LIPIDI

Una delle quattro principali classi di sostanze biologicamente

attive.

I lipidi (la parola deriva dal greco lpos, grasso) sono

costituenti delle piante e degli animali, caratterizzati da
particolari propriet di solubilt;
INSOLUBILI IN ACQUA E SOLUBILI NEI SOLVENTI
ORGANICI NON POLARI

Variano tra loro moltissimo per struttura chimica.

Alcuni sono esteri, altri idrocarburi; alcuni sono aciclici, altri
ciclici o anche policiclici.
 Possono essere distinti in diverse classi
Acidi grassi
Trigliceridi
Fosfolipidi
Cerebrosidi o Glicolipidi
Cere
Prostaglandine
Terpeni
Steroidi
 Acidi Grassi
Componenti della maggior parte dei lipidi naturali
Sono acidi monocarbossilici con pi di tre atomi di C;
la catena alifatica pu essere satura, insatura, ramificata
Quelli pi frequenti nei tessuti di mammifero hanno catena
lineare e numero pari di atomi di carbonio
 ACIDI GRASSI: Propriet fisiche
Punto di fusione aumenta con lallungarsi della
catena alifatica
La presenza di doppi legami ne causa
labbassamento (soprattutto lisomero cis)
 ACIDI GRASSI: Propriet fisiche
In soluzioni acquose, gli acidi grassi (molecole anfipatiche)
formano strutture denominate MICELLE.
 ACIDI GRASSI: Propriet chimiche

Acidi deboli (Ka < 10-5)

Reattivit degli acidi carbossilici
Reagiscono con idrossidi dei metalli alcalini
formando sali solubili in acqua (SAPONI)
Quelli insaturi sono sensibili allossidazione
(autossidazione)
Meccanismo dazione dei saponi

Gocce di olio
emulsionate
I saponi comuni sono SALI DI ACIDI DEBOLI
- in acqua danno soluzioni alcaline per effetto
dellidrolisi parziale

- in presenza di ioni Ca++ e Mg++ (acque dure) formano

sali insolubili che precipitano
I detergenti sintetici hanno stessa struttura dei saponi
comuni ma sono SALI DI ACIDI FORTI.
- in acqua danno soluzioni neutre
- in presenza di ioni Ca++ e Mg++ non precipitano
 Gli acidi grassi nel metabolismo umano

Vengono generati dai grassi introdotti con la dieta ad

opera di enzimi denominati LIPASI

Nei mitocondri sono ossidati (BETA OSSIDAZIONE) a

CO2 e H2O, con demolizione della catena alchilica
accorciata di due atomi di C per volta.

Possono essere sintetizzati dallorganismo a partire

dallunit basilare (acido acetico)
 I TRIESTERI DEL GLICEROLO
Grassi ed oli sono triesteri del glicerolo e vengono detti
TRIGLICERIDI.
Importanza biologica:
-Riserva energetica
-Isolamento
-Protezione
 I triesteri del glicerolo: propriet fisiche
Altamente insolubili in acqua
Punto di fusione in relazione alla natura degli acidi grassi
in essi contenuti

Tripalmitato di glicerile

Dipalmitoleato di glicerile
 I triesteri del glicerolo: propriet chimiche
Tipiche degli ESTERI ed eventualmente degli
acidi grassi insaturi.

IDROLISI
IDROGENAZIONE

Es.:Trasformazione degli oli vegetali altamente insaturi

in grassi vegetali solidi (margarina) tramite
idrogenazione catalitica di alcuni o tutti i doppi legami
SAPONIFICAZIONE
Quando un grasso od un olio sono riascaldati in presenza
di alcali si trasormano in glicerolo e sali degli acidi
grassi (saponi)
 FOSFOLIPIDI
I fosfolipidi costituiscono circa il 40% delle membrane
cellulari (l'altro 60% sono proteine);

Si distinguono in

GLICEROFOSFOLIPIDI costituiti da glicerolo, acidi grassi,

fosfato

SFINGOFOSFOLIPIDI costituiti da sfingosina ,acidi

grassi, fosfato
Glicerofosfolipidi

La natura del gruppo X fondamentale per la determinazione delle

Propriet fisiche dei fosfolipidi (la testa ha polarit variabile in
funzione del pH)
Natura ionica dei fosfolipidi
Sfingofosfolipidi
La sfingosina presente in tutti gli sfingofosfolipdi
Lacido grasso si lega tranite legame ammidico
Un gruppo polare (fosfato +X) si lega allalcol primario
Fosfolipidi: propriet fisiche

Molecole anfipatiche
Formazione di micelle e
liposomi in soluzioni acquose
Fosfolipidi: propriet biologiche

Sono i costituenti principali delle membrane cellulari

 Cerebrosidi o Glicolipidi
Sono composti formati da un acido grasso legato con
legame amidico alla sfingosina, che a sua volta lega col
gruppo ossidrilico primario uno zucchero, il galattosio

La sulfonazione del residuo galattosidico da origine alla

classe dei sulfolipidi
 Cere
Le cere sono monoesteri di acidi grassi a lunga
catena con alcoli a lunga catena contenenti un
solo gruppo ossidrilico (alcoli grassi)

Hanno funzione protettiva, rivestono la pelle di

molti animali e le foglie e i frutti di molte
piante.
 Prostaglandine e Leucotrieni
Le prostaglandine sono sintetizzate principalmente per
ciclizzazione (CICLOSSIGENASI) dellacido
arachidonico con formazione di un legame covalente
tra le posizioni 8 e 12. Contengono 20 atomi di C.

Si distinguono diverse classi (A,B,E,F,G,I)

Biologicamente attive in quantit minime
Azioni biologiche: metabolismo dei grassi
regolazione pressione arteriosa
ipertermia dolore
Azione dellacido acetilsalicidico (aspirina)
 Per azione enzimatica, dall'acido arachidonico si
formano anche due importanti classi di prodotti
aciclici, i LEUCOTRIENI e le LIPOSSINE, con
ossidazione al C-5 e/o al C-15.

Hanno la propriet di regolare a livello cellulare risposte

specifiche nei processi infiammatori e nelle reazioni del
sistema immunitario.
 Terpeni
Sono composti costituiti da una o pi unit ISOPRENOIDI
Possono contenere diversi gruppi funzionali (OH, C=C,
C=O,etc) Possono essere lineari o ciclici
 Steroidi
Classe di lipidi correlata ai terpeni, nel senso che, attraverso una
serie di reazioni il triterpene acclico squalene si trasforma
stereospecificamente in lanosterolo, uno steroide tetraciclico,
precursore degli altri steroidi

La caratteristica strutturale comune a tutti gli steroidi un sistema

di quattro anelli condensati. Gli anelli A, B e C sono a sei termini,
mentre l'anello D a cinque termini.
Tutti gli anelli sono fusi tra di loro in configurazione trans.
 Steroidi
COLESTEROLO
27 atomi di carbonio - biosintetizzato a partire dal lanosterolo,
Rinvenibile in tutte le cellule animali (membrane cellulari), ma
soprattutto nel cervello e nel midollo spinale;
La quantit totale di colesterolo mediamente presente nel corpo
umano di circa 200 g. Relazione fra la concentrazione del
colesterolo nel sangue e le malattie coronariche e cardiache.
 Steroidi
Acidi biliari

Ormoni steroidei
- Corticosteroidei (cortisolo, aldosterone,etc)

- Androgeni (testosterone)

- Estrogeni (estradiolo)
- Progestinici (progesterone)
 Gangliosidi
I gangliosidi contengono acido N-acetilneuramminico