LE BIOMOLECOLE

Cosa sono le biomolecole

Le molecole biologiche, o
biomolecole, sono composti
del carbonio.
Sono molecole ad elevato
peso molecolare, chiamate
macromolecole.
Molte sono polimeri, cioè
formate da unità ripetitive
dette monomeri, unite fra
loro attraverso legami
covalenti.
 La formazione dei polimeri
Tutte le biomolecole (tranne i lipidi) sono polimeri, formati da monomeri. Tali
unità costitutive sono legate tra loro attraverso legami covalenti. La reazione
che porta alla formazione dei polimeri a partire dai monomeri è detta reazione
di condensazione. Da tale reazione si libera una molecola d’acqua.

REAZIONE DI CONDENSAZIONE (REAZIONE ANABOLICA)

 La demolizione dei polimeri
Viceversa, la reazione di demolizione dei polimeri nelle sue unità costituenti,
cioè i monomeri, avviene per reazione del polimero con una molecola
d’acqua. In questo caso si parla di reazione di idrolisi.

REAZIONE DI IDROLISI (REAZIONE CATABOLICA)

La classificazione delle biomolecole
 Gli zuccheri o glucidi
I carboidrati o glucidi o zuccheri sono una fonte di energia per le
cellule e i tessuti. Costituiscono la riserva energetica della cellula,
ma hanno anche una funzione metabolica, in quanto sono il
materiale di partenza per la sintesi di molti composti organici
necessari alla cellula. Possono costituire anche materiale di
sostegno e di rivestimento nella cellula (cellulosa e chitina).

Si classificano in zuccheri semplici (monosaccaridi) e complessi

(disaccaridi, oligosaccaridi, polisaccaridi).

Sono composti ternari formati da carbonio, idrogeno e ossigeno e

sono dei polialcoli, in quanto presentano nella loro struttura più
gruppi ossidrilici (OH); presentano anche il gruppo funzionale
carbonilico (aldeidi –CHO o –CO– chetoni).
Sono composti polari, ben solubili in acqua.
 I monosaccaridi

Gli zuccheri semplici vengono

chiamati monosaccaridi, sono
ben solubili in acqua e sono
direttamente assimilabili dalle
cellule per produrre energia.

Si tratta di polialcoli che possono

presentare, oltre ai gruppi OH, o la
funzione aldeidica (-CHO) o
chetonica (-CO-), per cui vengono
classificati rispettivamente in
aldosi (glucosio), che contengono
il gruppo funzionale delle aldeidi, e
chetosi (fruttosio), che contengono
il gruppo funzionale dei chetoni. Il
glucosio e il fruttosio hanno la
stessa formula chimica C6H12O6,
ma diversa formula di struttura. Tali
composti, in chimica organica,
vengono definiti isomeri.
glucosio fruttosio
 I monosaccaridi

Il glucosio viene utilizzato nella

reazione di respirazione cellulare
che produce energia.

C6H12O6 + 6 O2 6 CO2 + 6 H2O

+ energia

Poiché glucosio e fruttosio sono

monosaccaridi a sei atomi di
carbonio (esosi significa zucchero a
sei atomi di carbonio) vengono
chiamati, rispettivamente aldoesosi
(glucosio) e chetoesosi (fruttosio).

glucosio fruttosio
 I monosaccaridi

In soluzione acquosa i monosaccaridi assumono una struttura ciclica

attraverso una reazione di condensazione (elimina una molecola di H2O)
fra il gruppo aldeidico o chetonico e un gruppo ossidrilico, formando cicli a 5 o
6 termini (nel caso del glucosio è il gruppo OH in posizione 5).

