Università San Raffele sede Roma

Facolta di scienze dell'alimentazione e gastronomia

I Carboidrati

Elaborato di Fiorella D'Amora

Matricola n.220013

sessione esame aprile/maggio 2022

Fonte bibliografiche : Wikipedia , Enciclopedia Zanicchelli , Lezioni di chimica

organica
I carboidrati, chiamati glucidi o anche zuccheri semplici sono fra i componenti
organici più abbondanti sulla Terra , (dal greco γλυκύ ς, cioè "dolce") sono dei
composti chimici organici formati da atomi di carbonio idrogeno e ossigeno.C e H
sono contenuti nella stessa quantità in cui si trovano nell’acqua da cui il nome
“idrati” del carbonio. I glucidi hanno numerose funzioni biologiche, tra cui quella di
fonte energetica e trasporto dell'energia (amido,glicogeno) e quella strutturale (della
cellulosa nelle piante e della cartilagine negli animali). Inoltre giocano un ruolo
fondamentale nel sistema immunitario, nella fertilità e nello sviluppo biologico. La
formula chimica dei carboidrati è Cn(H2O)n. In base al numero di monomeri da cui
sono composti si dividono in :
- Monosaccaridi, formati da una molecola di Zucchero.
- Disaccaridi, formati da due molecole di Zucchero unite da un legame covalente.
- Polisaccaridi, formati da più molecole di Zucchero legate da più legami covalenti. Le
loro caratteristiche strutturali sono determinate dalla loro reattività ;sono zuccheri
semplici la cui molecola contiene da 3 a 7 atomi di C. Oltre che a essere utili per
formare Polisaccaridi, servono anche come fonte di energia per molti organismi. Il
monosaccaride più diffuso è il glucosio : uno zucchero a 6 atomi di C presente nei
disaccaridi più diffusi.Esso è la principale forma di energia per la maggior parte
delle cellula. Possono essere : Aperte ( Fisher) o chiuse : Esagono(Agort) a Sedia(più
stabile) . Solo 1 C può presentare un gruppo aldeilico (Aldosi )
chetonico(chetoso).Quest’ultimo dà vita al Fruttosio (levagira).Il monomero da cui
sono costituiti i principali polisaccaridi sono : Amido: polisaccaride di riserva
presente nelle piante (vegetale);organizzato in maniera lineare. Glicogeno: polisaccaride
di riserva; si trova nelle cellule del fegato e nei muscoli; rispetto all’amido ha una
struttura più ramificata .Cellulosa: importante per le funzioni gastro-intestinali; si trova
negli ortaggi e per l’uomo non è digeribile .Fruttosio e Galattosio: utilizzati dalle cellule
per produrre energia . Ribosio e Deossiribosio: 2 zuccheri a 5 atomi di C che entrano
nella composizione degli acidi nucleici. I più piccoli carboidrai sono la gliceraldeide e
l’1,3-diidrossiacetone che hanno tre atomi di carbonio. La gliceraldeide ha un centro
stereogenico sul C-2 e quindi può esistere in due forme speculari,chiamati
enantiomeri D-gliceraldeide ed L-gliceraldeide.La gliceraldeide contiene un solo
stereocentro . Si definisce D-gliceraldeide l’enantiomero con l’ossidrile legato allo
stereocentro a destra nella proiezione di Fischer, e L-gliceraldeide quello in cui
l’ossidrile sta a sinistra. Si definiscono zuccheri della serie sterica D tutti quelli che
hanno la stessa configurazione della D-gliceraldeide nel carbonio chirale a
numerazione più alta, cioè in quello più lontano dal gruppo carbonilico. Tutti i
monosaccaridi di origine naturale sono della serie sterica D (D-gliceraldeide,D-
ribosio,D-glucosio,D-fruttosio) In soluzione acquosa ed ai valori di pH cellulari i
monosaccaridi come il glucosio o il fruttosio ciclizzano spontaneamente grazie alla
reazione intramolecolare tra un loro gruppo alcolico ed il gruppo aldeidico (nel
glucosio) o chetonico (nel fruttosio) . Le formule sono tutte delle proiezioni planari
di molecole tridimensionali, cioè non sono altro che delle proiezioni di Fischer.I
monosaccaridi presentano almeno un centro chirale centro chirale che indica la
presenza di stereoisomeri. La chiralità è dovuta alla presenza di almeno un atomo
tetraedrico tetraedrico che possiede quattro differenti sostituenti. Questo atomo di
carbonio, è detto centro chirale o carbonio carbonio asimmetrico. Essi si trovano in
equilibrio tra una forma aperta e una forma ciclica. La forma ciclica deriva da una
reazione di addizione nucleofila intramolecolare tra l’ossigeno del carbonio 5 (C5) e
il carbonio del gruppo carbonilico (C1). Il prodotto che si forma è un emiacetale
ciclico. Poiché il carbonio carbonilico che subisce l’attacco nucleofilo dell’ossigeno
possiede una struttura planare (sp 2), esso può subire l’attacco del nucleofilo da due
direzioni distinte, entrambe perpendicolari al piano sp 2. Si viene, così, a creare un
nuovo carbonio chirale, corrispondente a quello che nella struttura aperta era il
carbonio carbonilico, chiamato carbonio anomerico. I due anomeri del glucosio,
essendo dei diastereoisomeri, hanno potere ottico rotatorio ([α]D) diverso. Quando
si discioglie in acqua un campione puro dell’uno o dell’altro anomero, e si misura
l’[α]D, si osserva un cambiamento nel tempo di detto valore, fino al raggiungimento
di un valore finale costante. Questo fenomeno, noto come mutarotazione, è da
attribuire al fatto che ciascun anomero è in equilibrio con la forma aperta
(carbonilica), la quale può richiudersi dando o l’uno o l’altro anomero. I
monosaccaridi presentano anelli a cinque (furanosi) oppure a sei (piranosi) atomi
di carbonio. Quando due monosaccaridi si uniscono per reazione dell’—OH
anomerico di un monosaccaride con l’ —OH alcolico dell’altro monosaccaride si ha
la formazione di un disaccaride con liberazione di una molecola d’acqua. I
principali disaccaridi sono: saccarosio (zucchero di canna o di barbabietola),
formato da una molecola di α-d-glucosio e una di β-d-fruttosio:),maltosio due
molecole di α-d-glucosio, derivante dall’idrolisi enzimatica (diastasi) del
malto ,lattosio (una molecola di β-d-glucosio e una di α-d-galattosio), componente
zuccherino del latte.I polisaccaridi sono polimeri dei monosaccaridi; presentano
alta massa molecolare e sono formati, in media, da 100 unità monomeriche. Ecco i
polisaccaridi più noti del glucosio: l’amido, riserva energetica delle piante, è un
polimero formato da amilosio, catena pressoché lineare di a-glucosio, e amilopectina
a catena ramificata. Il glicogeno, riserva energetica degli organismi animali, ha una
struttura molto ramificata ed è costituito da più di 100 000 unità di glucosio.La
cellulosa, costituente principale del mondo vegetale, è formata da lunghissime
catene lineari di b-D-glucosio, con massa molecolare media di 500 000 u. Nell’amido
i legami sono α-glicosidici, mentre nella cellulosa sono β-glicosidici. Questo ci
impedisce di digerire la cellulosa, poiché non possediamo le molecole necessarie per
la rottura di questo legame. I polisaccaridi possono legarsi alle proteine della
superficie cellulare formando le glicoproteine: quelle sui globuli rossi consentono di
classificare quattro gruppi sanguigni (A, B, AB, 0).