CH2OH - CH -CH3

CH3

c) 3,5-dimetil-4-heptanol

CH3 - CH2 - CH - CHOH - CH - CH3

Ι Ι

CH3 CH3

d) 5-etil-3-isopropil-2,2,5,6-tetrametil-3-heptanol

CH3

CH3 CH-CH3 CH3

Ι Ι Ι

CH3 - C - C - CH2 - C - CH - CH3

Ι Ι Ι Ι

CH3 OH CH3 CH3

e) 4-ter-butil-6-etil-3,6,7-trimetil-4-octanol

CH3

CH3-C-CH3 CH3 CH3

Ι Ι Ι

CH3 - CH2 - CH - C - CH2 - C - CH - CH3

Ι Ι Ι

CH3 OH CH2-CH3

f) 5-isopropil-7-metil-6-propil-3-nonanol

CH3

CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH - CH - CH - CH2 - CH3

Ι Ι Ι

OH CH3-CH CH2CH2CH3
 23

CH3

g) 2,3,4-trimetil-3-hexanol

CH3 CH3 CH3

Ι Ι Ι

CH3 - CH - C - CH - CH2 - CH3

OH

h) 3-metil-2,5-dietil-4-heptanol

CH2CH3

CH3 - CH - CH - CH - CH - CH - CH3

Ι Ι Ι

CH3 OH CH2CH3

i) 1,2-propanodiol

CH2OH - CHOH -CH3

j) 5,7-dietil-2,2-dimetil-5-neopentil-4-nonanol

CH3 CH2CH3

Ι Ι

CH3 - C - CH2 - CHOH - C - CH2 - CH2 - CH2 - CH3

Ι Ι

CH3 CH2

H3C- C - CH3

CH3

k) 1,2,3-propanotriol

CH2OH - CHOH - CH2OH

 24

Éteres

84.- Indique los nombres de los siguientes compuestos.

A)tercbutoximetano

B)1,2,3trimetilbutano-metano eter

C)1metilpentano-metano eter

85.- Escriba los nombres comunes para cada uno de los siguientes compuestos:

a) Metoxietano o Etil metil éter

b) Eter etilico o Dietil eter
c) Butil isopropil eter
d) etil neopentil eter
e) isopropil neopentil eter
 25

86.- Escribe la fórmula estructural de cada unos de los siguientes éteres:

a) éter etil propílico

b) éter dimetílico
c) éter butil pentílico
d) éter isobutil metílico
e) éter etil isopropílico
f) 1-metoxipropano
g) 1-isopropoxi-2,2-dimetilbutano

éter butil pentilico

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-O-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃

éter isobutil metilico

CH₃-CH-CH₂-O-CH₃

CH₃

éter etil isopropilico

CH₃-CH₂-O-CH-CH₃

CH₃

1-metoxipropano

CH₃-O-CH₂-CH₂-CH₃

1-isopropoxi-2,2-dimetilbutano

CH₃

CH₃-CH-O-CH₂-C-CH₂-CH₃

I I

CH₃ CH₃
 26

Aldehídos y Cetonas

87.- Nombre los siguientes aldehídos

a)2,2-dimetil-butanal
b)2,4-dimetil-pentanal
c)3-etil-2,4-dimetil-pentanal
d)4-etil-5-metil-hexanal

88.- Anota el nombre correspondiente a cada uno de los siguientes compuestos, utilizando el sistema IUPAC:

prepanal
metanal

octanal

butanal
 27

89.- Escribe las estructuras de los siguientes aldehídos y cetonas.

a) etanal
b) pentanal
c) heptanal
d) 2-metilpropanal
e) 2,2-dimetilbutanal
f) 3-etil-2,3-dimetilhexanal
g) 2-pentanona
h) 4-nonanona
i) 3-hexanona
j) 3-metil-2-butanona
k) 3,3-dimetil-2-pentanona
l) 3-isopropil-4-metil-2-heptanona
m) 6-ter-butil-3-etil-7-metil-nonanona
ESTA EN EL 2 ARCHIVO.

90.- Escribe los nombres comunes de las siguientes cetonas.

 28

a. Metilpropilcetona
b. Dietilcetona
c. Propilterbutilcetona
d. Butil-secbutil cetona
e. Dimetilcetona (acetona)
f. Isobutilmetil cetona
g. isopropilmetilcetona
 29

Ácidos Carboxílicos

91.- Utiliza la nomenclatura IUPAC para dar nombre a los siguientes compuestos.