Glucosio in forma aperta Glucosio in forma ciclica

 Alcuni monosaccaridi in forma ciclica

ESOSI

PENTOSI
 I disaccaridi: struttura del saccarosio

I disaccaridi sono composti solubili in acqua ma non direttamente assimilabili,

visto che devono essere prima idrolizzati nei due monosaccaridi che li
costituiscono. Derivano dalla reazione di condensazione fra due monosaccaridi,
con formazione del cosiddetto legame glicosidico, un atomo di ossigeno a ponte
fra due monosaccaridi. Il saccarosio (zucchero da cucina) è formato da una
molecola di glucosio e da una di fruttosio. Il lattosio è un altro importante
disaccaride (lo zucchero del latte) ed è formato da una molecola di glucosio e
una di galattosio.
 I polisaccaridi
I polisaccaridi sono polimeri non solubili in acqua e non direttamente
assimilabili, visto che devono essere prima idrolizzati nei monomeri
(monosaccaridi) che li costituiscono. Derivano dalla reazione di condensazione
fra monosaccaridi (glucosio in forma ciclica), con formazione di catene lineari o
ramificate contenenti da alcune centinaia a migliaia di molecole di monosaccaridi.

Amido e glicogeno

Amido e glicogeno sono polisaccaridi a struttura ramificata, che hanno funzione di

riserva energetica negli organismi vegetali e animali, rispettivamente. Il glicogeno è
conservato in forma di granuli nelle cellule animali, soprattutto quelle muscolari ed
epatiche. Le catene sono molto ramificate. L’amido è l’analogo del glicogeno nel mondo
vegetale.
 I polisaccaridi

Cellulosa

La cellulosa è un polisaccaride a struttura lineare. E’ il componente principale della

parete cellulare vegetale; è costituita da lunghe catene di glucosio a struttura lineare
che formano fasci sovrapposti a notevole resistenza (fibre).
La maggior parte degli animali non sono in grado di digerire la cellulosa, in quanto non
posseggono gli enzimi necessari alla sua demolizione. La cellulosa passa quindi nel tubo
digerente come “fibra insolubile”.

La chitina è un altro polisaccaride che svolge una funzione strutturale, ma nel mondo
animale. Non è costituito solo da unità di monosaccaridi, ma anche da un derivato del
glucosio. La chitina costituisce lo scheletro esterno, le zampe e le ali degli insetti, dei
ragni e dei crostacei, ma anche nel rivestimento esterno delle cellule dei funghi.
 I carboidrati: struttura e classificazione

Monosaccaridi

Disaccaridi

Polisaccaridi
 I lipidi
I lipidi sono molecole apolari insolubili in acqua, formate da C, H
e O; sono caratterizzati dalla presenza di lunghe catene
idrocarburiche prive di dipolo elettrico (idrofobe). Sono per
questo utilizzati come materiali isolanti.

Hanno un’importante funzione di riserva energetica, in quanto

per ossidazione respiratoria, liberano una quantità di energia
molto maggiore dei glucidi e delle proteine.

Sono inoltre i principali costituenti della membrana cellulare

(doppio strato fosfolipidico), rivestendo dunque una
fondamentale funzione strutturale.

Hanno anche una funzione metabolica in quanto sono utilizzati

per la costruzione di altre molecole utili alla cellula.

Le principali classi di lipidi sono: i trigliceridi, i fosfolipidi, i

glicolipidi, gli steroidi (colesterolo) e le vitamine liposolubili.
 I lipidi
I lipidi più semplici sono gli acidi grassi, acidi carbossilici a
numero pari di atomi di carbonio (da 8 a 24, i più comuni a 16 e
18), che possono essere saturi o insaturi. Sono esempi di
molecole anfipatiche, poiché presentano una coda apolare
(idrofobica) e una testa polare (idrofila).
Gli acidi grassi sono contenuti nei grassi animali e negli oli
vegetali, i cosiddetti trigliceridi.
Struttura dei trigliceridi

I lipidi più comuni

sono i trigliceridi,
chiamati
comunemente
grassi animali o
oli vegetali; sono
formati da una
molecola di
glicerolo o glicerina
(un trialcool con tre
gruppi ossidrilici
OH) e tre molecole
di acidi grassi
(reazione di
condensazione).
I trigliceridi: classificazione

