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I carboidrati

• I carboidrati (o saccaridi o glucidi) hanno formula


bruta (CH2O)n, dove n è maggiore di 3.

• Esistono sia in forma semplice (monosaccaridi) che


come polimeri (oligo- e poli-saccaridi) formati
dall'unione di più monosaccaridi.

• Sono la principale fonte di energia per gli organismi.


Il monosaccaride più importante e diffuso è il
glucosio, da cui derivano polisaccaridi come l’amido
e la cellulosa.

•Hanno funzione di sostegno nelle piante


I monosaccaridi
Pentosi Aldosi
Esosi Chetosi
I monosaccaridi

Gli otto monosaccaridi essenziali per l’uomo

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Isomeria ottica D- e L-
dei saccaridi (I)
• I monosaccaridi contengono un centro chirale e
questo fa sì che esistano due stereoisomeri.

• Prendendo la gliceraldeide come riferimento, è


possibile assegnare la configurazione D- o L- a tutti
gli altri monosaccaridi, guardando la posizione del
gruppo –OH rispetto al carbonio stereogenico.

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Isomeria ottica D- e L-
dei saccaridi (II)

Proiezioni di Fischer dei due stereoisomeri della gliceraldeide.


L’asterisco indica il carbonio stereogenico.

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Isomeria ottica D- e L-
dei saccaridi (III)
I monosaccaridi naturali esistono prevalentemente
in forma D-.

Quattro
monosaccaridi di
configurazione D-.
L’asterisco indica
il carbonio
stereogenico.
Forma ciclica dei monosaccaridi
I gruppi alcolici (-OH) dei monosaccaridi tendono a
reagire con i gruppi chetonici o aldeidici nella stessa
molecola.
Questa reazione di ciclizzazione genera una struttura
ad anello.

I monosaccaridi esistono prevalentemente in forma


ciclica e per rappresentarli si utilizzano le formule di
Haworth.

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Ciclizzazione (II)

Un esoso ciclico rappresentato con la proiezione di Haworth

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Ciclizzazione degli esosi
Osserviamo la reazione dei due monosaccaridi più
abbondanti: il glucosio (aldoesoso) e il fruttosio
(chetososo).

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Anomeri
La forma ciclica dà luogo a due anomeri,  e , a
seconda che l’ossidrile legato al C1 sia in posizione
trans o cis rispetto al gruppo —CH2OH.
Furanosi e piranosi
I monosaccaridi con anello a 6 sono detto furanosi,
quelli con anello a 5 sono detti piranosi, per la loro
somiglianza con gli eterocicli furano e pirano.

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I disaccaridi

• Un disaccaride è formato da due monosaccaridi


legati tra di loro da un legame glicosidico in cui un
ossigeno fa da ponte tra i due anelli.

• Disaccaridi molto diffusi in natura sono il


maltosio, il cellobioso, il lattosio e il saccarosio.
Il maltosio
Il maltosio è un disaccaride prodotto della
degradazione dell'amido.

legame  -1,4 glicosidico

Zucchero riducente
Il cellobioso
Il cellobioso è un disaccaride del glucosio prodotto
della degradazione della cellulosa.

legame  -1,4 glicosidico

Zucchero riducente
Il lattosio
Il lattosio è un disaccaride formato dall’unione tra
galattosio e glucosio con legame glicosidico. Il lattosio
si trova unicamente nel latte.

Zucchero riducente
Il saccarosio
Il saccarosio è formato da fruttosio e glucosio.
Il saccarosio è lo zucchero di canna e di
barbabietola.

Zucchero NON riducente


I polisaccaridi
• In natura, i carboidrati si trovano sotto forma di
polisaccaridi, lunghi polimeri formati dall'unione di
centinaia o migliaia di unità monosaccaridiche.

•omopolisaccaridi ed eteropolisaccaridi

• polisaccaridi di riserva (es. amido, glicogeno) e


strutturali (es. cellulosa).
Amido
L'amido è un omopolisaccaride del glucosio che esiste in due
forme: una lineare (-amilosio) con legami -1,4, e una
ramificata (amilopectina) che presenta anche legami -1,6.
L'amido è il principale polisaccaride di deposito nelle piante.
Glicogeno
Il glicogeno è un omopolisaccaride del glucosio.
Ha una struttura altamente ramificata.
Il glicogeno è il principale polisaccaride di deposito
nelle cellule animali (fegato e muscoli).

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Cellulosa
La cellulosa è un omopolisaccaride del glucosio con
una struttura è lineare con legame glicosidico di tipo
-1,4.
La cellulosa è il polisaccaride più abbondante in
natura e costituisce il principale componente
strutturale del mondo vegetale.
Glicogenolisi: demolizione del
glicogeno

glicogeno
I lipidi (I)
I lipidi sono complesse molecole organiche insolubili
in acqua che svolgono importanti funzioni:

• riserva energetica;
• ruolo strutturale delle membrane cellulari;
• ruoli funzionali (ormoni, vitamine).

Si distinguono lipidi complessi che contengono acidi


grassi e lipidi semplici che ne sono privi.

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I lipidi (II)
I lipidi complessi sono detti saponificabili, in quanto
gli acidi grassi presenti possono dare idrolisi in
ambiente basico e generare i saponi (sali di acidi
grassi).

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Gli acidi grassi (I)

• Gli acidi grassi sono costituiti da lunghe catene


idrocarburiche terminanti con un gruppo
carbossilico:

CH3(-CH2-)n-COOH.

• Si dicono saturi se gli atomi di carbonio sono


collegati da legami singoli e insaturi se sono
presenti uno o più doppi legami.