• A) acido etanoico.

• B) ácido butanoico.

• C) ácido hexanoico

• D) acido 2,2- dimetil propanoico.

• E) acido 3- etil-4 metil pentanoico.

• F) acido 2,2,4- trimetil hexanoico.

92.- Escribe las fórmulas estructurales de los siguientes ácidos carboxílicos.

a) ácido propanoico
b) ácido pentanoico
c) ácido metanoico
d) ácido octanoico
e) ácido 2,3-dimetilbutanoico
f) ácido 3,3-dimetilpentanoico
g) ácido 2,3,3-trimetilbutanoico
h) ácido 4-etil-3-isopropil-5-metiloctanoico
i) ácido 4,4-dietil-3-metilhexanoico
respuestas en el otro archivo
 30

93.- Utiliza las reglas IUPAC para dar nombre a los siguientes ácidos carboxílicos.

Acido-2-metil-
3butil butanoico
Acido-5-etil-3-metil-
hexanoico
 31

Acido-4-butil-5-etil-
hexaoico
Acido-4-etil,2,2,5-trimetil-
pentaoico
Ésteres

94.- Escribe el nombre IUPAC para cada uno de los siguientes compuestos

Secbutil etil eter

Isobutil etil eter

95.- Escribe la fórmula estructural de los siguientes compuestos.

a) propanoato de etilo

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - COO - CH2 - CH3

b) 3-metilpentanoato de isopropilo

C9H18O2
 32
96.- Los ésteres son responsables del sabor y olor de las frutas. Escribe las fórmulas estructurales para los
siguientes ésteres

a) formiato de etilo (aroma a ron)

b) etanoato de pentilo (aroma a plátano)
c) acetato de octilo (aroma a naranja)
d) butanoato de etilo (aroma a piña)
e) butirato de butilo (aroma a piña)
f) etanoato de bencilo (aroma a jazmín)
g) butirato de bencilo (aroma a rosas)
h) propionato de isobutilo (aroma a ron)
i) etanoato de isopentilo (aroma a pera)
j) pentanoato de isopentilo (aroma a manzana)
 33

97.- Identifica los ácidos y alcoholes que dan origen a los siguientes ésteres y da nombre a cada uno de ellos en
nomenclatura común y IUPAC.

a)Es el Etanoato de metilo que esta formado a partir del Ácido etanoico y el Metanol

b)Es el Metanoato de etilo que esta formado a partir del Ácido metanoico y el Etanol

c)Es el Propanoato de etilo que esta formado a partir del Ácido propanoico y el Etanol

d)Es el 2,3-dimetil butanoato de metilo que esta formado a patir del Ácido 2,3-dimetil-Butanoico y el Metanol

98.- Utilizando el sistema IUPAC, da nombre a los siguientes ésteres.

Secpropil etilico
Isopropil metilo
 34

Butil isobutilo
Secpropil 3,3-dimetil-etilo
 35

Amidas

99.- Escribe el nombre IUPAC a cada amida

etamida butilamida

1,2 metil butilamida

2,3,3, trimetilpropilamida
 36

100.- Escribe las fórmulas moleculares de los siguientes compuestos

a) 2-metilpropanamida
b) 3-etil-2,4-dimetilpentanamida
c) 2-etilbutanamida

Aminas

101.- Utilizando las reglas IUPAC da nombre a las siguientes aminas.

2,6- metilamino-4-etil-1-heptamina

2-secbutila-5-metil-1-hexamina

2,3 dimetil-1-pentamina

4-etil-2-metil-1-hexamina

2-etil-3,3-metil-1-propilamina
 37

n-metil-N-secbutilamina

n-dimetil-2-metil-3-etilpropilamina

n-dimetil-n-etilamina

102.- Escribe la fórmula estructural de las siguientes aminas.

a) 3-(dimetilamino)-4-etilhexano
b) 1-(etilamino)-3-metilpentano
c) 3-(etilmetilamino)pentano
d) 2-(dimetilamino)-4-metilpentano
e) 2-(etilpropilamino)-4-metilhexano
f) 2-(dietilamino)butano
g) 2-amino-3,4-dietil-5-metilhexano
h) 4-amino-3-etil-2-metilheptano
i) 2-(metilamino)-4-isopropil-2-metilheptano

Maestra Roció tengo 5 actividades marcadas de amarillo que están en el segundo archivo.
Tuve problemas para colocarlo aquí…