I residui degli acidi grassi legati

al glicerolo possono essere
saturi o insaturi, in base alla
presenza o meno di doppi
legami che piegano la catena
carboniosa. Se sono prevalenti
gli acidi grassi insaturi si parlerà
di olii vegetali (liquidi a
temperatura ambiente); se sono
invece prevalenti i residui di
acidi grassi saturi vengono
chiamati grassi animali (solidi
a temperatura ambiente).
 Ruolo strutturale dei lipidi: i fosfolipidi e glicolipidi
I fosfolipidi, come i trigliceridi, sono formati da una molecola di glicerolo ma da
due molecole di acidi grassi; Il terzo gruppo OH del glicerolo è legato ad un
gruppo fosfato (PO43-), carico negativamente, cui si lega un gruppo carico
positivamente (di solito la colina).
Sono molecole anfipatiche, dotate di
una testa polare o idrofila e di due code
apolari o idrofobiche, che si dispongono in
acqua a formare un doppio strato.

Doppio strato fosfolipidico

Fosfatidilcolina (membrana cellulare)
(fosfolipide)
 Ruolo strutturale dei lipidi: i fosfolipidi e glicolipidi
I glicolipidi sono molecole molto simili per struttura e funzione ai
fosfolipidi; il terzo gruppo OH del glicerolo è legato non al gruppo
fosfato ma ad una o più molecole di monosaccaridi (da cui il
termine glicolipidi, cioè lipidi coniugati ad uno zucchero). Sono
anch’essi componenti delle membrane cellulari, nelle quali
svolgono la funzione di selezionare le sostanze che devono
attraversare la membrana cellulare.
 Altre classi di lipidi: steroidi e vitamine liposolubili
Steroidi Alcuni lipidi, pur essendo
sostanze idrofobiche, hanno
strutture completamente
diverse dai trigliceridi.

Il colesterolo appartiene alla

classe degli steroidi,
caratterizzato da una struttura
a quattro anelli condensati
fra loro. E’ un componente
essenziale delle membrane
cellulari animali e viene
sintetizzato nel fegato a partire
dagli acidi grassi saturi.
Altri steroidi hanno funzione
ormonale, come il cortisolo, gli
estrogeni e il testosterone
(ormoni sessuali).
β-carotene
(precursore Le vitamine liposolubili (A, D,
della vitamina A) E) , essenziali per le cellule,
sono anch’esse apolari e quindi
classificate come lipidi. La
vitamina A è sintetizzata dal
fegato a partire dal β-carotene.
 Le proteine

Le proteine sono polimeri di

20 monomeri naturali
chiamati amminoacidi.

La combinazione dei venti

amminoacidi di una proteina
ne determina la struttura e
la funzione.

L’emoglobina è una proteina presente nei globuli rossi

 Le funzioni delle proteine

Le proteine o protidi sono macromolecole quaternarie formate

da quattro elementi fondamentali: C, H, N e O. Sono, tra le
molecole biologiche, le più importanti, tanto che costituiscono circa
il 50% del peso secco della maggior parte degli organismi viventi,
ad eccezione di quelli vegetali, per il loro elevato contenuto in
cellulosa.

Nell’organismo svolgono funzioni strutturali, regolatrici, di

trasporto, di difesa e di comunicazione.

Sono polimeri di 20 amminoacidi, che costituiscono i monomeri

di questa classe di biomolecole. In una proteina tipica si trovano
da un minimo di 100 ad un massimo di circa 1000 aminoacidi,
disposti in specifiche sequenze.
 Gli amminoacidi

Ciascun amminoacido differisce dall’altro per la natura

del gruppo R, detto catena laterale, rimanendo
inalterato il resto della struttura molecolare.
Gli amminoacidi

Alcuni amminoacidi
vengono detti essenziali,
perché non possono
essere sintetizzati in
modo autonomo dagli
animali, ma devono
essere assunti tramite
l’alimentazione.

Gli amminoacidi
essenziali nei mammiferi
sono otto: fenilalanina,
isoleucina, lisina,
leucina, metionina,
treonina, triptofano e
valina.