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Gli acidi grassi (II)
Gli acidi grassi saturi più comuni sono l'acido
palmitico (16 atomi di carbonio) e l'acido stearico
(18 atomi di carbonio). L'acido insaturo più comune è
l'acido oleico (18 atomi di carbonio e un doppio
legame tra C9 e C10).

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I lipidi complessi (I)
I lipidi complessi contengono acidi grassi e
comprendono i trigliceridi, i fosfogliceridi e le cere.

• I trigliceridi sono esteri degli acidi grassi e del


glicerolo, in cui tutti e tre i gruppi —OH del glicerolo
sono esterificati.
• I fosfogliceridi sono esteri del glicerolo, in cui due
—OH sono esterificati da acidi grassi, mentre al terzo
è legato un gruppo fosforico, a sua volta legato ad un
gruppo X spesso di natura ionica (ad es.
l'amminoacido serina o un alcol come il glicerolo).
Questa estremità è detta testa polare.
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I lipidi complessi (II)

• Le cere sono esteri solidi di acidi grassi complessi


con alcoli a lunga catena.

Alcuni tipi comuni di lipidi di riserva e di membrana.

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Trigliceridi e fosfolipidi
I trigliceridi sono i principali componenti dei lipidi di
deposito delle cellule animali. I fosfolipidi (o
fosfogliceridi) sono i principali componenti delle
membrane cellulari, in cui due strati di fosfolipidi si
affacciano l'uno verso l'altro con le code idrofobiche,
esponendo le teste polari verso l'ambiente acquoso
extracellulare e quello citoplasmatico.

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Lipidi semplici: i terpeni
I lipidi semplici non contengono acidi grassi e sono
quindi insaponificabili. Esistono due classi principali
di lipidi semplici, i terpeni e gli steroidi.

• I terpeni sono costituiti da multiple unità di isoprene


e possono essere ciclici e lineari. Tra i terpeni più
comuni vi sono oli essenziali profumati come la
canfora o il mentolo, le vitamine A, E, K e il -
carotene.

Struttura
dell’isoprene, unità di
base dei terpeni

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Lipidi semplici: gli steroidi
Gli steroidi hanno come nucleo un idrocarburo
tetraciclico, il ciclopentanoperidroferantrene,
formato da 3 anelli a 6 atomi di carbonio e uno a 5,
fusi insieme. La sintesi degli steroidi nella cellula parte
dal terpene squalene, da cui derivano il lanosterolo e
il colesterolo. Dal colesterolo derivano poi altre
biomolecole essenziali come gli acidi biliari e gli
ormoni sessuali (androgeni e estrogeni) e il
progesterone.

Struttura del
ciclopentanoperidroferantrene

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Lipidi semplici: esempi

Colesterolo

Vitamina A (tutto-trans retinolo)

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Gli amminoacidi (I)
• Gli amminoacidi sono molecole
formate da un gruppo amminico
(—NH2) e un gruppo
carbossilico (—COOH) legati ad
un carbonio centrale detto
carbonio .

• Al C sono legati un idrogeno e Struttura generale


di un amminoacido
un gruppo R, detto anche catena
laterale o gruppo funzionale,
caratteristico di ogni amminoacido
e che ne determina le proprietà
chimico-fisiche.
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Gli amminoacidi (II)
Sebbene possano esistere entrambi gli isomeri ottici D-
e L-, in natura tutti gli amminoacidi sono L- (ad
eccezione di alcuni amminoacidi liberi non proteici,
presenti nella parete batterica).

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Proprietà acido-basiche degli
amminoacidi (I)
Dalla formula generale degli amminoacidi

si nota immediatamente che i gruppi –NH2 e –COOH


possono ionizzarsi in risposta a variazioni di pH del
mezzo acquoso.

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Proprietà acido-basiche degli
amminoacidi (II)
Il gruppo —NH2 può accettare un protone, mentre il
gruppo —COOH può cederlo: questa caratteristica
rende gli amminoacidi degli anfoliti (o zwitterioni),
cioè ioni dipolari in grado di comportarsi sia come
acidi sia come basi.

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Proprietà chimico-fisiche degli
amminoacidi (I)
Le proprietà chimico-fisiche degli amminoacidi sono
determinate dai loro gruppi R.

Esistono 20 amminoacidi comuni e alcuni


amminoacidi rari che costituiscono le unità base delle
proteine. Inoltre esistono oltre 150 amminoacidi non
proteici, presenti soprattutto nelle piante e nei
funghi.

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Proprietà chimico-fisiche degli
amminoacidi (II)
Gli amminoacidi
comuni a tutte le
proteine sono
classificati in base
alle caratteristiche dei
loro gruppi R: 9
apolari (idrofobici);
6 neutri; 3 con
carica positiva
(basici); 2 carica
con negativa (acidi).
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Proprietà chimico-fisiche degli
amminoacidi (III)
Gli amminoacidi
comuni a tutte le
proteine sono
classificati in base
alle caratteristiche dei
loro gruppi R: 9
apolari (idrofobici);
6 neutri; 3 con
carica positiva
(basici); 2 carica
con negativa (acidi).
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Amminoacidi essenziali
L'organismo è in grado di sintetizzare da sé molti
amminoacidi, ma non tutti. Esistono infatti 8
amminoacidi detti essenziali, perché devono
essere introdotti con la dieta. Essi sono:

• fenilalanina;
• isoleucina;
• lisina; il latte è uno degli
alimenti che
• leucina; contengono tutti gli
amminoacidi essenziali.
• metionina;
• treonina;
• triptofano;
• valina.
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