La diversa combinazione
degli amminoacidi nella
sequenza della proteina
ne determina la struttura
e la funzione.
 Le proteine

I gruppi funzionali di due amminoacidi reagiscono tra loro, dando

origine a un legame peptidico (reazione di condensazione).
Catene di aminoacidi legati fra loro sono dette polipeptidi. Quando
le catene polipeptidiche hanno peso molecolare superiore a
5000 u.m.a. si parla di proteine vere e proprie.
L’ossatura di una catena polipeptidica è formata dalla successione
regolare di N–C–C.
 La struttura delle proteine
Le proteine possono avere quattro diversi livelli di organizzazione.
 La struttura delle proteine

Le proteine possono avere quattro diversi livelli di organizzazione.

1. Struttura primaria: è definita dalla particolare sequenza di

aminoacidi nella catena polipeptidica, dal tipo di aminoacidi e dalla
loro posizione.

2. Struttura secondaria: è la conformazione che assume la catena

proteica a causa della formazione di legami a idrogeno che
coinvolgono il gruppo –CONH–. Se questi legami tendono a far
ripiegare la catena proteica in strutture che assumono una forma a
spirale, la struttura che ne deriva è detta ad α-elica e conferisce
elasticità alla catena polipeptidica (es.: la miosina del tessuto
muscolare e la cheratina dei capelli). Se invece la molecola proteica si
ripiega a formare strutture piatte, per allineamento di catene o tratti di
catena unite fra loro da legami a idrogeno, la struttura che ne deriva
viene detta a foglietto ripiegato e conferisce resistenza alla struttura
proteica.
 La struttura delle proteine
3. Struttura terziaria: è la conformazione che la proteina assume
ripiegandosi su se stessa, a causa dell’interazione fra i gruppi R dei
diversi aminoacidi. La struttura viene stabilizzata da legami covalenti
(ponti disolfuro), legami a idrogeno, legami ionici e legami deboli fra
gruppi R apolari. Alcune proteine, che presentano struttura terziaria
piuttosto compatta e a gomitolo, sono dette globulari e presentano
una struttura adatta alla funzione regolatrice. Rivestono funzione
catalitica (enzimi), di difesa (anticorpi), di trasporto (emoglobina), di
comunicazione (ormoni).

4. Struttura quaternaria: è una struttura risultante dall’interazione di

più catene polipeptidiche, dette subunità, unite fra loro attraverso
legami di tipo generalmente non covalente e, talvolta, covalente. E’
caratteristica di proteine con peso molecolare maggiore di 50.000
unità di massa atomica. Un tipico esempio di struttura quaternaria è
quella dell’emoglobina.

Tutti i tipi di struttura delle proteine dipendono dalla sequenza

di aminoacidi cioè dalla struttura primaria.
 Gli acidi nucleici

Gli acidi nucleici sono polimeri formati da nucleotidi.

Esistono due tipi di acidi nucleici: il DNA, l’acido

desossiribonucleico e l’RNA, l’acido ribonucleico.

Queste molecole mantengono, trasmettono e utilizzano

l’informazione genetica. L’informazione contenuta nel DNA viene
trascritta in particolari molecole di RNA e quindi tradotta in
proteine.
 Gli acidi nucleici: struttura
Ogni nucleotide è formato da tre componenti fondamentali:
1. Uno zucchero (ribosio nell’RNA e desossiribosio nel DNA)
2. Un gruppo fosfato
3. Una base azotata (piridinica o purinica)

La combinazione sequenziale di nucleotidi forma catene di acido

desossirobonucleico (DNA) e di acido ribonucleico (RNA).
Gli acidi nucleici: struttura
Confronto di struttura fra DNA e RNA
 I nucleotidi liberi: l’ATP

I nucleotidi liberi presenti all’interno della cellula hanno

importanza fondamentale negli scambi energetici associati alle
reazioni chimiche cellulari. Negli organismi viventi il principale
trasportatore di energia è la molecola di adenosina trifosfato o
ATP.

Per liberare energia la molecola di ATP si idrolizza producendo

ADP (adenosina difosfato), un gruppo fosfato ed energia.